QUIMICA
Prof. Borges
EXERCÍCIOS DE AMINOÁCIDOS
1. (Fuvest) A hidrólise de um peptídeo rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos
aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídeo representado a seguir?
a)
b)
c)
d)
e)
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4
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2. (Unicamp) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a
um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a
alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α.
Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de
ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o
grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma
ligação peptídica.
3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos,
tem a seguinte fórmula estrutural:
A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo
I.
é insolúvel em água.
II.
apresenta átomo de carbono assimétrico.
III.
é sal derivado de aminoácido.
Dessas conclusões, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
4. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes
que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.
Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.
Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um
experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera
existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os
gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente.
Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio
aquoso muito ácido.
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5.
(Fuvest) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.
Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.
b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina
essa substância.
6. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
7. (Uepg) Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura a seguir,
assinale o que for correto.
01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster.
02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol.
04) O composto apresenta átomo de carbono quiral.
08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados.
16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida
8.
(Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando
água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanoico
(ácido acético) e a metilamina?
9. (Unifesp) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco,
bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz
com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma
espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion".
a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.
b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?
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10. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as
degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem sua próprias proteínas. Os animais
ingerem alimentos protéicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
b) açúcares.
c) glicerídios.
d) aminoácidos.
e) glicogênio.
11. (Ufg) No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:
a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II?
b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.
c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II.
12. (Ufrs) Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na
forma dada na alternativa:
13. (Ufg 2008) A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam
ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as
espécies migrem segundo o campo
aplicado e de acordo com sua carga e
massa molar. Um sistema contendo uma
solução
com
três
aminoácidos,
representados a seguir, é submetida à
eletroforese.
Explique o comportamento do sistema
submetido à eletroforese realizada em:
a) meio ácido (HCℓ 0,1 mol/L);
b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L).
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14. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano.
Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e
triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem
ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina,
glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanóico.
b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanóico.
c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanóico.
d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil - propanóico.
15. (Udesc 2009) Qualquer proteína é formada por uma cadeia de aminoácidos. Os aminoácidos são
chamados assim porque todos eles contêm o grupo amino (NH2) e o grupo carboxílico (COOH). A
reação para formação da proteína é conhecida como ligação peptídica e ocorre através da reação entre
grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro aminoácido. A seguir estão
apresentadas algumas estruturas de aminoácidos.
a) Desenhe a estrutura de Lewis do aminoácido alanina, ver figura 1.
b) Qual dos aminoácidos citados, ver figura 5, no texto, tem a nomenclatura oficial ácido - 3 - metil - 2 amino pentanoico?
c) A reação geral entre dois aminoácidos, para obtenção de proteínas, é apresentada a seguir:
Faça a ligação peptídica, obtenção de proteína, entre o grupo amino do aminoácido alanina e o grupo
carboxílico do aminoácido fenilalanina.
16. (Ufrgs 2010) Observe a seguir a estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante.
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.
I.
Por ser um adoçante, o aspartame é considerado um glicídio.
II.
Por possuir ligação peptídica, o aspartame pode ser
classificado como proteína.
III.
Um dos aminoácidos que origina o aspartame apresenta
fórmula
HO2CCH2CH(NH2)CO2H.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
GABARITO
Resposta da questão 1: C
Resposta da questão 2:
Observe a figura a seguir:
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Resposta da questão 3: E
Resposta da questão 4:
a) fórmula estrutural figura I.
b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada, porque não representa carbono assimétrico ou
quiral, ou seja, sua molécula não é assimétrica.
c) fórmula estrutural figura II.
Resposta da questão 5:
a) Observe a figura a seguir:
b) A terceira substância formada é o metanol, H3C-OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.
Resposta da questão 6:
a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
Resposta da questão 7: 31
Resposta da questão 8: E
Resposta da questão 9:
a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo.
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Resposta da questão 10: D
Resposta da questão 11:
a) I - Proteína
II - Carboidrato do tipo halosídeo
b) Observe o esquema a seguir:
c) Ambas sofrem hidrólise.
Resposta da questão 12: C
Resposta da questão 13:
a) Em meio ácido (0,1 mol/L), os aminoácidos serão protonados, adquirindo as configurações mostradas na
Figura 1.
Os aminoácidos protonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais
carregados serão atraídos com mais força para o polo negativo; considerando-se os aminoácidos de mesma
carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.
b) Em meio alcalino (0,1 mol/L), os aminoácidos serão desprotonados, adquirindo as configurações
mostradas na Figura 2.
Os aminoácidos desprotonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais
carregados serão atraídos com mais força para o polo positivo; considerando-se os aminoácidos de mesma
carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.
Resposta da questão 14:
Observe as fórmulas estruturais a seguir:
RESOLUÇÃO:
a) Teremos:
b) Teremos:
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c) Teremos:
d) Teremos:
Resposta da questão 15:
Observe as figuras a seguir:
b) A isoleucina
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Resposta da questão 16: C
Análise das afirmações:
I.
Incorreta. O aspartame não é considerado um glicídio CX(H2O)Y.
II.
Incorreta. As proteínas são formadas a partir de aminoácidos, o que não é o caso dos aspartame.
III.
Correta. Teremos:
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