Helan Carlos e Lenine Mafra- Farmácia- 2014.2
“Um novo jeito de se aprender química”
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS
CURSO DE FARMÁCIA
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA
JEQUIÉ – BAHIA
FEVEREIRO 2013
Helan Carlos e Lenine Mafra- Farmácia- 2014.2
“Um novo jeito de se aprender química”
INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um
solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona
é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na
química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório
por uma condensação aldólica.
Sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações
carbono-carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon
enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou
cetona,
originando
um
β-hidroxialdeído
ou
uma
β-hidroxicetona,
respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm
tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou
cetonas α,β-insaturados, estabilizados por ressonância. (SOLOMONS, 2002)
A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona),
um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares,
é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada
também de reação de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois
compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação
aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um
dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a
possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com
o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao
grupo carbonila.
Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente
que não podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o
derivado enal (alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de
uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as
moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena
molécula, tais como a água ou um álcool.
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OBJETIVOS:
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de condensação
aldólica.
 Utilizar métodos de isolamento, purificação e caracterização de um
produto orgânico.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
 Em um erlenmeyer de 250 mL, colocar uma solução fria de 5,0 g de
NaOH em 50 mL de água e 40 mL de álcool etílico.Com agitação,
adicionou-se uma mistura de 2,7 g de aldeído benzoico destilado e 1,25
g de acetona ( 1,6 mL).
 Agitou-se continuamente e manteve-se a uma temperatura entre 20-25
C, por 30 minutos, por imersão do frasco em cuba contendo água fria.
 Filtrou-se o precipitado da dibenzalacetona em funil de buchner, e lavouse com água gelada repetidas vezes, para eliminar o álcali.Controlou-se
a lavagem com papel de tornassol.Secou-se na estufa.
 Recristalizou-se o sólido obtido em álcool eteílico, dissolvendo em
erlenmeyer, sob refluxo, em banho Maria,filtrou-se através de papel filtro
pregueado.
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MATERIAS E REAGENTES:
- Erlenmeyer;
- Pipeta;
- Papel de Filtro;
- Funil de Büchner;
- Béquer;
- Benzaldeído;
- Acetona;
- Álcool etílico;
- Hidróxido de Sódio;
- Água destilada;
- Gelo
- Banho Maria;
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PROPRIEDADES DOS REAGENTES E PRODUTO FINAL :
BENZALDEÍDO:
-Fórmula Molecular: C7H6O
-Ponto de Fusão: -26ºC
-Ponto de Ebulição: 179ºC
-Toxicidade: Prejudicial se ingerido, irritante para pele e olhos
ACETONA:
-Fórmula Molecular: C3H6O
-Ponto de Fusão: -94,6ºC
-Ponto de Ebulição: 56,1°C
-Toxicidade: Contato com os olhos causam danos permanentes, é altamente
inflamável, exposição prolongada causa danos no fígado e é irritante em contato com a
pele, quando inalada ou ingerida.
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DIBENZALACETONA
-Fórmula Molecular: C17H14O
-Ponto de Fusão: 107-114°C
-Ponto de Ebulição: 60°C
-Insolúvel em água, solúvel em etanol, acetona, clorofórmio e éter.
-Toxicidade: Irritante aos olhos, vias respiratórias e aparelho digestivo.
-É utilizado em protetores solares.
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese da
dibenzalacetona, é um exemplo de uma condensação
aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt,
em que a reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas
condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de
um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele
próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio
básico. É o que acontece com o benzaldeído, onde este não possui
hidrogênios “alfa” referente à carbonila, sendo assim não possível à formação
de vários produtos.
Nessa pratica utilizou-se o benzaldeído,um componente que não possui
hidrogênio alfa e acetona como reagente. O produto formado, precipitou-se
naforma de um produto amarelo . Uma questão essencial deste experimento é a lavagem
do produto que não poderá conter qualquer traço de NaOH. Lavou-se com água
destilada para retirar na totalidade o excesso de NaOH.
Síntese da dibenzalacetona:
No mecanismo o íon enolato, atua como nucleófilo, ataca o carbono
carbonílico do aldeído, formandoo alcóxido. O íon enolato, atua como base, capta um
próton de uma molécula de água. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminação
por desidratação, formando um composto conjugado. Esta reação ocorre
espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico, pois o
produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações
duplas conjugadas e do grupo fenil.
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Cálculo do rendimento:
Foi obtida uma massa de
g de dibenzalacetona. Para saber o rendimento
percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as
fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado
experimental. Dados:
(2)106,06 g de C7H6O
2,7 g de C7H6O
234,14 g g de C17H14O
X
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X:2,98 g
Para um rendimento teórico deveria se formar 2,98 g de C17H14O. Como
o rendimento teórico é de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido
em laboratório.
2,98 g
100%
1,59 g
X
X:53,35%
O rendimento encontrado é igual 53,35% do rendimento final esperado.
A faixa de fusão encontrada na dibenzalcetona foi de 107ºC – 110ºC, sendo que na
literatura aponta 112ºC, esses valores não foram totalmente exatos, algo que pode
ser explicado pelo mau uso da aparelhagem ou pela falta de calibragem dos
mesmos.
CONCLUSÃO
A formação da dibenzalacetona, é um exemplo de uma condensação
aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt,
em que a reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes.
Ao final do experimento, obteve-se um rendimento teórico considerável,
conclui-se então que a prática obteve um resultado satisfatório.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 GUILHON, G.M,S.P. Química orgânica experimental. Belém: UFPA,
2009.
 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2002. 474 p.