Denise E. Moritz – Bromatologia - Nutrição
Lipídeos
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Denise E. Moritz – Bromatologia - Nutrição
Lipídeos
1-Considerações gerais
2-Funções
3-Classificação
4-Ácidos graxos
5-Lipídios Simples
6-Lipídios Compostos
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Lipídeos
1. Considerações Gerais
• São compostos orgânicos heterogêneos, de
origem animal ou vegetal;
• São insolúveis em água e facilmente solúveis
em solventes orgânicos, como éter, hexano e
outros;
•
São substâncias Hidrófobas;
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Lipídeos
1.cont.....Considerações Gerais
• São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos:
grego  gordura).;
• Suas propriedades devem-se a natureza
hidrofóbica de suas estruturas;
• Forma uma interface entre o meio intracelular e o
extracelular;
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Lipídeos
2. Funções
• Armazenamento de energia;
• Componentes de alguns sistemas enzimáticos;
• Têm funções hormonais (hormônios esteroidais) e
vitaminas;
• Atuam como isolantes térmicos.
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Lipídeos
2. Funções

Fazem parte das membranas;
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3. Classificação
• São classificados de acordo com a natureza
química;
• São classificados em 2 grandes grupos:
• Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras
• Complexos
-
fosfolipídios,
esteróides,
glicolipídeos;
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Saturados
Cadeia
curta
Cadeia
longa
 C6-C12
 C14-C24
 Babaçu
 Cacau
 Coco
 Leite
 Palmiste
 Banha
 Tucum
 Sebo
 Cuphea
 Dendê
 Óleos de
amêndoas
Ácidos Graxos
Monoinsaturados
Poliinsaturados
Ômega 6
Ômega 3
 Linoléico
 Linolênico
 Oliva
 Milho
 Linhaça
Canola
 Algodão
 Açafrão
 Soja
 Óleo de
pescado
Girassol
 Açafrão
Ômega 9
Girassol
 Atum
 Macarel
 Salmão
 Arengue
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Lipídeos
4. Reações de Lipídeos
 Neutralização;
 Saponificação;
 Hidrogenação;
 Interesterificação;
 Halogenação:
 Lipólise ou rancidez hidrolítica;
 Rancidez oxidativa.
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Lipídeos
Lipídeos Simples
• São compostos que por hidrólise dão origem
somente a ácidos graxos e álcool; São divididos
em:
• Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e
glicerol – Acilglicerois
• Ceras:
ésteres
hidroxiálcoois.
de
ácidos
graxos
e
mono11
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Lipídeos
Lipídios compostos
• São compostos que apresentam outros grupos na
molécula, além dos ácidos graxos e álcoois;
• Fosfolipídeos
• Glicolipídeos
• Esteróides
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Lipídeos
Ácidos Graxos
• São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica
longa, com mais de 12 carbonos;
• A
cadeia
carbônica pode ser
insaturada;
saturada
ou
• Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente
contém um número par de átomos de carbono e
não
são
ramificados;
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Lipídeos
Ácidos Graxos saturados
- Não possuem duplas ligações;
- São geralmente sólidos à temperatura ambiente;
- Gorduras de origem animal são geralmente ricas em
ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha,
gema do ovo... ( principalmente produtos animais); óleo
de coco, folhas de palmeiras);
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Ácidos Graxos Insaturados
• Possuem uma ou mais duplas ligações sendo
mono (uma ligação dupla)ou poliinsaturados
(duas ou mais ligações duplas);
• São
geralmente
líquidos
à
temperatura
ambiente;
• Os óleos de origem vegetal são ricos em
Ácidos Graxos insaturados;
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Ácidos Graxos Insaturados
• Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais;
• Devem ser ingeridos através dos alimentos;
• São essenciais ao organismo porque serve de matéria
prima para a síntese de prostaglandinas;
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Lipídeos
Ácido graxo saturado
Ácido graxo insaturado
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GORDURA TRANS ?
hidrogenação
A fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a seguinte:
C18H32O2.
Se desenharmos a molécula do azeite num diagrama
verificamos que a disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e
oxigênio estão organizadas como se fossem uma estrada de ferro.
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GORDURA
TRANS
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Mas mais importante
ainda. Devido ao aquecimento à
temperaturas elevadas, os hidrogênios ou
“travessões”
saltam os “trilhos das linhas de ferro” e aparecem
ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem
ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas.
As
que
por
que
“Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas
têm uma quantidade não só saturada, mas exagerada,
todos os lados, de hidrogênio, ou travessões. Como é
isso acontece?
A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só
o homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar.
Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas,
alterando a sua composição molecular!
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Para que é que o homem inventou as
“Trans Fats?
Para
que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos
mercados sem se estragarem,
•sem ganharem ranço,
•nem azedar, nem apodrecer!
As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais,
sintetizadas industrialmente!
Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos
empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma
camada das “Trans Fats” ou Gorduras Trans.
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E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à
nossa saúde?
(1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL)
(2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL)
(3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro,
dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques
cardíacos.
(4)
As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques do
coração.
(5) As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhas
responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea.
(6) As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossa
imunidade.
(7)
Há já cientistas que dizem que as “Trans Fats” são muito
piores para a nossa longevidade
do que as gorduras apenas
saturadas
(8) Se as “Trans Fats”
aumentam a vida dos alimentos nas
prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem!
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Ácidos graxos mais comuns
Formula estrutural
Número de
carbonos
Nome e fontes
CH3(CH2)2COOH
C 4:0
Butírico-leite
CH3(CH2)4COOH
C 6:0
Capróico –leite, coco e babaçu
CH3(CH2)6COOH
C 8:0
Caprílico- uva, leite,coco,babaçu
CH3(CH2)8COOH
C 10:0
Cáprico
CH3(CH2)10COOH
C 12:0
Láurico- leite
CH3(CH2)12COOH
C 14:0
Mirístico-noz moscada,leite,coco
CH3(CH2)14COOH
C 16:0
Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate
CH3(CH2)16COOH
C 18:0
Esteárico- mant.cacau e gord.animal
CH3(CH2)18COOH
C 20:0
Araquídico-amendoim
CH3(CH2)22COOH
C 24:0
Lignocérico-gergelim
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
Formula estrutural
posição da dupla
Número
de
carbonos
Nome comum
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
9
C 16:1
Palmitoléico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9
C 18:1
Oléico
leite
9, 12
C 18:2
Linoléico
amendoim
C 18:3
Linolênico
linhaça
C 20:4
Araquidônic
o
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9, 12, 15
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
5, 8, 11, 14
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Ácidos Graxos Essenciais - AGEs
• Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são
essenciais por que não podem ser sintetizados no
organismo.
• São necessários para a integridade das
membranas biológicas
• Para crescimento e reprodução;
• Para a manutenção da pele sadia;
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Ácidos graxos insaturados - Ômega
• Atualmente são agrupados em famílias conhecidas
como  (ômega). A representação é baseada:
• no número de carbonos;
• número de duplas ligações;
• posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua
estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).
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Lipídeos
ÔMEGA -6
• Exemplo: C18:3n6, ou seja,
• 18  contém 18 carbonos
• 3  contém três duplas ligações
• n6  a primeira ligação está localizada no carbono
6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).
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Lipídeos
ÔMEGA -3
• C18:3n3
• Contém 18 C;
• 3 duplas ligações;
• n3 – a primeira insaturação está localizada no
carbono a partir do grupo metila terminal( ômega
3);
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Lipídeos - Ômega
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Ômega 3
Funções:
• Dão origem aos ácidos graxos poliinsaturados
(AGPI);
• Fazem parte da composição das membranas
biológicas;
• Apresentam propriedades antiinflamatórias;
• Previne doenças coronarianas( arritmias
cardíacas);
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Ômega 3
Inibem o crescimento de placas aterosclerótica;
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Principais Fontes - Ômega 3
• Óleos vegetais:
• Óleo de soja -7%
• Óleo de canola-10%
• Peixes (C 20:5)
• Óleo de peixe(C 22:6)
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Acilgliceróis (glicerídeos)
• São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia
longa e glicerol(propanotriol);
• O glicerol é um composto simples que apresenta 3
grupos hidroxila;
• Quando estas OH estão esterificada com ácidos
graxos serão mono, di ou triacilgliceróis
(Triglicerídeos).
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Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)
São glicerídeos que possuem apenas uma das
hidroxilas esterificada com ácido graxo.
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Diglicerídeos (diacilglicerol)
São glicerídeos que possuem duas
esterificadas com ácidos graxos.
hidroxilas
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Triacilgliceróis
• São armazenados no citoplasma das células do
tecido adiposo;
• São encontrados no fígado e no músculo;
• A ingestão de uma dieta ocidental é de
aproximadamente 100-150g/dia;
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Triacilgliceróis
• Estão presentes nas sementes de plantas cuja
função é de reserva;
• No reino animal, as gorduras servem como
depósito energético e isolante térmico;
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Óleos
• Quando são líquidas a temperatura ambiente
recebem o nome de óleos;
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Ceras
• são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois
de cadeia longa.
• São misturas complexas de ácidos e álcoois com
diferentes pesos moleculares
• São mais duras e quebradiças e por isso servem
de fator de proteção nos vegetais;
Ex. cera de abelha, carnaúba
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Lipídeos Compostos
• São constituídos por uma gordura neutra
combinada a outras substâncias químicas;
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Fosfolipídeos
• Estão presentes em todas células animais e vegetais;
• São os principais componentes das membranas
biológicas;
• Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol
esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um
derivado nitrogenado;
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Fosfolipídeos
• Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural
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Derivados dos Fosfolipídios
• Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina;
Serina- formando a Fosfatidilserina;
Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina
Inositol- formando o fosfatidilinositol;
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Fosfatidilcolina ou Lecitinas
• São os mais abundantes da membrana celular e
representa a maior proporção do armazenamento de
colina;
• É importante na transmissão nervosa;
• Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos
alvéolos pulmonares;
• Sua deficiência em prematuros causa síndrome de
angústia respiratória
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Lecitina
Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos
vegetais não refinados
CH3(CH2)16
O
C O CH2
O
CH (CH2)7 C O CH
+
O H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
O
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)
CH3(CH2)7 CH
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Cerebrosídeos
• São formados pela união de ceramidas com ose
(glicose ou galactose).
• Um heterosídeo de glicose ou de galactose
ceramida: radical aglicona.
R1
R2
O
C O CH2
fosfatidil etanolamina
isolado do cérebro, fígado, soja
C O CH
O
+
O H2C O P O CH2CH2NH3
O
-
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Fosfatidilinositol
• É também um constituinte de membrana;
• Atuam como segundos mensageiros;
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Fosfolipídios de membranas
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Esteróides
• São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua
estrutura.
• Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um
composto que consiste de quatro anéis não-planares
fusionados;
CH3(CH2)12
H
esfingosina
C
C
H
CH3(CH2)12
H
C OH
H C NH2
CH2OH
H
C
C
H
H
C OH O
H C NH C (CH2)22CH3
O
+
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
O
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Esfingomielina
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Esteróides
• São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno
como composto intermediário de sua síntese;
• Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos,
exercendo as mais variadas funções metabólicas:
hormonal, vitamínica, detergente, estrutural;
•
São classificados de acordo com a cadeia lateral
ligada ao carbono 17;
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20
18 R
12
2
CH3
11
19
13 17 H
CH
C
3
D 16
1
9
14 15
8
A 10
Colesterol
B
3
5
4
7
6
• é o precursor dos hormônios sexuais,
glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais
biliares e vitamina D.
22
21
CH2
CH3
18
12
11
19
1 CH3 9 C
2
A
3
10 B
5
4
CH3 CH
20
13
8
17
D
14
23CH2
CH2
CH3
26
18
CH3
24
H CH2 25CH
16
CH3
12
11
19
1 CH3 9 C
27
2
15
A
7
3
6
Colesterol
22
21
5
4
W=
W=
10 B
CH3 CH
20
13
8
17
D
14
23CH2
24
C O
16 W
H
15
7
6
OH (ácido cólico = ácido bile)
+
NHCH2COO Na (glicolato de sódio =
sal de bile)
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Lipoproteínas
• São associações entre proteínas e
lipídios encontradas na corrente
sanguínea, e que têm como função
transportar os lipídios no plasma e
regular o seu metabolismo.
• Classificação das Lipoproteínas:
• HDL-lipoproteínas
• LDL
• VLDL
• IDL
• QUILOMICRA
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Classificação das Lipoproteínas:
• HDL-lipoproteínas de alta densidade;
• LDL-lipoproteína de baixa densidade;
• VLDL-lipoptoteína de densidade muito
baixa;
• IDL-lipoproteína de densidade
intermediária;
• QUILOMICRA- é a lipoproteína menos
densa, transportadora de triacilglicerol
exógeno na corrente sanguínea;
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