1 FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal CURSO: Ciências Biológicas DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran ASSUNTO: Hidrocarbonetos (LISTA 4) Exercícios 1. a) O petróleo é uma substância pura ou uma mistura? Qual a sua composição? b) Como é denominado o processo que permite o fracionamento do petróleo em gasolina, querosene e óleo diesel, entre outros materiais? Trata-se de um processo físico ou químico? 2. Explique que acontece com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos à medida que aumenta o tamanho de suas moléculas? 3. Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a representação freqüentemente usada para a estrutura dessa substância? Explique por que o benzeno é um híbrido de ressonância e por que não é correta a sua representação utilizando-se uma única fórmula estrutural. 4. Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? 5. O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância orgânica denominada antranilato de metila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo. Qual é a fórmula molecular desta substância? Tal substância é um composto aromático? Justifique a sua resposta. 6. As fórmulas estruturais a seguir representam que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno, etc.)? 2 7. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: a) b) c) d) e) f) g) H3C CH3 H2C = CH2 HC HC H3C ― CH2 ― CH2 ― CH3 H3C ― CH = CH ― CH2 ― CH3 HC C ― CH2 ― CH2 ― CH3 H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― C C ― CH3 8. Dê o nome dos seguintes compostos, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC: 9. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) metano b) hexano c) propeno d) but-1-eno e) but-2-eno f) pent-2-ino g) cilohexano h) ciclohexeno 10. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os seguintes compostos: 11. Considerando o seguinte código de cores: preto corresponde ao carbono e branco corresponde ao hidrogênio, analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a sua fórmula estrutural e o nome IUPAC. 3 12. Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos: 4 13. Nos seguintes esquemas, que representam cadeias carbônicas ramificadas, localize a cadeia principal. 14. Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos a seguir: 5 15. Dê nome aos seguintes hidrocarbonetos: 16. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) metilciclobutano b) etilciclopentano c) metilbenzeno d) isopropilbenzeno e) 1,3,5-trimetilbenzeno f) 1,3-dimetilciclohexano g) 1,2-dimetilciclohexano h) terc-butilbenzeno 17. Um alcano de fórmula C4H10 apresenta um carbono terciário. Represente a sua fórmula estrutural e dê o seu nome. 18. Um alcano de fórmula C5H12 apresenta um carbono quaternário. Represente a sua fórmula estrutural e dê o seu nome. 19. Em geral, os hidrocarbonetos são compostos polares ou apolares? Justifique. 20. Represente: a) as duas conformações mais prováveis para a molécula do etano e indique qual das duas é a mais estável. Justifique a sua escolha; b) as duas conformações mais prováveis para o ciloexeno e indique qual das duas é a mais estável. Justifique a sua resposta. 21. Explique o motivo da existência de diferentes conformações em moléculas orgânicas dotadas apenas de ligações sigma carbono-carbono. 22. Explique por que não ocorre a rotação livre de átomos de carbono em torno de dupla ligação. 6 23. a) Que tipo de interação mantém as moléculas de um hidrocarboneto unidas quando este se encontra no estado condensado? Justifique a sua resposta. b) Comparada a outros de tipos de interação entre moléculas, a interação que mantém as moléculas dos hidrocarbonetos unidas é forte ou fraca? 24. Você espera que um hidrocarboneto qualquer seja solúvel em água? Justifique a sua resposta.