Química Solucionada
(83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166 / 8126.0630
Título: Funções Nitrogenadas
Data:
/
/ 2015
QS.1
A partir do texto e dos produtos de degradação
apresentados, a estrutura química que representa o glifosato
é:
a)
O
O
QUESTÕES DO ENEM
1.
(ENEM – 10) Os pesticidas modernos são divididos em
várias classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico
agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um
átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa.
Os organofosforados são divididos em três subclasses:
Tipo A, no qual o enxofre não se incorpora na molécula;
Tipo B, no qual o oxigênio, que faz dupla ligação com
fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxigênios são substituídos por enxofre.
Um exemplo de pesticida organofosforado
Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
a)
O
R
O
b)
O
O
CH3
O
c)
b)
S
H2N
O
O
CH3
NH
c)
O
O
CH3
OH
O
OH
NH2 O
P
OH
d)
CH3
OH
O
P
O
OH
OH
O
CH3
e)
O
O
P
O
OH
OH
CH3
QUESTÕES DAS PARTICULARES
S
1.
O
CH3
O
P
HO
MeO
COCH(CH3)2
e)
(FIP – 14) Segundo informações divulgadas pelo Ministério
da Saúde, o Diflubenzuron[1 - (4-clorofenil) -3 - (2,6difluorobenzoil) ureia], é um larvicida usado no combate à
dengue. Ele atua eliminando as larvas do mosquito Aedes
Aegypti, sendo "aparentemente" inofensivo à saúde humana
e dos animais. Sua fórmula estrutural é:
F
S
O2N
O
P
OCH2CH3
C
OCH2CH3
2.
O
H2N
P
OH
O
H2N
P
P
OH
HO
S
R
P
O
S
R
d)
P
H2N
O
NH
H3C
OH
Cl
(FSM – 13.1) A adrenalina é uma substância secretada em
nosso organismo em momento de tensão, tendo a
capacidade de aumentar a pressão sanguínea, a con-tração
cardíaca e a pulsação.
A adrenalina possui a seguinte estrutura
CH3
HO
H2N
N
H
F
Dentre os grupos funcionais, qual podemos encontrar no
Diflubenzuron?
a) Amina.
b) Aldeído.
c) Cetona.
d) Amida.
e) Nitrila.
2.
Glifosato
C
O
O
(ENEM – 13) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida
pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado
como não seletivo. Esse composto possui os grupos
funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do
glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande
variedade de microrganismos, que usam o produto como
fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são
o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):
O
N
H
P
OH
OH
HO
C
C
H2
N
H
H
Sarcosina
AMPA
HO
Julgue os itens a seguir.
[email protected]
[email protected] 1
Química Solucionada
“Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis)
I.
As funções fenol, álcool e amina estão presentes na
adrenalina.
II. Existe um grupo característico das aminas terci-árias.
III. Existem 10 átomos de hidrogênio na estrutura da
adrenalina.
Assinale a alternativa correta.
a) I e II
b) I, II e III
c) II e III
d) I
e) III
01.
02.
04.
08.
uma amina terciária.
uma amina aromática.
um composto nitrogenado heterocíclico.
capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com
a água.
16. massa molecular igual a 123 g/mol.
32. fórmula molecular C8H17N.
05 - (UEG GO)
Estão apresentados a seguir quatro compostos orgânicos
nitrogenados:
O
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
O
C
01 - (UEG GO)
As aminas pertencem a uma classe de moléculas orgânicas
que, em muitos casos, encontra grande aplicação biológica.
Abaixo, são apresentados exemplos dessas substâncias
que rotineiramente são encontradas nos laboratórios de
química.
H
NH 2
H3C
C
NHNH2
H2N
N
I
II
NH2
III
CH3
N
N
A (PE = 77 ºC)
B (PE = 56 ºC)
Após a análise dessas estruturas químicas, forneça
a)
o nome oficial (IUPAC) das duas moléculas;
b)
uma explicação para a diferença dos pontos de
ebulição desses compostos.
02 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. Os compostos que se obtêm pela substituição de um
átomo de hidrogênio do metano pelos radicais –CH3, –
OH, –NH2 e –COOH são, respectivamente: etano,
metanol, metilamina e ácido metanoico.
02. Metano, etano, propano e 2-metilpropano são
constituintes
de
uma
série
homóloga
de
hidrocarbonetos alifáticos.
04. O composto formado pela união dos radicais etil e tercbutil é o 2,2-dimetilbutano.
08. A substância dietilamina tem cadeia carbônica acíclica,
saturada e homogênea.
16. O composto 1,2-dimetilcicloexeno é aromático.
03 - (UFSC)
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da
cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue:
H3C
CH CH2 NH2
CH3
01. representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.
02. é uma amida primária monossubstituída.
04. é uma amina primária.
08. o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é
uma alcoíla ou alquila.
16. é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 –
CH2 – CH3.
32. possui um carbono assimétrico.
64. todos os seus carbonos são saturados.
04 - (UFSC)
O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta,
veneno em que o componente principal é a coniina, cuja
fórmula estrutural é:
CH2CH2CH3
N
H
H
Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que
a coniina é/tem:
www.quimicasolucionada.com.br
IV
Dentre as moléculas apresentadas, qual estrutura é uma
amina?
a)
IV
b)
I
c)
III
d)
II
06 - (UFSCAR SP)
Uma alimentação bem equilibrada, contendo vitaminas, sais
minerais, fibras e proteínas, ajuda a manter o organismo
saudável. A vitamina B1, estrutura representada na figura, é
importante para o bom funcionamento do sistema nervoso.
NH 2
N+
N
H 3C
N
S
H 3C
OH
vitamina B1
Na estrutura da vitamina B1 podem ser encontrados, entre
outros, grupos característicos das funções orgânicas
a)
amida e álcool.
b)
amida e éter.
c)
amida e éster.
d)
amina e álcool.
e)
amina e éster.
07 - (UNESP SP)
Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é
capaz de capturar elevadas quantidades de água do ar.
Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I,
que tem a propriedade de sofrer transições rápidas e
reversíveis em resposta a mudanças de temperatura.
Assim, as fibras revestidas funcionam como uma “esponja
de algodão”. Abaixo dos 34 ºC as fibras do algodão
revestido se abrem, coletando a umidade do ar. Quando a
temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando
toda a água retida em seu interior - uma água totalmente
pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
[email protected] 2
Química Solucionada
“Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis)
São funções orgânicas
metotrexato, EXCETO:
a)
ácido carboxílico
b)
amida
c)
amina
d)
álcool
polímero I
Na representação do polímero I, observa-se a unidade da
cadeia polimérica que se repete n vezes para a formação
da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um
grupo funcional classificado como
a)
amina.
b)
amida.
c)
aldeído.
d)
hidrocarboneto.
e)
éster.
08 - (UEG GO)
As propriedades físicas e químicas das moléculas
orgânicas estão associadas à presença de grupos
funcionais em suas estruturas. A figura a seguir é um
exemplo de uma molécula contendo alguns grupos
funcionais.
Após a análise de sua estrutura, constata-se a presença do
grupo funcional
a)
cetona
b)
amina
c)
amida
d)
álcool
09 - (PUC MG)
A acetanilida e a fenacetina são substâncias que
apresentam atividade analgésica, mas que não são usadas
em clínica médica por serem muito tóxicas. Já o
paracetamol, um composto da mesma classe, é um dos
fármacos mais utilizados em todo o mundo para o alívio da
dor.
presentes
na
molécula
do
11 - (IFSC)
(...) A dopamina é uma substância química do "sistema de
recompensa",
que
serve
para
reforçar
alguns
comportamentos essenciais à sobrevivência (como a
alimentação e reprodução), ou que desempenha um papel
na motivação. O neurotransmissor é também conhecido
como "hormônio do prazer". Segundo os estudiosos,
pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar duro em busca de
recompensas, têm maior liberação de dopamina em áreas
do cérebro responsáveis pela motivação.
Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada
na figura acima, assinale a alternativa CORRETA.
a)
A fórmula química da dopamina é C8H8NO2.
b)
A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades
de massa atômica.
c)
No anel benzênico da dopamina, existem três
ligações do tipo sigma () e três ligações do tipo pi
().
d)
A dopamina é uma amina primária com oito carbonos
na sua constituição.
e)
A dopamina é um composto orgânico da família dos
ácidos carboxílicos.
12 - (Fac. Santa Marcelina SP)
Na receita médica prescrita por um gastroenterologista a
um paciente diagnosticado com gastrite constava o
medicamento pantoprazol 40 mg.
Na figura, os átomos de nitrogênio e de oxigênio indicados
pelas setas constituem grupos funcionais característicos de
a)
amida e éster.
b)
amida e éter.
c)
amina e cetona.
d)
amina e éter.
e)
amina e éster.
Sobre as substâncias acima, assinale a afirmativa
INCORRETA.
a)
Todos os compostos possuem uma função amida.
b)
O paracetamol é um fenol derivado da acetanilida.
c)
Todos os compostos possuem um núcleo aromático.
d)
A fenacetina é um derivado éster do paracetamol.
10 - (PUC MG)
O metotrexato é um medicamento usado para o tratamento
de pacientes com certos tipos de câncer. Sua estrutura
química está representada abaixo.
13 - (UNISA)
A difenidramina é um anti-histamínico usado para atenuar
os sintomas das reações alérgicas.
Os grupos funcionais presentes na difenidramina são
a)
álcool e amina terciária.
b)
éter e amina terciária.
c)
álcool e amina secundária.
d)
éter e amina primária.
e)
éster e amina primária.
14 - (FAVIP PE)
A procaína é um anestésico local que apresenta fórmula
estrutural:
www.quimicasolucionada.com.br
[email protected] 3
Química Solucionada
“Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis)
NH2
CH2CH3
N
O
O
CH2CH3
Sobre essa molécula é correto afirmar que:
1.
tem em sua estrutura carbonos primários e
quaternários.
2.
cada átomo de carbono do anel forma 3 ligações  e
uma ligação .
3.
possui um grupo amina terciária.
Está(ão) correta(s):
a)
2 apenas
b)
3 apenas
c)
1 e 3 apenas
d)
2 e 3 apenas
e)
1, 2 e 3.
15 - (UDESC SC)
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de
hidrogênio da amônia foram substituídos, por exemplo, por
grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas
curtas são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato
tradicional da Islândia, conhecido como tubarão
fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina.
Com relação à trietilamina, é correto afirmar que:
a)
não forma ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
b)
sua fórmula molecular e C6H12N.
c)
pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
d)
é uma amina primária e apresenta ligações de
hidrogênio entre suas moléculas.
e)
apresenta geometria molecular angular.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e
(II), respectivamente.
a) carbonila, éster
b) carbonila , hidróxido
c) ácido carboxílico, amida
d) amida, álcool
e) cetona, aldeído
TEXTO: 1 - Comum à questão: 17
Analise a fórmula da tetraciclina.
“As tetraciclinas são antibióticos produzidos por diversas
espécies de Streptomyces, e algumas são semissintéticas.
As tetraciclinas recebem essa denominação devido à sua
estrutura química, formada por quatro anéis.”
H3C
HO
O
OH
O
N
CH3
OH
NH2
OH
OH
16 - (UFF RJ)
O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do
LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma
das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.
Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação
dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória
por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O
LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a
partir do processamento das substâncias do esporão do
centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas
somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os
seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que
ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda
considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada
como medicamento.
CH3
N
O
OH
O
Tetraciclina
17 - (UERN)
As funções orgânicas presentes na fórmula são:
a)
Éster, amina, cetona e fenol.
b)
Aldeído, amida, cetona e fenol.
c)
Aldeído, amina, cetona e álcool.
d)
Fenol, álcool, cetona, amida e amina.
GABARITO:
1) Gab:
a)
H
H
N
N
HN
HN
(I) Ácido Lisérgico
www.quimicasolucionada.com.br
(II) LSD
Composto A = Butilamina
Composto B = Dietilamina
b)
Embora os dois compostos sejam isômeros e realizem
ligações de hidrogênio, no composto A têm-se duas
ligações N-H; portanto, esse tipo interação
intermolecular é mais efetiva entre as suas moléculas,
justificando a sua maior temperatura de ebulição.
2) Gab: 06; 3) Gab: 92
4) Gab: 44; 5) Gab: D
6) Gab: D; 7) Gab: B
8) Gab: C; 9) Gab: D
10) Gab: D; 11) Gab: D
12) Gab: D; 13) Gab: B
14) Gab: D; 15) Gab: A
16) Gab: C; 17) Gab: D.
[email protected] 4