Respostas dos Exercícios
RESPOSTAS DOS EXERCÍCIOS
CAPÍTULO 1
1.
2.
3.
a)
1s22s22p63s1
b)
1s22s22p63s23p64s2
c) 1s22s22p63s23p1
d)
1s22s22p63s23p2
e)
1s22s22p63s23p5
f) 1s22s22p63s2
a)
NaF
b) Mg(OH)2
c)
NaNO3
d)
NaNO2
e)
CaSO4
f) NaHCO3
g)
Li2CO3
h)
CaCl2
g)
1s22s22p63s23p4
1
2
Química Orgânica
H
4.
a)
H
Cl
F
Si H
H µ=0
geometria tetraédrica
b)
F
B
F
F µ=0
geometria tetraédrica
c)
Cl
C
Cl
d) Cl
Cl
µ=0
geometria tetraédrica
Be
Cl
µ=0
geometria linear
H
e)
H
C
H
H
geometria piramidal
f)
B
F
µ=0
geometria trigonal plana
F
5.
C
H
geometria trigonal plana
g)
H
j) H
C
S
H
geometria angular
Cl
F
i)
H
h)
H
geometria tetraédrica
k)
H
N
H
H
geometria tetraédrica
H
geometria angular
H
Cl
N
H
l)
Cl
Cl
µ=0
geometria linear
Respostas dos Exercícios
6.
a)
b)
e)
f)
g)
j)
k)
l)
7.
3
O carbono está formando apenas três ligações.
Existem dois átomos de hidrogênio em excesso.
O número de átomos de hidrogênio não é suficiente para completar a tetravalência do
carbono.
Como no caso anterior, o número de átomos de hidrogênio também está incorreto.
Fórmulas corretas poderiam ser C2H2 ou C2H4.
Há um hidrogênio a mais na fórmula.
Falta a carga. O correto seria CO3–2.
Falta a carga. O correto seria H3O+.
Falta a carga. O correto seria NH4+.
4
Química Orgânica
8.
a, e, f, h, i, j.
9.
Os átomos indicados com a letra a são sp3, os indicados com a letra b são sp2 e os indicados
com a letra c possuem hibridação sp.
10. a) III < I < II
Como os compostos são todos hidrocarbonetos, a força intermolecular existente entre suas
moléculas é do tipo forças de London, cuja intensidade depende da superfície de contato e
da polarizabilidade da molécula. A polarizabilidade aumenta com o aumento do volume
molar, e esse depende da massa. Assim, como o composto (II) tem maior massa molecular,
apresentará maior temperatura de ebulição. Como os compostos (I) e (III) têm a mesma
massa molecular, o mais ramificado, (III), apresentará menor superfície de contato, o que
resultará em interação intermolecular mais fraca quando comparada à do composto (I) e,
como conseqüência, menor temperatura de ebulição.
b) II < III < I
Os compostos (I) e (III) podem fazer ligação de hidrogênio, logo apresentam maior temperatura de ebulição que (II). Como o composto I tem massa molecular maior que a do (III),
ele apresenta maior temperatura de ebulição.
c) II < III < I
Os compostos (I) e (III) podem fazer ligação de hidrogênio, logo apresentam temperatura
de ebulição maior que a do (II).
Como o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, as ligações de hidrogênio entre as
moléculas de (I) são mais fortes que as que ocorrem entre as moléculas de (III), resultando
em maior temperatura de ebulição para (I).
d) I < II < III
O composto (III) tem maior massa molar, portanto apresenta maior temperatura de ebulição. Os compostos (I) e (II) têm a mesma massa molecular, porém o composto (I) possui
mais ramificações, levando a uma menor superfície de contato e, portanto, a menor temperatura de ebulição.
11.
12.
a)
III < II < I
b)
III < II < I
d)
II < III < I
e)
III < I < II
e>d>b>a>c>f>g>h
c)
I = II = III, todos são miscíveis em água
Respostas dos Exercícios
5
13.
14.
O éter dietílico pode reagir com ácido sulfúrico formando uma espécie mais polar, portanto
mais solúvel.
15.
a) H3O+
b) NH4+
c) H2S
d) H2O
Nos pares indicados, quanto maior for a carga positiva, mais ácido será o composto. Entre as
espécies neutras e as negativas, quanto maior for a carga negativa, menos ácido será o composto.
16.
Como os compostos são isômeros, a temperatura de ebulição será maior quanto mais forte
for a interação intermolecular. No caso do composto (A), a força intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio, mais forte que as interações dipolo–dipolo que atuam entre as
moléculas de (B).
17.
A diferença nas temperaturas de ebulição se deve à natureza das interações intermoleculares. No
caso do álcool etílico, as forças intermoleculares predominantes são ligações de hidrogênio, que
são mais intensas que as interações dipolo–dipolo que atuam entre as moléculas do éter dietílico.
18.
A vitamina C é um composto muito polar em virtude da presença de vários grupos hidroxila
(OH) em sua estrutura. A formação de ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da molécula de vitamina C e as moléculas de água resulta em grande solubilidade da vitamina C
nesse solvente.
Como o -caroteno apresenta em sua estrutura apenas carbono e hidrogênio, ele é um
composto muito pouco polar, sendo, portanto, pouco solúvel em água.
19.
Em meio ácido, o composto encontra-se na forma não ionizada, sendo portanto pouco polar.
Em meio básico, a hidroxila da molécula reage com a base, resultando na formação de
composto iônico (sal), que é mais polar, sendo assim mais solúvel em água.
6
Química Orgânica
20. A solubilidade do composto aumenta com a redução do pH, pois em meio ácido forma-se
um sal, conforme mostrado pela equação a seguir.
a)
C19H25NO
b)
a, b: sp; c: sp2; d, e, f: sp3.
c)
As regiões mais polares são as em torno dos grupos NH e OH.
d)
O composto mais solúvel em água é o hidrato de saxitoxina, pois esse apresenta muitos grupos OH e NH, que conferem maior polaridade à molécula.
22. a)
(I): forças de London; (II): ligação de hidrogênio; (III): ligação de hidrogênio; (IV): forças
de London e ligação de hidrogênio.
b)
O ácido cloroacético, pois este é mais polar que a bifenila uma vez que possui em sua
estrutura o grupo carboxila (COOH), que é muito polar.
21.
c)
Respostas dos Exercícios
CAPÍTULO 2
1.
a)
b)
c)
e)
f)
g)
h)
2.
3.
4.
5.
i)
d)
j)
a)
2-metilpentano
g)
6-bromo-4,4-dicloro-2-metildodecano
b)
2,2,5-trimetilexano
h)
3,4,6-trimetildecano
c)
3-etil-4-metilexano
i)
3,3-dietilpentano
d)
3,3-dimetilexano
j)
1,1,1-tricloropropano
e)
1-cloropropano
k)
1-bromo-5-cloropentano
f)
3-etil-2-metiloctano
l)
perclorobutano
7
8
Química Orgânica
6.
a)
Não existe ramificação no final de cadeia. Neste caso, o grupo metil faz parte da cadeia
principal e o nome do composto é hexano.
b)
A cadeia principal deve possuir o maior número de carbonos. Neste caso, o propil faz
parte da cadeia principal e o nome correto do composto é 4-etileptano.
c)
Idem a (b). O nome correto do composto é 3-metilexano.
d)
Existem vários isômeros do dicloropropano. Portanto, há necessidade de localizar os
átomos de cloro na molécula. Um exemplo seria 1,2-dicloropropano.
e)
Nos casos em que a cadeia principal apresenta alternativas para a sua escolha, tem
preferência a que possuir o maior número de ramificações. Neste caso, o nome correto
é 3-etil-2,5,5-trimetiloctano.
f)
Devem-se repetir os números localizadores dos grupos substituintes quantas vezes
esses aparecerem na cadeia principal. Portanto, no exemplo em questão, o nome correto é 2,2-dimetilbutano.
g)
Faltam os números para localizar as posições dos grupos metil e etil na cadeia principal.
Esses grupos não estão citados em ordem alfabética.
h)
Este composto não existe, porque o carbono 3 está pentavalente.
7.
8.
Respostas dos Exercícios
9.
9
a) 2,2-dimetilbutano < 3-metilpentano < hexano
Para alcanos isoméricos, quanto maior o número de ramificações menor será a superfície de
contato entre as moléculas, conseqüentemente menor será a interação entre elas, resultando em menor temperatura de ebulição.
b) 2-metilexano < heptano < octano
Para alcanos não ramificados (heptano e octano), a temperatura de ebulição aumenta com a
massa molar, pois a superfície de contato aumenta, resultando em maior interação
intermolecular. Para os alcanos isoméricos, quanto maior o número de ramificações menor
será a superfície de contato entre as moléculas, o que resultará em menor interação
intermolecular e, conseqüentemente, menor temperatura de ebulição.
c) etano < butano < pentano < octano
Para os alcanos não ramificados, a temperatura de ebulição aumenta com a massa molar,
pois as interações intermoleculares aumentam em razão da maior superfície de contato.
10. Porque ele (1,2-dibromoetano) reage com o óxido de chumbo (PbO2) produzido durante a
combustão, levando à formação de PbBr2, que é volátil, sendo arrastado com os outros gases
durante a etapa de combustão.
11.
12.
13.
10
Química Orgânica
14.
A bromação do etano pode ser um bom método para preparar o bromoetano, pois seria
possível controlar o produto obtido pela adição de excesso de etano. Por outro lado, a
bromação do etano não seria um bom método para obter o 1,2-dibromoetano, uma vez que
seria difícil controlar a formação de apenas um produto monobromado. Uma boa maneira de
preparar o 1,2-dibromoetano seria a adição de bromo ao eteno, conforme será visto no
Capítulo 3.
15.
Como ambos os compostos são pouco polares e não apresentam dipolo permanente, as
interações intermoleculares que atuam entre suas moléculas são do tipo forças de London
ou de Van der Waals. Como essas forças aumentam com a superfície molecular e com o
volume da molécula, a previsão nesse caso fica dificultada, pois, sendo o octano linear, a
superfície de contato entre suas moléculas é maior; por outro lado, a massa molecular, e
portanto o volume, das moléculas de 2,2,3-trimetileptano é maior.
16.
A previsão de qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição nesse caso é
difícil, pois para o butan-1-ol as forças intermoleculares predominantes são do tipo ligação
de hidrogênio. Essa interação é mais forte que as forças de London que atuam entre as
moléculas de octano. Por sua vez, o octano apresenta maior massa molar (e portanto maior
volume molar), o que resulta também em aumento da temperatura de ebulição. Como não
temos como saber qual dos efeitos será predominante, não é possível fazer a previsão. De
fato, a temperatura de ebulição para o butan-1-ol e para o octano são 118 °C e 125,7 °C,
respectivamente.
17.
É o valor que expressa o poder de detonação de determinada gasolina. Esse índice é importante, pois está relacionado à qualidade da gasolina. Quanto maior o índice de octano, melhor o combustível.
18.
Sim, é possível que compostos apresentem índice de octano maior que 100 e menor que 0,
uma vez que esse índice foi definido arbitrariamente.
19.
Não, uma vez que esse composto não possui fonte natural abundante, e seu preço é elevado, pois ele é produzido a partir de derivados do próprio petróleo.
CAPÍTULO 3
1.