Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Compostos aromáticos
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São compostos que possuem núcleo benzênico ou obedecem a regra
de Hückel. O benzeno é o principal representante da classe dos aromáticos.
Histórico do benzeno
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Descoberto por Michael Faraday em 1825.
Sua fórmula molecular (C 6 H 6 ) foi estabelecida nove anos depois.
Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por Kekulé,
segundo o que sabe, após um sonho.
Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o ouroboros, para
representar o seu sonho.
Kekulé propôs uma estrutura cíclica com duplas alternadas em que
cada átomo de hidrogênio estava ligado a um átomo de carbono.
Entretanto, surgiu um problema com a proposta de Kekulé. Ela
permitia dois desenhos diferentes para o benzeno e para o 1,2 dibromobenzeno, para resolver o problema, Kekulé propôs que as
duas formas do benzeno e de seus derivados, coexistiam em um
equilíbrio químico muito rápido, que impedia o isolamento dos
compostos separados.
03
05/02/2013
Química
A estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas
canônicas.
O círculo representa o movimento contínuo e deslocalizado dos
elétrons pi dos átomos de carbono.
Ressonância
“É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de átomos, mas com
arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a energia da molécula e aumenta
a sua estabilidade”.
Energia de ressonância
As principais características dos compostos aromáticos são:
1)Tendência de sofrer reação de substituição em vez de adição mesmo se for
altamente insaturado.
2)Possuir estabilidade maior que a esperada(energia de ressonância).
A teoria estrutural de Kekulé também não explicava as
características atípicas do benzeno e de seus derivados de
sofrerem reações de substituição em vez de adição e de serem
mais estáveis do que as estruturas de Kekulé sugeriam.
Teoria estrutural moderna
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O benzeno é um hexágono regular.
Se o benzeno tivesse ligações duplas e simples alternadas ele não
poderia ser representado por um hexágono regular por que uma
ligação simples não tem o mesmo comprimento que uma ligação
dupla.
Regra de Hückel
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Estruturas canônicas
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A estrutura real do benzeno é explicada pela teoria da ressonância
proposta pela mecânica quântica na década de 1920.
O benzeno possui duas estruturas canônicas.
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Atualmente os conceitos de composto aromático e aromaticidade
se tornaram mais amplos.
Hoje o homem conhece compostos aromáticos que não possuem
núcleo benzênico.
Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação matemática
tendo como base a mecânica quântica, que permite avaliar se um
composto é aromático ou não. A equação de Hückel é aplicada
apenas a compostos monocíclicos planos.
o
4n + 2 = n de elétrons pi
Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário
não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos
compostos a seguir:
No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o mesmo
comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma das duas
estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do benzeno
possuem comprimentos intermediários entre a simples (1,54Å) e a
dupla (1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi.
De acordo com a teoria da ressonância sempre que duas ou mais
estruturas de Lewis podem ser escritas para uma molécula que
diferem apenas na posição de seus elétrons, nenhuma das
estruturas deverá estar em completa concordância com as
propriedades físicas e químicas dos compostos.
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Os principais exemplos de compostos aromáticos que não
possuem o núcleo benzênico são os seguintes heterocíclicos:
05.
(UNIUBE MG) Considere as estruturas químicas simplificadas das
substâncias abaixo:
Exercícios
01.
(Unimontes
MG/2007)Alguns
compostos
aromáticos
carcinogênicos como o composto representado abaixo.
são
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em
carnes defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas as
alternativas a seguir estão corretas, EXCETO
a)
Apresenta estruturas ressonantes.
b)É solúvel em solventes
apolares.
c)
Constitui um sistema insaturado. d)Possui carbono saturado.
02.
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas
abaixo são verdadeiras, EXCETO:
a)
Sofrem combustão com facilidade.
b)
São hidrocarbonetos aromáticos.
c)
São insolúveis em hexano, pentano e benzeno, devido à baixa
polaridade de suas moléculas.
d)
Apresentam ligações do tipo pi(π) em suas moléculas.
06.
(UFMT/2006) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos
cosméticos como corante natural, sendo a lawsona a substância que
reage com a queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado.
Assim como a hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é
também muito utilizada em produtos cosméticos, como os xampus, e,
entre os seus constituintes químicos, encontram-se sesquiterpenos,
como o camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas
estruturais de três compostos citados.
(PUC RJ)
Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é
mostrada abaixo, onde α e l referem-se ao ângulo o ao comprimento
de ligação respectivamente.
l1
H H H α2H H α 3
C C C H
C C
l3
l2
H H
H
α
1
Pode-se afirmar que
a)
l1 > l2 > l3 e α1> α2 = α3
c)
l1 = l2 = l3 e α1> α2 = α3
e)
l1 = l2 = l3 e α1 = α2 = α3
b)
d)
l3 > l1 > l2 e α1= α2 > α3
l1 > l2 > l3 e α1> α2 > α3
O
OH
07.
(UEL
PR/2007)
Dentre
os
componentes do cigarro, encontramse a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia
que provoca irritação nos olhos e o
alcatrão, formado pela mistura de
Benzopireno
compostos como o benzopireno, o
crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
a)
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b)
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c)
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d)
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e)
Arranjo de anéis de ciclohexano.
08.
(FGV SP/2008)Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno,
que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A
benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na
destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído
por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano(C 5 H 12 ) e
heptano(C 7 H 16 ). O benzeno é um hidrocarboneto aromático,
constituído por um anel benzênico.Sobre esses solventes, são feitas as
seguintes afirmações:
I.
a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre
átomos de carbono;
II.
a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é
maior que a da benzina;
III.
os átomos de carbono na benzina apresentam geometria
tetraédrica;
IV.
os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno
o
são de 60 .
Camazuleno
(II)
Lawsona
O
(I)
Azuleno
(III)
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente:
a)
C 10 H 6 O 3 , C 11 H 12 e C 10 H 8
b)
C 9 H 6 O 3 , C 11 H 17 e
C 10 H 8
d)
C 11 H 6 O 3 , C 14 H 18 e
c)
C 10 H 6 O 3 , C 11 H 18 e C 11 H 8
C 11 H 9
e)
C 10 H 6 O 3 , C 14 H 16 e C 10 H 8
03.
04.
(UNAERP SP/2006) Substâncias tóxicas presentes no lixo podem
permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do solo de um
conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a
presença de mais de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais
substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano
e uma substância de fórmula molecular C 6 H 6 que já foi utilizada na
produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está
proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar
que:
a)
possui uma estrutura cíclica com ligações duplas.
b)
é um composto saturado.
c)
possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao
redor do núcleo.
d)
reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em
uma reação de nitração.
e)
é insolúvel em água.
(UEPB) O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma
substância potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno e seus
derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que
podem causar á saúde do homem.Para se determinar a aromaticidade
de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: “Um anel monocíclico
coplanar será considerado aromático se o número de elétrons π
contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é um número
inteiro”.Marque a alternativa que corresponde ao cientista que
formulou esta regra.
a)
Kekulé
b)
Hückel
c)
Wöhler
d)
Bohr
e)
Baeyer
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As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e IV, apenas.
d)II e III, apenas. e)III e IV, apenas.
GABARITO:
1) Gab: D 2) Gab: E 3) Gab: B 4) Gab: B 5) Gab: A 6) Gab: B
7) Gab:A 8) Gab: D
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