QUÍMICA
Prof. Sandro / Guilherme
1. A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
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3
4
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Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas,
gerando fragmentos de hidrocarbonetos.
Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva
os fragmentos gerados e suas respectivas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.
2. O consumo de álcool etílico (etanol) como bebida social está associado aos efeitos neurológicos de
desinibição, euforia, bem-estar e alívio da dor, entre outros. Mas o etanol (CH3CH2OH) é, na realidade,
uma droga depressora do sistema nervoso central que interfere em várias funções fisiológicas e pode
provocar danos irreparáveis à saúde. Quando metabolizado pelo fígado, oxida-se a etanal, composto
extremamente tóxico para o organismo e o principal causador dos sintomas da ressaca, como dores de
cabeça, náuseas e mal-estar generalizado. Em média, a presença do etanol no sangue pode ser
detectada 5 minutos após o consumo do álcool, e a concentração máxima no sangue é atingida de 30 a
90 minutos após a sua ingestão.
No quadro a seguir, observa-se a relação entre a concentração de etanol no sangue e os
comportamentos e sintomas apresentados por uma pessoa alcoolizada.
Concentração do etanol no
sangue (g/L)
Até 0,5
0,5 até 1,2
1,2 até 2,5
Comportamento
Sintoma
sóbrio
eufórico
agitado
Não há
Redução da atenção e do controle
Descontroles físico e emocional
Tontura, perda de sensibilidade e fala
embolada
Vômito e inconsistência
Inconsistência e inatividade
2,5 até 3,0
confuso
3,0 até 4,0
4,0 até 5,0
apático
coma
Um perito deve emitir um laudo do estado de um motorista que provocou um acidente de automóvel após
ter ingerido álcool. No laudo, deve informar o estado do motorista devido à ingestão de álcool. Nos
resultados das análises, um laboratório informa ter encontrado, no sangue do motorista, uma quantidade de
0,065 mol/L de etanol.
c) Nesse caso, o que o perito deve escrever no laudo em relação ao possível comportamento do motorista?
Justifique sua resposta com base no cálculo da massa de álcool no sangue do motorista.
d) Escreva a fórmula química do etanal. A qual função química pertence esse composto?
e) Escreva a equação química que corresponde à oxidação do etanol para etanal pela ação do oxigênio,
em solução aquosa, a partir da qual se forma também água.
3. Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas
para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato
por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila
(figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm
pouco ou nenhum efeito de atração.
Responda:
a) A que função orgânica pertence o composto orgânico?
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura.
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4. Considere uma reação de oxirredução espontânea entre as espécies químicas presentes nas seguintes
semirreações de redução:
Calcule o potencial-padrão, em volts, da reação de oxirredução e escreva a nomenclatura oficial do
reagente orgânico dessa reação.
5. A celulose atua como componente estrutural na parede celular de diversas plantas e é o principal
componente químico do papel comum, como este que você está utilizando para fazer sua prova.
Quimicamente, a celulose é um polímero, mais especificamente um polissacarídeo, formado pela junção
de várias unidades de glicose. As fórmulas estruturais planas da glicose e da celulose são mostradas no
esquema abaixo.
Informação adicional – Número de Avogadro: 6,02 1023.
Com base nas informações disponibilizadas acima:
a) expresse a fórmula molecular da glicose.
b) escreva o(s) nome(s) da(s) função(ões) orgânica(s) presente(s) na molécula de celulose.
c) cite o nome da reação que ocorre entre as moléculas de glicose para formar a celulose.
d) considere que esta folha de papel da sua prova possua cerca de 620 cm2 e que o papel tenha gramatura
de 75 g/m2. Considere, ainda, que o papel seja composto por 80% em massa de celulose, com massa
molar média de 100.000 g/mol. Calcule o número de moléculas de celulose presentes na folha de papel
de sua prova.
6. O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da
vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para
suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância
dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação,
penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima
adequada, representada pela equação:
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a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em
caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma
ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.
7. No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com
intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em
Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente
aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um dos três
tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante e
é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou
água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação.
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu derivado
dicloro-propanoico.
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono
assimétrico.
8. Os aminoácidos são espécies anfóteras que apresentam grupos amina e carboxila em suas estruturas
químicas. A reação entre um grupo amina de um aminoácido e o grupo carboxila de outro aminoácido
ocorre por meio de uma ligação denominada peptídica, resultando na formação de um peptídio. Analise
as estruturas dos aminoácidos alanina, glicina, treonina e leucina, que estão apresentadas a seguir.
Considerando-se as estruturas químicas apresentadas,
a) represente a estrutura planar de um peptídio formado pela reação entre alanina e glicina;
b) represente a estrutura planar do peptídio formado na reação entre treonina e leucina e indique o número
de carbonos quirais presentes.
9. A reação do tetracloroetano C2H2C 4 com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias
orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas,
cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos
isoméricos formados na reação.
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem
maior ponto de ebulição? Justifique.
10. As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma
fórmula molecular.
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e
escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário
que apresenta carbono assimétrico (quiral).
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11. O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma
vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio.
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma
mistura de dois isômeros.
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g L 1 e a do paládio igual a 12,0 g mL 1, calcule
a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação.
Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados.
12. O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor de
produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoácidos
essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito
simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com
duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um
dos grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o
hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
13. A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como produto principal o
2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença de peróxidos, leva
principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-Markovnikov). Proponha um mecanismo
adequado para cada uma destas reações e explique a diferença observada com base nesses
mecanismos.
14. Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual
também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO 3. A vela foi acesa e adicionou-se ao
recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C 2H4O2, de tal forma que o nível da solução
atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se que a
chama apagou.
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético.
a) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético.
b) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes
utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi substituído por outro, de mesma altura
que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os mesmos 3 segundos, observou-se que a
chama não apagou. Proponha uma explicação para esse fato, considerando a densidade das
substâncias gasosas presentes.
Dados: Massa molar (g/mol): C=12; N=14; O=16.
15. Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage com bromo em
tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; outro reage
com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico. Com base nessas
informações, determine as estruturas dos produtos de todas as reações mencionadas.
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16. A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um álcool, catalisada por
um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e água. O produto orgânico desta reação (X)
é um flavorizante que possui aroma característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em bastão.
b) Represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando notação em bastão.
c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
17. Os chamados ―compostos de Grignard‖ foram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard no final
do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto de
arila com magnésio metálico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas seguintes
equações químicas:
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou
aldeídos, conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme
representado pelas seguintes equações químicas:
RNH2 R'MgBr R'H RNHMgBr
ROH R'MgBr R'H ROMgBr
RCO2H R'MgBr R'H RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto orgânico,
que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com magnésio
e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua escolha.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.
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18. A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo
―energéticos‖. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto,
tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que,
em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos
ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.
19. Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações de halogenação. Considerando-se o
hidrocarboneto de fórmula molecular C8H18, determine:
a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece apenas um haleto quando sofre uma
monohalogenação;
b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre halogenação total. Considere como halogênio o átomo
de cloro.
20. O volume de glicerina (propanotriol, fórmula molecular C3H8O3) produzido como resíduo na obtenção de
biodiesel excede em muito a necessidade atual do mercado brasileiro. Por isso, o destino atual da maior
parte da glicerina excedente ainda é a queima em fornalhas, utilizada como fonte de energia. Uma
possibilidade mais nobre de uso da glicerina envolve sua transformação em propeno e eteno, através de
processos ainda em fase de pesquisa. O propeno e o eteno são insumos básicos na indústria de
polímeros, atualmente provenientes do petróleo e essenciais na obtenção de produtos como o polietileno
e o polipropileno.
a) Escreva a equação química balanceada da combustão completa de um mol de glicerina.
b) Sabendo que o polietileno é produzido pela reação de adição de um número n de moléculas de eteno,
escreva a equação genérica de formação do polímero polietileno a partir de eteno, utilizando fórmulas
estruturais de reagente e produto.
21. Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no meio,
enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína
com o hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em
seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior
solubilidade em água do que a fluoresceína.
22. Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam
num tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster
triglicerídeo mais abundante do óleo de soja.
a) Considerando as proporções estequiométricas, CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária
para reagir com 1 mol de triglicerídeo.
b) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.
c) INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é
saturada ou insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o número de ligações duplas
existentes na cadeia carbônica.
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GABARITO
Resposta da questão 1:
a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2, teremos:
Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos:
b)
Resposta da questão 2:
a) Cálculo da concentração de etanol em g/L:
46 g de C2H5OH —— 1 mol
m
m —— 0,065 mol
2,99 g de etanol.
Assim pode-se afirmar que a concentração de etanol em g/L vale 2,99.
Laudo: O individuo apresenta comportamento confuso.
b) O etanal é um aldeído que apresenta a seguinte estrutura:
c) A equação devidamente balanceada é a seguinte:
Resposta da questão 3:
a) Função éster de ácido carboxílico ou éster.
b) Teremos:
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Resposta da questão 4:
O potencial padrão da reação poderá ser calculado pela somatória dos potenciais de oxidação e de
redução.
De acordo com as semirreações de redução acima, concluímos que a espécie que sofre redução é o íon
prata.
Portanto:
EOXIDAÇÃO = – 0,7V
EREDUÇÃO = 0,8V
Logo, ΔE = EOXIDAÇÃO + EREDUÇÃO = – 0,7V + 0,8V = + 0,1V.
A primeira equação foi invertida, sendo assim, o reagente orgânico é
cujo nome oficial é 4-
hidroxifenol ou 1,4-di-hidróxibenzeno.
Resposta da questão 5:
a) C6H12O6.
b) Na celulose, observamos as funções álcool e éter.
c) Trata-se de uma reação de polimerização por condensação, na qual há perda de moléculas de água.
d) Massa da folha:
75g
1m2
______
620 10 4 m2
M
______
M 4,65g.
Portanto, a massa de celulose no papel é de 3,72g (80% da massa total).
6,02 1023 moléculas de celulose
n
n
______ 100000g
______ 3,72g
22,4 1018 moléculas de celulose, aproximadamente.
Resposta da questão 6:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
Resposta da questão 7:
a) Teremos:
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Possíveis isômeros planos do seu derivado dicloro-propanoico:
b) Estrutura do isômero que pode apresentar atividade ótica com destaque (*) do carbono assimétrico ou
quiral:
Resposta da questão 8:
a) ALA - GLI
GLI - ALA
b) Os carbonos marcados com asterisco são quirais.
Resposta da questão 9:
a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans:
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b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem:
Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças intermoleculares).
Resposta da questão 10:
Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1
oxigênio): C5H12O.
Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono
assimétrico (quiral):
Resposta da questão 11:
A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica.
Equação:
Estrutura dos isômeros trans e cis, respectivamente.
Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C5H8 com massa molar 68 g/mol)
1 mol de C5H8
68 g
n
n
12,24 g
0,18 mol de pent 2 ino
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Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a quantidade
em mols de H2 necessária será de 0,18 mol.
Cálculo da massa de hidrogênio:
1 mol de H2
2g
0,18 mol
m
m
0,36 g
De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de paládio. Assim:
m
m
d
V
V
d
mPd mHIDROGÊNIO
mPd
0,36
900VPd VHIDROGÊNIO
900
900
mPd 60g
dPd
dHIDROGÊNIO
12000 0,08
Resposta da questão 12:
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de
grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos:
b) Teremos:
Resposta da questão 13:
Markovnikov:
O HBr sofre cisão heterolítica.
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch):
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O peróxido sofre cisão homolítica.
Resposta da questão 14:
a) Fórmula estrutural do ácido acético:
b) Teremos:
c) Massa molares dos gases envolvidos:
CO2
44 g / mol (produzido)
O2
32 g / mol
N2
28 g / mol
(presentes no ar)
Nas mesmas condições de pressão e temperatura, a densidade de um gás pode ser dada por:
d
M(molar )
V(molar )
Como o volume molar é o mesmo, quanto maior a massa molar, mais denso será o gás e vice-versa.
O gás carbônico formado é mais denso do que os outros gases presentes no sistema e se acumula na parte
de baixo do recipiente.
Quando o gás carbônico alcança o pavio da vela impede o contato do gás oxigênio com o pavio e a
combustão cessa.
Com o aumento do raio do recipiente, e supondo o mesmo volume de gás carbônico (em 3 segundos), o
gás se acomodará na parte de baixo do recipiente e não atingirá o pavio e a vela continuará acessa.
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Resposta da questão 15:
Teremos a seguinte hidrólise:
Reação com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C.
Resposta da questão 16:
a) Teremos:
b) Éteres são possíveis isômeros de função de B (álcool):
c) Reagente B: 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol.
Resposta da questão 17:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard, o reagente tem que apresentar o bromo
ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos funcionais que reajam com o
composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se encaixam.
b) Teremos:
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Observação teórica:
Resposta da questão 18:
Um aminoácido possui o grupo amino e o grupo carboxila. Percebe-se pela análise da fórmula da taurina
que esta molécula possui o grupo amino e o grupo (ácido) sulfônico.
Por isso, rigorosamente não pode ser classificada como um aminoácido.
Equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7:
Resposta da questão 19:
a) Teremos o seguinte composto que apresenta hidrogênios ligados a carbono primário:
b) Produto da halogenação total:
Fórmula molecular: C8C18
Massa molar:
C8C18 8 12 18 35,5 735 u
Massa molar
735 g / mol
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Resposta da questão 20:
a) Equação de combustão da glicerina: 1C3H8O3 ()
7
O2 (g)
2
3CO2 (g) 4H2O( ).
b) Teremos:
Resposta da questão 21:
A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da
molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua afinidade a
solventes polares, como a água.
Resposta da questão 22:
a) De acordo com a equação mostrada, podemos notar que, para a reação de um grupamento éster, do
triglicerídeo é necessária a presença de uma molécula de álcool etílico.
Portanto, para reagir com 1 mol de triglicerídeo serão necessários 3 mols de etanol.
1mol de etanol _________ 46 g
3 mols de etanol ________ m
m 138g
b)
c) Para ésteres de cadeias saturadas vale a seguinte fórmula geral:
Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios caso a cadeia seja saturada.
Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são insaturadas,
pois não obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de hidrogênios diminuirá em 2 unidades.
Concluímos então, que em:
C17H33 há uma insaturação.
C17H31 há duas insaturações.
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