TURMA DE REVISÃO - EMESCAM
1º SEMESTRE 2012 - QUÍMICA
Prof. Borges
EXERCÍCIOS DE AMINOÁCIDOS
1. (Fuvest) A hidrólise de um peptídeo rompe a ligação peptídica, originando aminoácidos. Quantos
aminoácidos diferentes se formam na hidrólise total do peptídeo representado a seguir?
a)
b)
c)
d)
e)
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4
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2. (Unicamp) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a
um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a
alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α.
Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de
ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o
grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
Com base nestas informações, pede-se:
a) A fórmula estrutural da alanina.
b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma
ligação peptídica.
3. (Uel) O glutamato monossódico monoidratado, aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos,
tem a seguinte fórmula estrutural:
A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo
I.
é insolúvel em água.
II.
apresenta átomo de carbono assimétrico.
III.
é sal derivado de aminoácido.
Dessas conclusões, SOMENTE
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) I e II são corretas.
e) II e III são corretas.
4. (Unicamp) Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes
que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.Comecemos por procurar entender,
do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.
Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um
experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera
existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os
gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente.
Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de
substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio
aquoso muito ácido.
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5. (Fuvest) O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo.
Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.
b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa
substância.
6. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
7. (Uepg) Sobre o adoçante artificial aspartame, cuja molécula está representada na estrutura a seguir,
assinale o que for correto.
01) A molécula do aspartame apresenta as funções ácido carboxílico e éster.
02) A hidrólise do aspartame no estômago produz metanol.
04) O composto apresenta átomo de carbono quiral.
08) O composto é constituído por dois aminoácidos ligados.
16) A molécula do aspartame apresenta as funções amina e amida
8. (Ufpe) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, liberando
água. Qual das estruturas a seguir representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanoico
(ácido acético) e a metilamina?
9. (Unifesp) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco,
bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz
com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma
espécie de reação interna ácido-base, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion".
a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente.
b) Como o "zwitterion" se comporta frente à diminuição de pH da solução em que estiver dissolvido?
10. (Ufrs) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as
degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem suas próprias proteínas. Os animais
ingerem alimentos proteicos para suprir seu organismo de
a) ácidos carboxílicos.
c) glicerídios.
e) glicogênio.
b) açúcares.
d) aminoácidos.
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11. (Ufg) No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:
a) A qual classe de biomoléculas pertencem I e II?
b) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.
c) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II.
12. (Ufrs) Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na
forma dada na alternativa:
13. (Ufg 2008) A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam
ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as
espécies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema
contendo uma solução com três aminoácidos, representados a seguir, é submetida à eletroforese.
Explique o comportamento do sistema submetido à eletroforese realizada em:
a) meio ácido (HCℓ 0,1 mol/L);
b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L).
14. 14. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao bom funcionamento do organismo humano.
Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e
triptofano, cujas principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem
ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cisteína, glicina,
glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico.
b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanoico.
c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico.
d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil - propanoico.
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15. (Udesc 2009) Qualquer proteína é formada por uma cadeia de aminoácidos. Os aminoácidos são
chamados assim porque todos eles contêm o grupo amino (NH2) e o grupo carboxílico (COOH). A
reação para formação da proteína é conhecida como ligação peptídica e ocorre através da reação entre
grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de outro aminoácido. A seguir estão
apresentadas algumas estruturas de aminoácidos.
a) Desenhe a estrutura de Lewis do aminoácido alanina, ver figura 1.
b) Qual dos aminoácidos citados, ver figura 5, no texto, tem a nomenclatura oficial ácido - 3 - metil - 2 amino pentanoico?
c) A reação geral entre dois aminoácidos, para obtenção de proteínas, é apresentada a seguir:
Faça a ligação peptídica, obtenção de proteína, entre o grupo amino do aminoácido alanina e o grupo
carboxílico do aminoácido fenilalanina.
16. (Ufrgs 2010) Observe a seguir a estrutura do aspartame, um composto usado como adoçante.
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.
I.
Por ser um adoçante, o aspartame é considerado um glicídio.
II.
Por possuir ligação peptídica, o aspartame pode ser classificado como proteína.
III.
Um dos aminoácidos que origina o aspartame apresenta fórmula
HO2CCH2CH(NH2)CO2H.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) Apenas I e III.
GABARITO:
Resposta da questão 1: C
Resposta da questão 2:
Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 3: E
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Resposta da questão 4:
a) fórmula estrutural figura I.
b) Este aminoácido não desvia o plano da luz polarizada, porque não representa carbono assimétrico ou
quiral, ou seja, sua molécula não é assimétrica.
c) fórmula estrutural figura II.
Resposta da questão 5:
a) Observe a figura a seguir:
b) A terceira substância formada é o metanol, H3C — OH, que é produzida na hidrólise do grupo éster.
Resposta da questão 6:
a) Uma das várias cetonas de cadeia ramificada saturada, com total de 7 átomos de carbono, é:
Resposta da questão 7: 31
Resposta da questão 8: E
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Resposta da questão 9:
a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) Como base de Bronsted-Lowry e transforma-se em um íon positivo.
Resposta da questão 10: D
Resposta da questão 11:
a) I - Proteína
II - Carboidrato do tipo halosídeo
b) Observe o esquema a seguir:
c) Ambas sofrem hidrólise.
Resposta da questão 12: C
Resposta da questão 13:
a) Em meio ácido (0,1 mol/L), os aminoácidos serão protonados, adquirindo as configurações mostradas na
Figura 1.
Os aminoácidos protonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais
carregados serão atraídos com mais força para o polo negativo; considerando-se os aminoácidos de mesma
carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.
b) Em meio alcalino (0,1 mol/L), os aminoácidos serão desprotonados, adquirindo as configurações
mostradas na Figura 2.
Os aminoácidos desprotonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais
carregados serão atraídos com mais força para o polo positivo; considerando-se os aminoácidos de mesma
carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.
Resposta da questão 14:
Observe as fórmulas estruturais a seguir:
Resolução:
a) Teremos:
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b) Teremos:
c) Teremos:
d) Teremos:
Resposta da questão 15:
Observe as figuras a seguir:
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b) A isoleucina
Resposta da questão 16: C
Análise das afirmações:
I. Incorreta. O aspartame não é considerado um glicídio CX(H2O)Y.
II. Incorreta. As proteínas são formadas a partir de aminoácidos, o que não é o caso dos aspartame.
III. Correta. Teremos:
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