FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS PROF. AGAMENON ROBERTO < 2011 > Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS FUNÇÕES OXIGENADAS www.agamenonquimica.com ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o funcional grupo funcional O O ou C ou C A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto terminação AL. Exemplos: correspondente com a terminação ÓICO. O Exemplos: H metanal (aldeído fórmico) C H O CH 2 CHO H COOH OH H3 C C ácido propanóico O OH H3 C H3 C CH 2 necessidade CH 2 propanal C H COOH CH 2 Havendo ácido butanóico Havendo de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo necessidade devemos iniciar pelo de numeração, carbono do funcional. O funcional. H 3C H3 C CH 2 CH2 COOH CH CH C CH H CH 3 2 - metil butanal 3 ácido-2-metl butanóico O Exercícios: 01) H 3C butanol butanona ácido butanóico butanoato de etila butanal 5. 4. 3. 2. 1. C C H 2 - metil - 2 - butenal Exercícios: 01) O nome do composto a seguir é: O H3 C 02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? a) b) c) d) e) CH CH 3 Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH. O nome dessa substância é: a) b) c) d) e) 2 CH CH 2 C H CH 3 a) b) c) d) e) ácido 3 – metil butanodióico. pentanal. ácido pentanodióico. 3-metil butanal. pentanona. grupo Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS 02) Analise as afirmações seguintes, referentes ao compostos 3,7-dimetil-2,6-octadienal. I. Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura. II. Apresenta fórmula molecular C10H16O. III. Apresenta cadeia homocíclica e insaturada. IV. Apresenta três carbonos secundários na sua estrutura. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e III. b) II e IV. c) I e II. d) II e III. e) III e IV. www.agamenonquimica.com CETONAS São compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre átomos de carbonos. O ou C Pela nomenclatura H3 C CH CH C H IUPAC, usamos a Exemplos: O H3 C O 3 CO terminação ONA. 03) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se: CH 3 C CH 3 propanona (acetona) Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional. O a) b) c) d) e) 3-fenil-2-metil butanal. ácido 3-fenil-2-metil butanóico. ácido 2-fenil-3-metil butanóico. 2-fenil-3-metil butanal. 2-fenil-3-metil benzeno. 04) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte”. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referemse à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) b) c) d) e) álcool, H3C – COH. aldeído, H3C – CH2OH. aldeído, H3C – COH. álcool, H3C – OH. aldeído, H3C – OH. 05) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) b) c) d) e) 4. 5. 6. 10. 12. H3 C 5 CH 2 4 CH2 3 C 2 CH 1 3 2-pentanona Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica. O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica O H3 C 5 CH CH C 4 3 2 CH 3 1 3-penten-2-ona Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona. Exemplo: O H3 C CH2 C CH 3 etil-metilcetona Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS Exercícios: Exercícios: 01) O nome do composto abaixo é: H 3C CH2 CH C C H2 CH 3 C H2 O C H3 a) b) c) d) e) 3-propil-2-hexanona 3-etil hexanal 3-etil-2-hexanona 4-etil-5-hexanona 2-octanona 01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: a) b) c) d) e) ácido carboxílico. aldeído. álcool. éster. éter. 02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: O H 3C 02) A fórmula H3C – CO – CH2 – CH3 corresponde ao composto: a) b) c) d) e) 4 www.agamenonquimica.com C 8 H 17 O a) b) c) d) e) ácido butanóico. butanol. butanal. butanona. etóxi-etano. C butanoato de metila butanoato de etila etanoato de n-octila etanoato de n-propila hexanoato de etila ÉTERES São compostos que possuem o grupo ÉSTERES São compostos resultantes da substituição funcional R – O – R’, onde do hidrogênio ionizável do ácido por radicais radicais derivados dos hidrocarbonetos. hidrocarbonetos. O ou e derivados R’ são dos A nomenclatura IUPAC é: Possui o grupo funcional: C orgânicos R COO O Prefixo que indica o nº hidrocarboneto de átomos de carbonos + OXI + correspondente do radical menor ao maior radical Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e citamos o nome Exemplo: do radical que substituiu o hidrogênio ionizável. H 3C Exemplos: CH2 C H2 CH 3 metóxi-etano O H 3C O C Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte O CH3 esquema: propanoato de metila O H 3C CH C O CH 3 éter + nome do + nome do + ICO radical menor maior radical C H3 2-metil-propanoato de metila Exemplo: H 3C O C H2 éter metil-etílico CH 3 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS Exercícios: próxima da mesma, e indicar a sua posição. Exemplo: H 3C CH C H2 2-butanol (IUPAC) ou álcool sec-butílico CH3 OH Para cadeias complexas podemos considerar o grupo funcional como um radial de nome hidroxi. H3C – O – CH3. H3C – CH2 – O – CH2 – CH3. H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – COO – CH3. H3C – CH2 – COOH. Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: • Álcool primário ÁLCOOIS Oxidrila se encontra em um carbono São compostos que possuem o radical oxidrila localização da oxidrila, devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais etanoato de metila. propanona. metoxi – etano. éter propílico. éter dietílico. 02) O éter comum é um dos componentes da lança-perfume, uma droga inalante bastante prejudicial à saúde; este éter recebe o nome oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural deste composto é: a) b) c) d) e) 5 Havendo mais de uma possibilidade para a 01) O composto H3C – CH2 – O – CH3 chama-se: a) b) c) d) e) www.agamenonquimica.com (–OH) ligado diretamente a primário um H 3C carbono saturado. C OH C H2 • Álcool secundário OH Oxidrila se encontra em um carbono secundário Exemplos: H 3C CH3 H C 3 CH 2 C C H2 CH C H3 OH C H3 • Álcool terciário OH Oxidrila se encontra em um carbono OH terciário C H3 C H3 A nomenclatura IUPAC manda H 3C usar C H2 a C C H3 OH terminação OL. Na nomenclatura usual usamos a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo funcional, com a terminação ICO. ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em: • Monoálcool ou monol Possui uma única oxidrila Exemplo: H 3C Pode-se também classificar os álcoois quanto C H2 OH etanol (IUPAC) ou álcool etílico H 3C C H2 CH OH C H3 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS • Diálcool ou diol H 3C CH CH OH OH CH CH OH OH OH a) b) c) d) e) Possui quatro ou mais oxidrilas 2 CH CH C H2 OH OH OH OH HO H 2C 01) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é: CH3 – CH2 – COH. (CH3)3C – CH2OH. (CH3)3COH. CH3 – CH2 – CH2OH. CH3 – CH(OH) – CH3. H OH OH C C C C OH OH H H C H 2 OH Uma nomenclatura, muito antiga, é a de primário. secundário. terciário. quaternário. nulário. KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol é chamado de CARBINOL e considerava os outros álcoois como seus derivados. CH3 H 3C alicícliclo, monol, secundário. aromático, poliol, terciário. aromático, poliol, secundário. alicícliclo, monol, primário. aromático, monol, terciário. CH2 C OH etil-dimetilcarbinol C H3 Exercícios: 04) O metanol apresenta: a) b) c) d) e) H hexanol. 1,6-hexanodiol. 1,2,3-hexanotriol. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol. 03) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) b) c) d) e) OH Qual o nome oficial(IUPAC) desse açúcar? a) b) c) d) e) 02) O tetrametil butanol é um álcool: a) b) c) d) e) C H3 C H3 5-metil-2-heptanol. 2-etil-2-hexanol. 5-etil-2-hexanol. 2-etil-5-hexanol. 3-metil-5-heptanol. Exercícios a) b) c) d) e) CH C H2 06) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: C H3 • Poliálcool ou poliol H C C H2 C H2 Possui três oxidrilas 2 CH C H3 • Triálcool ou triol H C 6 05) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é: Possui duas oxidrila H3C www.agamenonquimica.com 3 quatro ligações sigma do tipo s-sp . duas ligações covalentes pi. somente uma ligação sigma p-sp. ângulo de 120º entre os hidrogênios. uma ligação sigma s-p. 01) A nomenclatura IUPAC do composto metil isopropil isobutil carbinol é: a) b) c) d) e) 2, 3, 5 trimetil 3 hexanol. 2, 4 dimetil 4 heptanol. 2, 3, 4 trimetil 3 hexanol. 2, 4 dimetil 3 etil 2 pentanol. 2, 4 dimetil 2 etil pentanal. Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS 02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é: a) b) c) d) e) 2-metil, 1-butanol. 3-metil, 1-butanol. 3-metil, 2-butanol. 2-metil, 3-butanol. 3-metil, 3-butanol. 7 www.agamenonquimica.com As aminas podem ser classificadas quanto ao n.º de átomos de hidrogênios que foram substituídos em: • Aminas primárias Apenas FENÓIS um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical. São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico. CH 2 H 3C Sua nomenclatura considera o grupo funcional NH 2 como um radical de nome hidroxi. • Aminas secundárias Exemplo: Dois OH hidróxi-benzeno (IUPAC) ou fenol (usual) átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. NH H 3C C H3 Exercício: 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo: • Aminas terciárias Os três átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. Naftaleno Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) b) c) d) e) H 3C Decalina N C H3 A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra amina após os nomes dos radicais. álcool e fenol. fenol e fenol. fenol e álcool. álcool e álcool. fenol e enol. Exemplos: NH H 3C FUNÇÕES NITROGENADAS CH2 etil-metilamina AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos. Exemplos: H 3C N C H3 fenil-dimetilamina H 3C NH N CH 3 2 CH2 C H3 C H3 Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 8 Exercícios: O 01) Substituindo-se o radical hidroxila de um monoálcool terciário por um radical amino, obtém-se uma: a) b) c) d) e) H3 C CH C CH NH CH 3 amina primária. amina secundária. amina terciária. amida primária. amida terciária. 2 CH 3 N-etil-2-metil propanoamida Exercício: 01) Qual o nome da substância de fórmula 02) O nome da molécula abaixo é: O H 3C CH CH a) b) c) d) e) NH2 C H2 H3 C 3 CH metil, n-propil amina. t-butil amina. sec-butil amina. metil, 3-amino, propano. isobutil amino. a) b) c) d) e) AMIDAS PRIMÁRIAS São compostos derivados dos ácidos CH2 CH 2 – metil – propil amina 2 – metil – propil amida pentanoamina pentanoamida 3 – metil butanoamida 02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama: O H3 C Exemplo: CH CH CH 3 CH2 CH 2 C NH CH 3 O H3 C NH2 3 carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2). C C NH2 A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra amida após o nome do hidrocarboneto correspondente. a) b) c) d) e) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanamida. N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanamida. NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional – C ≡ N na molécula. Exemplos: O H3 C CH propanoamida C 2 CH CH é N A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da 2-metil propanoamida C 3 substituído por palavra nitrilo após o nome do hidrocarboneto correspondente. NH2 Quando o hidrogênio do grupo funcional possui C NH2 O H3 C H3 C algum indicamos sua posição pela letra “N”. radical, H3 C H2C CH C N C etanonitrilo N propenonitrilo Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS www.agamenonquimica.com 9 O nome dos nitrilos pode também ser formado A nomenclatura usual é dada com o nome do ≡ N, halogeneto antepondo-se ao nome do radical a pelo nome do radical ligado ao grupo –C ele ligado. antecedido da palavra cianeto. Exemplos: Exemplos: H2C N C H3 C CH C bromo-metano ou brometo de metila Br H3 C N cianeto de vinila H3 C NITROCOMPOSTOS Br C H2 bromo-etano ou brometo de etila São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de nitro. Exercícios: Exemplos: 01) O nome do composto abaixo é: H3 C NO 2 C H2 H3 C CH A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da a) b) c) d) e) palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. Exemplos: H3 C H3 C C H2 H3 C nitro metano NO 2 CH CH2 CH H3 C compostos a) b) c) d) e) FUNÇÕES obtidos quando Cl 3 CH C H2 Br CH 3 3 NO 2 HALETOS ORGÂNICOS São C H3 2-metil pentano. 2-cloro-4-metil pentano. 2,3-dicloro-metil pentano. 2-cloro hexano. 2,4-dimetil pentano. 1-nitro-2-metilpropano OUTRAS CH 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: nitroetano NO 2 C H2 CH H3 C NO 2 se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do brometo de n-propila. brometo de isopropila. 2-metil-butano. 1-bromo-2-metil propano. 3-bromo-2-metil propano. ANIDRIDOS DE ÁCIDO hidrocarboneto por átomos dos halogênios. São compostos obtidos pela desidratação Exemplos; H3 C H3 C H3 C intermolecular de ácidos carboxílicos. Br C H2 CH O Br R nomenclatura IUPAC CH2 R C OH O considera halogênio como sendo um radical. C R OH CH 3 Br A C O o O R C O anidrido + H2O Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou www.agamenonquimica.com 10 Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades. A ordem de preferência, segundo a IUPAC, precedido do termo anidrido. Exemplos: das principais funções é: O H3 C C H3 C C ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto O O Exemplos: anidrido etanóico O H3 C H3 C C C H2 O CH C OH O H3 C NH 2 C O ácido-2-aminopropanóico anidrido etanóico propanóico H3 C COMPOSTOS DE GRIGNARD C CH O OH C H3 3-hidroxi-2-butanona É todo composto que possui RMgX. Exemplo: H3C Mg Br onde: • R é um radical orgânico. • X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do de nome do magnésio radical halogeneto 01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta. OH CH 3 CH 3 CH CH 2 CHCH CH CH 3 feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum) O Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 C H3 C Mg Br aroma do morango brometo de metilmagnésio H3 C C H2 Mg Br brometo de etilmagnésio FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais. O H3 C CH C OH NH O CH 2 ( CH 2 ) 3 CH 3 2 amina e ácido carboxílico CH 3 CH 3 C CH 3 O CH CH 2 CH 2 C CH C feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea) H a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS 23 02) (FESP-90) 3,01 x 10 moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 27g. Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol a) b) c) d) e) www.agamenonquimica.com 11 Série homóloga dos alcenos CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 1-propanol ou metoxi-etano. etanóico ou metanoato de metila. propanal ou propanona. ciclo-butano ou butano. 1-butino ou ciclo-buteno CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Série homóloga dos alcinos 03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo. ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH OH A) B) C C C H 3C C C H H N 2 3 4 C C O C H H – COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH H C H 1 Série homóloga dos ácidos carboxílicos C H C H H 0 H CH 2 C H 3 CH 2 CH 3 3 4 H H D) .. H 3C H 2C 2 C H3 C H H H C) 1 C C H H H C H 0 H C O C C H OH H H H O C H O A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. O composto D é um aldeído. Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico. SÉRIES ORGÂNICAS Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados de homólogos entre si; suas propriedades químicas são semelhantes, pois pertencem à mesma função química, e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica. SÉRIE ISÓLOGA É uma seqüência de compostos orgânicos que diferem entre si por um ou mais grupos H 2 . Exemplos: SÉRIE HOMÓLOGA É uma seqüência de compostos orgânicos que pertencem à uma mesma função e que diferem entre si por um ou mais grupos CH 2 . Exemplos: H3C – CH2 – CH3 H2C = CH – CH3 HC ≡ C – CH3 Os compostos formadores de uma série isóloga são denominados de isólogos entre si. Série homóloga dos alcanos Eles diferem pela saturação ou pela ciclização. CH4 Em CH3 – CH3 semelhantes, pois as massas moleculares são CH3 – CH2 – CH3 próximas. Suas CH3 – CH2 – CH2 – CH3 diferentes, pois CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 mudando. geral suas propriedades físicas são propriedades químicas são a molecular vai estrutura Prof. Agamenon Roberto FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS SÉRIE HETERÓLOGA Exemplos: CH3 – CH3 CH3 – CH2OH CH3 – CHO CH3 – COOH Nos exemplos, todos possuem dois átomos de carbono. Exercícios: 01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1); C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10 (6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10), quais pertencem a uma série homóloga? 1, 3, 5, 7 e 9. 2, 4, 6, 8 e 10. 3, 4, 5, 9 e 10. 1, 2, 4, 6 e 9. 4, 5, 6, 7 e 8. 02)(UCMG) Com seguintes: relação aos C2H6 C2H4 C2H2 C3H8 C3H6 C3H4 C4H10 C4H8 C4H6 compostos É correto afirmar que as horizontais e verticais representam, respectivamente, séries: a) b) c) d) e) heterólogas, isólogas. heterólogas, homólogas. homólogas, isólogas. isólogas, heterólogas. isólogas, homólogas. 03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e outra isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes: Série homóloga a) b) c) d) e) C4H10 C4H10 C4H10 C5H10 C5H12 12 04)(UFES) Com relação às séries orgânicas, podemos afirmar que: É um conjunto de compostos orgânicos que pertencem a funçõs diferentes e que possuem o mesmonúmero de átomos de carbono. a) b) c) d) e) www.agamenonquimica.com Série isóloga C5H10. C5H8. C4H8. C6H12. C6H14. a) os compostos de uma série heteróloga são diferentes porque derivam de diferentes hidrocarbonetos. b) os compostos de uma série homóloga não obedecem à mesma fórmula geral. c) séries heterólogas são constituídas de compostos de funções diferentes, mas derivadas do mesmo hidrocarboneto. d) séries homólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um ou mais grupos H2. e) séries isólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um ou mais grupos CH2.