CURSO DE QUÍMICA
PROF.: RENÉ DOS REIS BORGES
EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL
01 – Cite a função química a que pertencem as substâncias
abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par.
h) H3C
H 3C
a) H3C
CH2
CH2
H 3C
CH
CH3
NH
CH2
CH2
NH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
i) H
H
O
C
C
H
H
b) H3C
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
H 3C
OH
H
CH2
CH
CH2
C
CH3
C
H
H
CH3
j) H2C CH
H 3C
CH
c) H3C
H 3C
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
OH
CH3
l) H2C
CH2
H 2C
CH2
OH
CH2
H 2C
CH2
CH3
O
d) H3C
CH2
C
H
m) H3C CH2
OH
H 3C
O
CH3
O
H 3C
C
CH3
n) H3C
CH2
H 3C
CH2
O
e) H3C
CH2
CH2
CH2
NH2
NH
CH2
CH3
02) (FUCMT - MS) As estruturas:
C
CH2OH
OH
CH2OCH3
O
H 3C
C
O
f) H3C
O
H 3C
CH2
CH3
CH2
O
CH2
CH2
CH3
CH3
representa substâncias:
I - formadas pelos mesmos elementos químicos.
II - de mesma função orgânica.
III - isômeras.
Dessas afirmações, somente:
g) H2C
CH
CH2
H 2C
CH2
CH3
a) I é correta;
b) II é correta;
c) III é correta.
d) I e II são corretas;
e) II e III são corretas;
03) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais abaixo:
I) CH3
CH2
II) H3C
CH2
CH
CH2
CH2
e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o
numeral:
a) 54321 b) 53421 c) 53412
d) 43521
e) 42135
OH
CH3
08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes
representados pelas seguintes fórmulas estruturais?
OH
(III) H3C
CH2
CH2
estão
CHO
Br
Br
Br
H
IV) H3C
C
O
CH2
Br
Br
CH3
V) H3C
Br
Br
CH3
C
CH3
Br
Br
O
As que representam isômeros de posição são:
a) I e IV;
d) III e V;
b) II e III;
e) I e II;
Br
04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do
metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que
existe entre eles.
05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para
veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter.
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.
b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse
éter.
06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no
comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de
unhas. Esse composto é isômero funcional de:
a) etanal
d) butanona
b) butanal
e) propanona
c) propanal
07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando
corretamente o tipo de isomeria com as estruturas
apresentadas,
) CH3 C
H e CH2
(
) H 3C
O
(
) CH3
O
(
) CH3
CH
CHOH
CH2 CH2 CH3 e H3C CH2
CH3 e CH3
O
(
) H 3C
CH2
O
CH2 CH3
CH2
Br
Br
Br
Br
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
09) O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é
largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser
considerado como constituído por uma mistura de propano
(C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como
isômero, o:
a) ciclobutano
d) ciclopropano
b) isobutano
e) metilpropano
c) propeno
10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é
encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C2H4O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
C
H e H 3C
a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de
metila.
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação
(metâmero) do etanoato de metila.
12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.
CH3 e CH3CH2OH
CH
Br
11) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com
outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância
das frutas e das flores.
Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de
Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool
em presença de um ácido forte como catalisador.
(1) isomeria de cadeia
(2) isomeria de posição
(3) metameria
(4) isomeria funcional
(5) tautomeria
O
(
Br
Br
c) II e IV.
Br
CH2CH CH2
O
CH
CH3
C
H
Considerando esse composto e tendo em vista seus
conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa
INCORRETA.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.
a) Apresenta fórmula molecular igual a C8H6O3Cl2.
b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático.
c) Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7.
d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido
carboxílico.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
13 - A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo.
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de
cadeia.
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e
tautomeria.
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de
função.
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de
cadeia.
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de
cadeia.
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
a) II, IV e VI.
d) I, II, IV e V.
17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o
aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos
orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias,
indústrias farmacêuticas e de alimentos.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
e) II, IV, V e VI.
14 -
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que
Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:
a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.
15 - Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à
ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais,
conforme exemplificado a seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.
b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode
apresentar isomeria óptica.
c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica.
d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado,
enquanto que a substância I constitui-se num
álcool aromático.
e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cistrans.
18 - (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são
constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados
diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm
arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação
dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo
biológico da visão envolve a transformação, mediada por
enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o
trans-retinal.
a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e
numere os átomos de carbono que conferem isomeria
geométrica a essa molécula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções
químicas presentes no cis- e no trans-retinal.
19 - A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea
quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural
representada a seguir:
a) I e II possuem carbonos quirais.
b) I e II são isômeros funcionais.
c) I e II podem formar ligação de hidrogênio.
d) Somente I admite isômeros óticos.
23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a
seguir:
a) Cite as funções existentes na adrenalina.
b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina.
20 – Considere as estruturas a seguir:
a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica?
Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das
substâncias escolhidas.
b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de
isômeros opticamente ativos de cada um?
21 - (Ufrs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a
transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural
encontrado em plantas, no composto 2.
A) I e II são isômeros geométricos.
B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo
liberação de CO‚.
C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em
meio ácido.
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de
hidrólise ácida.
São VERDADEIRAS as afirmativas:
a) B e C apenas.
b) A e D apenas.
c) B, C e D apenas.
d) A, B, C e D.
24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja
estrutura molecular está representada a seguir.
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações.
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2
mols de hidrogênio por mol de geraniol.
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6dimetil-8-octanol.
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
d) Apenas II e III.
b) Apenas II.
e) I, II e III.
c) Apenas I e III.
22 - (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas
estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa
correta.
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta
a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.
b) as funções orgânicas amina primária e éter.
c) apenas um carbono quiral.
d) fórmula molecular C‡H‡FƒON.
e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.
GABARITO
01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia
b) Hidrocarboneto; isomeria de posição
c) Álcool; isomeria de posição
d) Aldeído e cetona; isomeria funcional
e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional
f) Éter; metameria
g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia
h) Amina; metameria
i) Aldeído e enol; tautomeria
j) Hidrocarboneto; isomeria de posição
l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia
m) Álcool e éter; isomeria funcional
n) Amina; isomeria de cadeia
02) A
03) E
04)
05)
06) C
07) B
08) D
09) E
10) A
13) A
14) C
15) C
16) E
22) D
23) A
24)
11)
12) B
18)
19)
20)
21) C
17) E