Professor
Disciplina
Lista nº
Marcella Azeredo
Química Org.
4
Assuntos
Isomeria
Questão
01
Questão
(UFRJ-95) Com base nos seus conhecimentos de
química orgânica utilize as informações numeradas a
seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e
4.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato
de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH‚ – CH3.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil
propano.
4. Função química a que pertence o composto
mostrado na figura a seguir:
Questão
02
(UFRJ-96) A seguir são apresentados três
compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:
04
(UFRJ-98)
Um
determinado
alceno,
por
hidrogenação catalítica, produz o 2,3-dimetilpentano.
(A) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste
alceno sabendo que o mesmo possui isomeria
geométrica (cis-trans).
(B) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de
posição do 2,3-dimetilpentano que apresenta um
carbono quaternário.
Questão
05
(UFRJ-95) A e B são dois compostos orgânicos de
mesmo peso molecular que, por oxidação com
permanganato de potássio em meio ácido, geram
como produtos, respectivamente, butanona e o ácido
butanóico.
Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos
A e B? Justifique sua resposta.
Questão
06
(UERJ-2004) O composto responsável pelo aroma
de jasmim é representado pela fórmula estrutural
plana a seguir, na qual algumas ligações químicas
são identificadas por setas numeradas.
(A) Quais as funções orgânicas dos compostos I e
II?
(B) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III?
Questão
03
(UFRJ-97) O ciclopropano e o éter etílico
(etoxietano) foram muito utilizados, no passado,
como anestésicos de inalação.
(A) Escreva a fórmula estrutural e o nome do
isômero de cadeia do ciclopropano.
(B) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool
terciário que é isômero do éter etílico.
O número correspondente à seta que indica a
ligação responsável pela isomeria espacial
geométrica na molécula representada é:
(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
Questão
07
(UERJ-2000) A gasolina é uma mistura de
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre
outros, os seguintes componentes:
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Os pares de componentes I - II e I - III apresentam
isomeria plana, respectivamente, do tipo:
(A) cadeia e cadeia
(B) cadeia e posição
(C) posição e cadeia
(D) posição e posição
Questão
Com relação a essas substâncias,
alternativas estão corretas, EXCETO
(A) I e IV são isômeros de função.
(B) I e II são isômeros de posição.
(C) II e III são isômeros de cadeia.
(D) I e III apresentam isomeria geométrica.
(E) II e III contêm átomo de carbono quiral.
08
Questão
(UERJ-2000) A fórmula a seguir representa um
composto responsável pelo fenômeno da visão nos
seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula
a formação da imagem no cérebro ocorre quando há
interconversão entre isômeros deste composto.
Um isômero de função deste composto pertence à
função denominada:
(A) éster
(B) amida
(C) cetona
(D) ácido carboxílico
Questão
Qual o tipo de isomeria que ocorre?
Questão
Questão
(UFMG-94) Considere as substâncias com as
estruturas
12
(UNESP-96) Apresenta isomeria geométrica:
(A) 2-penteno.
(B) 1,2-butadieno.
(C) propeno
(D) tetrabromoetileno
(E) 1,2-dimetilbenzeno
Questão
10
11
(UNESP-89)
Uma
das
reações
químicas
responsáveis pela visão humana envolve dois
isômeros (I) e (II) da molécula retinal.
09
(UEL-96) Na estrutura de compostos orgânicos, a
presença de carbono assimétrico indica a existência
de isômeros
(A) ópticos.
(B) geométricos.
(C) funcionais.
(D) de cadeia.
(E) de compensação.
todas as
13
(UNIRIO-98) A partir das estruturas dos compostos
de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.
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(A) I e II não possuem isômero geométrico.
(B) I e II são isômeros de função.
(C) II e III possuem tautômeros.
(D) III possui um isômero ótico.
(E) III e IV são isômeros de cadeia.
Questão
14
(ITA-2002) Qual das substâncias a seguir apresenta
isomeria geométrica?
(A) Ciclo-propano.
(B) Ciclo-buteno.
(C) Ciclo-pentano.
(D) Ciclo-hexano.
(E) Benzeno.
Questão
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar:
(A) IV e V representam isômeros ópticos.
(B) I e III representam isômeros geométricos.
(C) I, II e IV representam substâncias diferentes.
(D) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.
(E) As fórmulas moleculares de I e II são iguais,
portanto representam a mesma substância.
Questão
17
(UFRS-2000) Na natureza existem produtos que,
pela modificação da disposição relativa dos ligantes
de um centro quiral (carbono assimétrico),
apresentam propriedades organolépticas diferentes.
Um exemplo é observado no limoneno, encontrado
em óleos essenciais, onde um dos isômeros
apresenta sabor de laranja e o outro, de limão.
15
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros
(PUC PR-2001) Dada a estrutura abaixo
(A) geométricos.
(B) ópticos.
(C) de posição.
(D) de cadeia.
(E) de função.
Questão
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:
(A) -H ou –NH2
(B) –CH3 ou –NH2
(C) –CH3 ou -CH‚CH3
(D) -H ou –CH3
(E) –CH2CH3 ou –NH2
Questão
18
(UFRN-2001) A alfazema, flor silvestre do Oriente
Médio aclimatada na Península Ibérica, é
empregada, desde a Antigüidade, como matériaprima na fabricação de perfumes. A estrutura da
substância chamada linalool, responsável pelo cheiro
agradável do óleo de alfazema, encontra-se
representada abaixo.
16
(UEL-2001) UEL 2001- Considere as fórmulas
estruturais dos compostos orgânicos a seguir
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de
isomeria espacial, pode-se classificar o linalool como
um álcool:
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(A) primário, com isomeria geométrica.
(B) terciário, com isomeria ótica.
(C) primário, com isomeria ótica.
(D) terciário, com isomeria ótica e geométrica.
Questão
19
(UFC-2000) O aroma dos perfumes, geralmente,
resulta de misturas de compostos químicos.
Moléculas com estruturas químicas semelhantes não
possuem necessariamente aromas similares. Nerol e
geraniol, por exemplo, cujas estruturas são
representadas a seguir, são constituintes naturais de
perfumes e exalam diferentes aromas.
Questão
21
(PUC-2003) Alguns compostos orgânicos podem
apresentar mais de um tipo de isomeria, por
exemplo, isomeria espacial tipo cis-trans e óptica.
Qual dos compostos a seguir apresenta essa
propriedade?
(A) 2-penteno
(B) 4-metil-2-pentino
(C) 2,4-dicloro-pentano
(D) 2,4-dimetil-2-penteno
(E) 2,4-dicloro-2-penteno
Questão
22
(FUVEST-2003)
Com
relação
às
moléculas
anteriormente
representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol
são isômeros:
(A) óticos.
(B) de posição.
(C) de compensação.
(D) geométricos.
(E) de função.
Questão
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a
fórmula estrutural plana mostrada na figura. O
número de grupos hidroxila ligados a carbono
assimétrico é
20
(UFRS-2001)
orgânicos:
Dados
os
seguintes
compostos
(A) 0
(B) 1
(C) 2
(D) 3
(E) 4
Assinale a afirmativa correta.
(A) O composto II apresenta isomeria geométrica e o
composto IV, isomeria óptica.
(B) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria
geométrica.
(C) Apenas o composto IV apresenta isomeria
geométrica.
(D) Todos os compostos apresentam isomeria
geométrica.
(E) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
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GABARITO:
17) B
1)
1 - ácido etanóico
2 - propano
3 - butano
4 – cetona
18) B
19) D
20) A
2)
(A) I : éster; II : amina
(B) álcool
21) E
22) B
3)
(A) CHƒ - CH = CH‚ propeno
(B) Observe a formula na figura adiante
4)
5) Isomeria de posição, pois A é um álcool
secundário (2-butanol) e B é um álcool primário (1butanol).
6) C
7) C
8) C
9) A
10) D
11) Cadeia
12) A
13) D
14) D
15) D
16) C
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