Aluno: …………………………………………………….….……………………………………………………………………………………………..… nº ……………………………… 1° Simulado de Química Orgânica* Data: ………../………./………….. 1. FUVEST Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.Essas estruturas são: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D 2. ITA-SP A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. a) Álcool e éster. b) Amina e éter. c) Álcool e cetona. d) Ácido carboxílico e amina. e) Amida e éster. 5 U. F. São Carlos-SP O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de Teste: Dissertativa: duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas: a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido 6. U. F. São Carlos-SP A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular. a) C14 H8 b) C14 H10 c) C14 H12 d) C18 H12 e) C18 H14 7. Vunesp 3. Mackenzie-SP Em dois “conteiners”, usados para coleta de lixo reciclável, lê-se somente inorgânicos no primeiro e somente orgânicos no segundo. Desta forma, no primeiro e no segundo “conteiners”, podem ser colocados, respectivamente: 8) UNESP-Adaptado a) restos de comida e ferros de construção. b) latinhas de alumínio e garrafas de cerveja. c) embalagens de plástico tipo PET e cascas de coco. d) latinhas de alumínio e embalagens de plástico tipo PET. e) cascas de coco e resíduos de construção (areia e cimento). 4. Puc-Campinas (Adaptado). A fórmula molecular da metilamina é? NOTA: 9) F Em um experime ento, alunos associaram os 13) Fuvest. odore es de algunss ésteres a aromas carac cterísticos de e alime entos,como, por exemplo o: 10) Analiisando a form mula estruturral dos ésteres apres sentados,pod de-se dizer q que, dentre eles, e os que têm cheirro de: a) ma aça e abacaxxi são isôme eros. b) ba anana e pepino são prepa arados com álcoois secundários. c) pe epino e maça a são heptanoatos. d) pe epino e pêra são ésteres do mesmo ácido á carboxílico. e) pê êra e banana a possuem, ccada qual, um m carbono assim métrico. 11) 12 14) Na N embalag gem de álco ool para us so doméstico o vem escrito: “álcool etílico e hidratado 96ºGL, de baixo te eor de aldeíídos. Produtto não pere ecível”. Assinale a alternativa corre eta. a) Álc cool e aldeíd do são funções inorgânic cas. b) Es sse álcool é anidro. a c) Es sse álcool possui p aproximadamente e 96% de ettanol e 4% de d água. d) “N Não perecívell” significa de eteriorar-se com c facilidad de. e) Es ssa mistura não n é combu ustível porqu ue existe pre esença de ág gua. 15) UFRRJ U O álcool á alílico o rincoferol é o feromôn nio de agreg gação da praga “bro oca do olh ho do coq queiro” (Rhy ycnhophorus palmarum m) vetor da doença “anel verm melho”, letal para a pla anta, sendo o responsávvel por enorm mes prejuízo os neste tip po de cultura a. A nomencclatura segundo a IUPAC C do rincoferrol representtado abaixo é: é 6-dimetil-2-hexen-4-ol. a) 6,6 b) 2-metil-5-hepte en-4-ol. c) 6-m metil-2-hepte en-4-ol. d) 2,6 6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepte en-4-ol. 16) (U UNICAMP) O vazamen nto de petró óleo no Golfo do o pior da hisstória Méxicco, em abril de d 2010, foi considerado c dos EUA. E O vaza amento caussou o apare ecimento de uma extenssa mancha de óleo na superfíície do oce eano, ameaçando a fau una e a flora a da região. Estima-se que q o vazam mento foi da a ordem de e 800 milhõ ões de litro os de petróleo em cerca a de 100 diass. Por ocasião o do acidente, cogitou-se c q que todo o óleo vazad do poderia ser s queimado o na superfície da água a. Se esse procediment p o fosse adottado, o dano ambiental a) não o seria grave e, pois o pettróleo é form mado somentte por compo ostos de ca arbono e hidrogênio, h q que, na que eima, formariam CO2 e água. á b) serria mais gravve ainda, já que q a quantid dade (em mo ols) de CO O2 formada seria bem maior m que a quantidade e (em mols) de carbono o presente nas substân ncias do petróleo queim mado. c) seria praticamente nulo, poiis a diversida ade de vida no n mosférico é muito m pequen na. ar atm d) serria transferido o da água do o mar para o ar atmosférrico. e) N.D D.A V 19. Vunesp a)Qu uais os nomes do os compostos I e II? b)Os compostos I e II aprese entam a mesma massa molar m e difere entes tempe eraturas de e ebulição. Co omparando com c as temp peraturas de e ebulição destes com mpostos, o que é possível afirmarr sobre a temperatura a de ebuliçã ão do comp posto III? 17. U.. F. Ouro Pre eto-MG Considere a estru utura do fluprrostenol, sub bstância usada no Justiffique sua ressposta. tratam mento da infe ertilidade em éguas. 20) FUVEST F Um químico, q pensando sobre e quais produ utos poderiam m ser gerad dos pela dessidratação do o ácido 5–hid dróxi– pentan nóico, imaginou que: d o intermolecu ular desse co omposto pod deria a) a desidratação gerarr um éter ou um éster, am mbos de cad deia aberta. a) Dê ê a classificação da cadeia carbôn nica lateral ligada l Escre eva as fórmu ulas estrutura ais desses dois compostos. somen nte ao anel do d ciclopenta ano. b) a desidratação intramoleccular desse composto poderia p b) Dê ê os nomess das funçõ ões orgânicas presente es na gerarr um éster cíclico c ou um m ácido com m cadeia carrbônica estrutura do flupro ostenol. insaturada. Escrreva as fórm mulas estruturais desses dois comp postos. 18. UN NICAMP Um do os pontos mais m polêmico os na Olimpííada de Beijing foi Gaba arito o dop ping. Durante e os jogos fo oram feitos aproximadam a mente a b c d e 4.600 testes, enttre urinárioss e sanguíneos, com alguns a 1 casoss de doping confirmadoss. O último a ser flagrad do foi 2 um ha alterofilista ucraniano, u cu ujo teste de urina foi po ositivo 3 para nandrolona a, um estteróide ana abolizante. Esse 4 5 esteró óide é com mercializado na forma a decanoato o de 6 nandrrolona (I), qu ue sofre hidrrólise, liberan ndo a nandrrolona 7 no org ganismo. 8 a) Co opie a estrutu ura I no cade erno de respostas, identiffique 9 com um círculo e nomeie os grupos funciionais presen ntes. 10 b) Co omplete a eq quação química da reaçã ão de hidrólisse do 11 decanoato de nandrolona, pa artindo da esttrutura fornecida. 12 13 14 15 16 Questão 17 Questão 18 Questão 19 Questão 20