TUTORIAL – 13R
Data:
Aluno (a):
Série: 3ª
Ensino Médio
Turma:
Equipe de Química
QUÍMICA
Funções Orgânicas
1. Hidrocarbonetos.
São compostos formados somente por carbono e hidrogênio.
Nomenclatura:
PREFIXO COM A QUANTIDADE DE CARBONO + INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO +
SUFIXO DA FUNÇÃO ORGÂNICA
A) Prefixo com a quantidade de carbono.
A quantidade de carbono na cadeia principal:
1 carbono = met
2 carbonos = et
3 carbonos = prop
4 carbonos = but
5 carbonos = pent
6 carbonos = hex
7 carbonos = hep
8 carbonos = oct
9 carbonos = non
10 carbonos = dec
B) Tipo de ligação entre carbonos.
Só ligação simples = an
Uma ou mais ligações dupla = en
Uma ou mais ligações tripla = in
Obs: Caso tenhamos duas ou mais ligações duplas ou triplas devemos adionar ao “di”, “tri”, etc. antes
do radical indicando a ligação dupla ou tripla.
C) Sufixo da função orgânica
Hidrocarbonetos possuem sufixo terminado em “o”.
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Exemplos de hidrocarbonetos:
=> Metano
=> pentano
=> hex-2-eno
=> etino
OBS: Caso a cadeia carbônica seja cíclica, devemos adicionar a palavra “ciclo” antes do nome do
composto.
Ex:
=> ciclobutano
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=> ciclohexeno (obs: não precisamos enumerar o local da ligação dupla, pois
estamos uma cadeia cíclica).
OBS: Ramificação
Alguns compostos não conseguimos fazer uma cadeia principal que envolva todos carbonos. Neste
caso temos as ramificações. Quando temos a ramificação em um composto, devemos localiza-la na sua
nomenclatura assim:
POSIÇÃO NA CADEIA PRINCIPAL DA RAMIFICAÇÃO – NOME DA RAMIFICAÇÃO+PREFIXO COM A
QUANTIDADE DE CARBONO + INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO + SUFIXO DA FUNÇÃO
ORGÂNICA
Cada ramificação possui um nome:
-CH3 = metil
-CH2CH3 = etil
-CH2CH2CH3 = propril
= isopropil
-CH2CH2CH2CH3 = nbutil
= secbutil
= tercbutil
=> isobutil
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Exemplos:
=> metil-propano
=> 3-metil-pentano
=> 3-etil-4,5,5-trimetil-hep-2-eno
OBS: A ligação dupla possui maior prioridade que a ramificação, na hora de enumerar a cadeia
principal.
-Fórmula geral dos hidrocarbonetos.
Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Ciclanos: CnH2n
Ciclenos: CnH2n-2
Alcadieno: CnH2n-2
2. Haletos
São derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio.
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Nomenclatura:
POSIÇÃO DO HALOGÊNIO – HALOGÊNIO +PREFIXO COM A QUANTIDADE DE CARBONO +
INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO + SUFIXO DA FUNÇÃO ORGÂNICA
Exemplos:
=> Clorometano.
=> tricloroetano.
=> cloro-metil-propano
Existe ainda uma nomenclatura não oficial:
HALOGÊNIO + SUFIXO ETO + DE + RAMIFICAÇÃO
Exemplo:
=> cloreto de metila.
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=> tricloreto de etila.
=> cloreto de isobutila.
OBS: A prioridade na enumeração da cadeia carbônica é:
Haleto > Ligação Dupla ou Simples > Ramificação.
3. Álcool
São compostos orgânicos com o radical –OH (hidroxila alcóolica).
4. Fenol
São compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono de anel
aromático.
Ex.:
5. Aldeídos
São compostos que apresentam grupo carbonila na parte terminal da cadeia.
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Nomenclatura: Prefixo: Nº de carbonos (met, et, prop, ...)
Infixo: tipo de ligação (an, en ou in)
Sufixo: al (aldeído)
Aldeídos mais simples e seus nomes “vulgares”:
Formaldeído (Metanal);
Acetaldeído (etanal) ;
Propionaldeído (Propanal).
6. Cetonas
São substâncias que apresentam o grupo carbonila entre carbonos da cadeia principal.
Nomenclatura: Prefixo: Nº de carbonos (met, et, prop, ...)
Infixo: tipo de ligação (an, en ou in)
Sufixo: ona (cetona)
7. Ácidos Carboxílicos
São substâncias caracterizadas pela presença do grupo carboxila.
Nomenclatura: Ácido + [ Nº de carbonos da cadeia principal + tipo de ligação + óico]
7.1 Derivados de ácidos carboxílicos
 Sais: originados a partir da reação de um ácido carboxílico com alguma base.
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Ex.:
Ácido etanoico
Etanoato de sódio
8. Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos
por radicais orgânicos.
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio;
secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais.
Nomenclatura: (Nome do Radical + Amina)
Amina primária: CH3-NH2 (metilamina)
Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetilamina)
Amina terciária:
(trimetilamina)
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do
Nitrogênio.
9. Amidas
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia (NH3), podem ser encontradas
na fase sólida ou líquida. Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto
amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas apresentam o grupo
funional amida:
Nomenclatura: (Nome do HC + Amida)
Exercícios:
1. Nas condições ambientes são feitas as seguintes afirmações sobre o ácido tartárico:
I. É um sólido cristalino.
II. É solúvel em tetracloreto de carbono.
III. É um ácido monoprótico quando em solução aquosa.
IV. Combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa.
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Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
2. A cetamina, um anestésico de uso veterinário, apresenta meia-vida de eliminação igual a 2 horas.
O seu efeito de anestesia deixa de existir quando há menos de 1,5 mg da droga por quilograma do
animal no qual foi administrada. Normalmente, o isômero levógiro da cetamina é o utilizado como
medicamento. Há relatos de uso ilegal desse analgésico como droga de abuso misturado à cocaína
(meia-vida de eliminação igual a 1 hora) e ao ecstasy (MDMA, meia-vida de eliminação igual a 6 horas)
por causa dos seus efeitos psicotrópicos.
Use as informações contidas no texto e as estruturas desses compostos para analisar as afirmações a
seguir:
I. A mistura ilegal usada como droga de abuso é constituída por três aminas secundárias.
II. A cetamina apresenta dois isômeros ópticos, que podem apresentar propriedades farmacológicas
distintas.
III. Se 200 mg desse anestésico for administrado a um cão cuja massa é igual a 20 kg, após 4 horas da
administração, não será mais observado o efeito de anestesia.
IV. Desprezando efeitos de interação medicamentosa, se uma mistura contendo 40 mg de cada uma
das drogas apresentadas for administrada, após 6 horas, haverá 5 mg de cetamina, 625 μg de cocaína
e 20 mg de MDMA.
Está CORRETO o que se afirma em
a) I e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) II, III e IV.
3. A formulação de um determinado produto comercial contém, em massa, 58% de solvente e 40% de
uma mistura gasosa formada por CH3(CH2)2CH3, (CH3)2CHCH3 e CH3CH2CH3, numa proporção de 65%,
15% e 20%, respectivamente.
Qual alternativa apresenta o produto que atende à descrição acima?
a) Desodorante aerossol
b) Extintor de incêndio
c) Gás de cozinha
d) Gás natural veicular – GNV
e) Gás refrigerante de geladeira
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4. Dentre as opções abaixo, escolha a que corresponde, respectivamente, às classes das moléculas:
hemoglobina, amido, DNA, ácido palmítico.
a) Proteína, glicídio, ácido nucleico, lipídio.
b) Ácido nucleico, glicídio, lipídio, proteína.
c) Proteína, proteína, lipídio, ácido nucleico.
d) Glicídio, proteína, ácido nucleico, lipídio.
e) Glicídio, lipídio, ácido nucleico, proteína.
5. Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula
de caráter anfótero.
a)
b)
c)
d)
e)
6. O diálogo apresentado a seguir ocorreu em um supermercado quando uma cliente se aproximou de
uma demonstradora de produtos alimentícios.
– Senhora, por favor. A senhora não deseja experimentar a nossa margarina? É uma margarina sem
gordura trans e sem colesterol!
– Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente for uma margarina, concordo que não possua
colesterol. Mas... O que me garante a ausência de gordura trans no seu produto?
A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e disse:
– A senhora não deseja conhecer a nossa maionese?
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Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO afirmar que
a) a dúvida da consumidora residia no fato de que um produto alimentício derivado de óleo vegetal deve
possuir gorduras trans.
b) a concordância da consumidora na isenção de colesterol no produto se deve ao fato de que essa
substância está ausente na matéria-prima usada na produção de margarina.
c) a garantia da presença de gorduras trans na margarina é o teste positivo com uma solução de iodo,
no qual ocorre a mudança de coloração, de violeta para marrom.
d) uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa capaz de distinguir substâncias que possuam
ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa qualidade deveria ser pouco desenvolvida na
cliente.
e) a opção dada pela vendedora para conhecimento do outro produto descartaria a possibilidade de a
cliente questionar sobre a presença de colesterol na maionese, pois essa é “0% Colesterol”.
7. O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos
de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às
interações intramoleculares representadas na figura.
A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação
do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:
a) amina, isômero cis, força de London.
b) amina, isômero trans, força de London.
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
d) amida, isômero cis, força de London.
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
8. O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como
não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação
do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o
produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico
(AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
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A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o
glifosato é:
a)
b)
c)
d)
e)
9. Os principais componentes dos óleos e gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir
do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que
representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo
número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As
posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo D. Ácidos
graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da
estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a primeira coluna (em que são indicadas
temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência.
1. Ácido oleico = C18 : 1  9 .
2. Ácido linoleico = C18 : 2   9, 12 .
3. Ácido linolênico = C18 : 3   9, 12, 15 .
4. Ácido araquidônico = C20 : 4   5, 8, 11, 14 .
5. Ácido láurico = C12:0 .
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(
(
(
(
(
) +44 ºC.
) - 50 ºC.
) +14 ºC.
) - 11 ºC.
) - 5 ºC.
Assinale alternativa que apresenta a numeração correta, respectivamente, de cima para baixo.
a) 2 – 4 – 3 – 5 – 1.
b) 4 – 2 – 5 – 1 – 3.
c) 3 – 1 – 2 – 5 – 4.
d) 3 – 4 – 5 – 1 – 2.
e) 5 – 4 – 1 – 3 – 2.
10. Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados
presentes na manteiga é composta por três etapas:
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de
uma amostra de manteiga:
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado:
a) octanoico
b) decanoico
c) hexanoico
d) dodecanoico
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Gabarito:
1. B
Estrutura do ácido tartárico:
[I] Correta. Devido à elevada força de atração (dipolo permanente e ligações de hidrogênio), o ácido
tartárico é um sólido cristalino (apresenta rede cristalina).
[II] Incorreta. Como o ácido tartárico é muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono, concluí-se
que ele não é solúvel nesta substância.
[III] Incorreta. O ácido tartárico é um ácido diprótico (apresenta dois hidrogênios ionizáveis), pois possui
duas carboxilas.
[IV] Correta. O ácido tartárico combina-se com íons metálicos quando em solução aquosa, devido à
liberação de cátions H :
2. D
[I] Incorreta. A cocaína possui uma amina terciária:
[II] Correta. A cetamina possui um carbono quiral, portanto 21  2 isômeros opticamente ativos.
[III] Incorreta. Após 4 horas, terão passadas 2 meias-vidas do anestésico, ou seja, haverá 50mg, como
a massa do cachorro é de 20kg, teremos cerca de 2,5mg/kg. Assim, o efeito da anestesia não terá
passado.
[IV]. Correta:
Cetamida  40mg
MDMA  40mg
Cocaína  40mg
20mg
10mg
5mg
20mg
20mg
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10mg
5mg
2,50mg
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1,25mg
0,625mg ou 625µg
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3. A
[A] O desodorante aerossol, possui em sua composição os gases: Butano, Isobutano e Propano.
[B] O extintor de incêndio possui o dióxido de carbono.
[C] Gás de cozinha: mistura dos gases propano e butano.
[D] O gás natural veicular ou gás natural é composto em sua maior parte pelo gás metano.
[E] O gás refrigerante de geladeira: é o gás tetrafluoretano, usado atualmente, pois é isento de cloro e
causando menos dano à camada de ozônio.
4. A
Hemoglobina: proteína.
Amido: glicídio.
DNA: ácido nucleico.
Ácido palmítico: ácido carboxílico de cadeia longa (ácido graxo) que sintetiza lipídios.
Observação:
Definição de lipídio: produtos naturais de origem animal ou vegetal nos quais predominam ésteres de
ácidos graxo superiores. Nestes produtos também são encontrados ácidos graxos.
5. D
Para o composto orgânico apresentar caráter anfótero precisa apresentar um grupo básico e um grupo
ácido em sua estrutura (grupos funcionais próximos).
6. B
As margarinas são essencialmente óleos de origem vegetal, parcialmente hidrogenados. Nesse caso,
não há presença de colesterol. A maionese é um alimento rico em colesterol contido na gema de ovos
(matéria prima da maionese).
7. C
Teremos:
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8. B
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
9. E
Quanto maior o número de insaturações, menor a temperatura de fusão.
Teremos:
1. TF = + 14 ºC. Ácido oleico = C18 : 1  9 .
2. TF = - 5 ºC. Ácido linoleico = C18 : 2   9, 12 .
3. TF = - 11 ºC. Ácido linolênico = C18 : 3   9, 12, 15 .
4. TF = - 50 ºC. Ácido araquidônico = C20 : 4   5, 8, 11, 14 .
5. TF = + 44 ºC. Ácido láurico = C12:0 .
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10. C
Teremos:
Éster mais abundante: C8H16O2 (40%).
A reação de hidrólise fornece o ácido e o etanol:
C8H16O2  H2O  C2H6O  C6H12O2
C6H12O2 : ácido hexanoico
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