Friedrich August Kekulé
(Darmstadt, 07/09/1829
Bonn, 13/07/1896)
C
C
C
C
sp³
Tetraédrico
109º28’
sp²
Trigonal
120º
sp
Linear
180º
CADEIAS ABERTAS (alifáticas)
•Normal
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
•Ramificadas
CP
•Saturada
Cs
•Insaturada
CT
•Homogênea
CP
•Heterogênea
Cs
Carbono primário:
SEMPRE na extremidade!
O
CP
CADEIAS FECHADAS (cíclicas)
ALICÍCLICAS
•Saturada
H2C
CH2
H2C
CH2
•Insaturada
•Homogênea / Homocíclica
•Heterogênea / Heterocíclica
CH2
O
CH2
CH2
CH2
CONDENSADA

Caracterizado pela presença do anel
aromático
ISOLADA
Benzeno
C6H6
Naftaleno
C10H8
C2H6 – Etano
SÉRIES
C3H8 – Propano
HOMÓLOGAS
C4H10 - Butano
C3H8 – SÉRIES
Propano
C3H6 ISÓLOGAS
– Propeno
C3H4 - Propino
SÉRIES
ÁLCOOL
HETRÓLOGAS
ALDEÍDO
ÁC. CARBOXÍLICO
= FUNÇÃO
CH3 – CH3
≠ N° INTEIRO
CH2
CH3 – CH2 – +
CH
(- CH2 -)n 3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
= FUNÇÃO
CH3 – CH2 – CH3
≠ N° INTEIRO- DE
H2
H
CH2
CH – CH32
(insaturado)
CH
C – CH3
FUNÇÃO
CH3 ≠
– CH
OH
2 –LIGAÇÃO
= CAD.
CH3 –CARBÔNICA
COH COM
(mesma
H.C.
de
CH
OXIGÊNIO
3 – COOH
Origem)
OXIDAÇÃO
AGRUPAMENTOS
ATÔMICOS QUE
APRESENTAM UMA ou
MAIS VALÊNCIAS LIVRES
(e- desemparelhados)
RADICAIS
ORGÂNICOS
H
H
C
H
H
UV
H
C + H
H
H
CISÃO
HOMOLÍTICA
RADICAL
e-



RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS
-R
Radicais que apresentam valência livre em
carbono saturado
Nomenclatura:N°
de carbonos
CH3
CH3 – CH2
+IL(A)
METIL(A)
ETIL(A)
METIL(A)
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2
(n)-BUTIL(A)
CH3 – CH2
ETIL(A)
CH3 – CH2 – CH – CH2
SEC-BUTIL(A)
CH3 – CH2 – CH2
(n) -PROPIL(A)
CH3 – CH – CH3
TERC-BUTIL(A)
CH3
CH3 – CH – CH3
ISO-PROPIL(A)
H 3C
CH
H 3C
CH2
ISO-BUTIL(A)



RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS
- AR
Radicais que apresentam valência livre em
carbono aromático.
Nomenclatura:
NOME OFICIAL
FENIL(A)
C6 H 5
+IL(A)
CH3
1, 2 = ORTO
ORTO-TOLUIL(A)
CH3
1, 3 = META
META-TOLUIL(A)
a-NAFTIL(A)
[VERTICAL]
CH3
1, 4 = PARA
PARA-TOLUIL(A)
b-NAFTIL(A)
[HORIZONTAL]



RADICAIS ALCENÍLAS
Radicais que apresentam valência livre em
carbono etênico.
+EN+IL(A)
Nomenclatura:
PREFIXO
ETENIL(A)
CH2
CH2
VINIL(A)
*



RADICAIS ALCINÍLAS
Radicais que apresentam valência livre em
carbono etínico.
+IN +IL(A)
Nomenclatura:
PREFIXO
CH
CH
ETINIL(A)
QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2012
CP
CS
CS
CT
CT
CP
CP
X
X
X
12
HNH
OCH
2 3
ISOPROPIL
RAMIFICAÇÃO
3-ETIL-4-METIL PENTNAL
REGRA DE HÜCKEL
4n + 2 = n° de
e
p
N° inteiro – Aromático
N° não inteiro – Não Aromático
QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2010
N
PIRIDINA
4n + 2 = 6
N=1
..
N
N
PIPERIDINA
PIRROL
4n + 2 = 6
N=1
H
CUIDADO NEM
SÓ ANÉIS COM NÚCLEO BENZENICO
SÃO
AROMÁTICOS!

Alcanos ou parafinas
 (para = pequena + affinis = reatividade)

Fórmula Geral: CnH2n+2

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial
+AN + O

Gás inodoro, incolor, molécula tetraédrica e apolar

Nas minas de carvão Gás Grisu

Nos pântanos ocorre fermentação (gás dos pântanos)
CH4 + O2 = combinação explosiva
Celulose


bactérias
CH4 + outros
Gás natural – “energia limpa”
GNV  Gás Natural Veicular


Combustível (principal)
Alcanos com alta massa molar
servem como óleos naturais

Alcenos ou oleofinas
 (oleum = óleo + affinis = reatividade)

Fórmula Geral: CnH2n

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial
+ EN + O
s
P


Gás praticamente insolúvel em água (polar),
solúvel em solventes orgânicos (apolar)
“Liberado” pelas frutas - amadurecimento
ALGUNS PAÍSES É FEITO HIDROGENAÇÃO DO
ALCENO PARA A OBTENÇÃO DE ETANOL


H2SO4
Na industria é feito o craking
de alcanos de
H2C = CH2 + H2O
H C - CH2 – OH
cadeia
longa para a obtenção de 3alcenos.
Fabricação de polímeros (POLIETILENO)

Alcinos ou alquinos

Fórmula Geral: CnH2n-2

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial
+ IN + O
P
s
P

Usado como gás no maçarico (liberação de
grande quantidade de calor)
HC ≡ CH + O2

CO2 + H2O + CALOR
Usado na solda de metais

Alcadenos ou dieno

Duas ligações duplas

Fórmula Geral: CnH2n-2

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial
+ DIEN + O
CICLO PENTADIENTO


Encontrados nos “terpenos”  coníferas
Medicina antioxidante recomenda
quantidades diárias de b-caroteno
IMPORTANTE: b-caroteno
Cadeia de 40 Carbonos
Vitamina A
QUESTÃO 01 – UNILUI– ESPECÍFICA – VERÃO 2013
metil
metil
7
6
1
5
2
etil
3
4
3
4
2
5
1
6
7
2,6-DIMETIL-3-ETIL-HEPTANO
BUT-1-ENO
1,3 HEXADIENO
PENT-3-ENO
QUESTÃO 04 – UEM – ESPECÍFICA – INVERNO 2007
sp³
109º28’
109º28’
8

Caracterizado por pelo menos um anel
aromático
Benzeno
Difenilo
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

Todos os hidrocarbonetos aromáticos e seus
derivados são prejudiciais à saúde
(maioria agentes cancerígenos)

Ingestão via oral baixa os leucócitos
causando a
leucopenia
Tolueno: Usado na fabricação de certas
cola como a de sapateiro
Questão 08 – UEM – Específica – Verão 2012
CH3
CH
CH
C
X
X
X
12
CH3
CH
C
C
CH
C
C
CH CH
CH
TENSÃO
TORSIONAL
(CH3)  grupo
volumoso
CH
R- OH

Hidroxilia ligado ao “C” saturado

Nomenclatura Ofcial:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial

+ +
AN
EN
IN
OL
Nomenclatura usual: Álcool + Grupo Orgânico + Ico
SOLUBILIDADE
1a3
SOLÚVEL
4a6
POUCO SOLÚVEL
>7
INSOLÚVEL
COLESTEROL É UM ÁLCOOL?
FENOL
X
ESTRADIOL É UM ÁLCOOL?

Combustível

Bebida alcoólica

THC (tetra-hidro-canabinol)
(PUCCAMP-SP) " O NOME OFICIAL DA GLICERINA,
REPRESENTADA NA FIGURA A SEGUIR, É ....X....,
TRATANDO-SE DE UM ....Y”.
OH
OH
OH
CH2 – CH – CH2
Completa-se corretamente a afirmação acima
quando
X
e
Y
são
substituídos,
respectivamente, por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
b) álcool propílico e triálcool.
c) propanotrial e trialdeído.
d) éter propílico e poliéter.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
– COH

G.F. carbonila – no C primário (sempre na extremidade!)

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial

+ +
AN
EN
IN
(DI)AL
Aldeídos dão responsáveis pelo aroma e
sabor de frutas e outros vegetais.
USOS:
mais usado: FORMOL
(metanal ≈40% + ≈C2H5OH 10% + H2O ≈50% )
(METANAL: gás incolor, extremamente irritante para as mucosas)
Desnatura proteínas tornando-as resistentes à
decomposição por bactérias

Atualmente o metanal é usado em escala
industrial como matéria-prima para a produção
de plásticos e resinas
Oxidação do Metanol :
Fe2O3
H3C - OH + O2
500°C
Desidrogenação do Metanol :
H3C – OH
+ H2O
Ag
635°C
+ H2
(FEI-SP) OS NOMES DOS COMPOSTOS X, Y E Z DE FÓRMULAS
ESTRUTURADAS REPRESENTADAS ABAIXO SÃO,
RESPECTIVAMENTE,





a) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metilbutanal.
b) 3-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 3-metilbutanal.
c) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 3-metilbutanal.
d) 3-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metilbutanal.
e) 2-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 2-metilbutanal.
X
X
X
X
X

G.F. carbonila – no “C” secundário

Nomenclatura:
N° de carbonos
Referente a cadeia princial

+ +
AN
EN
IN
ONA
Mais de 4 carbonos, indicar a localização do
G.F. ; Caso for ramificada indicar o radical e o
G.F.


Popanona (acetona) – solvente de tintas,
vernizes e esmaltes
Industria de alimentos: extração de óleos e
gorduras de sementes (soja, amendoim e girassol)
Método clássico de obtenção
(decomposição do acetato de cálcio)
Propanona
Acetato de cálcio
carbonato de
cálcio
(UNILUI) APRESENTE O NOME DA ESTRUTURA A SEGUIR E
INDIQUE QUAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS PRESENTES NELE.
CH3
O
CH2 – CH – CH – C – CH3
CH3 CH3





a) 1,2,3-metil-pentan-4-ona
b) 1,2,3-trimetil-butan-4-ona
c) 3,4,5-trimetil-pentan-2-ona
d) 3,4-dimetil-hexan-2-ona
e) não sei qual é pois estou fazendo cursinho
por hobby.
– COOH

G.F. – carboxila
(sempre na extremidade!)

Nomenclatura:
Ácido
+N
carbonos
° de
AN
EN
IN
+ + (DI)ÓICO
Referente a cadeia princial


Tempero na alimentação – ácido acético - (6%
a 10% de massa de ácido acético em solução
aquosa)
Matéria prima na produção de polímeros e
essências artificiais



Ácidos carboxílicos de cadeias longas
12 ou mais carbonos
Lineares, saturados ou insaturados
w
3
ÁCIDO EICOSAPENTANÓICO
w
OMEGA 3
6
ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
OMEGA 6
(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA DOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS QUE ESTÃO NA FIGURA ABAIXO.
ÁCIDO 2-ETIL-PENTANÓICO
6
7
4
5
ÁCIDO HEPTANÓICO
2
3
1
ÁCIDO DECANÓICO
1 + 8 + 1 = 10
+x + H O
Presença
do ânion
carboxilato
–COOH
+ M(OH)

–
COOM
X
2
 ÁCIDO
Cátion
ORGÂNICO
Ex:
proveniente
de umSAL
metal ou ÁGUA
amônio
BASE
Ex:

Nomenclatura:
ICO
ATO
Ácido etanóico
Etanoato de Amônio
Ácido acético
Acetato de Amônio
 Usos

Escurecedor de cabelo (HF65 e GRECIN)  Pb2+

Nomenclatura: terminação ICO
Ácido acético
Ácido etanóico
ATO
Acetato de metil(a)
Etanoato de metil(a)
USOS:

Solventes (industria de tintas)
Flavorizantes (industria alimentícia).
Apresentam sabor e aroma característico

(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA ABAIXO.
O
O
H 3C
ETIL
C
H3C – CH2 C
O – CH2 – CH3
ETIL
ETANOATO DE ETILA
PROPIL
O – CH3
METIL
PROPANOATO DE METILA
2C3H5(NO3)3(l)  5H2(g) + 6NO2(g) + 6CO(g)
VELOCIDADE DE REAÇÃO  EXPLOSIVA
TRINITRATO DE GLICERINA
“T.N.G.”
TRINITRO GLICERINA
C3H5N3O9
(onda de choque supersônica)
VASO DILATADOR
(doenças cardíacas)
R


O
R’ CH3 – O – CH3
Presença de “O” ligados a dois radicais
orgânicos
Proveniente da desidratação de 2 moléculas
de
álcool
catalisada
por
H2SO4
(condensação)

Nomenclatura:
1ª maneira:
................................OXI ................................
Prefixo que indica n° de C
do menor grupo
Nome do hidrocarboneto do
maior grupo
2ª maneira:
Éter ................................ICO e ................................ICO
1° grupo orgânico
2° grupo orgânico

Etoxietano (éter etílico,éter sulfúrico ou éter
comum) comprado em farmácias, e utilizado
como anestésico causando relaxamento dos
músculos.
Nomenclatura:
Amina primária: Nome do grupo + amina
Amina secundária: Nome dos grupos +amina
Amina terciária: Nome dos grupos + amina
Fenilamina (anilina)
Benzenanida
AMINA 1ª


Fabricação
de
produtos
químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
herbicidas , vernizes e explosivos.
É usada, entre diversas outras funções, como
matéria prima para inúmeros corantes.

Nomenclatura:
....................................... + Amida
Nome do HC correspondente

Exemplo:
Butanamida
Ácido acético
acetamida



Barbitúrico – utilizado como sedativos, indutores
de sono e diminuição de ansiedade.
Paracetamol  AAS
AAS – amida sintética
POTENCIALIZA EM
200X
AMINA
NÃO
TEM
BOLA
- NH2
AMIDA
O
C
NH2
TEM
BOLA

Nomenclatura:
Nitro + .......................................
Nome do HC correspondente
NITROBUT-2-ENO
1,4-DINITROBENZENO
P-DINITROBENZENO
 USOS: explosivos
(trinitrotolueno - TNT)
R- X
AR- X


Compostos que apresentam pelo menos um
átomo de halogênio ( X – F, Cl, Br ou I )
Nomenclatura:
....................................... + .......................................
Nome do Halogênio
Nome do HC correspondente
OU
Haleto de .......................................
nome do grupo orgânico
Clorobenzeno
Cloreto de fenil
2-Bromobutano
Brometo de butila

Clorofórmio
(tricolorometano) – antigamente usado como
anestésico, não se usa mais por causar parada respiratória e
danos irreparáveis ao fígado
Tricolometano

CFC
(clorofluorcarbono) – freons
Triclorofluormetano
FREON -11
Diclorofluormetano
FREON-12

D.D.T.

Gás lacrimogêneo
(dicloro-difenil-tricoloroetano)

Nomenclatura:
Nome do halogênio + ETO + de + ................................- ICO
+ ILA
nome do ácido
Ácido etanóico
Cloreto de etanoíla
Fluoreto de 3-metil-4-hexenoíla
Fluoreto de 3-metil-hex-4-enoíla
G.F.
Nomenclatura:
Ácido + ............................... + sulfônico
Nome do HC correspondente
Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico
USOS:
FABRICAÇÃO DE
DETERGENTES,
SHAMPOOS E
CREME DENTAL
SAIS DE ÁCIDO
SULFÔNICO
ANFIPRÓTICO
ANFIPÁTICO
ANFIFÍLICO
LAURIL SULFATO DE SÓDIO
CABEÇA POLAR:
INTERAGE COM A ÁGUA
CAUDA APOLAR:
INTERAGE COM A GORDURA


Composto que apresentam um metal ligado
diretamente ao átomo de carbono
Metais mais comuns: Mg, Zn, Pb e Hg
Tetraetil-chumbo
Chumbo tetraetila
muito tempo usado como
antidetonante da gasolina

Compostos de Grignard

Nomenclatura:
Nome do halogênio + ETO + de + ................................ + Magnésio
Grupo
H3C-CH2-HgCl
Cloreto de etil-mercúrio
USOS: O cloreto de etil-mercúrio é um organometálico
usado como fungicida na preservação de sementes.
Porém é altamente tóxico para o organismo, é utilizado
nos garimpos, causando grande impacto ambiental.

Tioálcoois ou tióis, tioésteres, tiocetonas e
tiofenóis são obtidos da seguinte forma:
Etanol
Propanona
Etanotiol
Propanotiona
Fenol
Tiofenol

Tioálcoois são mais voláteis do que os álcoois
comuns e têm como característica um odor forte
e desagradável
ALHO
CEBOLA
2-PROPENO-1-TIOL
PROPANO-1-TIOL