Aminoácidos
AMINOÁCIDOS
! São biomoléculas que apresentam na
sua constituição as funções amina
primária e ácido carboxílico
radical R
C-alfa
NH2 amina primária
I
R - C -C
C == 0O
ácido carboxílico
I II
H OH
OH
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Aminoácidos
FUNÇÕES BIOLÓGICAS
! Constituintes das proteínas
! Intermediários de ciclos metabólicos
# ornitina - ciclo da uréia
# citrulina - ciclo da uréia
! Precursores de outras biomoléculas
# beta alanina - precursor do ácido pantotênico
! Ação mediadora
# gama aminobutírico - mediador químico de impulsos nervosos
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Aminoácidos
CONSTITUINTES DAS PROTEÍNAS
! Nas proteínas são encontrados 20 tipos
de aminácidos
! Os aminoácidos das proteínas são alfaaminoácidos
! A sequência dos aminoácidos na molécula protéica é determinada pelo código
genético
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Aminoácidos
AMINOÁCIDOS RAROS EM PROTÉINAS
! Todos são derivados dos 20 aminoácidos
comuns das proteínas
# 4-hidroxiprolina ¾ colágeno
# 5-hidroxilisina ¾ colágeno
# N-metilisina ¾ miosina (proteína muscular)
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Aminoácidos
REPRESENTAÇÃO POR SÍMBOLOS
! Os aminoácidos são representados por
um sím-bolo constituído por 3 letras,
normalmente as 3 letras iniciais de seu
nome em inglês.
# Exemplos
’ Glicina (glycine) ¾ gly
’
’
’
Valina (valine) ¾ val
Asparagina (asparagine) ¾ asn
Ácido aspártico (aspartic acid) ¾ asp
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W.J.Melo
Aminoácidos
CLASSIFICAÇÃO
! Os aminoácidos podem ser classficados
de várias maneiras
# Quanto à polaridade do radical R em solução aquosa a pH 7
# Quanto à cadeia do radical R
# Quanto à função que exercem
# Quanto ao número de grupos amina e ácido carboxílico
# Quanto à essencialidade
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Aminoácidos
POLARIDADE DO RADICAL R
!
!
!
!
!
Apolares ou hidrófobos
Aromáticos
Polares não ionizados a pH 7
Polares positivamente carregados
Polares negativamente carregados
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Aminoácidos
POLARIDADE DO RADICAL R
! Radical R não polar ou hidrófobo
# O radical R é constituído por um hidrocarboneto
# Incluem 6 aminoácidos
# O hidrocarboneto pode ser:
’ Alifático ¾ 5 aminoácidos (glicina, alanina,
leucina, isoleucina, valina)
’ Contém enxofre ¾ 1 aminoácido (metionina)
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AMINOÁCIDOS COM RADICAL R APOLAR
NH2
I
H - C -COOH
I
H
glicina
NH2
I
H3C - C -COOH
I
H
alanina
NH2
CH3
I
I
H3C - CH - CH2 - C -COOH
I
H
leucina
CH3 NH2
I
I
H3C - CH - C -COOH
I
H
valina
CH3 NH2
I
I
H3C - CH2 - CH - C -COOH
I
H
isoleucina
NH2
I
H3C - S - CH2 -CH2 - C -COOH
I
H
metionina
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Aminoácidos
RADICAL R POLAR NÃO IONIZADO
! Possuem grupos funcionais capazes de
formar pontes de hidrogênio com a água
# Hidroxila, amina, amida, sulfidrila
! São mais solúveis em água
! Incluem 6 aminoácidos
# serina, treonina, cisteína, prolina, asparagina e glutamina
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AMINOÁCIDOS COM RADICAL R POLAR NÄO IONIZADO
OH NH2
I
I
CH3 - CH - C -COOH
I
H
treonina
NH2
I
HOCH2 - C -COOH
I
H
serina
H2C
H2C
H
I
N
CH2
prolina
C - COOH
I
H
NH2
I
HS -CH2 - C -COOH
I
H
cisteína
O
NH2
I
II
H2N - C - CH2 - C -COOH
I
H
asparagina
O
NH2
I
II
H2N - C - CH2 - CH2 - C - COOH
I
H
glutamina
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Aminoácidos
RADICAL R AROMÁTICO
! No radical R há um núcleo aromático
! Incluem 3 aminoácidos
# Fenilalanina
# Tirosina
# Triptofano
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AMINOÁCIDOS COM RADICAL R AROMÁTICO
NH2
I
- CH2 - C -COOH
I
H
fenilalanina
HO-
NH2
I
- CH2 - C -COOH
I
H
tirosina
NH2
I
- CH2 - C - CH2 - C - COOH
I
II
H
CH
N
I
H
triptofano
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Aminoácidos
RADICAL R COM CARGA POSITIVA
! Aminoácidos cujo radical R apresenta
carga positiva em meio aquoso a pH 7
! Incluem 3 aminoácidos
# Lisina
# Arginina
# Histidina
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AMINOÁCIDOS COM RADICAL R POSITIVO
NH2
I
+
H3N-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - COOH
I
H
lisina
NH2
I
HC = C - C - COOH
I
I
I
N
NH H
histidina
C
I
H
NH2
H
I
I
H2N-C-N-CH2-CH2-CH2 - C - COOH
I
II
H
NH2
+
arginina
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Aminoácidos
RADICAL R COM CARGA NEGATIVA
! Aminoácidos cujo radical R apresenta
carga negativa em meio aquoso pH 7
! Incluem 2 aminoácidos
# Ácido aspártico
# Ácido glutâmico
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AMINOÁCIDOS COM RADICAL R NEGATIVO
O
NH2
II
I
O - C - CH2 - C - COOH
I
H
ácido aspártico
O
NH2
II
- O - C - CH2 - CH2 - CI - COOH
I
H
ácido glutâmico
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Aminoácidos
CADEIA DO RADICAL R
! Alifáticos
# Alanina, valina
! Aromáticos
# Fenilalanina, triptofano
! Heterocíclicos
# Prolina
! Contendo enxofre
# Cisteína, cistina
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Aminoácidos
ESSENCIALIDADE
! Essenciais
# São os aminoácidos que o organismo não
consegue sintetizar ou os sintetiza em
quantidades insuficientes.
# O indivíduo deve ingeri-los em sua dieta
# Exemplos: lisina, triptofano
! Não essenciais
# O organismo é capaz de sintetizá-los a
partir de outros aminoácidos ou de outros precursores
# Não há necessidade de estar contido na
dieta
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# Exemplos: glicina, alanina para humanos.
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Aminoácidos
NÚMERO DE GRUPOS FUNCIONAIS
! Monoamino monocarboxílico
# Glicina, alanina, valina
! Monoamino dicarboxílico
# Ácido aspártico, ácido glutâmico
! Diamino monocarboxílico
# Lisina
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Aminoácidos
ESTEREOQUÍMICA
! Carbono assimétrico
# Todos os aminoácidos constituintes das
proteínas, exceção da glicina, possuem
C assimétrico
# Por terem C assimátrico, são capazes de
desviar o plano de luz polarizada
! D e L aminoácidos
# A classificação é feita por comparação
com o D e L-gliceraldeído
# Todos os aminoácidos das proteínas, a
exceção da glicina, são L-aminoácidos
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ESTEREOQUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS
H
I
C=O
I
H-C-OH
I
CH2OH
D-gliceraldeído
H
I
C=O
I
HO-C-H
I
CH2OH
L-gliceraldeído
OH
I
C=O
I
H-C-NH2
I
CH3
D-alanina
OH
I
C=O
I
H2N-C-H
I
CH3
L-alanina
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Aminoácidos
PROPRIEDADES QUÍMICAS
! Dependem dos grupos funcionais
# Ácido carboxílico
# Amina primária
# Radical R
! Principais propriedades químicas
#
#
#
#
Reação com a ninidrina
Reação com ácido nitroso (Van Slike)
Reação ácido-base
Ligação peptídica
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REAÇÃO DE AMINOÁCIDO COM NINIDRINA
NH2
I
R-C-COOH +
I
H
NH
II
R-C-COOH +
+ H2O
iminoácido
aminoácido
ninidrina reduzida
ninidrina oxidada
NH
II
R-C-COOH
+
H2O
NH3 +
R-C=O
I
H
H
i
+ NH3 +
ninidrina oxidada
CO2 +
ninidrina reduzida
complexo azul
+ 3H2O
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REAÇÃO COM ÁCIDO NIITROSO
! Não é específica para aminoácidos. As
aminas primárias também reagem.
! O grupo imino da prolina e hidroxiprolina não reage
! O grupo NH2 do radical R da lisina reage mais lentamente
CH3-COOH + NaNO2
NH2
I
R-C-COOH
I
H
aminoácido
+ HNO2
CH3-COONa + HNO2
OH
I
R-C-COOH
I
H
+NN2
+ H2O
2
Alfa hidroxiácido
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Aminoácidos
REAÇÃO ÁCIDO-BASE
! Os aminoácidos não se apresentam na
forma molecular, mas sim na forma de
um ion bipolar, chamado de Zwitterion
! A carga total do aminoácido é dependente do pH
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Aminoácidos
ZWITTERION
NH2
I
R-C-COOH
I
H
Forma incorreta
aminoácido
+
NH3
I
R-C-COO I
H
Forma correta
Zwitterion
Ion bipolar
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A CARGA TOTAL DO AMINOÁCIDO DEPENDE DO pH
+
NH3
I
R-C-COO I
H
+
meio fortemente ácido
H+
carga
positiva
Zwitterion
+
NH3
I
R-C-COOH
I
H
carga
positiva
NH3
I
R-C-COOH
I
H
OH
+
NH3
I
R-C-COO
I
H
H2O Zwitterion
OH
H2O
NH2
I
R-C-COO
I
H
carga
negativa
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NH+3
I
colóide R-C-C =O
I
ONH+3
I
colóide R-C-C =O + OH
I
ONH+3
I
colóide R-C-C =O
I
O-
+ H+
-
H 2O +
NH 2
I
colóide R-C-C =O
I
O-
NH+3
I
colóide R-C-C =O
I
OH
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O AMBIENTE DO SOLO
Ca2*
RAIZ
Ca
K
Al3+
+
Cd2+
Hg2+
+
H
2+
Cd
2+
Hg
COLÓIDE
2+
2+
Mg
Pb
2*
+
Ca
K
+
Al3+H+
K+
Al3+
K
Microrganismo
H
2*
+
Al3+
K+
Hg2+
Ca2+
2+
Cd
W.J.Melo