XIII Maratona Cearense de Química – ABQ-CE
Ensino Fundamental – 3o Ano
Dados que podem ser necessários para esta prova:
Elemento Número Massa Elemento Número Massa
Atômico Atômica
Atômico Atômica
H
1
1,0
K
19
39,0
C
6
12,0
Cr
24
52,0
N
7
14,0
Mn
25
55,0
O
8
16,0
Br
35
80,0
Cl
17
35,5
------01) O ácido acetilsalicílico, conhecido popularmente como AAS, é um dos analgésicos mais comercializados
nas farmácias e drogarias. Observando a molécula do AAS podemos afirmar que esta apresenta ser obtido:
(0,4 pt)
CO2H
O
CH3
O
Ácido acetilsalicílico
A) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
B) 2 carbonos sp e 6 carbonos sp3.
C) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
D) 1 carbono sp e 9 carbonos sp3.
02) A maioria dos fenóis apresentam propriedades antibacterianas e fungicidas. A solução aquosa do fenol
foi o primeiro antisséptico comercializado por volta de 1870, depois se descobriu que este é bastante
corrosivo e venenoso. Observe a estrutura do fenol mostrada abaixo e assinale a alternativa que represente a
nomenclatura atual da IUPAC deste composto.
(0,7 pt)
OH
CH3
CH3
A) 2-hidroxi-1,3-dietilbenzeno.
B) 1-hidroxi-2,4-dimetilbenzeno.
C) 1,3-dimetil-4-hidroxibenzeno.
D) 1,3-dietil-benzeno-6-fenol.
03) O aspartame é um aditivo alimentar bastante utilizado na substituição ao açúcar comum. Este composto é
cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose e é o adoçante mais utilizado em bebidas. Assinale a
alternativa que melhor indique as funções orgânicas presentes na estrutura do aspartame.
(0,7 pt)
O
HO
OCH3
N
H
O
O
NH2
Aspartame
A) Ácido carboxílico, amida, amina, éter.
B) Álcool, amina, amida, cetona, éster.
C) Ácido carboxílico, amida, amina, éster.
D) Ácido carboxílico, amida, cetona, fenol.
04) O Crixivan é um composto orgânico utilizado como um dos medicamentos mais importantes no tratamento
da AIDS. O crixivan apresenta:
(0,9 pt)
N
OH
OH
H
N
N
N
O
C
O
HN
H3C
C
CH3
CH3
Crixivan
A) 6 carbonos assimétricos.
B) 3 carbonos primários, 15 secundários, 7 terciários e 1 quaternário.
C) 32 isômeros opticamente ativos.
D) 4 anéis benzênicos.
05) O esqualeno é um composto natural que apresenta 30 átomos de carbono e é comumente encontrado em
plantas superiores. Observe a estrutura do esqualeno mostrada abaixo e assinale a alternativa correta sobre
o que este composto apresenta:
(0,4 pt)
Esqualeno
A) 29 ligações sigma e 5 ligações pi.
B) Fórmula molecular C30H62.
C) Cadeia alifática, ramificada, homogênea e saturada.
D) Ligações duplas nas posições nos carbonos 2, 6, 10, 14, 18, 22.
06) A isomeria óptica está relacionada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz
plano-polarizada num polarímetro. Com respeito a isomeria óptica, assinale a afirmativa verdadeira:
(0,7 pt)
A) Quando a luz plano-polarizada é desviada para a direita temos uma substância levógira.
B) Uma molécula assimétrica pode apresentar isomeria óptica.
C) Uma molécula que apresenta dois carbonos assimétricos diferentes têm 2 isômeros opticamente ativos.
D) Um composto meso é opticamente ativo devido às compensações de desvios na molécula.
07) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam somente carbono e hidrogênio em suas
estruturas. Com respeito a esses compostos, assinale a alternativa correta.
(0,4 pt)
A) O pentano é um hidrocarboneto saturado que apresenta fórmula molecular C5H10.
B) O metano é um hidrocarboneto encontrado no gás natural e no gás de cozinha.
C) Os alcenos são também chamados de olefinas e os alcinos, parafinas.
D) O acetileno é um alcino utilizado nos maçaricos para produzir uma chama que pode alcançar altas
temperaturas.
08) A quebra das ligações covalentes em um composto orgânico podem ocorrer de duas maneiras: quebra
homolítica e quebra heterolítica. A quebra homolítica leva a formação de radicais e a quebra heterolítica, a
íons. Com respeito a esse assunto, observe as afirmações abaixo e assinale a alternativa que melhor
represente os itens corretos:
(0,7 pt)
I) Radicais são átomos ou grupos de átomos que apresentam pelo menos um elétron desemparelhado.
II) A quebra homolítica da ligação C-H do carbono 1 do butano leva a formação do radical s-butila.
III) O radical fenil é obtido a partir do benzeno.
IV) O radical benzil é formado pela quebra homolítica da ligação C-H do carbono sp3 do tolueno.
V) O radical t-butila pode ser obtido pela quebra heterolítica do butano.
A) I, II, IV.
B) I, III, IV.
C) II, III, V.
D) II, IV, V
09) Frequentemente são noticiados nos meios de comunicação em geral, relatos de acidentes de vazamento
de navios petroleiros. O resultado é uma extensa mancha escura nos oceanos que causam prejuízos em
grandes proporções ao meio ambiente. Assinale a alternativa que indica a informação correta sobre o
assunto.
(0,4 pt)
A) O petróleo fica na superfície da água porque é constituído principalmente de gás butano.
B) O petróleo não se mistura com a água porque é constituído de hidrocarbonetos apolares, que são
insolúveis em água.
C) O petróleo é constituído de compostos macromoleculares solúveis em água.
D) Os sais que formam o petróleo são insolúveis em água.
10) A cera de abelha, extraída do favo das colmeias, apresenta a fórmula estrutural mostrada abaixo.
Assinale a alternativa que indique os tipos de funções orgânicas que podem ser utilizados em sua
preparação.
(0,9 pt)
O
14
30
O
A) Ácido carboxílico e amina.
B) Éster e amida.
C) Ácido carboxílico e álcool.
D) Éster e fenol.
11) O ácido butenodióico apresenta isomeria geométrica. Seu isômero cis é denominado ácido maléico e o
isômero trans, ácido fumárico. Qual dos compostos abaixo é o ácido maléico?
(0,9 pt)
CO2H
CHO
A)
CO2H
B)
CO2H
CO2H
C)
HO2C
D)
HO2C
12) Os alcenos podem reagir com permanganato de potássio numa reação de oxidação branda resultando na
formação de dióis (glicóis) por adição à ligação dupla. Esta reação pode ser usada como um teste (Teste de
Baeyer) para diferenciar alcenos de cicloalcanos isoméricos. O resultado positivo é indicado pela formação de
um precipitado marrom e descoramento da solução violeta do KMnO4. Com respeito a esta reação assinale a
alternativa que represente o produto da reação do ciclohexeno no teste de Baeyer.
(0,9 pt)
OH
CHO
OH
B)
A)
OH
OH
OH
D)
C)
13) Um hidrocarboneto com três átomos de carbono apresentou as seguintes características:
(0,9 pt)
I — Descorou a solução de Br2 em CCl4 (Teste de Bromo).
II — Reagiu somente com 1 mol de H2 quando submetida à reação de hidrogenação catalítica.
III — Reagiu com HCl produzindo um haleto secundário de acordo com a regra de Markovnikov.
Esta substância é:
A) Propano
B) Propino
C) Ciclopropano
D) Propeno
14) O teste do bafômetro é usado para identificar motoristas que dirigem depois de ingerir bebidas alcoólicas,
e baseia-se na mudança de cor que ocorre na reação de oxidação do etanol com o dicromato de potássio em
meio ácido. Se o ar expirado pelo motorista mudar a cor alaranjada inicial do dicromato de potássio para
verde, indica que a quantidade de álcool no seu sangue está acima do limite legal. O produto de oxidação do
etanol é:
(0,7 pt)
O
O
A)
B)
H
D)
OH
OH
C)
15) Numa aula prática de Química Orgânica um aluno misturou por engano os dois líquidos incolores que
estavam em cima da bancada: hexano e água, e ainda, um corante alimentício amarelo usado comumente na
preparação de sucos. A mistura heterogênea foi então acondicionada num funil de separação e em seguida,
aberta a torneira para escorrer o líquido da fase inferior. O líquido que saiu primeiro do funil era:
(0,4 pt)
A) Hexano.
B) Hexano + corante.
C) Água + corante.
D) Água.