QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Propriedades
físicas:
acidez e basicidade dos
compostos orgânicos
•• dipolo permanente –
dipolo permanente
moléculas polares
⇔ (aldeídos, cetonas, haletos
e éteres)
(dipolo – dipolo)
As propriedades físicas dos compostos podem
ser interpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do conhecimento das ligações químicas que unem
os átomos de suas moléculas e das forças que agem
entre elas, chamadas forças intermoleculares.
Neste módulo, vamos estudar a influência dessas forças nas seguintes propriedades físicas: solubilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição.
Temperatura de ebulição
Depende diretamente das forças intermoleculares e do tamanho das moléculas. Vamos avaliar a
seguir essas influências.
a) Forças intermoleculares
Ao longo das mudanças de fase pode ocorrer um
afastamento (quando aquece) ou uma aproximação
(quando resfria) das moléculas, logo:
quanto maior a
intensidade das
forças intermoleculares
⇒
maior será a
energia neces­
sária para a mu­
dança de fase.
⇒
maior será a
temperatura de
ebulição.
EM_V_QUI_033
Forças intermoleculares:
•• dipolo induzido –
dipolo induzido
(Van der Waals)
moléculas apolares
⇔ (Hidrocarbonetos em geral)
•• pontes de hidrogênio
⇔ moléculas muito polares
(ácidos, álcoois, aminas)
b) Tamanho das moléculas
Sabe-se que quanto maior forem as moléculas,
maior será a sua superfície, facilitando um maior n.°
de interações com as moléculas vizinhas, levando a
um aumento da temperatura de ebulição.
maior será
a superfície
quanto maior o tamanho das moléculas
maior número
de interações
maior será o ponto
de ebulição
Concluindo: Levando em conta os fatores
citados, podemos estabelecer que:
I. Se as moléculas tiverem tamanhos aproximadamente iguais:
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será o seu ponto de ebulição.
dipolo induzido
–
dipolo induzido
<
dipolo
–
dipolo
<
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pontes de hidrogênio
1
Quanto maior for o tamanho das moléculas
maior será o seu ponto de ebulição.
Polaridade dos
compostos orgânicos
Como muitas das funções derivam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos,
e levando em consideração que os hidrocarbonetos
são apolares, os compostos formados são, em geral,
polares.
``
Casos e exemplos:
•• Forças de Van der Waals ⇒ Hc.
•• dipolo – dipolo ⇒ aldeído, cetona, haletos e
éteres
•• pontes de hidrogênio ⇒ álcool, ácidos e
aminas
Concluímos que:
I. Os Hc. devem apresentar temperaturas de
ebulição menores que as das outras funções.
II. Os álcoois, ácidos e aminas devem apresentar temperaturas de ebulição maiores que as
outras funções.
Logo:
etano (– 88°C) < etanal (20°C) < etanol
(78,5°C)
Por outro lado, em uma mesma função, ou
seja, em um mesmo tipo de interação, quanto
maior o tamanho da molécula, maior será a
temperatura de ebulição.
``
Exemplo:
metanol (64°C) < etanol (78,5°C) < propanol-1
(97°C)
Nos casos de compostos com ramificações, quanto maior
a quantidade de ramificações, a estrutura do composto
torna-se mais compacta e a sua superfície diminui, logo
diminui a temperatura de ebulição.
``
Exemplo:
pentano (36°C) > metil butano (28°C) > dimetil propano
(9,5°C)
2
Solubilidade
de compostos orgânicos
A solubilidade depende diretamente das forças
intermoleculares, assim temos que:
Substâncias apolares tendem a se
dissolver em solventes apolares
•
Substâncias polares tendem a se
dissolver em solventes polares
•
Logo:
Semelhante dissolve semelhante.
Levando em conta que tanto a água, quanto os
álcoois são solventes polares e que quanto maior o
tamanho menor é a sua solubilidade em água.
Temos que
, por isto, quando a cadeia
aumenta predomina a parte apolar, diminuindo a
solubilidade.
Pontos de fusão
Seguem um raciocínio semelhante ao dos pontos
de ebulição, onde:
•• Quanto mais fortes forem as interações (forças de atração) entre as moléculas no estado
líquido (ou sólido), maiores serão as temperaturas de fusão e de ebulição.
Os raciocínios que levam aos conceitos ácidobase são muito importantes para reconhecer a acidez
dos compostos, assim como a sua basicidade, este
será o estudo do nosso método.
Acidez em
moléculas orgânicas
Conceitos fundamentais
Ressonância ou
deslocalização de elétrons
Se desenharmos a fórmula de Lewis para o composto SO, verificamos estas duas possibilidades.
S
S
O
O
O
O
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EM_V_QUI_033
II. Para as moléculas com o mesmo tipo de interação, temos que:
Possibilidade A (fórmulas de Lewis)
S
S
O
O
O
O
“passeio” acompanhando as setas em vermelho e
lembrando que
equivale à , uma vez que cada
traço (–) representa um par de elétrons:
Possibilidade B (fórmulas estruturais)
•• No caso A, a dupla ligação está localizada à
esquerda e, em B, à direita.
•• Tanto em A como em B, os três átomos estão
em posição idêntica e obedecem à regra do
octeto.
Diante disso, poderíamos pensar que o composto SO teria duas fórmulas de Lewis e duas estruturais, simultaneamente. Entretanto, verifica-se a
existência de um único tipo de molécula SO, consequentemente, uma única fórmula deve representá-la.
A estrutura verdadeira do SO não é A nem B, mas
uma intermediária entre os dois casos, que pode ser
representada assim:
S
S
O
O
O
O
ou
S
O
O
EM_V_QUI_033
A seta com as duas pontas ou a linha tracejada
indica que a dupla ligação não é fixa entre os dois
átomos, mas está distribuída entre os três átomos
que dela tomam parte, fenômeno conhecido como
ressonância ou mesomeria. A estrutura real da molécula intermediária entre A e B é chamada híbrido de
ressonância. Cada uma das estruturas possíveis que
originam esse híbrido é chamada forma canônica
ou forma contribuinte. No caso do composto SO, as
formas canônicas são as representadas por A e B.
Já no anel aromático proposto por Kekulé:
Essa estrutura conseguiu, afinal, explicar o
comportamento químico do benzeno. Foi, sem dúvida, uma ideia genial de Kekulé, que, na época, não
conhecia as teorias eletrônicas das ligações químicas. De certa forma, Kekulé antecipou em 65 anos a
ideia da ressonância no anel benzênico, que surgiu
na Química somente em 1930. É conhecida a história de que Kekulé teria imaginado o anel benzênico,
após ter sonhado com uma serpente mordendo a
própria cauda.
Já dissemos que a dupla ligação é formada por
uma ligação , mais forte e uma ligação , mais fraca
e mais “solta”. No caso do anel benzênico, temos três
ligações duplas (isto é, três pares de elétrons ), que
podem se movimentar com muita facilidade, dando
origem a várias formas eletrônicas. A figura abaixo
nos dá uma ideia dessa movimentação ou “passeio”
dos elétrons ao longo do anel benzênico. Siga esse
Formas de ressonância
O sinal indicativo da ressonância é a seta dupla
. Das formas mostradas anteriormente, são predominantes a primeira e a última. No entanto, nenhuma
delas representa o benzeno satisfatoriamente. Na
verdade, o benzeno é o híbrido (estado intermediário) dessa ressonância toda. É por esse motivo que
se costuma dizer que, no anel benzênico, as duplas
ligações não estão localizadas ou que são duplas
deslocalizadas; assim, temos a melhor e mais simples
representação do anel benzênico:
ou
ou
O fenômeno da ressonância foi proposto por
Linus Pauling, em 1930, e pode ser assim definido:
Ressonância é a existência de várias disposições dos elétrons dentro de uma dada molécula, sem
que haja mudança na posição dos átomos.
Teorias ácido–base
Ácidos e bases de Arrhenius
A primeira conceituação mais precisa de ácidos
e bases foi dada por Svante August Arrhenius (1859 –
1927), que, por esse motivo, recebeu o Prêmio Nobel
de Química de 1903. Segundo Arrhenius:
Ácidos são compostos que em solução aquosa
se ionizam, produzindo como íon positivo apenas o
cátion hidrogênio (H+).
É o que acontece no exemplo:
HC
H+ + C –
Bases
são compostos que, por dissociação
iônica, liberam como íon negativo apenas a hidroxila
(OH –).
É o que acontece no exemplo:
NaOH Na+ + OH –
Ácidos e bases
segundo Brönsted-Lowry
Em 1923, Johannes Nicolaus Brönsted (1879 –
1947) e Thomas Martin Lowry (1874 – 1936) propuseram,
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3
independentemente, definições para ácidos e bases
mais amplas do que as de Arrhenius, dizendo que:
Ácido de Brönsted-Lowry é toda espécie química (molécula ou íon) capaz de ceder prótons (H+).
Base de Brönsted-Lowry­ é toda espécie (molécula ou íon) capaz de receber prótons (H+).
``
Exemplo:
H+
HC + H2O
Ácido
H3O++ C
–
C
O
HH
H
H
O
H
C
Do fato de as reações desse tipo serem reversíveis, surgiu uma definição importante:
Ácido e bases conjugados são os que se diferem
entre si por um H+.
No exemplo anterior:
H+
H
HC + CH3– OH
Ácido
CH3 – O – H + C
Ácido
Base
OH
O –+ H +
R – OH
R – OH – + H +
c) os álcoois
R – OH
R – O – + H+
d) os alcinos verdadeiros (alcinos que possuem
um hidrogênio ligado diretamente a um carbono de
tripla ligação).
R–C C–H
R – C C + H+
Base
Eletronicamente:
H
a 25°C, tem grau de ionização ( ) igual a 1,35% e
constante de ionização (Ka) igual a 1,85.10– 5.
b) os fenóis
–
Base
Conjugados
Conjugados
Além disso, sabemos que um ácido é forte
quando tem grande tendência de liberar o H+ (por
exemplo, HC
H++ C – ). É evidente que, se
o HC tem muita tendência para liberar o H+ (reação
direta muito intensa), o C – terá pouca tendência
para receber o H+ de volta (reação inversa pouco
intensa). Em outras palavras: se o ácido é forte, sua
base conjugada será fraca e vice-versa.
Os principais ácidos
e bases da orgânica
Verifica-se que o caráter ácido diminui acentuadamente na ordem dos exemplos, a, b, c e d, como
podemos ver pela tabela a seguir:
ácidos inorgânicos > ácidos carboxílicos > fenóis
> água > álcoois > alcinos > alcanos
Ka 105 10-5 10-10 10-16 10-18 10-25 10-40
O último valor (10– 40) é tão pequeno que, praticamente não haverá possibilidade de o hidrogênio
soltar-se de um alcano, o que equivale a dizer que
os alcanos não são ácidos.
As principais bases da Química Orgânica são
as aminas. As aminas podem ser consideradas como
derivadas do NH pela substituição de um, de dois ou
dos três hidrogênios por grupos alquila. Note então
a semelhança:
No amoníaco:
NH3 + H+ NH4+
(íon amônio)
Na amina:
R – NH2 + H+ R – NH3+
(íon de alquil – amônio)
Eletronicamente, temos:
R – NH + H
R – NH2
Os principais ácidos orgânicos são
a) os ácidos carboxílicos
O
R–C
4
OH
O
R–C
O
–
+H+
Em geral, são ácidos fracos; assim, por exemplo,
o ácido acético (CH3 – COOH) em solução 0,1 molar,
Veja que o par eletrônico livre do nitrogênio
da amina recebeu o próton, caracterizando-se assim a basicidade da amina, segundo o conceito de
Brönsted-Lowry.
Muitas aminas têm “cheiro de peixe podre”,
que desaparece, por exemplo, com vinagre (que contém ácido acético), comprovando a reação anterior.
O que caracteriza a acidez nas principais funções
orgânicas.
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EM_V_QUI_033
H+
Fenóis
O fenol comum tem caráter ácido fraco (por
isso, seu nome antigo é ácido fênico), esse caráter é
dado pela ressonância de um par de elétrons livres
do oxigênio com o anel benzênico.
O–H
O–H
O–H
O–H
Observamos que a ressonância facilita a saída
do H+ e determina o caráter ácido aos compostos, por
O
outro lado a ressonância da carbonila ( • C • ) faz com
que os ácidos percam as propriedades químicas dos
aldeídos e cetonas. No entanto, o caráter ácido dos
ácidos é fraco e pode ser medido pelo seu Ka (quanto
maior, mais ácido).
Vejamos então alguns exemplos:
•• ácido fórmico (H – COOH) Ka = 1,77.10– 4 ;
pKa = 3,75;
•• ácido acético (CH3 – COOH)
pKa = 4,75;
O oxigênio, que fica parcialmente positivo, procura “expulsar” o hidrogênio que também é positivo,
ocorrendo então a seguinte ionização:
O–+H+
OH
Ânion fenoxi,
fenato ou fenolato
O caráter ácido do fenol é fraco, como podemos
comprovar comparando a ordem de grandeza de
sua constante de ionização (Ka) com as de outras
substâncias:
Ácidos carboxílicos > Fenóis > Água > Álcoois
> Alcanos
–5
–10
(Ka 10 ) ( 10 ) ( 10–16) ( 10–18) ( 10–40)
Ka = 1,76.10– 5;
•• ácido propiônico (CH3 – CH2 – COOH)
Ka= 1,34.10– 5; pKa = 4,87.
É interessante observar que a força dos ácidos
diminui com o aumento da cadeia (pois esta empurra
elétrons para a carboxila, aumentando a densidade
eletrônica e dificultando a liberação de H+).
Álcoois
Dada as reações feitas pelos álcoois, observamos que eles possuem um caráter ácido fraco. Enfim,
suas reações em ordem de reatividade seriam:
Álcool 1ário > Álcool 2 ário > Álcool 3 ário
``
Exemplos:
1
2
Lembrando que quanto maior for o K, mais forte
será o ácido considerado.
Ácido carboxílico
O caráter ácido é devido à ionização da carboxila.
R–C
O
O
R–C
O H
O–
+H+
Ânion carboxilato
Ácido
A estabilidade do ânion carboxilato é garantida
pela ressonância:
O
R–C
O
R–C
–
O
–
O
EM_V_QUI_033
Sendo que o híbrido é melhor representado por:
O
R
C
O
Porém, como também reagem liberando a
oxidrila (OH–) e, com isso, apresentam um caráter
básico fraco, concluímos que os álcoois são anfóteros, sendo, neste caso, sua ordem de reatividade a
anterior.
Álcool primário < secundário < terciário
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5
``
Exemplos:
NH4C
sal
NaOH
NH4OH
hidróxido de amonioácido
instável
NH3 + H2O
amoníaco
CH3 OH + HBr CH3Br + H2O
3 CH3 OH + PC 3 3 CH3C + P(OH)3
[CH3 – NH3]+C – NaOH [CH3 – NH3]+OH- CH3– NH2 + H2O
(isto é, H3PO3)
sal
hidróxido (instável)
amina
CH3 OH + HNO3 CH3NO3+ H2O
O caráter básico das aminas é devido ao par
Em linhas gerais, o caráter dos álcoois é anfóeletrônico
livre que existe no nitrogênio, exatamente
tero, mas em geral as características ácidas tendem
como
no
amoníaco
(NH):
a predominar.
+1
NH3+ H+
(é o NH4+1)
É importante lembrar que a importância maior
NH
3
|
H
da função amina é fazer parte das proteínas vegeamoníaco
íon amônio
tais e animais. São importantes também as aminas
(base de Lewis)
cíclicas, existentes em compostos heterocíclicos, tais
como os alcaloides.
H
|
+
CH
–
NH
+
H
As amidas também estão relacionadas com o
CH3 – NH2
3
2
+1
metabolismo dos seres vivos. Um exemplo importanamina
íon metil-amônio
te é o da ureia, de fórmula O = C(NH2)2, que é um
dos produtos finais do metabolismo dos mamíferos,
Logo o amoníaco é uma base fraca.
sendo eliminada pela urina.
Tanto as aminas quanto as amidas têm largo emNH4+1 + OH–1 , em que:
NH3+ H2O
prego industrial – na produção de medicamentos, co+
–
rantes, plásticos etc. Como exemplos, podemos citar:
K = [NH4 ] [OH ] = 1,8 . 10–5
COOH
NH
COCH3
[NH3] [H2O]
NH2
OH
ácido p–aminobenzoico
(PABA)
(protetor solar)
acetaminofeno
(analgésico e
antitérmico)
CH3
NH2
CO
CH2
N
C2H5
C2H5
Sendo assim, as aminas alifáticas primárias
são bases mais fortes do que o amoníaco (o grupo
alquila “empurra elétrons” para o grupo amino,
aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio,
facilitando a captura de H+) e assim por diante as
outras aminas.
Por outro lado, as aminas aromáticas são bases
fraquíssimas, pois o par eletrônico do N, foge para o
anel, dificultando a saída do H+.
NH
NH
CH3
–
xilocaína
(anestésico local)
+
+
NH
Aminas
–
NH3 + HC
base
ácido
CH3 – NH2 + HC
6
ácido
NH+4 C
–
sal
[CH3 – NH3]+ C
–
sal
Os sais são decompostos por bases fortes, pois
os hidróxidos das aminas são instáveis, como por
exemplo o NH4OH:
–
(Kb = 4,2 . 10–5)
Generalizando, podemos dizer que qualquer
grupo que “empurre” elétrons para o nitrogênio
aumenta a basicidade da amina; caso contrário, a
basicidade diminui.
Em ordem decrescente de basicidade, temos,
então:
R2NH > R – NH2 > R3N > NH3 > Ar – NH2 > Ar2NH > Ar3N
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EM_V_QUI_033
As aminas são chamadas bases orgânicas pois,
apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amônia (NH). Observe os exemplos:
base
NH
Amidas caráter ácido-base
atraem igualmente o par de elétrons, pois são dotados
da mesma eletronegatividade. Por essa razão, não há
formação de cargas parciais:
H: H
Como nas amidas existe a ressonância:
1
R—C
2
O
R—C
NH2
O
–
A soma de dois vetores de mesma intensidade e sentidos
opostos resulta em μ = 0. Portanto, a molécula H2 é apolar.
+
NH2
Ocasionando a fuga do par eletrônico do nitrogênio, as amidas perdem sua basicidade, podendo
ser consideradas como substâncias neutras.
2. Determine se as moléculas deste exercício são polares
ou apolares:
a) metano.
b) tetracloreto de carbono.
Éteres - caráter básico
c) clorometano.
d) diclorometano.
Os éteres são bases de Lewis, de caráter básico
fraco, por exemplo:
C2H5 – O – C2H5 + H2SO4
base
+
a frio
ácido
–
[C2H5 – O – C2H5] HSO4
H
Sulfato ácido de dietil-oxônio
(nome usual: sal de oxônio)
Por isso, os éteres são solúveis em H2SO4 concentrado e frio (a quente há ruptura do éter). Isso diferencia os éteres dos hidrocarbonetos e dos haletos.
e) triclorometano.
``
Solução:
Todas essas moléculas possuem geometria tetraédrica e,
dependendo dos átomos ligados ao carbono, elas podem
ser apolar ou polar.
Uma molécula será apolar se os quatro átomos
ligados ao carbono forem iguais.
Isso ocorre com os dois primeiros casos:
C
H
H
1. Determine a polaridade das moléculas HF e H2.
``
Solução:
As duas moléculas possuem apenas dois átomos cada;
portanto, são caracterizadas por uma geometria obrigatoriamente linear.
Na molécula HF, o flúor é o átomo mais eletronegativo,
razão pela qual o par de elétrons da ligação fica mais próximo dele. Ou seja, o flúor adquire carga parcial negativa
( –), e o hidrogênio, carga parcial positiva ( +).
H :F
o par de elétrons
fica mais próximo
do átomo.
EM_V_QUI_033
Utilizando vetores, temos:
δ+
δ−
H
F
C
C
H
C
C
C
H
metano
tetracloreto de carbono
Observe que, em ambas, a soma dos quatro vetores
resulta em μ = 0.
Uma molécula será apolar se os quatro átomos
ligados ao carbono não forem todos iguais.
Isso acontece com os outros três casos:
C
H
H
C
Cl
H
C
H
C
H
H
clorometano
diclorometano
C
C
C
C
triclorometano
Em razão de uma maior polarização, observe que o
comprimento do vetor na ligação C – C é maior que o
da ligação H – C.
Assim, somando-se os vetores para cada molécula, obtemos μ ≠ 0. Todas as moléculas são, portanto, polares.
3. Determine a polaridade das seguintes moléculas:
Nesse caso, há um só vetor, que corresponde à própria soma
vetorial, ou seja, μ ≠ 0. A molécula HF é, portanto, polar.
a) cis-1, 2-dicloroeteno.
Na molécula H, por sua vez, há dois átomos iguais, que
c) eteno.
b) trans-1, 2-dicloroeteno.
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7
``
Quando a pressão de vapor for igual a 760mmHg, no
nível do mar, ocorre a ebulição das substâncias. Qual
delas é mais volátil e qual possui a maior interação
intermolecular?
Solução:
As três moléculas têm em comum uma ligação dupla
entre os átomos de carbono. Essa ligação se comporta
como se fosse um único par de elétrons. Tudo acontece
como se, ao redor de cada carbono, houvesse três pares
de elétrons, formando um ângulo de 120° entre si. Portanto, a geometria dessas moléculas é trigonal plana:
``
A substância mais volátil é a que possui menor ponto de
ebulição: substância B.
a)
A substância que possui maior interação intermolecular e
apresenta maior ponto de ebulição: substância C.
C
C
Solução:
C=C
H
H
C
H
⇒ cis – 1, 2 – dicloroeteno
b)
C=C
H
C
H
H
⇒ trans – 1, 2 – dicloroeteno
c)
6. (Fuvest) Uma das propriedades que determina maior
ou menor concentração de uma vitamina na urina é
a sua solubilidade em água.
H3C
CH3
CH3
CH3
C=C
OH
⇒ eteno
H
CH3
Efetuando a soma dos vetores, concluímos que a molécula (a) é polar, enquanto (b) e (c) são apolares.
Vitamina A (ponto de fusão = 62°C)
4. Determine a polaridade das seguintes moléculas:
O
a) etino.
HO
Solução:
As duas moléculas possuem em comum uma ligação
tripla entre os átomos de carbono. Essa ligação se comporta como se fosse um só par de elétrons. Tudo se passa
como se, ao redor de cada carbono, houvesse dois pares
de elétrons. A geometria resultante é, portanto, linear:
H
C ≡C
H
⇒ etino
Cl
C ≡C
H
⇒ cloroetino
5. O gráfico deste exercício relaciona a pressão de vapor
com a temperatura.
P(mmHg)
B
800
A
C
600
400
200
8
40
60
80
100
120
t (ºC)
OH
Vitamina C (ponto de fusão = 193°C)
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique.
b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da
vitamina C ser superior ao da vitamina A.
``
Feita a soma dos vetores, concluímos que a molécula do
etino é apolar, e a do cloroetino é polar.
0 20
OH
O
b) cloroetino.
``
OH
Solução:
a)A vitamina C é mais facilmente eliminada pela
urina porque apresenta um número maior de
grupos –OH na sua molécula, o que favorece a
formação de várias pontes de hidrogênio com a
água, facilitando a sua solubilidade neste solvente. A vitamina C é hidrossolúvel.
Observação:
O fato de a vitamina C ser facilmente eliminada
na urina foi o maior argumento utilizado contra a
teoria de Linus Puling que defendia o consumo
de grande quantidade dessa substância diariamente (até 18g/dia) para combater os radicais
livres que causam o envelhecimento precoce e a
degeneração das células.
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EM_V_QUI_033
H
A vitamina A é predominantemente apolar e,
portanto, é lipossolúvel (solúvel em gordura).
Isso faz com que a eliminação da vitamina A do
organismo seja mais difícil. Assim, se por um lado
a falta de vitamina A pode diminuir a resistência
do organismo e gerar uma série de distúrbios
oculares e cutâneos, o excesso é igualmente
prejudicial, devido ao seu poder cumulativo.
b)Pontes de hidrogênio são interações intermoleculares fortes. A presença de maior número de
grupos –OH na vitamina C favorece o aparecimento de uma quantidade maior de pontes de
hidrogênio entre as moléculas dessa substância,
o que justifica o seu maior ponto de fusão
7.
``
Solução:
a) O butanal é polar, formando dipolos permanentes,
que são mais intensos que os dipolos induzidos do
pentano.
b)
O
HΧ3C – CH2 – C – OH
HO – CH2CH2CH2CH3
O
H3ΧC – CH2 – C – O – (CH2)3 – CH3 + H2O
propanoato de butila
Coloque os compostos em ordem crescente de acidez:
etanol, hidróxi-benzeno, propanoico
``
Solução:
etanol < fenol < propanoico
8. (Fuvest) A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição
de algumas substâncias:
Substância
etano
cloroetano
etanol
PE (°C)
– 88,2
38,0
78,3
Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando
se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um
átomo de cloro ou por um grupo OH.
``
Solução:
Polariza-se a molécula; quanto maior a polarização, maior
o ponto de ebulição.
9. (UFRJ) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas.
Nome
pentano
Fórmula
Massa
Ponto de
molecular
molecular
fusão
C5H12
72
– 130
Ponto de
ebulição
(°C)
36
butanal
C4H8O
72
– 99
76
1-butanol
C4H10O
74
– 90
118
ácido
propanoico
C3H6O2
74
– 22
141
EM_V_QUI_033
a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de
ebulição mais elevado do que o pentano.
b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico
com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido.
A revista Superinteressante, de abril de 1995, n.º 4, ano
9, publicou uma matéria de Thereza Venturoli sobre o
metanol, da qual destacamos os seguintes trechos:
“[...] O metanol entrou no país em 1990 e, até hoje
algumas regiões de São Paulo e Minas Gerais
vendem álcool enriquecido com 7% de gasolina e,
no máximo, 35% de metanol. [...]
Agora, veio a dramática surpresa. Uma pesquisa –
apresentada em dezembro de 1994 num congresso
científico em Gramado, no Rio Grande do Sul, e
ainda não publicada –, realizada por biomédicos
do departamento de Medicina Legal da Faculdade
de Medicina da Universidade de São Paulo (USP),
apontou alterações nas células dos frentistas que
lidam com metanol.
Foram examinadas células da mucosa da boca de
37 frentistas, de 28 postos, em duas rodadas de
exames: em 1989, antes da chegada do metanol, e,
depois, entre 1991 e 1992. Na primeira etapa, a média
dos examinados era normal. Apenas 7 em cada 10
000 células tinham micronúcleos (aberrações nos
cromossomos, que podem evoluir para câncer). Depois,
o número subiu para 17 em cada 10 000 células.
Segundo Gilka Gattás, chefe da pesquisa, infecções,
uso de bebida alcoólica e cigarro também aumentam
temporariamente a quantidade de micronúcleos.
Mas os hábitos de fumo e bebida dos frentistas não
se alteraram e, portanto, não estão associados à
mudança registrada.
[...] Paulo Hilário Nascimento Saldiva, um dos
responsáveis pela preparação do Relatório de
Impacto Ambiental, em 1990, pondera: ‘Talvez o
metanol tenha facilitado a evaporação da gasolina,
que entra na mistura’, especula ele. ‘A gasolina, sim,
sabemos que tem efeitos mutagênicos’.
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9
c) cadeia homogênea.
Outro que se surpreendeu foi o coordenador do
Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das
Clínicas, em São Paulo, Anthony Wong. Ele fez a
avaliação clínica dos frentistas um ano depois de o
metanol chegar aos postos. ‘Nossa preocupação era a
possibilidade de cegueira e de alterações no fígado’.
A própria pesquisadora Gilka Gattás sugere cautela.
‘Os dados ainda não são suficientes para culpar
diretamente o metanol. Mas são um alerta: os
frentistas estão vivendo um problema de saúde
ocupacional. E alguma coisa tem de ser feita’.”
10. Em relação ao texto, responda aos itens abaixo.
d) cadeia alifática.
e) cadeia acíclica.
II. O carbono da estrutura da cafeína, assinalando
como o (*), apresenta ângulos de ligação, aproximadamente, iguais a:
a) 45°
b) 75°
c) 90°
d) 109°
a) Forneça o nome usual e o nome segundo Kolbe
para o metanol.
``
I. Devido a presença da insaturação – insaturado ⇒
Letra b.
c) Comente sobre a reatividade e o caráter ácido
do metanol.
``
Solução:
a)Álcool metílico ou carbinol.
b)As moléculas do metanol são predominantemente polares e estabelecem pontes de hidrogênio com as moléculas de água.
c)O metanol é muito reativo, principalmente porque sua molécula é bastante polar. O caráter
ácido do metanol é muito fraco, pois, além de
ser uma molécula saturada, existe a forte atração que o oxigênio do grupo –OH exerce sobre
o hidrogênio.
II. Devido a estrutura presa ao anel, as ligações ocupam 109.
12. (UCB) O tryptanol (Cloridrato de Amitriptilina, MSD)
é um composto branco e cristalino, prontamente solúvel
em água, usado no tratamento da depressão, por ser um
potente antidepressivo com propriedades sedativas. De
acordo com informações fornecidas na bula do medicamento, sua fórmula estrutural é:
. HC
CHCH2CH2N(CH3)2
A partir da fórmula estrutural do cloridrato de amitriptilina,
julgue os itens seguintes, assinalando (V) para os
verdadeiros e (F) para os falsos (dadas as massas
atômicas: C = 12, H = 1, N = 14, C = 35,5).
(( ) O número de carbonos secundários no composto
é igual a 17.
11. (Uniderp) Use o enunciado abaixo para responder às
duas questões seguintes. Apesar de usado como estimulante do sistema nervoso, em casos de dor de cabeça
de origem nervosa, de esgotamento físico e intelectual,
nas doenças gastrointestinais e ainda como diurético,
a pasta de guaraná é mais utilizada na preparação de
bebida refrigerante.
O
H3C
(( ) A massa molecular de um mol do composto terá valor igual a 314.
(*)
N
N
O
(( ) A fórmula empírica é C20H23N • HC .
CH3
N
(( ) O grupo funcional do cloridrato de amitriptilina é o
grupo amida.
N
(( ) O medicamento é prontamente solúvel em água, pois
trata-se de um composto cuja molécula é apolar.
CH3
O princípio químico ativo do guaraná é a cafeína, um
alcaloide representado pela fórmula estrutural acima.
I. A estrutura da cafeína apresenta:
a) anel benzênico.
b) cadeia insaturada.
10
Solução: d
``
Solução:
F–V–F–F–F
13. (UFPA) As substâncias X, Y e Z pertencem a diferentes funções orgânicas e estão representadas por suas
estruturas a seguir:
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EM_V_QUI_033
b) O que justifica a solubilidade do metanol em
água, em qualquer proporção?
e) 120°
a) X
b) Y
``
CH3
HO
Solução:
São corretas as afirmações D e F.
O
CH3
CH2
CH
CH
C
OH
CH3
c) Z
CH3
NH
Escreva a nomenclatura IUPAC para X e para Y, coloque
as três substâncias em ordem crescente de acidez e
cite quantos isômeros planos são possíveis para Z,
mantendo, em suas estruturas, o anel benzênico.
``
15. A adrenalina, cuja fórmula estrutural encontra-se
­esquematizada a seguir, é um hormônio elaborado
pela parte medular das glândulas suprarrenais e
liberada pela excitação das fibras nervosas.
OH
HO
Solução:
X
1-hidróxi-4-metil-benzeno
Y
ácido 2-fenil-3-metil-pentanoico
HO
Há quatro isômeros.
14. (UFPR) O índigo ou anil é, provavelmente, o corante
orgânico mais antigo conhecido pelo homem. Usado
desde a Pré-História, é extraído de plantas do gênero
Indigofera (Leguminosae) que ocorrem, entre outras
regiões, na Índia, Indonésia e Guatemala. Sua aplicação mais conhecida é, sem dúvida, como corante na
fabricação de tecidos jeans. Em 1878, foi sintetizado em
laboratório e, desde 1890, sua produção passou a ser
feita em escala industrial. Uma das etapas desta síntese
envolve o equilíbrio, não-completo, mostrado a seguir:
N
H
CH3
b) a função química que possui caráter ácido mais
acentuado.
c) a fórmula molecular de um isômero da adrenalina.
d) o número de átomos de carbono assimétricos
existentes na molécula.
N
HO
Com base nas informações acima, é correto afirmar:
a) na reação acima, é mostrada a oxidação da função
amida para a função cetona.
b) na reação de redução, dois átomos de carbono do índigo passam de um estado de hibridação sp2 para sp3.
c) as duas moléculas acima representadas são isômeros de fórmula C16H10N2O2.
d) ambas as moléculas apresentam 16 átomos de carbono com hibridação sp2.
EM_V_QUI_033
H
O
H
Oxidação
H
N
N
H
Redução
H
N
O
CH2
A adrenalina levógira atua como um potente vaso
constritor e hipertensor. Apresenta um efeito
pronunciado sobre o metabolismo corporal,
provocando um aumento da frequência cardíaca e
da tensão arterial.
Em condições normais, a quantidade de adrenalina
liberada pelo organismo é constante, mas em
situações de estresse emocional, raiva ou medo,
ocorre uma descarga extra da substância, elevando
temporariamente a ­atividade metabólica.
A adrenalina dextrogira é muitas vezes menos ativa
como hormônio.
Em relação a essa substância, indique:
a) os grupos funcionais presentes na adrenalina.
Ordem crescente de acidez: Z < X < Y
OH
C
e) a função orgânica amida pode ser identificada na
estrutura do índigo.
f) ambos os compostos acima representados formam
pontes de hidrogênio com moléculas de água.
e) o número de misturas racêmicas obtidas a partir
dessa substância.
``
Solução:
a)Fenol, álcool e amina.
b)O fenol apresenta maior caráter ácido.
c)É a própria fórmula molecular da adrenalina: C9H12O3N.
d)Um carbono assimétrico.
e)Uma mistura racêmica.
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11
7.
1. Das moléculas CH4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 e CCl3F,
quais são polares e quais são apolares? Justifique a
resposta.
2. (Elite) Em termos de Eletronegatividade, como é possível
prever a polaridade de uma ligação química?
3. (Elite) Uma molécula com ligações polares é necessariamente polar? Justifique.
4. (Elite) O que são as forças intermoleculares? Quais
são elas?
5. (Cesgranrio) Analise os compostos seguintes quanto à
ocorrência de ligações e/ou forças intra e intermoleculares. Em seguida, assinale a opção correta:
NaCl
(Cesgranrio) Determina-se experimentalmente que,
num álcool R-OH, a solubilidade com o tamanho de R,
esse fato se deve:
a) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.
b) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja
seu tamanho.
c) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja
seu tamanho.
d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica.
e) ao fato de a diminuição de R corresponder a uma
diminuição na polaridade da molécula.
8. (PUC) Nas condições ambientes, a substância líquida,
volátil, combustível, que dissolve bem a parafina, imiscível
com a água deve ser:
a) etano.
b) heptano.
c) etanol.
a) Em I, observam-se ligações eletrovalentes e, em IV,
ligações covalentes e pontes de hidrogênio.
e) metanol.
b) Em I, observam-se ligações eletrovalentes, e em III,
ligação covalente.
9. (UFES) Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar que:
c) Em II, observam-se pontes de hidrogênio e, em IV,
forças de Van der Waals.
a) Os compostos orgânicos geralmente apresentam
ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos.
d) Em II e IV, observam-se ligações covalentes e pontes de hidrogênio.
e) Em III, observa-se ligação iônica, e em IV, pontes
de hidrogênio.
6. (PUC) Considere as seguintes substâncias:
b) os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos.
c) os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos.
d) os organismos vivos são constituídos por grande
quantidade de compostos orgânicos.
I. C12H22O11
II. C12H26
e) nem todo composto que apresenta carbono em
sua estrutura é composto orgânico.
IV. C6H5COO-Na+
V. C10H8
10. (Elite) As substâncias orgânicas são, em geral, pouco
densas. Explique.
Considerando a natureza das ligações químicas, podese prever que apresenta maior temperatura de fusão a
substância:
a) I
11. (Elite) Quais são as características dos ácidos orgânicos?
b) II
13. (Elite) Coloque os compostos em ordem crescente de
acidez.
c) III
12. (Elite) Quais são os compostos ácidos na química orgânica? Coloque-os em ordem decrescente de acidez.
d) IV
I.
e) V
II.
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III. C6H5COOH
12
d) C60H122
b)
III.
18. Qual o nome IUPAC correspondente à fórmula estrutural
abaixo?
IV.
14. (Unirio) Por distração, no preparo de um prato foi colocado vinagre e pimenta em demasia, o que o tornou
excessivamente ácido. O que pode ser colocado para
se diminuir a acidez na comida?
a) NaCl
19. (Elite) Sabendo que nossa transpiração contém ácidos
carboxílicos, explique por que o leite de magnésio pode
agir como desodorante.
20.
b) HCl
(1)CH3COOH
( ) formol
(2)CH3COCH3
( ) cachaça
(3)HCOH
( ) removedor de esmalte
(4)CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre
a)
(5)CH3CH2OH
( ) gás de cozinha
b)
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) NaHCO3
d) H2SO4
e) Na2SO4
15. Dê a nomenclatura aos compostos abaixo:
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para
baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4
c)
21. (Elite) Coloque em ordem crescente de basicidade:
I. etilamina.
d)
II. dietilamina.
III. trietilamina.
IV. difenilamina.
22. Além da anilina, as toluidinas também são importantes
para a fabricação de corantes. Há três toluidinas diferentes, a saber:
e)
I. orto-toluidina, cujo nome, segundo as regras da
IUPAC, é ortometilanilina.
16. “O ácido tricloro-acético, ao contrário do ácido acético, é
muito forte”.
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Escreva as fórmulas estruturais e os nomes oficiais das
substâncias mencionadas nessa afirmação.
17. Dê nome aos produtos principais das reações abaixo:
II. meta-toluidina, cujo nome, segundo as regras
da IUPAC, é metametilanilina.
III. para-toluidina, cujo nome, segundo as regras da
IUPAC, é parametilanilina.
Escreva a fórmula estrutural das toluidinas.
23. Escreva a fórmula de:
a) etilamina.
a)
b) isopropilamina.
c) anilina.
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24. (Elite) Quais são os tipos de forças intermoleculares em
moléculas que apresentam ligações N – H?
25. (Elite) As aminas são solúveis em H2O? Justifique.
26. (Elite) Formamida e acetomida são nomes usuais que
dão indícios claros da função orgânica e do número de
carbonos na cadeia. Escreva as fórmulas estruturais
desses compostos e seus nomes oficiais.
27. (Elite) Justifique a seguinte afirmação:
“Aminas têm caráter básico e amidas têm caráter
neutro”.
28. (UFRE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético
fenacetina e marque a alternativa que indica a função
representada na referida estrutura:
a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao
apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada substância, e como fica a mistura de
II e III.
b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma
mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de
petróleo com aditivos diversos.
Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é
o mais adequado para remover uma mancha de graxa
em uma camisa. Justifique sua resposta.
2. (UFRJ) O ponto de ebulição de uma substância depende
de sua massa molar e, principalmente, das forças de
interação entre suas moléculas. Considere os compostos
de fórmulas:
a) aldeído.
b) fenol.
c) amina.
d) éter.
I. H3C – (CH2)3 – OH
e) aminoácido.
II. H5C2 – O – C2H5
29. (Elite) Escreva o nome IUPAC da benzocaína, um anestésico local:
c) Qual substância tem ponto de ebulição mais elevado?
d) Que tipo de isomeria as duas substâncias apresentam?
3. (PUC) A substância orgânica que apresenta maior
solubilidade em H2O é:
a) propano.
30. (Elite) Qual é a fórmula estrutural da ureia? A que função
orgânica esta pertence?
b) propeno.
c) ácido palmítico.
d) hexano.
e) butanol-1.
Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares
dissolvem substâncias polares e substâncias apolares
dissolvem substâncias apolares.
Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto
de carbono, água e etanol foram colocadas em três
recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir:
14
4. (UERJ – adap.) Para as moléculas do etanol, quais os
tipos de ligação química e intermolecular existem?
5. (Elite) Entre duas moléculas que possuem o mesmo
tipo de força intermolecular, como saber qual terá maior
ponto de ebulição?
6. (UFRJ) De um modo geral, o ponto de ebulição
cresce com o aumento do peso molecular, o que não
acontece com os compostos do quadro abaixo:
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1. (UFRJ) A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em química.
Peso molecular
Ponto de ebulição
(°C)
I
62
198
II
76
125
III
90
83
Composto
a) Explique a diminuição do ponto de ebulição com o
aumento do peso molecular nos compostos mencionados.
b) Calcule o número de átomos de oxigênio que existe
em 62g do etanodiol.
7.
(UERJ - adap.) Em termos de solubilidade em água de
dois compostos, o que se pode dizer sobre o tamanho
da cadeia carbônica?
Indique, entre as afirmações abaixo, a única falsa:
a) os compostos I e II são isômeros de posição.
b) os compostos II e III são isômeros funcionais.
c) o composto V não tem isômeros.
d) o composto VI admite isômeros de posição mas
tem isômero funcional.
e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras
por posição.
11. Qual é a diferença fundamental entre óleos e gorduras?
12. Você seria capaz de dizer por que alguns detergentes são
ditos biodegradáveis e outros não-biodegradáveis?
13. (UFRJ) Aminoácidos são monômeros que constituem
as proteínas. A estrutura geral dos a-aminoácidos é
caracterizada pela presença de um grupo carboxila, de
um grupo amino na posição a e de uma cadeia R
8. (Unirio) A substância menos volátil, ou seja, a de
maior ponto de ebulição é:
a)
Estrutura geral dos a-aminoácidos.
As propriedades dos diferentes aminoácidos estão
associadas à cadeia R, que pode ser classificada como
polar ou apolar, ácida ou básica. Algumas cadeias
presentes nos aminoácidos são apresentadas a seguir:
b)
c)
d)
e)
9. (Elite) Qual das substâncias é mais solúvel em H2O?
a) C2H2
b) CH2OH(CHOH)4CHO
c) C2H5Br
d)
e) CCl4
10. (Cesgranrio) Considere as substâncias:
I.
II.
III. CH3(CH2)3 COH
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IV. C6H6O
V. CH3OH
Entre os aminoácidos apresentados acima, selecione
um cuja cadeia R pode ser classificada como ácido
de Arrhenius, outro como base de Brönsted-Lowry e
outros dois cujas cadeias R podem ser classificadas
como apolares.
14. (UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo
complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes
na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram
a presença das moléculas e enviam a informação para
o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações
na estrutura de uma substância podem causar grande
alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças
quanto ao odor.
VI. CH3CH2OH
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15
17. (Elite) Colocar em ordem crescente de acidez:
a) H2CClCOOH
b) C(Cl)3COOH
c) CH3COOH
d) CH(Cl)2COOH
18. (Elite) Coloque os álcoois abaixo em ordem crescente
de acidez:
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presença em
concentrações tão pequenas quanto 2 . 10-13 mols
de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um
volume total de 100 000 000 de litros de ar. Calcule a
quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária
para perfumar o estádio.
15. O conservante benzoato de sódio
a) 2-butanol.
b) 1-butanol.
c) terc-butanol.
19. (Elite) Coloque em ordem crescente de acidez:
a) 1-butanol.
b) metanol.
c) fenol.
d) orto-clorofenol.
e) C(Cl)3COOH
20. (Elite) Por que a presença de elementos bastante
eletronegativos aumenta a acidez?
21. (Elite) Coloque as espécies abaixo em ordem crescente de temperatura de ebulição:
I. CH3(CH2)3CH3
é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados.
A seu respeito, pedem-se:
I. a equação da reação que permite a sua obtenção.
II. a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante.
16. A medida do teor alcoólico no sangue humano pode
ser efetuada pela utilização de instrumentos conhecidos
como bafômetros. O funcionamento de um bafômetro
portátil baseia-se na reação do etanol com dicromato de
potássio, em meio ácido, conforme a equação abaixo:
II. CH3CH2CH3
III. CH3CH2CH2CH2OH
IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
22. (UFF) O benzeno é geralmente usado como solvente
de compostos orgânicos, enquanto a água é usada
geralmente como solvente de compostos inorgânicos
por apresentarem respectivamente:
a) molécula apolar e molécula polar.
b) molécula polar e molécula apolar.
c) molécula polar e ligação polar.
Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq)
(verde)
a) Segundo a equação acima, o agente oxidante é o
______.
b) Segundo a equação acima, o agente redutor é o
________.
c) O nome Iupac do produto orgânico formado é
__________.
16
d) molécula apolar e ligação apolar.
e) ligação polar e ligação polar.
23. (Elite) A produção de alguns vinhos exige que as garrafas sejam armazenadas durante alguns anos. Por que
elas devem ser mantidas deitadas e não de pé?
24. (Elite) Por que não pode existir o ácido metanodioico?
25. Dê os nomes das seguintes aminas:
a)
b)
c)
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K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g)
(alaranjado)
d)
a) H2O
b) HCl
c) KOH
e)
d) NaCl
26. (Elite) Coloque as aminas em ordem de basicidade:
I.
II.
30. (UERJ) Assinale, entre as espécies químicas indicadas abaixo, aquela que, por possuir um par eletrônico
livre, é capaz de aceitar prótons:
a) CH4
III.
b) BH3
27. Na treonina, composto de fórmula estrutural,
c) NH3
d) SiH4
31. Em relação à estrutura da adrenalina abaixo apresentada,
assinale a afirmação correta:
identificamos a presença de:
a) função amida.
b) dois carbonos assimétricos.
c) dióxido de carbono e amônia.
d) função éster.
e) quatro carbono assimétricos.
28. (UFF) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo
humano para a formação de várias outras moléculas
e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão
de sinais de uma célula nervosa à outra. A fórmula da
tirosina é:
a) temos 1 grupo amino terciário.
b) temos 1 grupo álcool primário.
c) temos 1 trifenol.
d) notamos apenas um carbono(s) assimétrico(s).
e) notamos dois carbono(s) assimétrico(s).
32. (UFF) As amidas são classificadas em primárias,
secundárias ou terciárias de acordo com:
a) o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.
b) o número de radicais arila ligados ao nitrogênio.
c) o número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.
Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:
a) fenol, anilina e aldeído.
b) álcool, amida e cetona.
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c) fenol, amina e ácido.
d) o número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
e) o tipo de amina a partir da qual foi formada.
33. (UFV) Qual a ordem crescente das temperaturas de
ebulição das substâncias dadas a seguir?
d) álcool, amina e ácido.
I. (CH3)4 C
e) fenol, amina e aldeído.
II. C2H5CONH2
29. (UERJ) Uma das substâncias responsáveis pelo odor
desagradável em banheiros é o gás amoníaco (NH) resultante da degradação da ureia. Dentre as substâncias
abaixo, aquela que poderia ser utilizada na neutralização
do NH3 é:
III. CH3 – CH2 – CO – CH3
a) I < II < III
b) I < III < II
c) II < I < III
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d) II < III < I
e) III < I < II
34. (Elite) Explique o fato de a amina secundária ser mais
básica que a primária e a terciária, nesta ordem.
35. É comum as adolescentes terem vontade de colorir
os cabelos. Embora nem sempre tenham o apoio dos
pais, elas fazem uma “tinta caseira”. A matéria-prima é
o papel crepon, encontrado facilmente em papelarias.
Este papel é então posto em água, a fim de retirar dele
o seu corante, e proceder então com a coloração dos
cabelos usando a solução aquosa resultante.
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Escreva a fórmula deste corante e cite seu modo de
obtenção em escala industrial.
36. Sabe-se que o ponto de ebulição da metilamina (CH3NH2),
peso molecular = 31 é –6°C. No álcool metílico (CH3OH),
peso molecular = 32 é de 65 °C. Explique por que isto
acontece.
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7.
1. Polares: CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl3.
São apolares: CH4 ; CCl4.
2. A polaridade de uma ligação química será tanto maior
quanto maior for a diferença de eletronegatividade entre
seus átomos.
3. Não, pois isso dependerá da resultante dos vetores de
polarização representados por suas ligações.
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4. As forças intermoleculares surgem em consequência da
maior ou menor polaridade das moléculas.
→ forças dipolo-dipolo: ocorrem quando há uma atração
forte entre o pólo positivo de uma molécula e o pólo
negativo da molécula vizinha.
→ Forças de Van der Waals: são forças fracas que
atraem entre si as moléculas apolares.
→ Pontes de hidrogênio: são atrações fortes que
aparecem entre o átomo de hidrogênio e átomos
fortemente eletronegativos, como F, O e N.
5. C
6. D. Os sólidos iônicos apresentam maior temperatura
de fusão.
D. Quanto maior a cadeia, menor a solubilidade, pois a
parte –OH é bem solúvel, mas R – não.
8. B. A parafina é um hidrocarboneto, então deve ser
solúvel em heptano.
9. A. Compostos orgânicos são mais voláteis.
10. As moléculas orgânicas são pouco densas, pois são
formadas principalmente por carbono e hidrogênio, (C
= 12 ; H = 1) que possuem massas atômicas baixas.
Cabe ressaltar as atrações entre as moléculas orgânicas
serem, em geral, fracas.
11. São considerados ácidos orgânicos todos aqueles
compostos capazes de doar próton (H+). Quanto
mais facilmente o próton for liberado, mais ácida será
a substância.
12. Ácido carboxílico > fenol > álcool.
13. Lembre-se que: R – OH < fenol < R – COOH. Logo: III
< II < IV < I.
14. C. Pois é o único composto básico capaz de neutralizar
o ácido.
15.
a) ácido benzoico.
b) fenilamina (anilina).
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b)
c) 3-metilbutanol-1.
d) m-hidroxitolueno.
e) 4,5-dimetilhexanoico.
c)
16.
ácido 1,1,1-tricloroetanoico
24. São as pontes de hidrogênio, mas é válido ressaltar
que estas ligações são mais fracas que as pontes de
hidrogênio O–H.
ácido etanoico
17.
25. Sim, pois formam pontes de hidrogênio com a água.
26.
a)
27. As aminas são básicas porque o par eletrônico livre do
nitrogênio pode reagir com H+ dos ácidos. Nas amidas,
ocorre a ressonância, fazendo com que as amidas percam sua basicidade, sendo consideradas neutras.
b)
28. D. O grupo R – O – C2H5 é característico da função éter.
29. p – amino benzoato de etila.
18. ácido 2-butenodioico
30.
19. Porque sendo o leite de magnésia uma substância básica, irá neutralizar os odores dos ácidos carboxílicos.
amida
20. D
1 – ácido acético (vinagre).
2 – propanona (acetona).
3 – formol (aldeído).
4 – hidrocarboneto (butano).
5 – etanol (álcool).
21. IV < III < I < II
1.
a) I – CCl4 apolar, II H2O polar, III – etanol polar.
amina secundária > amina primária > terciária >
aromática
(23 ml)
mistura de II e III,
uma vez que ambos
são polares, elas se
misturam.
22.
b) sabe-se que os hidrocarbonetos são compostos
apolares, logo, só haverá solubilidade no CCl4, pois
este é o único solvente apolar.
a)
20
a) I - que é um álcool, tem maior ponto de ebulição
pois faz interações intermoleculares de ponte de H,
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2.
23.
x mols – 108 litros
enquanto II, que é um éter, faz interações dipolodipolo muito fracas.
x = 2 . 10-5 mol
b) Isomeria de função.
mol da anilina: C8H8O3
3. E. É a única substância que apresenta ligações de H,
como as que ocorrem na água.
4. Ligação química – ligações covalentes.
Ligações intermoleculares – pontes de hidrogênio.
5. A molécula que tiver maior massa molecular terá maior
ponto de ebulição.
15.
mol = 152g
m
n=
mol
m
10-5 =
152
m = 304 . 10-5 g
6.
a) Embora haja aumento do peso molecular, as forças
intermoleculares diminuem, logo, provocam a diminuição no ponto de ebulição.
II. ponte de hidrogênio.
III. dipolo e p.H.
16.
IV. dipolo.
a) K2Cr2O7 pois é quem se reduz.
I > II > III
b)
b) H3C CH2 OH pois é quem oxida.
c) etanal
17. c < a < d < b
7.
1 mol = 62g
62g – 2 . 6,02 . 1023 átomos de oxigênio
então, há 12,04 . 1023 átomos de oxigênio.
Quanto maior a cadeia carbônica, menor será sua
solubilidade em água, pois as forças de interação intermolecular ficam menores.
8. C. Pois forma pontes de H e tem massa molecular maior
que o composto da opção E.
9. B. Pois forma mais pontes de hidrogênio.
álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
19. a < b < c < d < e
ácido > fenol > álcool
20. Porque esses elementos são elétron-atraentes, e quando
estão próximos ao hidrogênio ionizável, aumentam ainda
mais a acidez.
21. II < I < III < IV
11. Tanto óleos e gorduras são ésteres. Sendo que os óleos
são líquidos (possuem ligações duplas) e as gorduras
são sólidas (possuem ligações simples)
O ponto de ebulição dos compostos orgânicos cresce
de acordo com o aumento do peso molecular.
22. A. No benzeno, as ligações C – H – C são apolares (Van
der Walls). Na H2O, existem as ligações –OH que são
polares (pontes de H).
12. Biodegradável é aquele que pode ser atacado por micro­
organismos (geralmente são cadeias sem ramificações).
Já os não biodegradáveis possuem cadeias com ramificações e não são degradados por agentes biológicos.
23. Se as garrafas forem mantidas de pé, o apodrecimento
das rolhas de cortiça permitirá a entrada de ar, e o vinho
irá se estragar. Ficando deitada, a cortiça permanecerá
úmida e se conservará durante um tempo maior.
13. Ácido de Arrhenius: aspártico
24. Porque o grupo carboxila faz uma dupla ligação e outra
simples. Logo, um único carbono, “metanodioico” não
pode fazer duas ligações duplas e outras simples, pois
estouraria a valência do carbono.
10. E. Não é possível isômeros de posição com C6H6O.
base de Brönsted-Lowry: lisina
apolares: Valina e fenilalanina
14.
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o halogênio aumenta a acidez.
18. c < a < b
25.
a) benzaldeído ou aldeído benzoico
a) etilamina.
b) 2 . 10
b) dimetilamina.
-13
mols – 1 litro
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c) metiletilamina.
d) isobutilamina.
e) p-metilfenilamina.
26. II > I > III
amina secundária > primária > terciária
27. B. Ambos carbonos centrais possuem quatro ligantes diferentes, sendo então classificados como assimétricos.
28. C. Apresenta os grupos Ar OH, logo é fenol, FIG é ácido
carboxílico e FIG é amina.
29. B
30. C. NH3 pois é uma base.
31. D. O carbono ligado ao anel aromático é quiral (C*).
32. D. Pois a carbonila que substituía os hidrogênios do N
vem de um radical acila.
33. B
I. Van der Waals.
II. Pontes de hidrogênio e dipolo.
III. Dipolo.
34. A amina secundária é mais básica que a amina primária
devido a maior estabilidade da molécula.
35. O corante é a anilina
Obtenção:
22
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36. As pontes de hidrogênio formadas pela amina são mais
fracas que nos álcoois. Então, o ponto de ebulição das
aminas é menor que o dos álcoois de pesos moleculares
próximos.
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