“Um novo jeito de se aprender química”
Helan Carlos e Lenine Mafra- Farmácia- 2014.2
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS– DQE
DISCIPLINA – QUÍMICA ORGÂNICA
DOCENTE – SUZIMONE TORQUATO
CURSO DE FARMÁCIA
SOLUBILIDADE E REATIVIDADE DOS HIDROCARBONETOS
JEQUIÉ – BAHIA
SETEMBRO, 2011
“Um novo jeito de se aprender química”
Helan Carlos e Lenine Mafra- Farmácia- 2014.2
Introdução
Na natureza encontra-se uma facilmente uma variedade de substâncias
orgânicas, elas podem ser obtidas das mais variadas formas. Algumas destas
podem reagir com outras e formarem compostos mais complexos, já outras
substâncias, tem maior dificuldade de se misturar, isto é, apresentam
determinada polaridade em relação ao outro composto, sendo necessário, para
isso, avaliar a solubilidade das mesmas.
Fundamentação
Caracteriza-se como solubilidade a capacidade que um determinado
soluto tem de se dissolver em outro, conforme a temperatura e a quantidade
de solvente disponível (ou ao mesmo tempo, a quantidade de soluto
presente na solução). Para os líquidos, utiliza-se também o termo
miscibilidade, que caracteriza a capacidade que uma substância líquida tem
de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em outro
líquido. Neste caso, geralmente considera-se a miscibilidade como uma
propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema.
Nem todas as substâncias são solúveis em determinados solventes.
Alguns compostos são considerados apenas ligeiramente solúveis; outros,
por sua vez, se dissolvem em grau tão pequeno que são considerados
insolúveis. Por conseguinte, partículas de um composto insolúvel têm
maior atração entre si do que entre as moléculas do solvente.
Segundo Barbosa (2011), a natureza das forças intermoleculares
existentes entre os compostos tem grande influência sobre a solubilidade
destes em determinado solvente. Como regra prática geral, os compostos se
dissolverão bem em solventes com polaridades semelhantes, ou seja, os
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compostos iônicos e os polares tendem a se dissolver em solventes polares,
e compostos pouco polares tendem a se dissolver bem em solventes pouco
polares.
De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbonos,
hidrogênio e halogênios são pouco polares. Grupos como –OH,=NH, -NH2,
-COOH e –COO-, quando presentes nas moléculas, conferem-lhes
características polares.
Geralmente, as reações na Química Orgânica são mais lentas e
difíceis do que na Química Inorgânica, isso ocorre porque, em geral as
reações são moleculares, enquanto as reações inorgânicas são iônicas,
sendo elas fáceis e rápidas, pois os íons já estão prontos para reagir.
Para a ocorrência nas reações moleculares, necessita-se quebrar
algumas ligações covalentes das moléculas iniciais (reagentes) e reajuntar
seus átomos ou radicais de modo a montar as moléculas dos produtos
finais. Nas ligações covalentes há quatro características que são
importantes, sendo elas: o comprimento da ligação, o ângulo entre as
ligações vizinhas, a energia e a polaridade da ligação.
Quando acontece a ruptura da ligação, ela pode ser heterolítica ou
homolítica. Quando a ligação é rompida e o par eletrônico covalente é
distribuído igualmente para os dois átomos, denomina-se como uma
ruptura homolítica. Porém, quando há uma ruptura desigual, de modo que
os dois elétrons fica somente com um dos átomos, ocorre uma ruptura
heterolítica.
Para o entendimento de muitas reações que envolvem compostos
orgânicos, os conceitos de ácidos e bases são de extrema relevância. As
teorias sobre essas substâncias passaram por diversas reformulações ao
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longo dos anos, e hoje os conceitos mais frequentemente usados são os de
Bronsted-Lowry e o de Lewis.
Objetivo
▪ Conhecer o comportamento químico dos hidrocarbonetos frente
diferentes reagentes.
▪ Relacionar estrutura dos alquenos e compostos aromáticos com suas
propriedades.
Materiais e Reagentes
▪ Tubos de ensaio;
▪ Suporte para tubos de ensaio;
▪ Béqueres;
▪ Pipeta;
▪ Hexano (C6H14);
▪ Azeite de oliva;
▪ Metilbenzeno (tolueno);
▪ Água (H2O);
▪ Éter;
▪ Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4);
▪ Br2DCM (5%).
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Procedimento
2,0 ml da amostra A em 5 tubos
de ensaio.
Adicionar 2,0 ml de
éter, água, H2SO4(conc.) ,
Br2DCM e eugenol em
cada tubo
Homogeneizar e observar.
Repetir o procedimento com a amostra B e C.
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Resultados e Discussão
AMOSTRA
Éter
Água
H2SO4
Br2\DCM
(5%)
A
Miscível
Imiscível
Imiscível
B
Miscível
Imiscível
Reage
Miscível\reação
não
espontânea
Reage
C
Miscível
Imiscível
Eugenol
Miscível
Imiscível
Miscível antes
de formar
produto na
reação, depois
tornou-se
Imiscível
Miscível
Miscível, mas
não reage
Reage
A amostra A é um hexano (C6H14), um hidrocarboneto alcano, um
composto orgânico constituído apenas por átomos de carbono e
hidrogênios, desprovido de insaturações. É um composto apolar, tendo as
forças van de Waals atuando entre suas moléculas.
Por ser apolar, consequentemente só irá se solubilizar com solvente
apolar ou pouco polar. Por isso, foi imiscível na água e no ácido sulfúrico
por serem eles fortemente polares, formando duas fases, pois o hexano
tem densidade menor que os outros compostos. No entanto, ela foi
miscível com o éter e o Br2DCM por esses compostos serem pouco polar e
apolar, respectivamente. Os alcanos tem baixa reatividade, que é
explicada pelo fato de suas ligações covalentes C-C e C-H serem bastante
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fortes, e consequentemente difíceis de serem quebradas. Como as
eletronegatividades
dos
átomos
de
carbono
e
hidrogênio
são
semelhantes, sendo assim pouco polarizadas, facilitando uma ruptura
homolítica. Por isso, o hexano com Br2DCM na presença da radiação
ultravioleta, ocorre uma reação de halogenação, onde um ou mais átomos
de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênios, nesse caso
átomos de Br, formando radicais. Percebeu-se que a coloração da mistura
foi clareando na exposição à luz UV, e ao retirar a reação continuou a
acontecer.È relevante saber que a reação só ocorre em moléculas de
alcanos em presença de luz ultravioleta ou em altas temperaturas, o que
acarreta nas cisões das suas ligações covalentes.
A amostra B é o óleo de oliva, um lipídio extraído da planta oliveira.
Por ser um óleo denomina-o como ácido oléico, contendo 18 carbonos e
uma insaturação em sua molécula, tendo um grupo carboxílico no final da
cadeia, sua fórmula molecular é C12H33COOH. Observe:
Ácido oléico
O óleo de oliva por ser pouco polar, pois mesmo tendo uma
hidroxila no final da cadeia, comparando com o tamanho total da cadeia
ela tem uma baixíssima polaridade. Por isso, foi miscível no éter e no
Br2DCM, sendo que nesse último percebeu-se a neutralização da cor
escura do bromo. Esse fenômeno é explicável, pois nas sua moléculas há
uma insaturação, ocorrendo a reação de adição de halogênio, onde essa
ligação dupla é rompida e adiciona-se nela os átomos de Br. Dessa forma,
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a cor do Br2DCM é neutralizado pelo seu consumo nessa reação de
alquenos. Com o ácido sulfúrico concentrado, ocorre uma reação de
substituição na ligação dupla C=C na molécula do ácido oléico. Observe
abaixo:
H
SO3H
O
OH
A amostra C é o tolueno ou metilbenzeno como é chamado
sistematicamente, sendo constituído por um anel aromático e um grupo
metil. Por ser composto apenas de carbonos e hidrogênios é considerado
apolar, portanto não há miscibilidade com a água, apenas formação de
duas fases por causa da discrepância da densidade entre os dois. Porém, é
miscível com o éter e com o Br2DCM, sendo que com o último não ocorre
a reação halogenação (bromação), pois como o benzeno é menos
nucleofílico que um alqueno, para que a reação acontecesse seria
necessário a presença de um ácido de Lewis como catalisador, cuja função
é polarizar a molécula do halogênio, que nesse experimento seria o Br2,
tornando mais eletrofílica. Por isso ocorre a miscibilidade com o Br2DCM,
mas não há mudança de cor desse elemento, pois ele não está reagindo.
A junção do tolueno com o H2SO4 desencadeia a reação de
sulfonação, onde um hidrogênio é substituído por SO3, e no final há
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formação de ácido ortotoluenosulfônico e água. Por isso, antes da
formação dos produtos, os compostos são miscíveis e logo após se
tornaram imiscíveis, por causa da formação da água, que é um composto
polar. Observe:
SO3H
+ H2SO4

+
H2O
Foi também usado no experimento o óleo essencial do cravo, o
eugenol. Com a água não houve interação, pois o eugenol é apolar e a
água apolar, não havendo interação entre as moléculas. Ao adicionar o
H2SO4 ocorreu também a reação de sulfonação. Ao misturar com o
Br2DCM, percebeu-se que houve reação, pois a cor do bromo
desapareceu, ou seja, o bromo foi consumido, pois a descoloração do
bromo é uma forma de identificação dessa reação. Porém sabe-se que
essa reação não foi desencadeada com a interação das moléculas do
eugenol e do Br2DCM, pois como já foi comentado anteriormente,
necessita-se de um catalisador para ocorrer uma reação de halogenação
de aromáticos. No entanto, o óleo de cravo é composto de
aproximadamente 80% de eugenol, sendo o restante de acetato de
eugenol, ácido gálico, calacoreno, etc. Portanto, a reação ocorreu com
alguns desses compostos.
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Conclusão
O experimento foi de grande relevância para a compreensão da
teoria através da prática, podendo observar as características que se faz
necessário para um liquido ser miscível ou imiscível. Como também
confirmando a teoria da reatividade e suas diferenças quando se trata de
um alcano, alqueno ou aromático, relacionando suas estruturas e
propriedades.
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Referências
ATKINS, P; JONES L. Princípios de química: questionando a vida moderna
e o meio ambiente. 1.ed. Porto Alegre: Bookman, 2001.
BARBOSA, LUIZ C. A. Introdução à Química Orgânica. 2.ed. São Paulo:
Pearson Prentice Hall, 2011.
FELTRE, RICARDO. Química Orgânica. 4 ed. São Paulo: Moderna, 1994.
ALLINGER, NORMAN L. et al. Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Dois, 1978.
SANTOS, WILDSON L.P. et al. Química & Sociedade. 1 ed. São Paulo: Nova
Geração, 2008.
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Anexo
Questionário
1 – Identifique os hidrocarbonetos A, B e C como alqueno e aromático,
justificando sua resposta através das reações realizadas na pratica.
A – É um alcano, pois ocorre a reação de halogenação com o Br2DCM.
B – É ácido graxo, um tipo de lipídio, mas por haver em sua molécula uma
insaturação, permite a ocorrência da reação de halogenação de alquenos,
como também a reação de sulfonação de aromáticos.
C – É um aromático, havendo a reação de halogenação e sulfonação de
aromáticos.