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Prof. Márcio Moura – 3º anos – Prova 2 – Tipo 1 – isomeria
Q.01. (Fuvest) – As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de
certas ervas e flores, são:
Dentre os compostos, quais são isômeros? Prove escrevendo suas respectivas fórmulas moleculares.
Q.02 – Classifique os pares de isômeros abaixo segundo o tipo de isomeria plana:
Função Posição Cadeia Metameria Tautomeria
1
2
3
4
5
Tipo de
isomeria
Moléculas
O
OH
O
OH
O
O
NO2
NO2
CH3
CH 3
OH
O
O
O
Q.03 – Considerando a fórmula plana dos seguintes
compostos, marque Sim para aqueles que podem
apresentar isomeria geométrica e Não para aqueles que
não podem apresentar isomeria geométrica.
Molécula
Sim
Não
CH3


O




CH3
H3C
C
H2
OH
O
OH
NO2
Q.04 (Mackenzie-adaptada) – Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica
do Rio Grande do Sul (PUC-RS) vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao
envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol (figura abaixo), molécula presente no suco de uva e no vinho e,
em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda.
a) Classifique a molécula ao lado em cis ou trans.
b) Escreva abaixo a molécula com isomeria geométrica oposta
aquela classificada na alternativa anterior.
Q.05 (Fuvest-modificada) – Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações
de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro
compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:
OH
OH
A
B
a) As moléculas A e B são isômeras? Prove com a fórmula molecular de ambas.
b) Qual o número de carbonos quirais presentes nas moléculas apresentadas? Marque-o(s) com um asterisco.