Funções
Orgânicas
Thales Galvão Fogagnoli
Rodrigo Gasparotto Barbosa
Definição
• Funções orgânicas são compostos orgânicos que têm estrutura química
semelhante e, consequentemente, comportamento químico similar.
2
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Características Gerais dos compostos
• Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por
apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de
carbono ligados diretamente a hidrogênio.
• As moléculas orgânicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo
assim, naturais) ou em laboratório (artificiais). Entretanto, a definição inicial
da química orgânica baseava-se na condição de que apenas seres vivos
podiam produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo químico Friedrich
Wöhler através da síntese artificial de uréia (orgânica) a partir de cianato de
amônio (inorgânico).
• As principais Funções orgânicas são:
3
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Aldeídos
Devido à presença do grupo carbonila, suas moléculas
são polares, mas não fazem ligações de hidrogênio
entre si. Desse modo, seus pontos de fusão e ebulição
são mais altos que os dos compostos apolares e que
os dos éteres, e são mais baixos que os dos álcoois e
dos ácidos carboxílicos de massa molecular
correspondente.
Os aldeídos mais simples são solúveis em água, uma
vez que podem estabelecer ligações de hidrogênio
com as moléculas de água. Com o aumento da cadeia
carbônica a solubilidade diminui, tornando-se
insolúveis.
4
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
5
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Álcoois
São mais reativos que os hidrocarbonetos.
Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição
elevados em comparação aos hidrocarbonetos de
massa molecular aproximada, devido à formação de
ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
Os álcoois com poucos átomos de carbono na cadeia
são bastante solúveis em água, pois suas moléculas
fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de
água. À medida que a cadeia carbônica se torna
maior, a parte apolar do álcool começa prevalecer e a
solubilidade diminui consideravelmente.
A maioria dos álcoois possui menor densidade que a
da água.
6
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
7
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Fenóis
Possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer
ionização.
As moléculas dos fenóis podem fazer ligações de
hidrogênio entre si, por isso possuem pontos de fusão
e ebulição bem mais elevados que os dos
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
O fenol é relativamente solúvel em água devido à
formação de ligações de hidrogênio entre as
moléculas de fenol e as moléculas de água; os demais
fenóis são praticamente insolúveis. São mais densos
que a água.
8
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
9
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Éteres
Os éteres são pouco reativos. Suas moléculas são
levemente polares devido à geometria angular.
As moléculas dos éteres não fazem ligações de
hidrogênio entre si. Este fato aliado à fraca polaridade
dos éteres faz com estes compostos tenham pontos
de fusão e ebulição bem mais baixos que os dos
álcoois e dos fenóis, aproximadamente igual ao dos
alcanos, sempre comparando compostos de massa
molecular próxima.
As moléculas dos éteres podem fazer ligações de
hidrogênio com a água, o que justifica sua
solubilidade, mesmo pequena, nesse meio.
10
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
11
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Cetonas
As moléculas de cetona não fazem ligações de
hidrogênio entre si, porém são mais polares que as
moléculas de aldeído.
Seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que
os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos e
massa molecular correspondente.
As cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos
devido a sua maior polaridade. Suas moléculas podem
fazer ligações de hidrogênio com moléculas de água e
de álcoois, o que explica a solubilidade das cetonas
nesses solventes. Também são solúveis em éter e
benzeno.
12
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
13
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Ácidos Carboxílicos
O grupo carboxila torna esses compostos
muito polares, podendo fazer o dobro de
ligações de hidrogênio que as moléculas de
álcoois. Desse modo seus pontos de fusão e
ebulição são ainda mais altos que os dos
álcoois.
Os ácidos carboxílicos com até quatro
carbonos na molécula têm solubilidade
infinita na água. São também solúveis em
éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
14
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
15
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Ésteres
Apresentam natureza polar e como
suas moléculas não fazem ligações de
hidrogênio entre si, seus pontos de
fusão e ebulição são mais baixos que
os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos
de massa molecular aproximada.
Os ésteres de massa molecular baixa
são parcialmente solúveis em água; os
demais são insolúveis.
16
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
17
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Aminas
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio
pode ceder um par de elétrons (teoria de Lewis). O
caráter básico das aminas é acentuadamente mais
forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o
nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e,
portanto, capaz de ceder o par de elétrons disponível
com
maior
facilidade.
A ordem decrescente de basidade das aminas é: amina
secundária>amina
primária>amina
terciária>amônia>amina aromática. As aminas são
compostos polares; as moléculas de aminas primária e
secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre
si, o que já não ocorre com moléculas de aminas
terciárias.
Os pontos de fusão e ebulição das aminas são mais
elevados que os dos compostos apolares e mais baixos
que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos, sempre
comparando compostos de massa molecular próxima.
18
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
19
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Amidas
As amidas possuem um caráter básico muito fraco
(mais fraco que o da água), pois o oxigênio do grupo
carbonila atrai elétrons para si, diminuindo a
densidade eletrônica do nitrogênio.
São substâncias bastante polares. Suas moléculas
podem fazer várias ligações de hidrogênio entre si e
com a água. Desse modo, os pontos de fusão e
ebulição das amidas são muito elevados, mais
elevados até que os dos ácidos carboxílicos de massas
moleculares correspondentes.
20
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
21
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Haletos
Os haletos orgânico são substâncias provenientes de
compostos orgânicos pela troca de um ou mais
hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.
Os haletos podem ser classificados de acordo com o
halogênio que está na cadeia carbônica, como
fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o
número de átomos de halogênio na molécula, como
mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande
reatividade de dois grandes grupos, os haleto de
alquila e os haletos de arila.
22
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Exemplo Estrutura
23
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui
Conclusão
• A diferença entre os compostos orgânicos e os compostos inorgânicos é que
eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim,
o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3),
não
24
22 de julho de 2012
Texto do rodapé aqui