Professor:
o
3 ano
ARILSON
Aula 2 - Introdução a química orgânica
Classificação das cadeias carbônicas
1)Quanto ao fechamento da cadeia
N
Abertas ou acíclicas ou alifáticas
CH3
Os carbonos das extremidades não estão ligados. Não
apresentam ciclos (anéis).
Normais ou retas sou lineares
São aquelas que apresentam somente duas extremidades
de carbono quando abertas ou nenhuma quando são fechadas.
Existe uma única sequência de carbonos na cadeia.
Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas
Os carbonos das extremidades estão ligados formando
ciclos (anéis).
3)Quanto aos tipos de ligação
Saturadas
Apresentam somente ligações simples entre os átomos de
carbono.
O
OH
Observação:
Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas
como mistas.
Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de
carbono.
2)Quanto à disposição dos átomos
Insaturadas
Observação:
Ramificadas
Todo composto que possui ligações π é um composto
insaturado,
no entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É
São aquelas que apresentam no mínimo três extremidades
importante
não
confundir o critério de classificação de “cadeia” e
de carbono quando são abertas ou no mínimo uma extremidade de
“composto”
quanto
aos tipos de ligação.
carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo
menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a
cadeia ramificada.
O
N
Cadeia saturada não possui ligação entre carbonos
Composto insaturado possui ligação 1
4)Quanto à natureza dos átomos
Homogêneas
Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre
carbonos.
Núcleos condensados
Resumo de classificação de cadeias
Heterogêneas
Possuem pelo menos um átomo diferente de carbono
entre carbonos que é denominado de heteroátomo.
Observação:
As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas
como homocíclicas e as fechadas heterogêneas como
heterocíclicas.
Cl
Homocíclica
O
Heterocíclica
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas
Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os
seguintes:
Classificação de compostos orgânicos
1)Quanto ao número de núcleos benzênicos
Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos
orgânicos podem ser classificados em três grandes grupos:
Mononuclear
Possui um único núcleo benzênico
Heterocíclicos
Possuem cadeia carbônica heterocíclica.
O
S
Polinuclear
Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar
isolados (separados) ou condensados (juntos).
Aromáticos
Possuem núcleo benzênico.
Núcleos isolados
2
Alifáticos
Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é
alifático, ou seja, são os demais.
H3C CH CH3
N
OH
H
O
Observação:
Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em
classificação de “cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e
em classificação de “compostos” alifático é um composto que não
é aromático ou heterocíclico.Observe o exemplo a seguir:
O círculo representa o movimento contínuo e
deslocalizado dos elétrons pi dos átomos de carbono.
Ressonância
“É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de
átomos, mas com arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a
energia da molécula e aumenta a sua estabilidade”.
Classificação da cadeia Cadeia fechada
Classificação do composto Composto alifático
Regra de Hückel
Compostos aromáticos
Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação
matemática tendo como base a mecânica quântica, que permite
avaliar se um composto é aromático ou não. Para ser aromático, o
composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem
contínua de elétrons pi deslocalizados.
São compostos que possuem núcleo benzênico ou
obedecem a regra de Hückel. O benzeno é o principal
representante da classe dos aromáticos.
4n + 2 = no de elétrons pi
Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e
deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados.
Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário
não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos
compostos a seguir:
Histórico do benzeno
4n + 2 = 10
n=2
Descoberto por Michael Faraday em 1825.
Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove
anos depois.
Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por
Kekulé, segundo o que sabe, após um sonho.
Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o
ouroboros, para representar o seu sonho.
Aromático
4n + 2 = 18
n= 4
Aromático
Estruturas canônicas
O benzeno possui duas estruturas canônicas.
4n + 2 = 8
n = 1,5
não é aromático
No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o
mesmo comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma
das duas estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do
benzeno possuem comprimentos intermediários entre a simples
(1,54Å) e a dupla(1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi. A
estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas
canônicas.
Ligação
Ordem
C─C
C=C
C≡C
1
2
3
Comprimento
(pm)
154
134
121
Piridina
4n + 2 = 6
3