- Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.
Isomeria Plana
Cadeia - a diferença entre os isômeros está na cadeia carbônica.
metil-propano
butano
C4H10
H3 C
CH3
CH
H3 C
CH2 CH2 CH3
H3 C
C
CH3
O
Markovnikoff - a parte positiva de quem se adiciona irá para o carbono mais hidrogenado da
dupla ligação.
Br
Ex.:
H2 C
H3 C
CH
CH3 + HBr
CH
CH3
2-bromo-propano
propeno
propanal (aldeído)
O
H3 C
CH2
C
H
Compensação ou Metameria- a diferença entre os isômeros está na posição do hetero-átomo.
1-metóxi-propano
O
CH2
Tautomeria
etanal (aldeído)
O
H3 C
C
H
C4H10O
CH2
C 2 H4 O
etóxi-etano
H3 C
CH3
etenol (enol)
H2 C
CH
OH
CH2
propanona (cetona)
H3C C CH3
O
equilíbrio aldo-enólico
O
CH2
C 2 H4 O
CH3
Eliminação
desidratação
de álcoois.
COH
H3 C
CH2
OH
etanol (álcool)
H2SO4
H3 C
H2SO4
CH3
equilíbrio ceto-enólico
Isomeria óptica - aparece em compostos que apresentam carbono assimétrico (C*).
substância
analisada
polarímetro
luz normal
dextrógira
levógira
luz
polarizada
racêmica
R2
(C*) carbono assimétrico
ou carbono quiral
R3
C*
R4
R1
isômeros opticamente
ativos
H3 C
∆
CH2
O
CH2
Oxidação energética
de alcenos
Esterificação
Saponificação
obtida através da mistura
em partes iguais do
dextrógiro e do levógiro.
Obs. ácido graxo é um
ácido carboxílico de
cadeia longa
Todos os radicais
devem ser
diferentes entre si
Combustão de
compostos que
apresentam C e H
ou C, H e O
CH3 + H2O
etóxi-etano (éter)
sem ramificação nos carbonos da dupla ligação
Ozonólise de alcenos
Isomeria Espacial
Isomeria geométrica ou cis - trans - característica de compostos com dupla ligação e de compostos
cíclicos.
R3
R1
R3
R1
condição: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
C
C
R4
R2
R4
R2
OH
CH2
H2 C
CH2 + H2O
eteno (alceno)
∆
H3 C
OH
CH2
etanol (álcool)
propenol (enol)
H2 C
CH
CH3 + HCl
2-cloro-propano
aldeídos + H2O2
com ramificação nos carbonos da dupla ligação
cetonas + H2O2
sem ramificação nos carbonos da dupla ligação
ácido carboxílico
com ramificação nos carbonos da dupla ligação
R
O
OH
ácido
C
+
HO
R’
álcool
esterificação
hidrólise
O
R
C
+ NaOH(aq)
O R’
éster de ácido
base
graxo
completa
incompleta
R
cetonas
O
O
éster
C
R’
gás dos pântanos
(Biogás ou lixogás)
H2 C
CH2
(eteno)
etileno
HC
CH
(etino)
acetileno
Adição - ocorre em compostos insaturados e ciclanos com três e quatro carbonos. Se os carbonos
da dupla ligação tiverem número diferente de hidrogênios, vale a lei de:
CH3
cadeia ramificada
Função - a diferença entre os isômeros está na função orgânica.
propanona (cetona)
C3H6O
H3 C
CH2 CH3 + Cl2
propano
intramolecular
cadeia normal
H3 C
H3 C
CH4
(metano)
Prioridade na monossubstituição - C3ário > C2ário > C1ário
Cl
Ex.:
Destilação Fracionada do Petróleo
Nomes Usuais Importantes
Substituição - ocorre em alcanos e ciclanos com cinco ou mais carbonos.
Posição - a diferença entre os isômeros está na posição de um radical, duplas ou triplas ligações
ou grupos funcionais.
1 - buteno
C 4 H8
2 - buteno
H2 C
CH
CH2 CH3
H3 C
CH
CH
CH3
H3 C
Reações Importantes
intermolecular
Isomeria
H3 C
H3 C
CH2
OH
(etanol)
CH
CH3
OH
(2 - hidróxi-propano)
O
H
(metanal)
aldeído
fórmico
ou formol
C
O
OH
(etanóico)
ácido
acético
O
OH
(metanóico)
ácido
fórmico
C
H
C
H3 C
C
CH3
HC
(metil-benzeno)
Gases
< 30°C
(C1 a C5)
(GLP - gás
liquefeito
do
petróleo)
Gasolina
(C6 a C10)
de 35°C a 140°C
Química
acetona
O
(propanona)
tolueno
CH2
estireno
(vinil-benzeno)
OH
O
HO
fenol comum
C
C
O
OH
ácido
oxálico
(etano-dióico)
(hidróxi-benzeno)
NH2
anilina
H3 C
CH2
O
CH2
CH3
(etóxi-etano)
(fenil-amina)
éter
comum
ou éter
sulfúrico
Torre de Destilação
Destilado médio
(querosene)
(C11 a C12)
de 150°C a 250°C
Fornalha
+ H2 O
água
CPV VESTIBULARES
Óleo diesel e
óleos leves
Extensivo (Biomédicas • Exatas • Humanas)
Semi especial para a GV • Semi unificado
Turma de Maio • Revisão para 1a e 2a fases
O
R
C
+ R’ OH
ONa
sal de ácido
álcool
graxo
(sabão)
(C13 a C17)
de 250°C a 360°C
CPV EDITORA
Material para: Ensino Fundamental • Ensino Médio • Pré-Vestibular
CPV COLÉGIO
CO2 + H2O
CO + H2O ou C + H2O
isobutano
H3 C
isopropanol ou
álcool isopropílico
Produtos Obtidos
CH3
CH3
(metil-propano)
H
álcool etílico
álcool comum
CH3
CH
Ensino Médio
Consolação
3256-8981
•
Eldorado
3813-6299
•
Morumbi
3742-4530
•
www.cpv.com.br
Resíduo (óleos pesados)
400°C
Histórico - Síntese de Wöhler (1828)
NH4OCN
∆
O
NH2
Nomenclatura
Uréia
(Orgânico)
Ciclo
Características do Átomo de Carbono (Kekulé):
No caso de
compostos
que
apresentam
cadeia
fechada
O carbono é tetravalente;
Átomos de carbono podem se ligar através de ligações simples, duplas e triplas;
As valências do carbono são iguais entre si;
O carbono pode formar cadeias.
Classificação das Cadeias Carbônicas
Quanto à disposição
dos átomos
Abertas,
Acíclicas
ou
Alifáticas
Quanto aos tipos
de ligações
Quanto à natureza
dos átomos
Cadeias
Carbônicas
Normais
C C C
Ramificadas
C C C
C
Saturadas
C C C
Insaturadas
Homogêneas
Heterogêneas
Quanto à disposição
dos átomos
Alicíclicas
Quanto aos tipos
de ligações
Quanto à natureza
dos átomos
Fechadas
ou
Cíclicas
C C C
C C
C C
O
OH
C C C
C C
Saturadas
Insaturadas
C C
C C
C
C
C
C C
O
C C
Polinucleares
Com núcleos
Isolados
Com núcleos
condensados
C
C
Sufixo que
Identifica a
Função Orgânica
O
- Hidrocarboneto
OL
- Álcool
ÓICO - Ácido Carboxílico
AL
- Aldeído
ONA - Cetona
Aldeído
Cetona
Ácido
Carboxílico
Éter
C C
C C
C C
C C
Heterocíclicas
Infixo que
Caracteriza o
Tipo de Ligação
AN - Simples Ligação
EN
- Dupla Ligação
IN
- Tripla Ligação
DIEN - Duas Duplas
DIIN - Duas Triplas
Hidrocarbonetos
C O C
Homocíclicas
Prefixo Indicativo
do Número
de Carbonos
1 C - MET
2 C - ET
3 C - PROP
4 C - BUT
5 C - PENT
6 C - HEX
7 C - HEPT
8 C - OCT
9 C - NON
10 C - DEC
Éster
O
C C C
Ramificadas
Álcool
Fenol
Hidrocarboneto
Alcanos
(só simples ligações entre
carbonos)
Normais
Função
Obs.: Existindo dúvida sobre a posição de dupla ligação, tripla ligação, radicais ou grupos funcionais, deve-se indicar através dos menores números.
C C C
Fórmula Geral
Exemplo
CnH2n+2
H3C
CH2
CH3
Prop/an/o
Alcenos
(uma dupla ligação entre
carbonos)
CnH2n
H2 C
CH
CH3
Prop/en/o
Alcinos
(uma tripla ligação entre
carbonos)
CnH2n-2
HC
Haleto
Orgânico
Hidrocarbonetos
Compostos
Formados apenas
por Carbono e
Hidrogênio
Cicloalcanos ou Ciclanos
(cadeia fechada - somente
simples ligações entre carbonos)
Representação
—OH ligado a carbono
saturado
—OH ligado a carbono
aromático
Presença do grupo
O
C
H
R
OH
Ar
OH
R
Presença do grupo
O
R
Presença do grupo
O
C
OH
Presença do grupo
O
C
O
Presença do hetero-átomo
oxigênio entre carbonos
Halogênios (F, Cl, Br, I)
ligados à cadeia
principal
H3 C
R
H3 C
O
O
O
R’
R’
X ou Ar
C
CnH2n-2
CnH2n
CnH2n-2
H2C
CH
CH
H2C
CH2
H2C
CH2
HC
CH
H2 C
CH2
CH2
Presença do grupo
1-3 Buta/dien/o
Ciclo/but/an/o
Ciclo/but/en/o
—
Benzeno
NH2 ; R
NH2 ;
NH ;
N
X
O
Cl
cloreto de acetila
NH ;
H3 C
R”
Amida
Presença do grupo
O
C
N
Nitrila ou
Cianeto
Presença do grupo
C N
Nitrocomposto
Presença do grupo
O
N
O
R
O
N
C
CH3
H3 C
CH2
cloro-etano
H3 C
R’
R’
N
R
C
O
H3 C
C
OH
ácido etanóico
(ácido acético)
O
H3 C
C
CH3
O
etanoato de metil(a)
H3C O CH3
metóxi-metano
Cl
O
Cl
C
R
R
Prop/in/o
CH3
C
O
Cl
C
propanona (acetona)
O
OH
C
R
CH2
O
H
Ácido
Sulfônico
C
NH2
metil-amina
NH2
fenil-amina
(anilina)
H3 C
C
Compostos de
Grignard
R
Ar
ou
NO2
H3 C
NO2 nitro-benzeno
C
C
S
Haletos de
alquil-magnésio
MgX
R
SO3H
H3 C
SO3H
OH
O anidrido
O etanóico ou
anidrido
O
acético
ácido
metano-sulfônico
H3 C
MgX
C
MgBr
Brometo de
Etil Magnésio
Principais radicais monovalentes
1. Para radicais de cadeia saturada, a nomenclatura é feita através de prefixo indicativo do
número de carbonos seguido da terminação IL.
2. Para radicais de cadeia insaturada, a nomenclatura é feita através de prefixo indicativo do
número de carbonos + infixo que caracteriza a insaturação + terminação IL.
1 carbono
H3 C
2 carbonos
H3 C
H2 C
CH2
CH
etil
3 carbonos
H3 C
H3 C
CH2
CH
CH2
CH3
metil
H3 C
H3 C
4 carbonos
H3 C
etenil ou vinil
CH2
CH2
CH2
CH
C
CH3
normal propil ou n-propil
isopropil
CH2
CH3
normal butil ou n-butil
sec-butil ou s-butil
terc-butil ou t-butil
CH3
O
NH2
NO2 nitro-metano
H3 C
H3 C
Presença do grupo
O
H3C
CH
CH2
isobutil
CH3
H3C CN
cianeto de metila
CN
NO2
C
C
O
O
O
C
C
onde X = Cl, Br, I
etanamida
R
R
R’
O
O
O
O
propanal
R’
C
R
metanol
O
C
R
Anidrido
OH fenol comum
O
C
entre carbonos
OH
H3 C
O
H
C
Exemplos
Presença do grupo
C
Aromáticos
Presença do grupo
Característica
Cloreto de
Ácido
Amina
Alcadienos
(duas duplas ligações entre
carbonos)
Cicloalcenos ou Ciclenos
(cadeia fechada - uma dupla
ligação entre carbonos no anel)
Mononucleares
Aromáticas
Carbono Secundário: ligado a Carbono Terciário: ligado a Carbono Quaternário: ligado
dois outros átomos de
três outros átomos de
a quatro outros átomos de
carbono
carbono
carbono
Carbono Primário: carbono
isolado ou ligado apenas a
um átomo de carbono
NH2
C
Cianato de
amônio
(Mineral)
1º)
2º)
3º)
4º)
Principais Funções
Classificação dos Átomos de Carbono Numa Cadeia
fenil
α-naftil
Aromáticos
CH2
benzil
β-naftil