LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA – 2° ANO EM
1. O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas
aminas responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe é a trimetilamina. Escreva
as suas fórmulas estrutural e molecular.
2. O nome da molécula abaixo é:
H3C – CH – CH2 – NH2
|
CH3
a) metil – n – propil amina
b) t – butil amina
c) sec – butil amina
d) metil – 3 – amino propano
e) isobutil amina
3. O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor “morango” a
balas e refrescos é:
O
H3C – CH2 – CH2 – C
O – CH2 – CH3
a) etanoato de butila.
b) butanoato de etila.
c) ácido etil-n-propil-metanóico.
d) propanoato de metila.
e) butanoato de metila
4. A glicina tem a seguinte fórmula estrutural:
H O
|
||
H – C – C – OH
|
H–N–H
Podemos afirmar que esta substância apresenta as funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) Amina e cetona.
c) Cetona e álcool.
d) Amida e ácido carboxílico.
e) Amida e álcool.
5.
Dados os compostos a seguir:
CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
Podemos afirmar que entre eles existe um caso de isomeria plana de:
a) cadeia
b) função
c) compensação
d) posição
e) tautomeria
6. A fórmula molecular C4H8 pode representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula
do:
a) Isômero cis.
b) Isômero trans.
c) Cíclico não ramificado.
d) Insaturado de cadeia ramificada.
7. As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de
comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por
meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de
acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na
orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais
como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona
e 4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
b) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
8. O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional
como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também
possui alcaloides pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são
comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na
estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio
caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo
composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
9. O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o
aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção
do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina,
administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é
absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da
circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de
reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias,
dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias
apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural, de uma
ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela
atividade óptica com um * (asterisco).