Química Química Orgânica Prof. Luiz Cláudio Química FUNÇÕES OXIGENADAS Química Álcool: OH – “C” saturado Sufixo - OL São obtidos pela hidratação de alcenos. CH2 = CH2 + H2O CH3- CH2- OH (H+, OH-) CH3- OH Metanol (álcool metílico) CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico) *O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível! Química CH3- CH2- CH2- OH 3 2 1 Álcool: 1-propanol ou propan-1-ol (álcool propílico) 3 2 1 CH3- CH- CH3 2-propanol ou propan-2-ol (álcool isopropílico) OH Classificação: Química Álcool Primário CH3- CH2- OH Álcool Secundário CH3- CH- CH2- CH3 OH CH3 Álcool Terciário CH3- C- CH3 OH Química Fenol: OH – “C” Benzeno Hidróxi OH Hidróxibenzeno (Fenol) * Os fenóis são utilizados como matéria prima para fabricação de anti-sépticos, fungicidas e desinfetantes. Exemplo: Química OH OH - CH3 OH - CH3 1-hidróxi-2-metilbenzeno ou orto-cresol 1-hidróxi-3-metilbenzeno ou meta-cresol CH3 1-hidróxi-4-metilbenzeno ou para-cresol * Os cresóis são conhecidos comercialmente como creolina! Aldeído: Química Aldoxila - CHO Sufixo - al São obtidos por oxidação branda de álcoois primários. H-CHO Metanal (*Formol) CH3- CHO Etanal CH3- CH2- CHO Propanal CH3- CH2- CH2- CHO Butanal *O formol é usado na conservação de peças biológicas, e também como desinfetante. Cetona: Química Carbonila - CO Sufixo - ona São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários. CH3 – CO - CH3 Propanona (*acetona) CH3 – CO - CH2- CH3 Butanona 1 2 3 4 1 2 3 4 5 CH3 – CO - CH2- CH2- CH3 2- Pentanona / pentan-2-ona 5 CH3 –CH2- CO - CH2- CH3 3-Pentanona / pentan-3-ona *A acetona é um solvente utilizado em tintas esmalte! Química Éter: oxigênio - O menor = óxi maior = ano São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois. CH3-OH + OH–CH3 CH3-O-CH3 + H2O CH3-O- CH3 metóxi - metano CH3-O- CH2-CH3 metóxi- etano CH3 - CH2 -O- CH2-CH3 etóxi- etano (*éter comum) CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3 etóxi- propano O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial, pulsação e respiração. Química Ác. carboxílico: carboxila - COOH Sufixo- óico São obtidos por oxidação energética de álcoois primários. H-COOH ác. Metanóico (*ác.Fórmico) CH3- COOH ác. Etanóico (**Vinagre) CH3–CH2–CH2–COOH ác. butanóico (***ác. butírico) *O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele! **O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho! ***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa! Ác. carboxílico: Química CH3 – (CH2)4 – COOH ácido hexanóico (*ácido capróico) HOOC – COOH ácido etanodióico (**ácido oxálico) - COOH ácido benzóico *O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e utilizado em cosméticos! **O ác. Oxálico é encontrado no leite! Química Éster: -cooác. ato álcool-ila São obtidos por esterificação: Ác. Carboxílico + Álcool Éster + Água CH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O CH3-COO-CH3 Etanoato de metila (*aroma de rum) *Os ésteres de massa molar pequena são usados como aromatizantes e flavolizantes. Química Éster: CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça) CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango) CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana) CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja) *Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)! Amina: Química Imino -NH2 -NHsufixo amina São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia : -NH2 amina primária NH3 -NH- amina secundária -N- amina terciária CH3-NH2 CH3- CH2-NH2 CH3-NH-CH3 metilamina etilamina dimetilamina Amina: Química CH3-N-CH3 trimetilamina CH3 CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina - NH2 Fenilamina (anilina) *A anilina é usada como corante em alimentos! **As aminas possuem caráter básico! Amida: Química -CO-NH2 ,-CO-NHSufixo - AMIDA São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo grupo — NH2. NH2-CO-NH2 CH3-CO-NH2 Uréia Etanamida CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida **As amidas possuem caráter básico! Química Haletos: - F , - Cl, - Br, - I Família 17 São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da substituição de um ou mais átomos de H por F, Cl, Br ou I. CH3-Cl clorometano Br-CH2- CH2-Br dibromoetano CCl4 tetraclorometano CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11) *Os freons são usados como propelentes para aerossóis! Resumo das funções: Química Aldeído C HO CHO CH2 CH3 O CH Éter Cetona CH CO CH3 NH2 Amina Resumo das funções: Química Ác. Carboxílico COOH Fenol OH Éster COO CH2 CH Amida CH CO NH2 OH Álcool Química Enol: OH – “C” insaturado Sufixo - OL *Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos! CH CH + H2O CH2 = CH - OH (H+, OH-) CH2=CH-OH CH3-CH=CH-OH Etenol Propenol