Entende-se por propriedades físicas dos compostos
orgânicos as constantes físicas como temperatura de fusão,
temperatura de ebulição, densidade, solubilidade etc.
Colégio Santo Antônio
Belo Horizonte
Propriedades
As propriedades físicas dos compostos orgânicos estão
relacionadas ou são determinadas pelas suas estruturas.
Físicas e Químicas dos
Compostos Orgânicos
• 
• 
• 
• 
Massa molecular
Interações intermoleculares
Polarizabilidade
Polaridade das moléculas
Prof. Robson Araújo!
Temperatura de ebulição de alcanos
de cadeia normal
MM
16
30
44
58
72
86
heptano
50,5
95
-50
etano
-100
-40
-60
-150
metano
-80
200
0
142
-20
170
250
50
propano
0
dodecano
100
hexano
20
156
150
octano
butano
34
142
decano
pentano
40
Temperatura de ebulição
128
undecano
60
CH3F ..MM = 34 u..... TE = -78,4 ºC
CH3Cl..MM = 50,5 u ..TE = -23,8 ºC
CH3Br .MM = 95 u .....TE = 3,6 ºC
CH3I.....MM = 142 u ...TE = 42,5 ºC
114
nonano
Temperatura de ebulição dos haloalcanos em função da massa
molecular
Exemplo 1: haloalcanos
100
Temperatura de ebulição
•  É um fator importante na determinação da TF e TE de uma
substância (mas devemos tomar cuidado com interações
intermoleculares relativamente muito fortes).
•  Regra geral: “Quanto maior a massa molecular, maior a
TF e TE de uma substância”.
•  Relação com a energia cinética: Ec = 1/2. m. v2.
-200
-100
Massa molecular
Interações intermoleculares
Em substâncias com massas moleculares próximas, a TF e TE será
tanto maior quanto mais forte for a interação intermolecular.
Geralmente, para massas moleculares próximas:
dipolo induzido < dipolo-dipolo < ligações de hidrogênio
Generalização:
amida > ácido carboxílico > álcool > cetona > aldeído > amina > haleto > éter > hidrocarboneto
H
H H H
H H
O
H C C C H
H C C
H H H
H
Propano
CH3CH2CH3
MM = 44 u
TE = -43 ºC
dipolo induzido
H
Etanal
CH3CHO
MM = 44 u
TE = 20 ºC
dipolo-dipolo
H C C OH
H H
Etanol
CH3CH2OH
MM = 46 u
TE = 78 ºC
ligações de hidrogênio
de van der Waals ou
dipolo induzido ou
forças de London
Moléculas apolares
ou de gases nobres
(hidrocarbonetos)
Dipolo-dipolo
Ligações de hidrogênio
Moléculas
polares (cetonas,
aldeídos, éteres..)
Moléculas polares
hidrogenadas e que
possuem F, O, N ligado
ao hidrogênio
- +
+ - +
+
- +
+ - +
+
- +
+ - +
+
- +
+ - +
+
䚛 Essas interações são anomalamente mais fortes que as demais.
䚛 Encontramos essas ligações nos álcoois, ácidos carboxílicos, fenóis,
aminas, amidas, etc.
F
O
N
Ligações de
hidrogênio
H
Intermolecular
H
Intramolecular
H
C
Intermolecular
Intramolecular
O
H
H
O
•  Quanto maior a molécula, maior o número de elétrons e maior
será a sua polarizabilidade. E quanto maior a polarizabilidade,
maior a interação entre as moléculas, as forças de atração serão
mais fortes, e a TF e a TE maiores.
•  Este fator é útil para análise de isômeros de cadeia por causa da
ramificação.
•  Geralmente quanto maior o número de ramificações de uma
cadeia carbônica, menor a TF e TE de uma substância
Pentano
2-metil-butano
2,2-dimetil-propano
H
H
C
H
H
Aumenta a temperatura de
fusão e de ebulição
Diminui a temperatura de
fusão e de ebulição
Definição de polarizabilidade: “A suscetibilidade da nuvem
eletrônica de uma molécula não carregada em se distorcer pela
influência de uma carga elétrica” (Solomons, p. 697).
Observe as temperaturas de ebulição entre os compostos
denominados trimetil-benzeno:
TE = 176 oC
MM = 72 u
TE = 36 ºC
MM = 72 u
TE = 28 ºC
MM = 72 u
TE = 10 ºC
Nas moléculas polares, que apresentam interações dipolodipolo, quanto maior a polaridade da molécula, maior a TF
e TE da substância.
TE = 165 oC
TE = 169 oC
O último composto possui menor polarizabilidade (por
causa da menor aproximação entre as moléculas),
diminuindo a intensidade da interação intermolecular de
van der Waals.
Dos compostos abaixo quais são solúveis em água?
Regra geral: “Semelhante dissolve semelhante”.
(?)
Solubilidade em água:
É necessária a formação de ligações de hidrogênio entre
a água e o composto orgânico.
Solúveis em água são as moléculas polares e pequenas,
que realizam com a água ligações de hidrogênio como
os álcoois, os ácidos carboxílicos,
as aminas, as
amidas, etc.
Grupos funcionais que realizam ligações de hidrogênio
com a água: hidroxila (-OH), carboxila (-COOH),
carbonila (-CO-), amina (-NH2), amida (-CONH2), etc
OH
O
C!
O
NH2
N
HO
OH
COOH
OH
2- Influência da cadeia carbônica
Quanto maior a cadeia carbônica da substância
orgânica, menor a solubilidade em água.
Exemplo A
Exemplo B
Exemplos de ácidos orgânicos
Ácido metanóico
Ácido etanóico ou acético
De um modo geral, podemos
dizer que a ordem
decrescente de acidez dos compostos orgânicos é a
seguinte:
ácidos carboxílicos > fenóis > álcoois > alquinos verdadeiros
ka ҫ 10-5
ka ҫ 10-10 ka ҫ 10-18
ka ҫ 10-25
Estrutura e acidez
Os álcoois são substâncias quase neutras,
enquanto os ácidos carboxílicos são ácidos
fracos. Portanto, o caráter de um grupo OH
é influenciado pela estrutura circundante.
A maior força do ácido é determinada pela
maior polarização do H+.
Ácidos carboxílicos
Ácido láctico
Ácido benzóico
H
H
C
O
Elétron-atraente (A)
O
C
GRUPOS
H
H
O
H
-C!, -F, -Br, -I, -NO2,
-CN, -COOH,
-COCH3, fenil, etc.
Tornam o ácido
mais forte
Elétron-repelente (B)
-CH3, -C2H5, -NH2,
-OH, -OCH3, etc.
Tornam o ácido
mais fraco
Exemplo 1
Nota: Fenol ou ácido fênico
O fenol apresenta a hidroxila polarizada, por se ligar
diretamente a um grupo elétron-atraente (fenil).
ka = 17,5x10-5
ka = 1,75x10-5
ka = 134x10-5
O grupo -CH3 torna o ácido mais fraco, enquanto o cloro torna-o mais forte.
Exemplo 4
Exemplo 2
k1
Exemplo 3
k2
k3
k4
k4 > k3 > k2 > k1
Estrutura e basicidade
As bases orgânicas mais importantes são as aminas, tendo
as aminas não-aromáticas um caráter básico mais
acentuado do que a amônia; o contrário ocorre com as
aminas aromáticas.
H+
Base
kb
NH3
2x10-5
CH3NH2
4x10-4
CH3CH2NH2
5x10-4
CH3NHCH3
6x10-4
..
Quanto maior o kb, maior a
basicidade do composto
Consideração importante para as aminas
terciárias:
amina primária
amina secundária
amina terciária
metilamina
dimetilamina
trimetilamina
pkb = 3,4
pkb = 3,2
pkb = 4,2
A trimetilamina é a base mais fraca que a metilamina,
apesar de ter 3 grupos -CH3 elétron-repelentes, devido a
um impedimento espacial (efeito estérico).
Os três
grupos -CH3 impedem o ataque do próton ao par
eletrônico do nitrogênio.
NH3 + H+
NH4+
As aminas alifáticas são mais fortes que
a amônia, pois a afinidade do N por próton
aumenta devido ao efeito elétron-repelente
dos grupos alquila.
As aminas aromáticas são mais fracas que
a amônia. O anel benzênico é elétronatraente, diminuindo a densidade
eletrônica do N. O próton será atraído
mais fracamente.