INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA
Área Departamental de Engenharia Química
ISEL
Contribuição para o Desenvolvimento de Novas Membranas com Vista à
Produção de Energia por Diferença de Salinidade
Teresa Xavier Guerreiro
Trabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química
Resumo:
As energias renováveis são no mundo de hoje incontornáveis, não só pela necessidade
permanente de diminuir as emissões de CO2, pois devido ao aumento do preço dos
combustíveis fosseis torna-se cada vez mais rentável recorrer a energias alternativas.
Este facto conduz a uma procura incessante de processos alternativos de produção de energia
renovável e limpa do ponto de vista ambiental, com o objectivo de tornar estes processos
competitivos e economicamente viáveis.
Na década de setenta, Sidney Loeb propôs um processo de produção de energia com recurso a
membranas designado por osmose directa sob pressão contrária (Pressure Retarded Osmosis PRO) baseado na diferença de pressão osmótica que pode ocorrer na foz dos rios e de forma
geral nas zonas de encontro entre a água doce e água salgada. Este processo de produção de
energia deu origem a um projecto designado de “Salinity Power”. Este foi o primeiro grande
projecto de investigação no mundo, sobre o desenvolvimento da tecnologia para a produção
de “energia de salinidade” ou “energia azul”.
Para ser economicamente viável, este processo requer o uso de membranas com
características específicas. São utilizadas membranas de osmose inversa, para gerar energia a
partir da diferença osmótica entre a água doce e a água salgada. Este projecto resultou em
significativos progressos no desempenho da membrana, o componente chave para a produção
de energia renovável por este método.
O trabalho aqui apresentado visa o estudo de obtenção de diaminas, a partir de matériasprimas renováveis, para posterior polimerização em poliamidas. A partir destes novos
polímeros, é necessário o desenvolvimento de novas membranas compostas para utilização
em sistemas de produção de energia eléctrica baseados em PRO.
Um dos factores inovadores, é a obtenção de diaminas, a partir da D-xilose. Sendo a D-xilose
uma hidrato de carbono natural, consegue-se então um processo sem recorrer a produtos
derivados do petróleo.
No presente trabalho foi investigado o potencial de o<-aminoácidos derivados de anéis
oxetano para a construção de novos de compostos.
Para aminoácidos de hidratos de carbono com anéis de cinco e seis membros, o estado da arte
é bastante vasto. No entanto, não existem na literatura referências baseadas em anéis de
quatro membros. Os oxetanos exibem grande estabilidade conformacional devido à sua
rigidez, o que faz com que anéis oxetano sejam moléculas-base para derivatização, com
vectores de orientação bem definidos.
Os anéis oxetano estão presentes em alguns produtos naturais que exibem uma actividade
biológica importante.
Foram sintetizados no trabalho apresentado o<-aminoácidos derivados de oxetano usando
hidrato e carbonos como compostos de partida, de forma a obter uma estereoquímica bem
definida. A metodologia utilizada envolve a síntese de triflatos de 1,4-lactonas de 5 membros,
que estão submetidas a tratamento com carbonato de potássio em metanol, dando origem à
contracção do anel e á formação de oxetanos com configurações D-lyxo, e D-xylo, dependendo
da configuração da lactona inicial.
Numa das vias de síntese levadas a cabo para a obtenção de o<-aminoácidos derivados de
oxetano, procedeu-se à oxidação da D-xilose com bromo seguida do tratamento com
benzaldeído de forma a obter a já conhecida 3,5-O-benzilideno-D-xilono-1,4-lactona.
A derivatização de o<-aminoácidos derivados de oxetano foi feita com base na introdução de
novas membranas de elevado interesse energético e ecológico.
Este trabalho experimental ficou marcado por a não obtenção da diamina desejada, para
posterior polimerização. No entanto, conseguiu-se trabalhar alguns aspectos da síntese, o que
foi bastante positivo para o sucesso desta contribuição. Outro aspecto importante, foi o curo
espaço de tempo para realização deste trabalho. Sendo um trabalho de investigação, este
requer tempo para analisar todas as condições assim como optimizar os resultados obtidos.
Futuramente, serão realizados estudos de optimizações do procedimento, para obtenção da
diamina pretendida.
Foram realizados dois procedimentos diferentes para a obtenção do oxetano. A síntese inicial
foi inconclusiva para este trabalho, devido aos maus resultados, provenientes de condições
que são desconhecidas. Conclui-se que a oxidação com o brometo, não foi conseguida devido
às condições do brometo, assim como ao controlo das condições necessárias para a adição
deste. Devido a estes motivos, foi realizado um novo processo de síntese para a obtenção do
composto desejado.
Foi feita nova pesquisa e iniciou-se um novo método. O passo reaccional da oxidação, com
bromo, foi novamente determinante. É um passo reaccional de difícil controlo, devido ás
características do bromo, e às exigências desta síntese, quando este é necessário para
oxidação. Esta nova síntese, apresenta uma grande vantagem relativamente à anterior, uma
vez que o material de partida é a xilose, sendo mais económica que o 1,2-Isopropilideno-αXilofuranose.
Este trabalho está enquadrado num projecto, designado de OPEN, e encontra-se descrito mais
pormenorizadamente no Anexo I.
Palavras-Chave – Produção de energia, Osmose, Energia renovável, Novas membranas,
hidratos de carbonos, Poliamidas, diaminas, D-Xilose.
Dezembro de 2010