Química SU M Á R I O Química 1 MÓDULO 6 Funções Orgânicas I ...................................................... 3 Hidrocarbonetos MÓDULO 7 Funções Orgânicas II ..................................................... 7 Hidrocarbonetos Química 2 MÓDULO 7 Cálculos Estequiométricos II ........................................ 13 Estequiometria Avançada Excesso de Reagente Processo em duas ou mais etapas Grau de Pureza Rendimento MÓDULO 8 Titulometria .................................................................... 21 Química 3 MÓDULO 7 Soluções II ...................................................................... 27 Unidades de concentração Concentração em g/L Concentração em mol/L (molaridade ou concentração molar) Título em massa e porcentagem em massa de soluto Fração em mol (fração molar) Concentração em mol/kg de solvente (molaridade) Partes por milhão (ppm) MÓDULO 8 Soluções III ..................................................................... 33 Diluição de Soluções Mistura de Soluções de mesmo Soluto Mistura de Soluções de Solutos diferentes, sem reação química 3a Série do Ensino Médio e Pré-vestibular Química 1 Módulo 6: Funções Orgânicas I – Hidrocarbonetos A T I V I D A D E III 4. (UFSM-RS) 1. (UESB-BA) alcano (A) C 6 H 6 II. alceno I. (B) C 3 H 4 III. alcino (C) C 3 H 6 IV. aromático (D) C 3 H 8 Associando-se cada fórmula molecular à respectiva série homóloga, a coluna da direita, preenchida de cima para baixo, deve ter a sequência: 01) IA, IIB, IIIC, IVD. 02) IIA, IIIB, IVC, ID. 03) IIIA, IVB, IC, IID,. 04) IVA, IIIB, IIC, ID. 05) IVA, IB, IIC, IIID. Segundo a IUPAC, qual o nome correto do alcano acima? 5. Dar o nome oficial do hidrocarboneto representado pela fórmula: 2. (UFRJ) O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos acíclicos. a) b) Determine a diferença entre as massas moleculares desses dois hidrocarbonetos. Apresente o nome e a fórmula estrutural do hidrocarboneto de menor massa molecular dentre os apresentados no gráfico. 3. (UNISINOS-RS) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: a) b) c) d) e) 5-etil-5,3,4-trimetil-5-hepteno. 3,5-dietil-4,5-dimetil-2-hexeno. 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno. 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno. 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno. 3 3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular ANOTAÇÕES: .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... 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NOMENCLATURA E FORMULAÇÃO DE HIDROCARBONETOS .................................................................................................................... DE CADEIA NORMAL: .................................................................................................................... Atividade III – Exercícios 01 e 02 NOMENCLATURA E FORMULAÇÃO DE HIDROCARBONETOS DE CADEIA RAMIFICADA: Atividade III – Exercícios 03 até 05 .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... 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Alternativa E 4. 6-etil-3-metil-5-propil nonano 5. 5-fenil-2-metil-2-hexeno ou 5-fenil-2-metil hex-2-eno ou 5-fenil-2-metilex-2-eno 6 3a Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular Química 1 Módulo 7: Funções Orgânicas – Hidrocarbonetos A T I V I D A D E III 1. (UFJF-MG) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo: a) O nome de um composto orgânico de fórmula molecular C5H12O que não possua átomo de carbono secundário nem terciário. b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular C7H8O que possua cadeia carbônica aromática. 2. (UEM/2009) Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto. A) cicloexano B) cicloexeno C) cicloexanol D) metilcicloexano (01) Todos os compostos possuem cadeias cíclicas normais (02) Os compostos A,B e D são hidrocarbonetos. (04) O composto C é um fenol. (08) O composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp3 e dois em sp2. (16) Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada,cadeia heterogênea fechada normal saturada. 5. (VUNESP) Considerar os grupos metila e fenila. a) Escrever as fórmulas de compostos das funções: I – álcool, II – éter, III – cetona, que contenham os dois grupos em cada composto. b) Escrever os nomes dos compostos. 6. (UFMT) Dar os nomes dos compostos que resultam do ácido propanóico por meio das substituições: a) do hidrogênio ácido por etila. b) do hidrogênio ácido por sódio. c) da hidroxila por metila. 7. (VUNESP) Considerar os radicais metil e fenila. a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos das funções: I-álcool, II-éter, III-cetona e IV-éster, que contenham os dois radicais em cada composto. b) Dar os nomes dos compostos. 8. (UNIFESP/2008) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos industrializados. O aditivo A.I. é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas cítricas. O aditivo A.V. é um agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas. 3. (VUNESP) Considere os radicais etila e fenila. a) a) b) Escreva as fórmulas estruturais de compostos pertencentes às funções: I. Éter II. Cetona. Que contenham os dois radicais em cada composto. Escreva os nomes dos compostos. 4. (FUVEST) “Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.” b) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H encontrados nas duas estruturas. Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique. Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de pH? Justifique. Dê o nome do aditivo A.I. 9. (UNICAMP) Considere o ácido acético e seus derivados: H3CCOOH H3CCONH2 H3CCOOCH3 Ácido Acético Acetamida Acetato de Metila Sendo a fórmula do ácido benzóico: (Aurélio. Novo Dicionário de Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p. 1251) “Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas. a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas isômeras. b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo. c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? Escreva as fórmulas da benzamida e do benzoato de metila. 10. (PUC-SP) Considere na resolução desse exercício que cada 1g de carboidrato ou de dipeptídeo metabolizado fornece 4kcal de energia. O aspartame é um adoçante sintético (edulcorante artificial) muito utilizado atualmente por pessoas diabéticas e por aqueles que desejam ter uma dieta menos calórica. A fórmula estrutural do aspartame está representada a seguir. 7 3ª Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular 13. (FMTM/2011) A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas respiratórios à dependência química. Sobre o aspartame e o seu uso como adoçante foram feitas algumas afirmações: I. O aspartame apresenta as funções amina, amida e ácido carboxílico. II. O aspartame é praticamente insolúvel em etanol. III. O aspartame não é metabolizado pelo organismo e, por isso, as dietas que substituem o açúcar pelo aspartame são menos calóricas. IV. Uma certa massa de aspartame fornece muito menos energia do que a mesma massa de açúcar. V. O poder edulcorante do aspartame é muito maior do que o açúcar. Então, para o mesmo efeito, utiliza-se uma quantidade muito menor de aspartame, reduzindo-se o poder calorífico da dieta.. Estão corretas apenas as afirmações: a) II e IV. d) I, III e IV. b) I, II e V. e) III e V. c) I e V. 11. (UFR) Observe as estruturas a seguir. Os grupos funcionais presentes nas moléculas de tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são: a) amida, fenol, amina e éster. b) álcool, amida, amina e éter. c) álcool, amina, haleto, éster. d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. e) éster, amina, amida e ácool. 12. (ITA) A estrutura molecular da morfina está representada ao abaixo. Assinale a opção que apresenta dois grupos funcionais presentes nesta substância. a) b) c) Álcool e éster. Amina e éter. Álcool e cetona. 8 3a Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular d) e) Ácido carboxílico e amina. Amida e éster. Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirma-se que ambas apresentam: I. Grupo funcional amina. II. Dois anéis aromáticos. III. Dois átomos de carbono assimétrico. IV. Um átomo de carbono quaternário. É correto o que se afirma apenas em: a) I e II. d) II e IV. b) I e IV. e) III e IV. c) II e III. 14. (UFSCar) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são: a) álcool, amida e éster. b) álcool, amida e éter. c) álcool, aldeído e fenol. d) amina, éter e fenol. e) amina, aldeído e amida. 15. (UNIFESP /2009) Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se representada na figura ao lado. Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) ácido carboxílico e amida. d) amida e amina. b) ácido carboxílico e amina. e) amina e cetona. c) amida e cetona. 16. (VUNESP) Cocaína e ecstasy são drogas que provocam dependência e aumentam o risco de câncer, podendo também provocar mutações genéticas, dizem os cientistas italianos. No que diz respeito às mutações genéticas, essas drogas, no ápice de seus efeitos toxicológicos, atacam o DNA, alterando o material hereditário, o que é muito preocupante para os efeitos que podem causar em gerações futuras. Analisando as estruturas dessas drogas, elas são diferenciadas, respectivamente, pelas funções orgânicas: a) b) c) éster e éter. amina e amida. álcool e cetona. d) e) 18. (FUVEST/2007) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutante) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos nãomutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos dever ser a que transforma amina e cetona. éter e cetona. 17. (UNIFESP) A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína. a) b) c) d) e) ésteres em ácidos carboxílicos. amidas em ácidos carboxílicos. ésteres em amidas. amidas em cetonas. cetonas em ésteres. A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente, a) éster e NaOH. d) éter e HCl. e) éter e NaOH. b) éster e HCl. c) éster e H2O. 9 3a Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular ANOTAÇÕES: .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... .................................................................................................................... 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ATIVIDADE III b) I. 1-fenil-1-hidróxietano ou 1-fenil-1-etanol ou metil fenil carbinol II. metóxi benzeno ou éter metílico e fenílico III. metil fenil cetono IV.etanoato de fenila CH3 1. a) H3C IV. 2,2 dimetil-1-propanol C CH2OH (2,2-dimetilpropan-1-ol) CH3 8. a) b) b) O OH A.I. 2. 10 3. a) I. carboxila função: ácido carboxílico O II. b) I. etóxi benzeno (éter etílico e fenílico) II. etil fenil cetona HO 4. a) As fórmulas estruturais das quatro nonanonas isômeras são: A.V. hidroxila função: fenol O H 3 C C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 O H 3 C CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 9. O H 3 C CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 10. Alternativa C 11. Alternativa A O b) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 c) Os nomes podem ser: ⋅ Nonan-5-ona; ⋅ Dibutilcetona ou cetona dibutílica. 12. Alternativa B 13. Alternativa B 14. Alternativa D 15. Alternativa B 16. Alternativa A 17. Alternativa A 5. itens a e b 18. Alternativa B OH I. CH CH3 1-fenil-1-etanol (fenilmetilcarbinol) II. O CH3 metoxibenzeno (éter fenilmetílico) III. C CH3 O fenilmetilcetona 6. a) propanoato de etila b) propanoato de sódio c) butanona 7. a) I. 12 3a Série do Ensino Médio e Pré-Vestibular A.I. Ácido hexa-2,4-dienóico OH CH2 II. e
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