PRÉ-VEST ANTÔNIO 05-05-2015 QUÍMICA FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 1. FUNÇÃO AMINA (CnH2n+3N) São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos. As aminas podem ser classificadas quanto ao n.º de átomos de hidrogênios que foram substituídos em: • Aminas primárias 2. FUNÇÃO AMIDA (CnH2n+1NO) São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2). Apenas um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical. A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra amida após o nome do hidrocarboneto correspondente. • Aminas secundárias Dois átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. • Aminas terciárias Os três átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. Quando o hidrogênio do grupo funcional possui é substituído por algum radical, indicamos sua posição pela letra “N”. A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra amina após os nomes dos radicais. Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339 terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.) 3. FUNÇÃO NITRILA (CnH2n-1N) São compostos que apresentam funcional o grupo na molécula. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitrila após o nome do hidrocarboneto correspondente. O nome das nitrilas pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo cianeto. antecedido da palavra O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: a) álcool e cetona. b) amina e fenol. c) fenol e amida. d) éster e álcool. e) cetona e amina. Questão 02 – O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão: 4. NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de nitro. A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é a) fenol. b) benzeno. c) álcool. d) amida. e) amina. Questão 03 (FUVEST) – Há quatro aminas de fórmula molecular C4H9N a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. EXERCÍCIOS Questão 01 – "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339 Questão 04 – BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereção, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relações sexuais depois de ingerir sildenafil – nome científico do Viagra - atingiram seu objetivo com êxito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (pílula idêntica, mas sem eficácia)... http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm Questão 07 (UERJ) – Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: Com base na constituição do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a AUSÊNCIA de grupo funcional relativo à função orgânica: a) aldeído. b) éter c) amina d) álcool e) ácido carboxílico. Questão 08 (ITA) – A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. Questão 05 – Substituindo-se o radical hidroxila de um monoálcool terciário por um radical amino, obtém-se uma: a) amina primária. b) amina secundária. c) amina terciária. d) amida primária. e) amida terciária. Questão 06 (UERJ) – Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, aminoácidos. a estrutura O único desses enantiômeros é: aminoácidos química que não de quatro a) Álcool e éster. b) Amina e éter. c) Álcool e cetona. d) Ácido carboxílico e amina. e) Amida e éster. Questão 09 (UFRS) – O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. apresenta (A) serina (B) glicina (C) alanina (D) cisteína Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339 As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. Questão 10 – O oseltamivir, representado na figura abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a H1N1. Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir: a) Éter, amina, amida, éster. b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona. c) Éster, amina, álcool, aldeído. d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico. e) Éter, amida, amina, fenol. Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339