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QUÍMICA – XXII
ORGÂNICA e TERMOQUÍMICA
1. (Unesp 2011) – Descarga de hormônios
Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrógeno
(Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de
hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar,
morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada.Uma das substâncias apontadas pelos
cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado
em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas,
mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende
dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.
Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto
afirmar que ambos
a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático.
b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool.
c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo.
d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq).
e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos,
uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior
presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses
compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se
apresentam nas moléculas das diferentes substâncias.
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2. (Ufpb 2007) – Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta fórmulas moleculares, a
segunda, funções orgânicas e a terceira, nomes de compostos orgânicos.
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta correspondência, entre fórmula, função e
nome, em:
a) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal
b) CH3COCH3, álcool, propanona
c) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico
d) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico
e) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Encontrei uma preta que estava a chorar, pedi-lhe uma lágrima para analisar. Recolhi-a com
todo cuidado num tubo de ensaio bem esterilizado. Olhei-a de um lado, do outro e de frente:
tinha um ar de gota muito transparente. Mandei vir os ácidos, as bases e os sais, as drogas
usadas em casos que tais. Ensaiei a frio, experimentei ao lume, de todas as vezes deu-me o
que é costume: nem sinais de negro, nem vestígios de ódio. Água (quase tudo) e cloreto de
sódio.
Disponível em: <http://www.users.isr.ist.utl.pt/~cfb.Vds/v122.txt> Acesso em: 17 mai. 2007.
[Adaptado].
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3. (Ueg 2007) – As equações termoquímicas a seguir representam etapas de alguma forma
relacionadas com a formação do cloreto de sódio.
Na(s)  Na(g) ∆H1
+
Na(g)  Na (g) + e
∆H2
2Na(s) + Cℓ2(g)  2NaCℓ
Cℓ (g)  Cℓ(g) + e
∆H4
Cℓ2(g)  2Cℓ(g)
∆H3
∆H5
Sobre esse assunto, é CORRETO afirmar:
a) Na transformação Na(s)  Na(g) há um aumento de entropia do sistema, e ∆H1 é a
diferença entre o calor de fusão e o de vaporização do sódio metálico.
b) A Lei de Hess estabelece que a variação de entalpia de uma transformação física ou
química independe da temperatura e do número de etapas intermediárias em que o
processo possa ser dividido. Como é uma propriedade de estado, seu valor depende apenas
dos estados final e inicial.
+
c) É possível concluir que a reação Na (g) + Cℓ (g)  NaCℓ(s) libera um calor sob pressão
constante equivalente a ∆H4 + ∆H/32 - (∆H1 + ∆H2 + ∆H5/2).
d) Se ∆H5 > ∆H4, então a reação Cℓ2(g) + 2e  2Cℓ (g) será endotérmica.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Xisto betuminoso é uma rocha impregnada de material oleoso (5 a 10%) semelhante ao
petróleo. Ele é abundante na natureza, contudo sua extração é muito difícil. Para isso a rocha
°
deve ser escavada, moída e aquecida a cerca de 500 C para que o óleo bruto seja liberado, o
qual deve ser refinado, como ocorre com o petróleo. Esse processo todo encarece o produto
obtido.
Do processamento de 112 toneladas do minério (rocha) resultam 52.000 barris de óleo,
890 toneladas de enxofre, 450 toneladas de GLP e 1,8 milhões de metros cúbicos de gás
combustível leve (metano e etano).
As equações termoquímicas da combustão das substâncias componentes do GLP e do
gás combustível são:
1) CH4(g) + 2O2(g)
 CO2(g) + 2H2O(ℓ)
∆H = - 212,8 kcal/mol
2) C2H6(g) + (7/2)O2(g)  2CO2(g) + 3H2O(ℓ)
∆H = - 372,8 kcal/mol
3) C3H8(g) + 5O2(g)  3CO2(g) + 4H2O(ℓ)
∆H = - 530,6 kcal/mol
4) C4H10(g) + (13/2)O2(g)
 4CO2(g) + 5H2O(ℓ)
∆H = - 688 kcal/mol
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4. (Ufpel 2007) – Considerando as equações (1 a 4, no texto) das reações de combustão dos
componentes do gás combustível e do GLP obtidos a partir do xisto betuminoso, é correto
afirmar que essas transformações são (..........) e que a equação (..........) representa a reação
que (..........) (..........) quantidade de calor por grama de combustível queimado.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas acima.
a) exotérmicas - 1 - libera - menor
b) exotérmicas - 4 - absorve - maior
c) exotérmicas - 1 - libera - maior
d) endotérmicas - 4 - absorve - maior
e) endotérmicas - 1 - absorve - maior
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[B]
As estruturas do estrógeno e do bisfenol A são dioxigenadas (apresentam dois átomos de
oxigênio) e apenas o estrógeno possui a função álcool. Ambas possuem anel aromático,
reagem com sódio metálico e com NaOH(aq).
Observação: a fórmula do estrógeno não apresenta um carbono pentavalente. A alternativa
que melhor responde ao teste é a B. Observe a estrutura do estrógeno (sem o radical metil a
mais):
Resposta da questão 2:
[C]
Resposta da questão 3:
[C]
Resposta da questão 4:
[C]
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