Professor: Toninho
A Química dos compostos de carbono
Um pouco da história
Você já viu que as reações químicas estão presentes em diversas situações do seu dia-a-dia. Olhe, por
exemplo, à sua volta. No local em que você se encontra há alguma cadeira ou mesa? De que elas são feitas?
Existem árvores nas redondezas? Do que são feitos o caule, as folhas e as raízes? Você está em uma sala? As
paredes estão pintadas de que cor? As portas são de madeira? Que materiais compõem sua roupa? E
poderíamos ainda mencionar as substâncias que formam a sua pele, o seu cabelo,os alimentos que você
ingere ...
Cada um dos materiais citados é chamado de orgânico. Mas isso não quer dizer que eles provenham
obrigatoriamente de organismos vivos, e sim que possuem em sua estrutura o elemento carbono.
Diariamente, estamos em contato direto e indireto com materiais orgânicos, pois afinal eles estão na
composição de quase tudo que nos cerca. Veja no quadro a seguir alguns exemplos de materiais orgânicos
e materiais inorgânicos.
Materiais Orgânicos
Materiais Inorgânicos
papel - plásticos - couro - tecidos em geral- vidro - metais - cerâmicas de modo geral madeira - acrílico - fórmica- todas as frutas - cimento - água - militas ácidos,.bases, sais e
petróleo e derivados,como gasolina e óleo óxidos
diesel - tintas de modo geral - açúcar- vinagre
-álcool e seus derivados
Antes de prosseguir no estudo da Química Orgânica, vamos saber um pouco sobre sua história.
Você já pensou como a vida seria difícil se o único material para vestuário fosse o couro retirado de
animais? Mesmo nossos antepassados das cavernas, que conheciam apenas armas e instrumentos
rudimentares, já sentiam necessidade de transformar e adaptar certos elementos da natureza para
conseguir maior conforto e também para sua/própria sobrevivência. Muitas das técnicas de transformação
de substâncias são utilizadas há séculos, como a confecção e o tingimento de tecidos e papel, a obtenção do
vinho a partir da uva, a fabricação do sabão. Mais recentemente, essas técnicas são utilizadas na produção
em escala industrial de bebidas, plásticos, antibióticos, detergentes, desinfetantes, tecidos ...Uma lista tão
extensa que poderia parecer fantasiosa para alguém que vivesse na Idade Média!
O químico sueco Torbern Olof Bergmann (1735-1784), já no século XVIII, estabeleceu uma
classificação das substâncias em duas grandes categorias: as "inorgânicas" e as "orgânicas". De acordo com
Bergmann, os compostos orgânicos seriam extraídos dos organismos vivos.
Foi por volta de 1775 que Lavoisier, em seus trabalhos sobre combustão, mostrou que todos os
produtos extraídos de organismos vivos forneciam água e dióxido de carbono como produto de
combustão. A partir daí ele pôde concluir que esses compostos deverian1ter carbono e hidrogênio em sua
composição.
Mais tarde, em 1808, o químico sueco Jons Jakob Berzelius (1779-1848) utiliza a denominação
Química Orgânica para a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.
Uma vez que vários cientistas da época falharam em sintetizar compostos orgânicos in vitro, ou seja,
fora dos organismos vivos, Berzelius elaborou a chamada Teoria da Força Vital (ou do Vitalismo). De
acordo com essa teoria, somente um organismo vivo, que possui certo tipo especial de "força vital",
totalmente desconhecida, seria capaz de sintetizar um composto orgânico.
Anos mais tarde, em 1824, Friedrich Woh1er (1800-1882), cientista alemão, aluno de Berze1ius,
obteve em laboratório um composto orgânico - o ácido oxálico - a partir de um composto inorgânico, por
hidró1ise do cianogênio.
(CN)2 + 4 H2O 
H2C2O4 + 2 NH3
2
Embora essa fosse uma descoberta significativa, Wohler não se deu conta do fato e prosseguiu com
suas pesquisas. Em 1828, um outro trabalho seu tem grande repercussão: aquecendo cianato de amônia
(um composto reconhecidamente inorgânico), Wohler obteve uréia, um composto reconhecidamente
orgânico.
cianato de amônio
uréia
NH2
O
NH4CNO
C
NH2
A síntese de Wöhler, deixou claro que os compostos orgânicos não precisavam necessariamente ser
obtidos a partir de organismos vivos. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de compostos orgânicos contra
200 mil inorgânicos.
O químico alemão Friedrich August Kekulé (1829 -1896) propôs em 1858 a definição aceita atualmente:
QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA PRATICAMENTE TODOS OS COMPOSTOS DO ELEMENTO CARBONO.
O elemento carbono
Os químicos dedicam uma atenção especial aos compostos de carbono principalmente por dois
aspectos: o modo como ele pode se ligar a outros átomos - incluindo outros carbonos - e as características
que os compostos assim formados apresentam.
Inicialmente vamos observar o modo como o carbono pode se ligar a outros átomos.
O carbono tem número atômico igual a seis. Isso significa que, no estado fundamental, o átomo de
carbono possui seis elétrons, sendo dois na camada K e quatro na camada L, sua última camada. Os quatro
elétrons de última camada podem ser distribuídos de acordo com a seguinte estrutura de Lewis:
CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO
Estrutura
O número atômico do carbono é 6 e sua configuração eletrônica apresenta 2 elétrons na camada K e 4 elétrons
na camada L. Tendo 4 elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono apresenta a tendência normal de
compartilhar mais 4 elétrons com outros átomos, a fim de completar o octeto e atingir a configuração estável;
formando-se 4 ligações covalentes.
6C
1s2 2s2 2p2
camada K: 2 elétrons
camada L: 4 elétrons
Átomos de carbono são tetravalentes e suas quatro valências são equivalentes entre si.
|
—C—
|
Fique Ligado: “O carbono deve fazer sempre 4 ligações”
Tipos de Ligação
 4 ligações simples.
Ex.
CH4
 2 ligações simples e 1 ligação dupla.
 1 ligação simples e 1 ligação tripla.
Ex: CH2O
Ex: C2H2
3
Outros Elementos Químicos
Os compostos orgânicos apresentam na sua formulação além do elemento carbono outros elementos
representados a seguir, juntamente com suas ligações e nº de elétrons de valência.
 Hidrogênio (H), aparece em quase todos compostos orgânicos.
Faz apenas uma ligação.
Ex: C2H6
 Oxigênio (O), Faz duas ligações ( 2 ligações simples ou 1 ligação dupla ).
Ex: C2H4
 Nitrogênio (N), faz três ligações ( 3 ligações simples ou 1 ligação tripla ou 1
ligação dupla e 1 ligação simples)
Exemplos: C2H7N
C2H3N
C3H7N
H H
H
| |
|
H—C—C=N—C—H
|
|
H
H
 Halogênios (flúor ( F ), cloro ( Cl ), bromo ( Br ) e iodo ( I )), cada uma faz uma
ligação.
Ex:
C2H5 Cl
C3H4IBr
 Enxofre, Faz duas ligações ( 2 ligações simples ou 1 ligação dupla ).
Ex: C2H4S
CADEIA CARBÔNICA
Para ser classificado como orgânico , um composto precisa obrigatoriamente conter o elemento carbono.
Esse fato se explica por uma propriedade que diferencia o carbono dos demais elementos, os átomos de
carbono podem ligar-se uns aos outros, formando cadeias carbônicas.
Os compostos orgânicos podem ser representadas por meio das fórmulas: molecular (não representa as
ligações, somente os átomos dos elementos envolvidos) e estrutural, que possui três formas de representação;
convencional (onde todas as ligações são representadas), a simplificada ( que omite as ligações do
hidrogênio, onde, cada átomo de hidrogênio representa uma ligação) e geométrica ( forma de representação
por semi-retas, omitindo os átomos de hidrogênio e carbono, onde cada semi-reta indica uma ligação. Os
átomos diferentes de carbono e hidrogênio devem aparecer na fórmula).
4
Exercícios de Fixação
01) Represente os compostos orgânicos abaixo, por meio da fórmula estrutural simplificada e geométrica.
Indique sua fórmula molecular.
DE ACORDO COM A LOCALIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO NA CADEIA, ELE PODE SER:
Primário: quando se liga, além de outros átomos , a apenas outro (um) átomo de carbono; são os átomos
extremos da cadeia.
Secundário: quando se liga a dois outros átomos e
carbono.
Terciário: quando aparece ligado a três outros átomos de carbono.
Quaternário: quando se liga a quatro outros carbonos.
5
Exercícios de Fixação
02) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir :
9
8
1
2
H2C
4
3
C
C
11
10
CH3 CH3
CH3
C
12
CH3
17
3
14
15
CH2
18
19
CH2
CH3
CH3
8
CH3
1
CH2
CH2
CH3 CH2
CH3
CH2
13
CH2
16
7
6
5
CH
CH3
4
2
CH
CH
5
C
10
9
6
CH
11
CH2 CH3 CH2
7
CH3
12
CH
13
C
14
CH3
primário :
secundário
terciário :
quaternário :
fórmula molecular :
primário :
secundário
terciário :
quaternário :
fórmula molecular :
15
16
CH3
CH3
03) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser
representada por :
CH2
Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos
O
secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico.
O
C
OH
04) Represente a fórmula estrutural simplificada, completando as valências dos carbonos com os átomos de
hidrogênio necessários e indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários
existentes em cada estrutura abaixo.
O
a)
C
C
C
C
C
O
C
C
6
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Normal
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
Aberta ou
Acíclicas ou
Alifáticas
Saturada
Insaturada
Ramificada
Homogênea
Heterogênea
Saturada
Insaturada
Cadeias
carbônicas
Normal
Homogênea
Heterogênea
Alicíclicas
Saturada
Insaturada
Ramificada
Fechada ou
Cíclicas
Homogênea
Heterogênea
Mononucleares
Aromáticas
Isoladas
Polinucleares
Condensadas
1- CADEIA ABERTA OU ACÍCLICA OU ALIFÁTICA / CADEIA FECHADA OU CÍCLICA
- Cadeia aberta ou acíclica ou alifática: átomos de
carbono ligados entre si de modo a terem extremos
livres.
- Cadeia fechada ou cíclica: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo, figura
geométrica ou anel. Podem ser de dois tipos: Alicíclica ou aromática
. Alicíclica ou não aromática
.Aromáticas ou benzênicas: apresenta o anel benzênico.
.Mista: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um
ciclo com a presença de pelo menos um carbono fora do anel.
7
2- CADEIA HOMOGÊNIA OU HETEROGÊNIA (cadeia aberta) / HOMOCÍCLICA OU HETEROCÍCLICA
(cadeia alicíclica)
-Homogênia ou Homocíclica:constituída por apenas
átomos de carbono.
cadeia homocíclica
cadeia homogênia
-Heterogênia ou Heterocíclica: apresenta pelo menos um heteroátomo (átomo diferente de carbono entre
carbonos).
cadeia heterocíclica
cadeia heterogênia
Obs.: Átomo diferente do de carbono no final da seqüência de carbonos ou que não se encontrem
entre carbonos, não é heteroátomo.
cadeia heterogênea
cadeia homogênea
cadeia homogênea
3- CADEIA SATURADA OU INSATURADA (P/ CADEIAS ABERTAS E ALICÍCLICAS)
- Saturada: quando os átomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligações simples(―).
- Insaturada: apresenta pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla (=) ou tripla ()ligação.
4- CADEIA NORMAL OU RAMIFICADA (mais utilizada em cadeias abertas)
- Normal: apresentam unicamente átomos de carbono primários e ou secundários.
- Ramificada: apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, ou seja, apresentam
ramificação.
Obs.: A cadeia abaixo não é ramificada, pois como ela não possui carbono terciário ou quaternário,
poderia ser escrita em um só eixo (linear).
* As cadeias aromáticas podem ser classificadas, de acordo com o número de anel benzênico, em:
Mononucleares: constituído por
apenas um anel aromático.
Polinucleares: apresentam dois ou mais
anéis benzênicos (aromático).
Condensada
Isolada
8
Exercício de Fixação
05) A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica :
a) acíc a) acíclica e saturada
b) ramificada e homogênea
c) insaturada e heterogênea
d) insaturada e homogênea
e) ramificada e saturada
O
CH3
CH2
C
Cl
06) A classificação da cadeia a seguir é :
a) aberta, ramificada heterogênea e saturada
b) aberta, normal, homogênea e insaturada
c) aberta, ramificada, homogênea e saturada
d) aberta, normal, heterogênea e insaturada
e) aberta, normal, heterogênea e saturada
O
CH3
CH2
CH2
C
O
CH2
CH3
07) O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como :
CH3
CH
NH
CH2
a) cíclica, normal, saturada e homogênea
b) acíclica, normal, insaturada e heterogênea
c) cíclica, ramificada, saturada, e homogênea
d) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea
e) aromática, normal, insaturada e homogênea.
CH3
CH3
08) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada :
a) CH3—CH2—O—CH2—CH3
b)
c)
d) CH3—CH2— C—CH2—CH3
||
O
OH
CH3
CH
CH
CH3
/
—CH
C(CH
3)23
CH3
e) CH3—CH2— CH2—CH2—CH3
09) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é:
a) Cl
CH2
CH2
CH2
Cl
b)
O
c)
e)
d) CH3
CH2
NH
CH2
CH3
9
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Devido ao fato de existirem milhões de compostos orgânicos conhecidos, os mesmos foram
classificados em grupos ou famílias semelhantes, denominadas Funções Orgânicas.
Desta forma, define-se Função Orgânica com uma conjunto de substâncias com propriedades químicas
semelhantes (propriedades funcionais).
Até o século passado, os nomes dos compostos orgânicos eram dados arbitrariamente, apenas
lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o ácido fórmico foi assim chamado porque era
encontrado em certas formigas).
Com o crescimento do número de compostos orgânicos a situação foi se complicando de tal modo que
os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomear
compostos orgânicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada), mesmo assim muitos compostos até os nossos dias são identificados pelos seus nomes consagrados
pelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.
FUNDAMENTOS DA NOMENCLATURA ORGÂNICA
A nomenclatura oficial leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações entre eles e a
função a que pertencem as substâncias.
De forma geral, os compostos orgânicos obedecem uma regra geral na sua nomenclatura oficial:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
PREFIXO: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
INFIXO OU AFIXO: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
SUFIXO: indica a função química do composto orgânico:
O quadro a seguir mostra as partes básicas da nomenclatura de um composto orgânico.
PREFIXO (Nº de carbonos)
MET = 1 carbono
ET = 2 carbonos
PROP = 3 carbonos
BUT = 4 carbonos
PENT = 5 carbonos
HEX = 6 carbonos
HEPT = 7 carbonos
OCT = 8 carbonos
NON = 9 carbonos
DEC = 10 carbonos
UNDEC = 11 carbonos
EICOS = 20 carbonos
TRIACONT = 30 carbonos
INFIXO (Ligações entre carbonos) SUFIXO (Função Orgânica)
AN (somente ligações simples)
O → hidrocarboneto
OL → álcool
EN (somente uma ligação dupla) AL → aldeído
ONA → cetonas
DIEN (duas ligações
duplas)
ÓICO → ácido carboxílico
etil
AMINA → aminas
IN (somente uma ligação tripla)
AMIDA → amidas
DIIN (duas ligações triplas)
A nomenclatura de alguns compostos orgânicos apresentam, além da estrutura básica (prefixo + infixo + sufixo),
radicais e números que indicam a posição da: insaturação (dupla ou tripla ligação), radical ou grupo funcional
GRUPO FUNCIONAL: é o átomo (O , N , F , Cl , Br , I ou S ) ou grupo de átomos responsável(eis) pelas
propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química (o grupo funcional terá
um ou mais átomos diferentes de carbono e hidrogênio).
Exemplos:
função álcool
função cetona
função éster
CADEIA PRINCIPAL: é a maior seqüência contínua de átomos de carbono, não necessariamente representada
por linha reta.
6 CH
* O carbono que faz parte do grupo funcional deve fazer parte da cadeia principal.
3
** A insaturação (dupla ou tripla ligação) deve fazer parte da cadeia principal.
5 CH2
*** A cadeia principal deve ser numerada da extremidade mais próxima do:
1º - Grupo Funcional
4 CH
2º - insaturação
2
3
3º - ramificação (radicais)
CH3 CH CH CH2 CH3
Obs.1 - Deve-se obedecer a regra dos menores números
2 CH2
6
5
4
3
2
1
Cadeia principal
1 CH
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
3
CH3
10
Obs. 2 - Caso haja duas seqüências com o mesmo nº de carbonos, deve se optar pela seqüência que
apresenta o maior nº de ramificações. Observe o exemplo abaixo:
Incorreta: cadeia principal com 6 carbonos
e 2 radicais
Correta: cadeia principal com 6 carbonos
e 3 radicais
RADICAIS ORGÂNICOS: Grupo formado por um ou mais carbono ligada a cadeia principal, cujo nome vem
acompanhado do prefixo (indicando o número de carbonos) e com a terminação il ou ila..
Radical
Estrutura
CH3
CH2
CH 3
CH2
CH3
CH
Exemplos:
Nome
Metil
Etil
CH 3
cadeia principal
CH3
CH2
n-propil
CH2
metil
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH
CH2
Isopropil
CH2
n-butil
CH3
sec-butil
CH2
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3
etil
CH3
isobutil
C
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
etil
terc-butil
C
metil
CH3
CH2
CH3
etil
CH2
CH3
CH2
9
CH3
CH3
metil
metil
CH3
8
C
CH3
7
CH2
1
CH3
2
3
4
5
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH
CH3
6
CH
CH3
metil
isopropil
11
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
10) Conforme exemplo a seguir, identifique e selecione nos compostos orgânicos abaixo, a cadeia principal e os
radicais (se houver). Numere a cadeia principal, indique a posição e nome para os possíveis radicais, prefixo e
infixo da cadeia principal.
Exemplo:
Radicais: 3-METIL e 8-METIL ( 3,8-DIMETIL )
6-ETIL
Prefixo: NON (9 carbonos na cadeia principal)
Infixo: AN (por apresentar apenas ligações simples na cadeia principal)
Sufixo: OL (por ser um álcool)
Obs.: Br é considerado como radical
12
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são todos os compostos químicos formados apenas por Carbonos e Hidrogênio.
A partir dele é possível produzir uma grande variedade de produtos que utilizamos no dia-a-dia, como:
-
Velas (parafina)
Plásticos
Borracha
Combustíveis (gasolina, diesel, etc) e muitos outros.
As fontes de hidrocarbonetos são os chamados combustíveis fósseis, aqueles que levaram milhões de anos
para se formar, como o petróleo, gás natural, carvão, etc.
Os hidrocarbonetos podem ser oxidados com uma grande facilidade, liberando muita energia e calor, por isso
são utilizados como combustíveis.
Formação do petróleo
Ao longo de milhões de anos, árvores ficaram removendo carbonos da atmosfera por meio da fotossíntese, e
esse carbono tem de ir para algum lugar (“nada se cria, nada se perde, tudo se transforma”). Quando essas
árvores morriam, eram empurradas para o fundo de rios e lagos, e com o tempo e erosão, eram encobertas
por terra. Com isso, a pressão e temperatura iam aumentando gradativamente, formando assim o petróleo.
Após a extração do petróleo nos poços, ele é aquecido em refinarias, para a separação das substâncias que
nos interessam. Ao ser aquecido, as moléculas mais leves (com menos carbonos), irão subir, dentro de um
grande recipiente, e as mais pesadas (com mais carbonos), irão descer. Assim, é possível obter vários
materiais, como gás combustível, óleo diesel, parafinas, piche e asfalto.
Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.
Classe
Tipo de cadeia carbônica
Fórmula Geral
Exemplo
ALCANO ou
PARAFINA
Cadeia aberta e saturada
(somente ligações simples)
CnH2n+2
CH3CH2CH2CH3
butano
ALCENO ou
ALQUENO ou
OLEFINA
Cadeia aberta e insaturada
com uma ligação dupla
CnH2n
CH3CH=CHCH3
2-buteno
H2C=CHCH2CH3
1-buteno
ALCADIENO ou
DIOLEFINA
Cadeia aberta e insaturada
com duas ligações
duplas
CnH2n-2
H2C=C=CHCH3
buta-1,2-dieno
H2C=CHCH=CH2
buta-1,3-dieno
ALCINO ou
ALQUINO
Cadeia aberta e insaturada
com uma ligação
tripla
CnH2n-2
H3CCCCH3
but-2-ino
HCCCH2CH3
1-but-1-ino
CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA
Cadeia fechada e saturada
CnH2n
H2 C  C H2
|
|
H2 C  C H2
ciclobutano
CnH2n-2
H2 C  C H2
|
|
HCCH
ciclobuteno
CICLOALQUENO ou Cadeia fechada e insaturada
CICLOALCENO ou
com uma ligação dupla
CICLENO ou
CICLOOLEFINA
ARENO ou
HIDROCARBONETO cadeia aromática
AROMÁTICO
benzeno
13
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos saturados e sem ramificações
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura oficial para os alcanos
e ciclanos que segue uma regra fixa estabelecida:
Prefixo + Infixo+ Sufixo
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos de
carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:
1 carbono - MET
2 carbonos - ET
3 carbonos - PROP
4 carbonos - BUT
5 carbonos - PENT
6 carbonos - HEX
7 carbonos - HEPT
8 carbonos - OCT
9 carbonos - NON
10 carbonos - DEC
Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: an.
Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.
Demonstração da nomenclatura:
Butano
Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C
Intermediário an = apenas ligações simples ligam os carbonos
C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências dos
carbonos são complementadas por hidrogênio (H).
fórmula racional: H3CCH2CH2CH3
Hexano
Prefixo Hex: número de carbonos = 6
Intermediário an = apenas simples ligações
Sufixo: o = função hidrocarboneto
fórmula racional: H3CCH2CH2CH2CH2CH3
Exemplo: Nomear corretamente o composto C5H12:
Regra 1: Determine a cadeia principal.
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
A cadeia é linear, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.
Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.
Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.
Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C 5H12 recebe o nome de
PENTANO.
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Para dar nomes aos Ciclanos é utilizada as mesmas regras dos alcanos, acrescentando apenas o termo
ciclo antes do prefixo.
Exemplo: Nomear corretamente o composto cíclico C5H10:
Regra 1: Determine a cadeia principal.
A cadeia é cíclica sem ramificações, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.
Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.
Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.
Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto cíclico C5H12 recebe o
nome de CICLOPENTANO.
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
11) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H3C ─ CH3
b) H3C ─ CH2 ─ CH3
c) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
d) CH4
e) H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3
f)
g) nonano
h) propano
i)
j)
Hidrocarbonetos com insaturações e sem ramificações
A nomenclatura dos alcenos, alcadienos e alcinos é muito semelhante a nomenclatura utilizada para os
alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno (alcenos) ou dieno (alcadienos) ou ino (alcinos).
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla
ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome a posição da dupla é dada
pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do infixo (en, dien ou in).
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.
Exemplo-1
Exemplo-2
hept-2-eno
pent-1,3-dieno
Já os hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclica) que se incluem nas condições acima, os ciclenos, não
recebem numeração para a primeira insaturação.
15
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
12) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H2C = CH2
b) H3C ─ CH2 ─ CH = CH2
c) H2C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3
d) H3C ─ CH =CH ─ CH3
e) H3C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3
g) hex-3-ino
f)
h) 3-etil-2,5-hept-1,5-dieno
i)
Nomenclatura para os hidrocarbonetos com ramificação
Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se identificar a cadeia principal. No caso
de alcanos, é aquela que apresenta o maior número de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeia
começando pela extremidade mais próxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos insatura-dos deve-se
começar a enumerar a cadeia pela extremidade mais próxima da insaturação). O nome do composto é dado
pelo nome das ramificações seguido pelo nome da cadeia principal.
Exemplos:
Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cíclica apenas se faz necessário enumerar a cadeia
principal se houver mais de uma ramificação. Nos ciclos insaturados, a numeração se inicia pela
insaturação.
Exemplos:
propil-benzeno
orto-metil-etil-benzeno ou
1-metil-2-etil-benzeno
16
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
13) Indique o nome oficial ou a fórmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH3
b) H3C ─ CH ─ CH ─ CH3
|
CH3
|
|
CH3 CH3
c) H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
H2C ─ CH3
d) H3C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
|
|
CH3
H2C ─ CH3
e) H3C ─ CH2 ─ CH = C ─ CH2 ─ CH ─ CH─ CH2 ─ CH3
|
|
|
H2C ─ CH3 CH3 CH3
f) 4,6,6-trietil-2,2-dimetil,octano
g) 3-etil-2-metilpent-1-ino
h) 3-etilciclohexeno
Com base nas informações acima e nas regras abaixo e possível um esquema geral para a
nomenclatura oficial de alguns compostos químicos.
1.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus
números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
2.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.
3.º os números devem ser separados das palavras por hífens.
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di,
tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes
em ordem alfabética.
ESQUEMA GERAL
ou
posição do(s)
radical(is)
nome(s) do(s)
— radical(is)
,
Radicais
3-etil - 2,4 - dimetil, heptano
ou
3-etil - 2,4 – dimetilheptano
ou
posição da
posição do
PREFIXO - insaturação - INFIXO - grupo funcional - SUFIXO
(en , in ou dien)
(caso seja necessário)
Cadeia Principal
5-etil- 4-metilocta-2-eno
ou
5-etil- 4-metil-2-octeno
17
hexano-2-ol
ou
hexanol-2

4,4-dietil - 5 – metilnon-6-enal
ou
4,4-dietil - 5 - metil-6-nonenal
No caso de ser uma cadeia Fechada ou Mista, deve aparecer antes do prefixo a palavra
“ciclo”.
ciclobutano
6-metil-3-ciclohexenol ou 6-metilciclohexa-3-enol
IMPORTANTE: Há casos particulares que não obdecem as regras e recomendações acima.
-
Principais Funções Orgânicas
Função hidrogenada: hidrocarbonetos (apresentam somente átomos de carbono e hidrogênio)
Funções oxigenadas: fenóis, álcoois, aldeídos, cetonas,ácidos carboxílicos, derivados de ácidos,
ésteres,etc. ( além do carbono e hidrogênio, apresentam também átomo(s) de oxigênio).
Funções nitrogenadas: aminas, amidas e nitro compostos. (além do carbono e hidrogênio,
apresentam também átomo(s) de nitrogênio, podendo apresentar oxigênio)
Funções halogenadas: haletos. (além do carbono e hidrogênio, apresentam também halogênios
( F ; Cl ; Br ; I) podendo apresentar também oxigênio).
IDENTIFICAÇÃO
FUNÇÃO ORGÂNICA
PELA FÓRMULA
PELO NOME
Oficial:aparece o nome
do(s) halogênio(s): flúor,
Um ou mais halogênio
(F , Cl, Br ou I) ligado a cloro, bromo ou iodo.
Ex. 3-bromohexano
cadeia carbônica
HALETOS
ORGÂNICOS
CARACTERÍSTICAS
São largamente utilizados com
diferentes finalidades: síntese de
outros compostos, solventes,
anti-sépticos, anestésicos,
Inseticidas, etc.
Usual: nome na forma
íons (fluoreto, cloreto,
- onde X pode ser
Exemplos de haletos orgânicos:
substituído por: F , Cl, Br brometo ou iodeto) e a
DDT, clorofórmio, tetracloreto de
terminação”ila”
ou I
carbono e iodofórmio
Ex. 3-brometo de hexila
Apresenta uma ou
mais hidroxila ( —OH )
ligado a uma anel
benzênico
Oficial: aparece o nome
hidroxi + o nome do
aromático (benzeno,
naftaleno, antraceno,
etc.).
Exemplo.
3-metilhidroxibenzeno
hidroxibenzeno
(fenol)
Usual: nomes
específicos terminando
com: fenol, naftol,etc.
Ex. 3-metilfenol
FENÓIS
Derivados importantes do fenol
são o 2,4,6 - trinitrofenol, que
recebe o nome vulgar de ácido
pícrico e se utiliza como antiséptico no tratamento das
queimaduras, e o ácido ohidroxibenzóico, conhecido
com o nome de ácido salicílico,
a partir do qual se obtém o
ácido acetilsalicílico, que é o
analgésico denominado
aspirina:
18
FUNÇÃO ORGÂNICA
ÁLCOOIS
IDENTIFICAÇÃO
PELA FÓRMULA
PELO NOME
PELA FÓRMULA
Apresenta o oxigênio
(O) entre dois átomos
de carbono.
PELO NOME
Oficial: apresenta o
termo “OXI” entre dois
prefixos
Ex. metoxietano
Usual: inicia-se com a
palavra éter e termina
com ico.
Ex. éter metiletílico
ÉTERES
Apresenta o grupo
carbonila ligado a um
hidrogênio.
Oficial: apresenta a
terminação “AL”
Ex. metilpropanal
Usual: termina com
aldeído.
Ex. metilpropanaldeído
ALDEÍDOS
Apresenta o grupo
carbonila ligado a
outros dois carbonos.
Oficial: apresenta a
terminação “ONA”
Ex. 4-metilpentanona-2
Usual: termina com
cetona.
Ex. metilpropilcetona
CETONAS
CARACTERÍSTICAS
Os monoálcoois como o
metanol (tóxico por ingestão,
usado como combustível e
solvente) e o etanol
(moderadamente tóxico,
utilizado como combustível, em
limpeza domestica e em
bebidas) apresentar sabor
picante e odor levemente
irritante.
Os polióis (glicerina,
etilenoclicol, sorbitol e manitol)
apresentam sabor doce.
A maioria dos éteres não
disolve na água, sendo assim
um bom solventes orgânicos.
O éter etílico é o mais
conhecido dos éteres. Obtido
por meio da desidratação o
etanol com ácido sulfúrico. É
um líquido incolor, muito volátil
e inflamável. Os seus vapores
ardem com violên-cia
explosiva,é utilizado como
solvente e anestésico.
Os aldeídos de maior
diversidade de uso são o
metanal (formal-deído) e o
etanal (aldeído acéti-co). O
metanol é um gás incolor de
cheiro irritante, quando diluído
em água (40%) forma uma
solu-ção chamada de formol,
usado como desinfetante e na
concer-vação de peças
anatômicas.
A mais importante é a propanona, conhecida comercialmente
como acetona. Trata-se de um
líquido incolor, de cheiro
agradá-vel e inflamável. Usado
principal-mente como solvente
de esmal-tes, tintas, vernizes e
na extração de óleos vegetais.
Algumas cetonas são uma das
responsáveis pelo cheiro
agradá-veis de algumas flores
e frutas.
Apresenta o grupo
carbonila ligado a uma
hidroxila
ÁCIDO
CARBOXÌLICO
OH
Oficial: inicia-se como a
palavra ácido e
apresenta a terminação
“ÓICO”
Ex. ácido metanóico
Usual: inicia-se como a
palavra ácido + nome
de origem
Ex. ácido fórmico
Apresentam dor característico.
Os monocarboxílicos apresentam até 12 átomos de carbono
e cheiro bastante desagradável. Os ácidos fórmico e
acético são o que apresentam
maior
di-versidade,
sendo
usados na produção de corante
a perfu-me. O vinagre é obtido
a partir do ácido acético.
19
IDENTIFICAÇÃO
FUNÇÃO ORGÂNICA
PELA FÓRMULA
Apresenta o grupo
carbonila ligado a uma
hidroxila
ÁCIDO
CARBOXÌLICO
OH
ÉSTERES
Apresenta o grupo
carbonila ligado a um
oxigênio que se
encontra ligado a outro
carbono
AMINAS
Apresenta o nitrogênio
ligado a um ou mais
átomos de carbono ou
ao hidrogênio
PELO NOME
Oficial: inicia-se como a
palavra ácido e
apresenta a terminação
“ÓICO”
Ex. ácido metanóico
Usual: inicia-se como a
palavra ácido + nome de
origem
Ex. ácido fórmico
Apresenta o termo
“OATO” no meio e a
terminação “ILA”
Ex. etanoato de metila
Apresenta a terminação
“AMINA”
Ex. etilmetamina
primária
secundária
terciária
AMIDAS
Apresenta o nitrogênio
ligado a um grupo
carbonila
Apresenta a terminação
“AMIDA”
Ex. 3-etilpentaamida
primárias
secundária
terciária
Apresenta o grupo
nitro ( —NO2 ) ligado a
cadeia carbônica
NITROCOMPOSTO
Apresenta o termo
“NITRO” antes do prefixo
da cadeia principal.
Ex. 2,3
dimetilnitrohexano
CARACTERÍSTICAS
Apresentam odor característico.
Os monocarboxílicos apresentam até 12 átomos de carbono
e cheiro bastante desagradável. Os ácidos fórmico e acético
são o que apresentam maior diversidade, sendo usados na
produção de corante a perfume. O vinagre é obtido a partir
do ácido acético.
São encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fár
macos. Liberam odores característicos de fruta.Usa- dos
como aromatizantes. Os acetatos de etila e de butila são
usados como sol-ventes na
fabricação de
vernizes. As
gorduras e óleos são ésteres
formados por ácidos de 12 a 22
átomos de carbono e gricerol.
As metilaminas e etilaminas
têm cheiro forte, que lembra a
amônia; as demais, em geral
cheiram a peixe. As aminas aro
máticas são geralmente mui to
tóxicas e facilmente absorvidas
pela pele, podendo consequências mortais, mas são as mais
importantes, entre elas destaca
se a fenilamina ou ani lina,
C6H5NH2. sendo um liquido inco
lor, pouco solúvel em água empregada como materia prima na
fabricação de corantes.
São utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como inter
mediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma
poliamida muito im- portante
dentre os polímeros. A uréia,
de fórmula CO(NH2)2, é uma
amida do ácido carbônico, encontra da como produto final do
metabolis mo dos animais supe
riores, e eliminada pela urina. A
amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas
substituídas relacionadas com
ela, têm considerável importância terapêutica (sulfamidas).
São usados como solventes e
como intermediários na produção
de outros compostos orgâ-nicos.
Trinitrotolueno, TNT, é o explosivo mais utilizados no mundo. Os
mononitro-compostos aromaticos
(nitrobenzenos, nitrotoluenos, nitroxilenos) são importantes p/ a
obtenção de aminas aromáticas,
usadas na produção de corantes.
20
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
14) Analise os nomes dos compostos orgânicos abaixo e identifique a sua função orgânica.
a) propanona
i) 3,3-dimetilpentanal
b) 2-bromo-3-buteno
j) 4-etil-3-metil-1-hexeno
c) dipropilamina
k) 1,4-octadieno
d) ácido benzóico
l) 2-etilhidroxibenzeno
e) pentano2,4diol
m) ciclobutanol
f) propoxihexano
n) butanoato de metila
g) etanol
o) 4-etil2-nitropentano
h) etanamida
p) éter metil etílico
15) Com base na fórmula estrutural dos compostos orgânicos abaixo relacionados, indique a função orgânica
de cada composto.
OH
a)
b)
CH2
CH2
2HC
2HC
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
21
O
c)
CH3
d)
C
O
CH2
CH
O
CH3
CH3
e) CH3
CH2
C
CH2
CH3
CH
O
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
H
OH
CH3
O
CH2
C
f)
CH3
g)
CH2
CH2
CH
CH
CH3
CH3
h)
C
O
CH3
OH
CH2
CH
C
NH2
CH3
CH3
i)
CH3
CH
CH3
NH
C
k)
CH3
CH3
Cl
CH3
22