UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE
CAMPUS JOÃO MONLEVADE
QUÍMICA ORGÂNICA
ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
• São elas:
• Ponto de Fusão e Ebulição;
• Solubilidade;
• Acidez e Basicidade.
• Para estudá-las, veremos também:
• Ligações Intermoleculares;
PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO (I)
• Essa
propriedade
depende
das
forças
intermoleculares e do tamanho das moléculas;
• A mudança de estado físico ocorre com o
fornecimento de energia, que é proporcional à
intensidade das forças intermoleculares;
• De forma geral:
• Quanto maior a intensidade das ligações
intermoleculares, maior a energia necessária para
quebra-las, e, portanto, maior energia necessária
para a mudança de estado e, consequentemente,
a temperatura de fusão e ebulição.
PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO (II)
• Esquematicamente:
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES (I)
• Dipolo instantâneo-dipolo induzido:
• São interações características das substâncias formadas
por moléculas apolares, embora ocorram em todos os tipos
de moléculas; ou seja, só há interações dipolo induzidodipolo induzido nas moléculas apolares;
• Tanto no estado sólido quanto no líquido, devido à
proximidade das moléculas, ocorrem deformação nas
nuvens eletrônicas, originando polos.
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES (II)
• Dipolo instantâneo -dipolo induzido
(CONTINUAÇÃO):
• São esses polos induzidos que mantém moléculas unidas;
• As moléculas apolares geralmente são simétricas, ou seja,
a nuvem eletrônica distribui-se de maneira uniforme em
toda sua extensão;
• Ocorre mais comumente nos hidrocarbonetos.
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES (III)
• Dipolo permanente-dipolo permanente:
• São características das substâncias formadas por
moléculas polares, e ocorrem entre os polos permanentes
presentes na molécula.
• São exemplos a ligação intermolecular do HCl, do HBr,
entre outros;
• As moléculas da maioria das funções orgânicas interagem
por meio desse tipo de força. Alguns exemplos são:
• Aldeídos, Cetonas, Haletos Orgânicos;
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES (IV)
• Ligação de Hidrogênio:
• A ligação é parecida com o tipo dipolo-dipolo, sendo
considerada mais extrema, devido a polarização mais
acentuada;
• Ocorre em ligações do tipo H-FON, onde F, O e N são
altamente eletronegativos;
• Ocorre com a água, dando origem à tensão superficial;
• Ocorre em algumas funções orgânicas, como álcoois,
ácidos carboxílicos e aminas primárias.
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES (V)
• Em ordem
interação:
decrescente
de
intensidade
da
• Ligações de Hidrogênio > Dipolo-dipolo > dipolo induzido
QUESTÕES
PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO (III)
• Tamanho das moléculas:
• Quanto maior o tamanho delas, maior a superfície,
propiciando maior interação com moléculas vizinhas, o
que eleva a temperatura de ebulição.
PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO (IV)
• Para moléculas com tamanho iguais:
• Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares,
maior será sua temperatura de fusão e ebulição.
• Experimentalmente:
• OBS: Compostos com o mesmo esqueleto carbônico, mas
pertencente a funções diferentes, são chamados séries
heterólogas.
PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO (V)
• Para moléculas com o mesmo tipo de interação:
• Quanto maior o tamanho da
temperatura de fusão e ebulição.
• Experimentalmente:
molécula,
maior
a
• OBS: Compostos pertencentes a mesma função e que
diferem entre si pela quantidade de grupos CH2, são
denominadas séries homólogas. E as propriedades
químicas?
OBSERVAÇÃO
• Existem ainda séries isólogas, que apresentam
mesmo número de carbonos, diferindo apenas na
sua insaturação (quantidade de H2). Exemplos:
• Ainda sobre P.F. e P.E., as cadeias mais ramificadas
apresentam menores PF e PE.
QUESTÕES
QUESTÕES
RECAPITULANDO: SÉRIES ORGÂNICAS
• Homólogas:
• Compostos pertencentes a mesmas funções, diferindo
apenas pela quantidade de CH2;
• Heterólogas:
• Compostos com o mesmo número de carbonos, diferindo
pela função;
• Isólogas:
• Compostos que apresentam mesma função, diferindo
apenas por pares de H2 (Ligação simples, dupla ou tripla).
SOLUBILIDADE (I)
• A solubilidade também depende das forças
intermoleculares.
Assim,
substâncias
que
apresentam o mesmo tipo de força intermolecular
tendem a dissolver entre si.
• Obedece à lei: Semelhante dissolve semelhante;
Polar dissolve polar, apolar dissolve apolar.
• Isso explica o fato de água não dissolver em óleo, e
vice-versa.
• Vejamos a seguir uma tabela de solubilidade para
alguns álcoois:
SOLUBILIDADE (II)
SOLUBILIDADE (III)
• Notando a tabela, observamos que à medida que
a cadeia carbônica aumenta, sua solubilidade em
água diminui. Isso acontece por que os álcoois
apresentam, em sua estrutura, uma parte polar e
outra apolar.
• Nos álcoois que apresentam quatro ou mais
carbonos, começa a ocorrer uma predominância
da parte apolar, o que diminui sua solubilidade em
água e, por consequência, aumenta sua
solubilidade em compostos apolares.
P.F., P.E. E SOLUBILIDADE
• De forma geral, podemos afirmar:
• Quanto mais polar a substância, maior o ponto de fusão e
ebulição e maior a solubilidade em água;
• Quanto maior a cadeia carbônica, maiores os pontos de
fusão e ebulição e menor a solubilidade em água;
• Quanto mais ramificada a cadeia, menor o P.E. e o P.F., e
maior a solubilidade;
• A presença de insaturações diminui o P.E. e o P.F., e
aumenta a solubilidade;
QUESTÕES
MICELAS
ACIDEZ E BASICIDADE
• Ácidos orgânicos:
1. Ácidos carboxílicos;
2. Fenóis;
3. Se houvesse, seria o álcool.
• Bases orgânicas:
1. Aminas;
2. Amidas
ACIDEZ E BASICIDADE (II)
• Quanto maior o Ka, maior o caráter ácido:
ACIDEZ E BASICIDADE (III)
• Quanto maior o Kb, maior o caráter básico:
QUESTÕES
DÚVIDAS?
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA
OBRIGADO PELA ATENÇÃO!
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA