Apostila de Química
Profª Fátima Serrado
CMB
-1-
Apostila de Química
CMB
Química Orgânica
6C:
Em 1858, Kekulé apresenta a Teoria da
Valência, que deu à química orgânica uma excelente
ferramenta ao reconhecer o hidrogênio, oxigênio e
carbono como, respectivamente monovalente,
bivalente e tetravalente.
Os princípios de Kekulé são:
a) O átomo de carbono é tetravalente e as valências
são iguais;
b) Um átomo de carbono é capaz de ligar-se a outro,
formando cadeias;
Em 1874, Van’t Hoff e Le Bell propuseram
uma estrutura tetraédrica para o átomo de carbono,
que dizia que o átomo de carbono situa-se no centro
de um tetraedro imaginário, estando cada uma de
suas valências dirigida para um dos vértices do
tetraedro.
Com esse modelo, os diferentes tipos de
ligação que ocorrem com os átomos de carbono
foram representados da seguinte maneira:
1s2 2s2
s
s
2p2
px py pz
1e
6C:
1s2 2s1
s
s
2p3
px py pz
-
Nos compostos em que o carbono faz ligações
covalentes comuns do tipo sigma (4σ) todas as
ligações são iguais, já que necessitam de uma mesma
quantidade de energia para serem rompidas.
Na geometria espacial prova-se que o ângulo
máximo entre 4 eixos que partem de um mesmo
ponto é de 109°28' (cento e nove graus e vinte e
minutos).
Podemos
visualizar
esse
arranjo,
imaginando o núcleo do átomo carbono posicionado
no centro de uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais
orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide.
Hibridação sp2 do carbono
Verifica-se que em diversos compostos o carbono
estabelece três ligações covalentes do tipo sigma (σ)
e uma ligação covalente do tipo pi (π), isto é, duas:
ligações simples e uma ligação dupla.
Por exemplo, na molécula de gás eteno, C 2H4.
Cada átomo de carbono pode ligar-se a um
outro átomo de carbono por intermédio de um, dois
ou três pares covalentes, formando o que chamamos
de ligação simples, ligação dupla e ligação tripla.
– 4 ligações simples:
Sabemos que a ligação pi (π) é feita apenas entre
orbitais atômicos puros do tipo p que se
interpenetram segundo eixos paralelos.
Assim, segundo esse modelo, para fazer a ligação
pi (π), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitais
p puros (por exemplo, o orbital pz).
– 2 ligações simples e uma dupla:
– 1 ligação simples e uma tripla:
Já para fazer as 3 ligações sigma (σ) que são
iguais e de mesma energia, admite-se que deve
ocorrer uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px e py, do nível mais externo do carbono no
estado fundamental, originando orbitais novos e
iguais, denominados sp2.
– 2 ligações duplas:
Hibridação de orbitais
Hibridação sp3
• Carbono no estado ativado:
2
2
2
1
2p2
6C: 1s 2s
6C: 1s 2s
Um elétron de seu orbital sofre uma transição
para o orbital 2pz que estava vazio, já que a
diferença de energia entre esses orbitais não é muito
acentuada. Esse estado, apenas teórico, é
denominado estado ativado:
6C:
2
1s 2s
s
s
2
2
2p
px py pz
1e
6C:
2
1s 2s
s
s
1
s
px py pz
1e
3
2p
-
• Carbono no estado híbrido:
2
2(sp2)3 2p
6C: 1s
px py pz
-
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s
s sp2 sp2 sp2 pz
-2-
s
s
2p3
px py pz
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Hibridação sp do carbono
O carbono também pode fazer duas
covalentes do tipo sigma (σ) duas
covalentes do tipo pi (π), isto é, duas
duplas ou uma ligação simples e uma
tripla,como por exemplo, nas moléculas
carbônico, ou gás acetileno, C2H2.
ligações
ligações
ligações
ligação
de gás
A ligação pi (π) é feita apenas entre orbitais
atômicos puros do tipo p que se interpenetram
segundo eixos paralelos.
Assim, para fazer as duas ligações pi (π), o
átomo de carbono utiliza dois seus orbitais p puros
(por exemplo, o orbital py e o orbital pz.
Já para fazer as duas ligações sigma (σ) que são
iguais e de mesma energia, admite-se que deve
ocorrer uma hibridização entre o orbital s e um
orbital, por exemplo, o orbital px, do nível mais
externo do carbono no fundamental, originando 2
orbitais novos e iguais, denominados sp.
Teoricamente
esse
processo
pode
ser
representado da seguinte forma:
2
2
2
1
2p2
6C: 1s 2s
2p3
6C: 1s 2s
s
s
px py pz
1e
s
s
px py pz
-
6C:
1s2 2(sp)2 2p2
s
sp sp
py pz
Quando o Carbono apresentar apenas ligações
simples, este carbono possui hibridização sp3.
Quando o Carbono apresentar uma ligação dupla e as
outras duas simples, este carbono possui hibridização
sp2.
Quando o Carbono apresentar uma ligação tripla
e a outra simples ou duas duplas, este carbono possui
hibridização sp.
Tipos de Carbono
Os átomos de carbono que fazem parte de
uma cadeia podem ser classificados em função do
número de átomos de carbono ligados diretamente ao
átomo que se deseja classificar. Nas cadeias
carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de
carbono.
Representação das Moléculas Orgânicas

As moléculas orgânicas podem ser representadas
indicando-se os átomos de carbono e de hidrogênio
ou não.



carbono primário: ligado diretamente, no
máximo, a outro átomo de carbono.
carbono secundário: ligado diretamente a
apenas dois outros átomos de carbono.
carbono terciário: ligado diretamente a três
outros átomos de carbono.
carbono quaternário: ligado diretamente a
quatro átomos de carbono.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Quando só tivermos ligações simples nas
moléculas teremos apenas ligações do tipo δ (sigma)
e quando temos ligações duplas e triplas, teremos
respectivamente além da ligação δ (sigma), uma e
duas ligações (pi).
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Apostila de Química
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Classificação das Cadeias Carbônicas

Quanto à natureza dos átomos
a) cadeia homogênea: quando
existem átomos de carbono.
na
cadeia,
só
b) cadeia heterogênea: quando na cadeia, além dos
átomos de carbono, existem outros átomos
diferentes do carbono, introduzidos no meio da
cadeia
carbônica.
São
os
chamados
heteroátomos, dos quais os mais frequentes são
O, S, e N.
Cadeia aberta, acíclicas ou alifáticas
São aquelas em que existem pelo menos dois
carbonos primários, que constituem as extremidades
da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos
átomos não sofre nenhum fechamento.
 Quanto à disposição dos átomos
Cadeia fechada ou cílclica
Ocorrem quando há um fechamento na
cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.

a) cadeia normal: quando o encadeamento segue
uma sequência única.
a) cadeias fechadas normais: o anel não apresenta
ramificações
CUIDADO: não existem cadeias retas, pois os átomos
de carbono, unidos por quatro ligações simples,
dispõem-se em ziguezague, formando ângulos de
109º28’.
b) cadeias fechadas ramificadas: ao anel se ligam
ramificações
b) cadeia ramificada: quando na cadeia surgem
“ramos” ou “ramificações”.


Quanto a saturação dos átomos de carbono
a) cadeias saturadas: quando os átomos de carbono
estão ligados somente por ligações simples.
b) cadeias insaturadas: os átomos de carbono são
ligados também por ligações duplas ou triplas.
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Quanto a disposição dos átomos de carbono
Quanto a saturação dos átomos de carbono
a) cadeias saturadas: os carbonos
apresentam somente ligações simples.
do
anel
b) cadeias insaturadas: os carbonos
apresentam ligações duplas ou triplas
do
anel
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 Isolados

 Condensados
Quanto à natureza dos átomos constituintes
a) cadeias homogêneas ou homocíclicas:
constituídas por apenas átomos de carbono
são
Exercícios
b) cadeias
heterogêneas
ou
heterocíclicas:
apresentam átomos de outros elementos
(heteroátomos) entre os átomos de carbono,
sendo os mais freqüentes O, S e N.
1.
Centec-BA - Na estrutura representada a seguir,
os carbonos numerados são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
sp, sp3, sp2, sp, sp4.
sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
sp2, sp, sp, sp2, sp3.
sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
Cadeias aromáticas
Possuem, em sua estrutura, o chamado anel
ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal
insaturado:
Este anel aparece na substância chamada
benzeno, comercialmente denominada benzol.
As cadeias aromáticas podem ser classificadas
como:
a) cadeias mononucleares: apresentam apenas um
anel benzênico.
2.
Sobre este composto pode-se afirmar que:
a)
b)
c)
b) cadeias polinucleares: apresentam dois ou mais
anéis benzênicos. Conforme a disposição dos
anéis, teremos núcleos isolados, onde os anéis
estão ligados por uma unidade de valência e
núcleos condensados, onde os anéis de fundem e
apresentam pelo menos dois átomos de carbono
comuns aos anéis.
d)
tem fórmula
ângulos de
carbono;
tem fórmula
ângulos de
carbono;
tem fórmula
ângulos de
carbono;
tem fórmula
ângulos de
carbono.
molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e
109º entre as ligações carbonomolecular C18H18, 9 ligações pi (π) e
120º entre as ligações carbonomolecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e
109º entre as ligações carbonomolecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e
120º entre as ligações carbono-
3.
ESPCEX-2002 - A molécula do 2,2,3-trimetil
pentano apresenta:
a)
2 carbonos primários, 1 secundário, 3 terciários e
2 quaternários.
2 carbonos primários, 3 secundários e 3
terciários.
b)
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U.F.Uberlândia-MG - O anuleno é um
hidrocarboneto aromático que apresenta a
seguinte fórmula estrutural simplificada:
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c)
d)
e)
4.
5
1
3
1
5
carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e
quaternário.
carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e
quaternário.
carbonos primários e 3 secundários.
CMB
9.
Uma das variedades de náilon pode ser obtida a
partir
da
matéria-prima
denominada
caprolactana, que apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
Observando-se a fórmula estrutural acima e com
base na nomenclatura oficial dos compostos
orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.
5.
a)
b)
c)
d)
e)
aromática e heterogênea.
ramificada e homogênea.
insaturada e cíclica.
aromática e homogênea.
acíclica e heterogênea.
Construa a fórmula estrutural dos seguintes
hidrocarbonetos:
a) 2,3-dimetil-1-penteno;
b) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
c) 4,4-dimetil-1-pentino;
d) 3-isopropil-1-hexino;
e) 2,3,3-trimetil-1,4-pentadieno.
7.
a)
b)
c)
d)
e)
UEFS-BA
A fórmula estrutural acima representa a
metionina, um aminoácido importante para as
funções hepáticas.
A cadeia desse composto pode ser
classificada como:
6.
UFF/1-2000 - O Limoneno, um hidrocarboneto
cíclico insaturado, principal componente volátil
existente na casca da laranja e na do limão, é
um dos responsáveis pelo odor característico
dessas frutas.
MACK-SP - O nome (IUPAC) para o composto
1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
HIDROCARBONETOS
Os compostos da função hidrocarboneto
apresentam moléculas formadas somente por carbono
e hidrogênio, sendo que C e H constituem o seu grupo
funcional.
Nomenclatura
Prefixo + saturação + sufixo
Os prefixos são extraídos do numeral grego ou latino.
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C
– Met
– Et
– Prop
– But
– Pent
6 C – Hex
7 C – Hept
8 C – Oct
9 C – Non
10 C – Dec
11
12
20
30
40
C
C
C
C
C
– Undec
– Dodec
– Icos
– Triacont
– Tetracont
A saturação é definida de acordo com o tipo de
ligação ente os carbonos.
AN – Cadeia saturada
EN – Uma dupla-ligação
IN – Uma tripla ligação
a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.
8.
Caso apareça mais de uma dupla ou tripla ligação na
cadeia, os termos DI, TRI, etc. devem anteceder En
ou IN.
Exemplo
DIEN – duas duplas
TRIEN – três duplas
UFRS - O alcatrão da hulha é uma fonte de:
DIIN – duas triplas
TRIIN – três triplas
a) hidrocarbonetos alifáticos.
b) gases combustíveis.
c) óleos comestíveis.
d) compostos aromáticos.
e) hidrocarbonetos alicíclicos.
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Ramificações
As ramificações são grupos orgânicos cujo
nome é formado por um prefixo, que indica o úmero
de carbono, e sufixo IL, conforme a tabela a seguir:
CMB
Observação: na determinação do sentido de
numeração da cadeia, os números nos nomes são
separados entre si por vírgula e, das letras, por hífen.
Não se coloca hífen entre o nome do grupo orgânico e
o nome da cadeia principal.
O sufixo está associado a cada uma das
funções orgânicas. Cada função possui um sufixo
diferente, como veremos a seguir. Portanto, quando
encontramos um nome, de acordo com a IUPAC,
devemos dividi-lo em três partes:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENTANO = PENT
nº de C

AN
O
saturação
hidrocarboneto
Alcanos ou Hidrocarbonetos Parafínicos
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados.
Apresentam como fórmula geral CnH2n + 2, em que n é
um número inteiro.
Exemplo:
CH4; C2H6; C3H8; C4H10; C5H12
A nomenclatura para os alcanos fica:
PROPANO =
PROP
AN
3C
saturado
O
hidrocarboneto
CH3 – CH2 – CH3 = n-PROPANO
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 = n-BUTANO (n = normal)

Alcenos – Alquenos – Olefinas ou
Hidrocarbonetos Etilênicos
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma
dupla-ligação. Apresentam fórmula geral CnH2n, com
n ≥ 2.
Exemplo: C2H4; C3H6; C4H8
A nomenclatura é semelhante à dos alcanos, apenas
trocando o termo que indica saturação AN por EN.
CH2 = CH2
ETENO =
ET
EN
O
2 C alceno hidrocarboneto
Devemos numerar as cadeias mais longas pela
extremidade mais próxima da dupla-ligação. Ao citar
o nome, também devemos colocar a posição da
dupla-ligação.
Exemplo: 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-BUTENO
1
Os grupos orgânicos são colocados em ordem
alfabética:
alil < benzil < butil < sec-butil < terc-butil < etil
< fenil < isobutil < isopropil < metil < propil < vinil.
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH3 2-BUTENO
Observação: Quando encontramos hidrocarbonetos
com mais de uma dupla-ligação, a cadeia principal é
a mais longa possível que contenha as duplasligações. A numeração da cadeia principal deve ser
feita de modo que as duplas fiquem com os menores
números possíveis.
1
CH2 – 2CH = 3CH = 4CH – 5CH3
(Alcadieno) 2,3 –Pentadieno
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Note que o termo que indica a saturação é precedido
pelo prefixo DI, duas duplas.
CH3
H26C = 5CH – 4CH = 3CH – 2CH = 1CH2
(Alcatritrieno) 1,3,5 – Hexatrieno

CH2CH3
Alcinos, Alquinos ou
Hidrocarbonetos Acetilênicos
CH3
São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma
única tripla ligação. A sua fórmula geral pode ser
representada por CnH2n – 2’ em que n  2.
Exemplos: C2H2 ; C3H4 ; C4H6 ; C5H8
As regras de nomenclatura são as mesmas dos
alcenos e alcapolienos, apenas trocando o termo que
indica a saturação EN por IN.
Exemplos:
ETINO = ET
IN
O
2 C alcino hidrocarboneto
PROPINO =
PROP
3C
1
IN
1,3-dimetilbenzeno
p-dimetilbenzeno
(m-xileno)
H3 C
1-isopropil-4-metilbenzeno
p-dimetilbenzeno
(cimeno)
Exercícios:
1.
Dê o nome oficial, em ordem alfabética, do
hidrocarboneto cuja fórmula estrutural é dada a
seguir:
2.
Construa a fórmula estrutural dos seguintes
hidrocarbonetos:
O
alcino hidrocarboneto
CH ≡ 2C – 3CH2 – 4CH3 1-BUTINO
1

1-etil-2-metilbenzeno
o-etilmetilbenzeno
CH3 – 2C ≡ 3C – 4CH3 2-BUTINO
Hidrocarbonetos aromáticos
A nomenclatura dos hidrocarbonetos é
derivada do anel principal com adição dos nomes dos
grupos orgânicos.
Observe os compostos abaixo.
CH3
3.
Metilbenzeno
(tolueno)
Benzeno
CH = CH3
CH3
isopropilbenzeno
(cumeno)
CH3
CH3
H3C
a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.
1,3,5-trimetilbenzeno
(mesitileno)
Nos derivados do benzeno com dois
substituintes (grupos orgânicos), nós podemos usar os
prefixos: orto (o) para a posição 1,2;
meta (m) para a posição 1,3;
para (p) para a posição 1,4.
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MACK-SP - O nome (IUPAC) para o composto
H3 C
Vinilbenzeno
(estireno)
CH
a) 2,3-dimetil-1-penteno;
b) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
c) 4,4-dimetil-1-pentino;
d) 3-isopropil-1-hexino;
e) 2,3,3-trimetil-1,4-pentadieno.
HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA
Cicloalcano, Ciclano ou Cicloparafina
São hidrocarbonetos cíclicos e saturados.
Apresentam como fórmula geral CnH2n com n ≥ 3.
Exemplos: C3H6 ; C4H8 ; C5H10
Cicloalcanos com somente um anel são
nomeados pela união do prefixo ciclo aos nomes dos
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CMB
alcanos que possuem o mesmo número de átomos de
carbono.
A estrutura do benzeno pode ser representada:
Exemplos
As estruturas apresentadas diferem apenas no
arranjo dos elétrons, ou seja, observa-se uma
deslocalização dos elétrons, que recebe o nome de
ressonância.
O benzeno é um híbrido das duas estruturas que,
por questão de comodidade, representaremos por um
hexágono regular com um círculo no interior;
subentende-se que a cada vértice do hexágono se
encontra ligado um átomo de hidrogênio, a menos
que se indique a existência de outro átomo ou grupo
de átomos.
Cicloalcenos, Cicloalquenos, Ciclenos ou
Ciclolefinas
São hidrocarbonetos alicíclicos com uma duplaligação . A sua fórmula geral fica: CnH2n–2, com n ≥ 3.
Exercícios
1.
Exemplos: C3H4 ; C4H6 ; C5H8
a) ciclobutano;
b) ciclopentano;
c) cicloeptano;
d) cicloctano.
A nomenclatura é feita acrescentando o prefixo
ciclo ao nome do alceno que possui o mesmo número
de átomos de carbono.
Exemplos
Escreva as fórmulas estruturais e moleculares
dos seguintes ciclanos:
2.
Dê o nome dos ciclanos representados por suas
fórmulas estruturais:
3.
Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes
cicloalquenos:
4.
UFRS - O alcatrão da hulha é uma fonte de:
Fórmula geral dos cicloalcanos: CnH2n
As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são
iguais, o que significa que uma mesma fórmula
molecular pode representar mais de uma substância:
Hidrocarbonetos Aromáticos
a) hidrocarbonetos alifáticos.
b) gases combustíveis.
c) óleos comestíveis.
d) compostos aromáticos.
e) hidrocarbonetos alicíclicos.
São os que possuem um ou mais núcleos
benzênicos. A estrutura fundamental dos aromáticos
é o benzeno.
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Cl
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Haletos
Cloreto de fenila
São compostos derivados dos hidrocarbonetos
pela substituição de hidrogênio por halogênio (F, Cl,
Br, I).
Nomenclatura IUPAC
Para estabelecer o nome oficial dos haletos
orgânicos, os átomos de halogênios são considerados
como substitutos de hidrogênios na cadeia carbônica
do hidrocarboneto e sua nomenclatura segue o
seguinte esquema:
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
correspondente
Ex:
2
1
H34C – 3CH2 – CH
– CH
3
Cl
Cl
Cl
H – C – Cl
H3C – CH2 – CH – CH3
Cl
Cloreto de sec-butila
Álcoois
São compostos orgânicos que se formam
substituindo um hidrogênio da água por um grupo
alquilo (apresentam um ou mais grupos hidroxilas, –
OH, ligados a átomos de carbono saturados
(apresenta apenas ligações sigma) Os álcoois são mais
reativos que os hidrocarbonetos e apresentam
caráter praticamente neutro.
Cl
clorobenzeno
triclorobenzeno
Na nomenclatura oficial (IUPAC), para efeito
de numeração da cadeia principal, os halogênios não
são considerados grupos funcionais, mas, sim, como
se fossem radicais.
1
2
3
Cl
CH3
4
5
H3C – CH2 – CH – CH2– CH3
2-cloro-3-metilpentano
Nomenclatura IUPAC
Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor
número deverá ser atribuído ao carbono que
apresenta a insaturação e, se houver ramificações
também têm prioridade sobre os halogênios na
numeração, ou seja, os radicais devem receber o
menor número. Assim, temos a seguinte ordem
crescente de prioridade nanumeração dos carbonos:
halogênios < radicais < insaturações
6
5
4
Cl
C2H5
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH= CH– CH3
5-cloro-4-etil-2-hexeno
A numeração da cadeia principal deve ser
feita a partir da extremidade mais próxima da
insaturação.
Nomenclatura usual
Na nomenclatura dos álcoois utilizamos o
grupo alquilo, precedido da palavra álcool e sufixo ol
para indicar o grupo funcional –OH e devemos
numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima do grupo hidroxila.
Nomenclatura usual:
A nomenclatura de classe funcional para
álcoois é feita utilizando a palavra ÁLCOOL, seguida
do nome do GRUPO ORGÂNICO (metil, etil....) ligado
à hidroxila (OH-), acrescido da terminação ICO.
Para álcoois de moléculas pequenas, essa
nomenclatura chega a ser mais utilizada, no dia-a-dia
dos químicos, do que a nomenclatura oficial.
Nomenclatura de kolbe:
Nesta nomenclatura a célula básica da
molécula de álcool (C–OH) recebe o nome de
carbinol. Os eventuais grupos a ele ligados serão
tratados como radicais e recebem, portanto, em seu
nome a terminação il.
Nessa nomenclatura, o nome do haleto
precede o nome do radical.
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- 10 -
Apostila de Química
4
3
CMB
2
2. Secundário: a hidroxila está ligada a um
átomo de carbono secundário.
3. Terciário: a hidroxila está ligada a um átomo
de carbono terciário.
1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH
IUPAC: Butan-1-ol
Usual: Álcool n-butílico
Propriedades Físicas:
Kolbe: n-propil-carbinol
Influência da Pontes de Hidrogênio
4
H3C
2
3
1
– CH2 – CH – CH3
OH
IUPAC: Butan-2-ol
Usual: Álcool sec-butílico
Kolbe: etil-metil-carbinol
Devido a presença do grupo OH-, os álcoois
são compostos polares. O oxigênio é mais
eletronegativo que outro átomo de carbono ou
hidrogênio. Assim, em um álcool a carga parcial
positiva pode ocorrer no carbono ou no hidrogênio e
a carga parcial negativa ocorre no oxigênio.
CH3
1
2
3
H3C – CH – CH3
OH
IUPAC: metil-propan-2-ol
Usual: Álcool terc-propílico
Kolbe: trimetil-carbinol
4
3
2
1
H2C = CH – CH2 – CH2 – OH
IUPAC: But-3-en-1-ol
OH
5
4
3
2
1
H3C – C – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
CH2
CH3
IUPAC: 3-etil-5-dimetilexan-2-ol
Kolbe: dietil-isobutil-carbinol
A atração entre a terminação positiva de uma
molécula e a terminação negativa de outra, é
chamada interação dipolo-dipolo. Quando o pólo
positivo de um dos dipolos for o hidrogênio ligado a
átomos de F,O,N, que são os átomos de maior
eletronegatividade, a interação de atração entre os
dipolos é particularmente forte e recebe o nome
especial de ponte de hidrogênio.
Pela comparação desses números, a ligação
O-H da ponte de hidrogênio é mais fraca que a
ligação O-H covalente. Contudo a presença de um
grande número de pontes de hidrogênio na água
liquida tem um importante efeito nas propriedades
físicas da água. Graças a ocorrência das pontes de
hidrogênio uma quantidade adicional de energia é
necessária para ebulir a água e separa cada molécula
das suas vizinhas. Extensas ligações com pontes de
hidrogênio, também existem entre as moléculas de
álcool.
Classificação do álcoois:
1. Quanto do número de hidroxilas (OH-):
1. Monoálcool ou monol: quando, na molécula
de álcool, existe apenas uma hidroxila
2. Diálcool ou Diol: quando existem duas
hidroxilas, será um;
3. Triálcool ou Triol: quando existem três
hidroxilas,
4. Poliálcool: quando existem várias hidroxilas
2. Quanto à posição da hidroxila (OH-):
1. Primário: a hidroxila está ligada a um átomo
de carbono primário.
Profª Fátima Serrado
- 11 -
Apostila de Química
CMB
Fenóis e Enóis
OH
Fenóis: são compostos orgânicos caracterizado por
uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático.
Apesar de possuir um grupo -OH característico de
álcool, o fenol é mais ácido que o álcool, pois é mais
facilmente oxidado.
H2C – C = CH
Sendo o oxigênio um átomo muito eletronegativo,
ele atrai os elétrons da ligação π, ocasionando um
rearranjo na molécula, transformando-se em um
aldeído ou em uma cetona.
Fenol também é o nome usual do fenol mais
simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel
benzênico. Outros nomes para a mesma substância
incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou
ácido
fênico,
no
Brasil);
ácido
fenílico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula
molecular é C6H5OH
OH
O
H2C – C = CH
H2C – C – CH2
1-propen2-ol
propanona
O-
OH
Usual: fenol comum ou
ácido fênico
H2C = CH + H2O
+
H2C = CH + H3O (aq)
cátion
ânion
hidrônio
etenóxido
Devido à sua instabilidade, os enóis não podem ser
estudados mais detalhadamente, tanto em relação às
propriedades como em relação às aplicações
práticas.
Quando existem mais radicais ligados ao anel
aromático, eles serão prefixados de Orto (o), Meta
(m) e Para (p), respectivamente, em relação à
Hidroxila. Exemplo:
etenol
IUPAC: o-hidroxi-metil-benzeno
Usual: o-cresol
Éteres
Usual: o-hidroxi-tolueno
A função éter apresentam o grupo funcional
C — O — C, denominado alcoxila.
Esse composto é utilizado no produto chamado
Creolina (germicida)
IUPAC: m-hidroxi-metil-benzeno
CH3 Usual: m-hidroxi-tolueno
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC (oficial): menor radical + oxi +
nome do hidrocarboneto.
Nomenclatura usual: éter + nome dos grupos
orgânicos ligados ao — O — + ico.
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
IUPAC: metoxipropano
Usual: éter metil propílico
Enóis : São compostos orgânicos que possuem um
grupo –OH (hidróxi) ligado a um carbono que faz
ligação dupla.
São compostos instáveis que não existem na
forma isolada.
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
IUPAC: etoxietano
Usual: éter dietílico
Nomenclatura:
IUPAC: prefixo + en + ol
OH
Ex:
H2C = CH
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H
Os enóis possuem um fraco caráter ácido, como
os fenóis, devido à presença da ligação π, que
estabiliza o carbono do grupo –OH, quando ocorre a
perda do próton H+.
IUPAC: hidroxi-benzeno
Usual: m-cresol
etanal
OH
OH
OH
H2C – C
etenol
Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de
nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem
ser nomeados usando o anel aromático como cadeia
principal e os grupos ligados a ele como radicais.
CH3
O
H2C = CH
Nomenclatura
OH
1-propen2-ol
–O–
etenol
- 12 -
Apostila de Química
CMB
IUPAC: fenoxibenzeno
Usual: éter difenílico
Há dois tipos de éteres cíclicos:

Os que possuem o oxigênio ligado a dois
carbonos vizinhos, que são denominados
epóxidos.
etanal
(acetaldeído)
Metanal
(formaldeído)
propanal
(propionaldeído
)
butanal
(butiraldeído)

Os que possuem o oxigênio ligado a dois
carbonos que não sejam vizinhos.
A nomenclatura deste tipo de éter cíclico não
segue nenhum sistema regular (nomenclatura
usual).
5-clropentanal
Feniletanal
(fenilacetaldeído)
O grupo funcional aldeído ligado a um anel é
usado com o sufixo carbaldeído.
Benzenocarbaldeído
(benzaldeído)
Obtenção
Os éteres são obtidos normalmente pela
condensação de álcoois ou fenóis. Assim, o éter
dietílico pode ser obtido pela condensação do álcool
etílico.
H3C – CH2 – O – H + H – O – CH2 –CH3


 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Ciclohexanocarbaldeído
Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é
dial.
Aldeídos
propanodial
Aldeídos são compostos que apresentam o
grupo funcional denominado aldoxila, formila ou
carbonila.
O
– CHO
ou
Nomenclatura de aldeídos de cadeia ramificada
Encontra-se primeiro encontrar a cadeia
principal. Numera-se pela extremidade do grupo CHO, independente das ramificações.
–C
4
H
3
2
1
O
H3C – CH – CH2 – C
Nomenclatura IUPAC
CH3
Os aldeídos são nomeados com a terminação
al. O grupo funcional aldeído é considerado sempre
o carbono 1 e não precisa ser enumerado.
Os quatro aldeídos mais simples apresentam
nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet,
propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
Profª Fátima Serrado
2-naftalenocarbaldeído
3-metilbutanal
- 13 -
H
Apostila de Química
CMB
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
São
substâncias
orgânicas
oxigenadas
caracterizadas por apresentar a carbonila em
carbono secundário.
Ácidos carboxílicos são compostos
apresentam o grupo funcional carboxila :
O
que
H3C–CH
O
ou
–C
–C–
Podemos também definir cetonas como
substâncias derivadas de álcoois secundários por
desidrogenação, portanto oxidação de álcoois
secundários.
– COOH
OH
Nomenclatura
IUPAC
Usa-se a palavra ácido seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação
“ico”. A numeração deve começar pelo carbono do
grupo funcional
Nomenclatura IUPAC

As cetonas são nomeadas com a terminação ona.
A cetona de menor cadeia carbônica é a
propanona, conhecida como acetona.


A cadeia principal é enumerada para dar ao
grupo cetônico o menor número possível.
O carbono 1 será sempre o carbono da carboxila.
Em caso de duas, o carbono 1 será a que der os
menores números para as ramificações e depois
para as insaturações.
Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo
DIÓICO, sem necessidade de informar posição,
pois as mesmas sempre se encontram na
extremidade das cadeias.
Caso o ácido seja ramificado, pode-se indicar as
posições 2, 3 e 4 com as letras gregas , β e γ,
respectivamente. Geralmente esta numeração é
utilizada em ácidos com apenas uma ramificação
e não é muito usada atualmente, não podendo
ser usada para indicar posição de insaturações.
Usual
Nomenclatura Usual
A nomenclatura usual das cetonas parece
com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois).
Denomina-se o carbono da carbonila como cetona e
coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta
nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas
com mais de uma carbonila.
Alguns
ácidos
carboxílicos
possuem
nomenclatura usual, que geralmente está associada a
sua fonte natural.
Exemplos:
O
IUPAC: Ácido Metanóico
Usual: Ácido Fórmico
(origem: formiga e abelha)
H–C
O
OH
O
IUPAC: butanona
Usual: etil-metil-cetona
H3 C – C
OH
O
–C–
– CH3
O
H3C – CH2 – C
Usual: fenil-p-toluil-cetona
Em caso de existir mais de uma possibilidade
para a posição da carbonila, sua posição deve ser
indicada fazendo com que o carbono 1 seja aquele
que estiver na extremidade mais próxima da
carbonila.
Profª Fátima Serrado
IUPAC: Ácido Etanóico
Usual: Ácido Acético
(origem: vinagre)
IUPAC: Ácido Propanóico
Usual: Ácido Propiônico
OH
(origem: quase graxo)
O
H3C–CH2–CH2–C
OH
- 14 -
IUPAC: Ácido Butanóico
Usual: Ácido Butírico
(origem: manteiga)
Apostila de Química
CMB
IUPAC: Ácido Pentanóico
Usual: Ácido Valérico
(origem: raiz valeriana)
O
O
Nomenclatura
IUPAC

IUPAC: Ácido Etanodióico
Usual: Ácido Oxálico
C–C
HO
Esta reação resulta em um sal orgânico e água.
OH

O
–C
OH
H3C–

IUPAC: Ácido Fenil-Metanóico
Usual: Ácido Benzóico

IUPAC: Ácido p-metil-benzóico
Usual: Ácido p-toluil-benzóico
–COOH
No caso dos nomes IUPAC de ácidos que
apresentam hidroxilas alcoólicas temos, além de
ácido-álcool, funções mistas: ácido-cetona, ácidoamina, ácido-haleto orgânico, entre outras. A cadeia
carbônica com o ácido carboxílico é classificada
como principal, enquanto os demais grupos
funcionais são considerados ramificações.

Identifica-se o número de carbonos preso ao
acilato,
dando
nomenclatura
de
hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.
Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o
carbono do Acilato.
Identifica-se o metal ou NH4+, colocando
antes de seu nome o nome da parte do acilato
e a preposição DE.
Se o ânion do acilato for bivalente e dois
cátions diferentes estiverem ligados a ele,
antes da preposição DE utiliza-se a palavra
DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se
a conjunção E.
Se o ânion do acilato for bivalente e apenas
um cátion estiver ligado a ele, antes da
preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.
Usual
A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial
apenas na parte do acilato. Assim como nos ésteres,
o acilato recebe o nome usual do seu ácido de
origem.
Exemplos:
O
O
Ácido 2-aminopropanóico
ou Ácido -aminopropanóico
CH3 – CH2 – C
O-Na+
OH
NH2
IUPAC: etanoato de sódio
Usual: acetado de sódio
H3 C – C
O
IUPAC: propanoato de potássio
Usual: propionato de potássio
H3C–CH2–C
O
Ácido 3-dibromoetanóico
Br2CH – C
O-K+
OH
CH3
O
CH3 – C – CH2 – C
H3C–CH2–CH2–C
Ácido 3-cetobutanóico
metil-butanoato de
amônio
O-NH4+
OH
O
O
OH
O
O
Ácido 2-hidroxibenzóico
–C
OH
Sais Orgânicos
Os sais orgânicos são compostos originados da
reação de uma base inorgânica com um ácido
carboxílico
O
C–CH2– C
Na+-O
propanodiato ácido
de sódio
OH
Portanto, utilizando
anteriores, temos:
um
dos
exemplos
Ésteres
O sabor e aroma artificiais dos alimentos são
obtidos pela adição de substâncias classificadas como
flavorizantes, que pertencem à função éster, em
cujos compostos o hidrogênio da hidroxila é
substituído por um grupo orgânico ou radical alquila
ou arila.
Profª Fátima Serrado
- 15 -
Apostila de Química
O
H3 C – C
Substituindo o
-H por –CH2CH3
CMB

O
Em casos que seja necessário numerar, o
Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.
H3C – C
O-CH2CH3
OH
O
O
São compostos orgânicos que derivam dos
ácidos carboxílicos por substituição do grupo
hidroxila por halogênio.
+X
OH
H3C–C – O – C–CH2–CH3
anidrido etanóico-propanóico
O
R–C
CH3
anidrido-2-propanóico-2-metil-pentanóico
Nomenclatura
Usa-se a palavra cloreto, a preposição de e a seguir o
prefixo + saturação + OILA.
IUPAC: Cloreto de etanoíla
Usual: Cloreto de acetila
H3 C – C
Cl
O
H3C – CH2– C
Obtenção
Os anidridos são preparados principalmente
pela desidratação de ácidos em presença de agentes
desidratantes como o P2O5, e pela reação entre um
sal sódico de ácido e um cloreto de ácido:
RCOOH + HOOCR  RCO-O-OCR + H2O
RCOONa + ClOCR  RCO-O-OCR + NaCl
IUPAC: Cloreto de propanoíla
Usual: Cloreto de propionila
Cl
Anidridos de Ácidos
São derivados dos ácidos carboxílicos, que
resultam da desidratação dos ácidos. Apresentam a
fórmula geral:
O
O
Aminas
A amônia (NH3), que é um composto
inorgânico, dá origem a uma nova função orgânica, as
aminas, pela substituição do átomo de hidrogênio por
um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou
arila (aromáticos).
Dessa forma, surge a classificação de amina
primária, secundária e terciária.
C–O– C
R-O
R’
O-R’
Obs.– Podemos substituir R e R’ por Ar–
Nomenclatura
O nome do anidrido é igual ao nome do ácido
que lhe deu origem, precedido do termo anidrido.
Quando o anidrido é formado por ácidos diferentes,
devemos citar primeiro o nome do ácido de menor
cadeia carbônica.


R – NH2
R – NH
Amina
primária
Amina
secundária
R’
R – N – R’’
Amina
terciária
Nomenclatura
São citados os nomes dos grupos substituintes
em ordem alfabética, seguidos da terminação amina.
É similar à dos álcoois, substituindo-se o sufixo OL
pela palavra AMINA, enquanto o nome usual é dado
escrevendo-se os nomes dos grupos (metil, etil, fenil)
ligados ao nitrogênio, seguidos da palavra amina.
Antes do nome do Anidrido, coloca-se a
palavra ANIDRIDO, para designar a função.
Da-se o nome da menor parte do Anidrido do
mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas
retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois
da maior parte.
Em Anidridos cujas partes são iguais, não é
necessário repetir o nome.
Profª Fátima Serrado
O
H3C–CH2–C – O – C–CH–CH2–CH2–CH3
X
X = Cl, Br, I
O
O
O
– OH
R–C

IUPAC: anidrido etanóico
Usual: anidrido acético
H3C – C – O – C– CH3
Haletos de Ácidos
O
O
CH3 – NH2
IUPAC: metanamina
Usual: metilamina
CH3 – CH2 – NH2
IUPAC: etanamina
Usual: etilamina
- 16 -
Apostila de Química
CMB
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
As amidas classificam-se em primárias,
secundárias e terciárias, dependendo do número de
substituintes do átomo de azoto.
CH3
IUPAC:N-etil-N-metilpropanamina
Usual: metiletilpropilamina
As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio
se liga diretamente ao anel benzênico Ar–NH2 são,
geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da
amina aromática mais simples: a amina (fenilamina).
– NH2
Fenilamina
Fenil-metilamina
– NH – CH3 N-metilamina-benzeno
N-metilamilina
Para aminas mais complexas, consideramos o
grupo NH2 como sendo uma ramificação, chamada de
amino.
CH3 CH3
Nomenclatura
As amidas primárias designam-se substituindo
o sufixo -oico do nome do ácido carboxílico pela
terminação -amida. As amidas substituídas designamse antepondo um N ao nome dos substituintes.
Exemplos:
CH3 – C – CH – CH – CH2 – CH3
NH2
2-amino-4-fenil-2,3-dimetilhexano
NH2
NH2
1,4-diamino-benzeno
p-diamino-benzeno
Amidas
As amidas são compostos orgânicos que se formam
por reação de um ácido carboxílico com o amoníaco
ou uma amina.
Podem ser consideradas como derivadas do NH3 pela
substituição de um, dois ou três hidrogênios pelos
radicais acila:
Profª Fátima Serrado
Vemos, freqüentemente, a palavra poliamida
escrita nas etiquetas de roupas de laicra, isto é,
aquelas que esticam. Isso está relacionado com
amidas.
Também nas proteínas, a ligação peptídica
ocorre com formação de uma amida.
- 17 -
Apostila de Química
CMB
nomenclatura é obtida colocando-se a palavra NITRO
anteriormente
ao
nome
do
hidrocarboneto
correspondente.
Podem se considerados como derivados do
ácido nítrico:
Nitrilas
Apresentam o grupo funcional
ou
· O próprio HCN pode ser considerado uma nitrila.
As nitrilas são compostos derivados do
cianeto de hidrogênio, HCN, pela substituição do
hidrogênio por um grupo orgânico (metil, etil, etc).
pela substituição do –OH por um radical alquil ou aril;
por isso, tem fórmula geral
ou
Nomenclatura IUPAC
É
dado
nome
ao
hidrocarboneto
correspondente seguido da terminação nitrila.
O grupo funcional é o grupo Nitro
ou
Nomenclatura usual
Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do
radical preso ao grupo – CN.
IUPAC: metanonitrila
Usual: cianeto de metila
– NO2
Nomenclatura
IUPAC: Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do
hidrocarboneto de que se origina o nitro composto.
Exemplo
IUPAC: etanonitrila
Usual: cianeto de etila
H3C – NO2
nitrometano
IUPAC: propanonitrila
Usual: cianeto de propila
CN
IUPAC: benzononitrila
Usual: cianeto de fenila
2-nitropentano
A nitrila mais importante é o propenonitrila
(acrilonitrila).
sonitrilas
Isonitrilas ou isocianetos
contendo o grupo funcional:
são
compostos
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Elas derivam do ácido isocianídrico HNC.
Isonitrila ou isocianeto de metila
Nitrocompostos
Nitrocompostos são compostos obtidos pela
substituição da hidroxila do ácido nítrico HNO3 ou
HO–NO2 por um grupo orgânico (metil, etil, etc.). A
Profª Fátima Serrado
2,4,6-trinitrofenol
- 18 -
Apostila de Química
CMB
+
Sal Orgânico: M = metal ou amônio, NH4 .
Reconhecimento das Funções Orgânicas
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Álcool: Hidroxila ligada a carbono saturado.
FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
Aminas: São bases orgânicas obtidas pela substituição dos
Se o oxigênio da hidroxila for substituído pelo enxofre,
teremos um tio-álcool.
hidrogênios da amônia por cadeias carbônicas.
Éter: Átomo de oxigênio entre átomos de carbono.
Se o oxigênio for substituído pelo enxofre, teremos um tioéter.
Amida: Apresenta nitrogênio ligado diretamente a carbonila.
Fenol: Hidroxila liga a anel benzênico.
Nitrila: Apresenta nitrogênio ligado a carbono por ligação tripla.
Aldeído: Carbonila liga a hidrogênio.
Ácido Carboxílico: Carbonila liga a hidroxila. Recebe o
nome de carboxila.
Cetona: Carbonila entre carbonos.
Éster: Heteroátomo entre carbonos e ligado diretamente a uma
carbonila.
Anidrido: Heteroátomo entre carbonos e ligado diretamente a
duas carbonilas.
Profª Fátima Serrado
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