ISOMERIA 04
MATERIAL RETIRADO PARCIALMENTE OU NA INTEGRA DE LISTAS DE EXERCÍCIOS
ENCONTRADAS NA INTERNET
1) 01. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no
tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa
droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são
(A) cetona e amina.
(B) cetona e amida.
(C) éter e amina.
(D) éter e amida.
(E) éster e amida.
02. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce
ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos
alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
(A) éter, amida, amina e cetona.
(B) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
(C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
(D) éster, amida, amina e cetona.
(E) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
03. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
(A) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
(B) amida, amina, álcool, éster.
(C) amina, fenol, amida, aldeído.
(D) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
(E) amida, nitrila, fenol, éster.
04. O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural:
e apresenta as seguintes funções:
(A) éster, cetona, amina e éter
(B) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
(C) éster, amida, amina e ácido carboxílico
(D) éster, amina, fenol e cetona
(E) éter, amida, éster e amina
05. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em
sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida,
essência e ácido cítrico (regula o pH).
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:
(A) cetona e álcool
(B) álcool e aldeído
(C) ácido carboxílico e álcool
(D) ácido carboxílico e aldeído
(E) cetona e éster
06. OBSERVE a estrutura da muscona:
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo
sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa
produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de
atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como
fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:
(A) Ácido carboxílico
(B) Aldeído
(C) Cetona
(D) Éter
(E) Fenol
07. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.Estão
presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(E) amida, cetona, éter, álcool, amina.
08. ASSOCIE os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P)
(Q)
(R)
(S)
(T)
Propanotriol
Ácido etanóico
Metanal
Fenil amina
Etino
A associação correta entre as duas colunas é
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q
9) (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação
10. (FMU) São isômeros funcionais:
01. butano e metil propano
02. etanol e éter dimetílico
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona
11. (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) n.d.a.
12. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um
átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
13. (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:
a) um composto
b) dois compostos
c) três compostos
d) quatro compostos
e) não sei
14 (MED – POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo
geométrico (cis-trans):
a) buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) penteno 2
d) hexeno 3
e) 2 metil buteno 2
15. (MED – SANTA CASA) Quantos estéreo isômeros de aldeído cinâmico são previstos?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
16. (PUC) A representação:
está indicando dois isômeros:
a) ópticos
b) geométricos
c) de posição
d) de anel
e) de cadeia
17. (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados
separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono,
cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
18. DÊ OS NOMES oficiais dos isômeros do teste anterior.
19. (USP) Ao aquecer brandamente uma mistura de ácidos maleico e fumárico com a finalidade
de desidratá-los, obtém-se:
a) anidrido maleico e ácido maleico.
b) anidrido maleico e anidrido fumárico.
c) anidrido fumárico e ácido maleico permanecendo inalterado.
d) anidrido maleico e ácido fumárico permanecendo inalterado.
e) ambos os ácidos permanecem inalterados.
20. (FMU) Apresenta isomeria Cis-trans:
a) penteno-2
b) 2-metilbuteno-2
c) 1,1-trimetilciclopropano
d) não sei
21. (UnB) As seguintes substâncias apresentam Isomerismo Geométrico, a:
01. 2-metilbuteno-2
02. 3-hexeno
04. 1,3-dimetilciclobutano
08. buteno-2
22. Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana:
HOOC – CH = CH – COOH mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante
um caso de:
a) Isomeria Óptica
b) Isomeria Geométrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimétricos
23) (Rumo-2004) De interesse muito recente, para a industria farmacêutica, é a produção e a
venda de “drogas quirais”, isto é, drogas que contêm um único enantiômero e, não, um
racemato.
Com relação aos compostos acima, o número de carbonos quirais do ibuprofen, da penicilina e
da metildopa, é,respectivamente:
a) 1, 1, 1.
b) 2, 1, 1.
c) 1, 2, 1.
d) 4, 4, 2.
e) 1, 2, 2.
24)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria
geométrica e isomeria
óptica?
a) 2 – buteno.
b) 4 – cloro – 2 – metilpenteno.
c) 2 – metilciclobutanol.
d) 2 – butanol.
e) 2 – cloro – 2 – buteno.
25) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas.
Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:
(A) serina
(B) glicina
(C) alanina
(D) cisteína