Colégio Planeta Prof.: César Lourenço Data: 24 / 04 / 2015 Lista de Química Aluno(a): ENEMais 01 - (UNIFOR CE) Uma membrana constituída somente de fosfolipídios experimenta uma transição nítida da forma cristalina para forma fluída quando é aquecida. Contudo, uma membrana contendo 80% de fosfolipídios e 20% de colesterol experimenta uma mudança mais gradual da forma cristalina para forma fluída, quando aquecida pela mesma faixa de temperatura. Fonte: PRATT, C.W. & CORNELY, K.Bioquímica Essencial. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2006 Isto ocorre porque A) os fosfolipídios são todos formados por ácidos graxos de cadeias saturadas. B) o colesterol aumenta a flexibilidade da membrana tornando-a mais fluída. C) o colesterol estabiliza a membrana em função de seu sistema plano de anéis. D) o colesterol favorece a compactação íntima das cadeias acilas. E) os fosfolipídios insaturados favorecem a aproximação das cadeias acilas. Turma: Lista 06 Turno: Mat. / Vesp. e Not. I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos. II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico. III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade. É correto o que Marina afirma em A) B) C) D) E) I, apenas. I e II, apenas. I e III, apenas. II e III, apenas. I, II e III. 04 - (UFTM MG) Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de gordura insaturada, são indicados para consumo humano, pois contribuem para reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico. 02 - (UPE PE) O diálogo apresentado a seguir ocorreu em um supermercado quando uma cliente se aproximou de uma demonstradora de produtos alimentícios. - Senhora, por favor. A senhora não deseja experimentar a nossa margarina? É uma margarina sem gordura trans e sem colesterol! - Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente for uma margarina, concordo que não possua colesterol. Mas... O que me garante a ausência de gordura trans no seu produto? A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e disse: - A senhora não deseja conhecer a nossa maionese? Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO afirmar que A) a dúvida da consumidora residia no fato de que um produto alimentício derivado de óleo vegetal deve possuir gorduras trans. B) a concordância da consumidora na isenção de colesterol no produto se deve ao fato de que essa substância está ausente na matéria-prima usada na produção de margarina. C) a garantia da presença de gorduras trans na margarina é o teste positivo com uma solução de iodo, no qual ocorre a mudança de coloração, de violeta para marrom. D) uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa capaz de distinguir substâncias que possuam ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa qualidade deveria ser pouco desenvolvida na cliente. E) a opção dada pela vendedora para conhecimento do outro produto descartaria a possibilidade de a cliente questionar sobre a presença de colesterol na maionese, pois essa é “0% Colesterol”. A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que A) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio. B) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica. C) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL. D) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão. E) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel. 05 - (FATEC SP) A incorporação de saberes e de tecnologias populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, a partir de uma mistura de lixívia de madeira queimada com grandes quantidades de gordura animal sob aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar uma reação química, cuja finalidade, neste caso, era produzir sabão. De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas se forma mediante a ocorrência de reações químicas entre a potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos presentes na gordura animal. (www.if.ufrgs.br/ienci/artigos/Artigo_ID241/v15_n2_a2010.pdf Acesso em 21.09.2012. Adaptado) 03 - (UNESP SP) Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição, apresentada na embalagem, está descrita a seguir: A palavra potassa é usada em geral para indicar o carbonato de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, sofre hidrólise. A produção do sabão é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio fortemente Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes. Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações: A) B) C) D) E) ácido, promovendo a esterificação. ácido, promovendo a saponificação. alcalino, promovendo a esterificação alcalino, promovendo a saponificação. ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 06 - (UNICAMP SP) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. B) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. C) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. D) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: A) B) A) 07 - (Unimontes MG) As águas naturais podem conter íons provenientes da dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em solução, em determinada concentração, dificulta a formação de espuma, sendo a água considerada “dura”. O sabão é um sal de sódio, estearato de sódio, C17H36COONa, que, em contato com a água, forma o íon estearato. Em relação à dissociação do sal de sódio em água dura, é CORRETO afirmar que o íon estearato A) tem sua concentração aumentada, favorecendo a formação de espuma. B) forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a formação de espuma. C) forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de baixa solubilidade. D) forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, C17H36COOCa. Os dois compostos são isômeros? Explique. Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique. 11 - (UFRN) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo: Fórmula global Nome C4H10 n butano 0,5 C4H10 isobutano 11,7 Os compostos acima são A) B) C) D) tautômeros. homólogos. enantiômeros. isômeros. 12 - (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: H HO 08 - (UFG GO) No processo de lavagem de automóveis utiliza-se uma solução que remove a gordura impregnada. Na composição dessa solução, um dos reagentes envolvidos é o A) B) C) D) E) acetato de sódio. ácido nítrico. cloreto de sódio. hidróxido de sódio. sulfato de bário. 2. 3. 4. 5. 6. É uma substância que possui 2 funções álcool primário e uma função álcool secundário. O nome oficial do glicerol é 1,2,3-butanotriol. Quanto a palmitina, ela reage com um excesso de NaOH para formar o glicerol e um produto chamado P. Em relação a essa reação, é possível afirmar: O nome usual desta reação é saponificação. A massa molecular do produto P é 278 g/mol. A reação de uma tonelada de palmitina, com um rendimento de 70%, produziria uma massa de composto P de 724 kg. Quanta(s) da(s) afirmativa(s) 1 a 5 está(ão) correta(s)? A) B) C) D) E) N N OH O N H OH N O N H O A) B) C) D) oligômeros tautômeros estereoisômeros diastereoisômeros 13 - (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A. COLUNA A 1) Isomeria de posição 2) Isomeria de função 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B O ( OH e ) H 2. 4. 3. 1. 5. OH 10 - (UEG GO) ( ) ( ) O e e N A N Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: 09 - (UFCG PB) A palmitina é um óleo formado pela reação entre o glicerol CH2OH–CHOH–CH2OH e o ácido palmítico C15H31– COOH. Em relação ao glicerol, é correto afirmar que: 1. Pontede Ebulição OH NH2 B ( ) e OH Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo. A) B) C) D) E) 4 – 2 – 3 – 1. 1 – 2 – 3 – 4. 1 – 3 – 2 – 4. 2 – 3 – 4 – 1. 4 – 1 – 2 – 3. 14 - (UCS RS) O ácido oleico, cuja estrutura química está representada abaixo, forma-se durante a decomposição de formigas mortas, sendo um sinal químico para que as outras formigas as retirem do ninho. Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das proposições abaixo, sobre o ácido oleico. ( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é denominado ácido cis-octadec-9-enoico. ( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e quatorze átomos de carbono secundário. ( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea. Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. A) B) C) D) E) F – V – V. V – F – F. V – F – V. F – F – F. V – V – F. 15 - (UFGD MS) Considere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II apresentados a seguir: 1. 2. 3. 4. 5. Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros geométricos e sofrem reação de hidrogenação, gerando o mesmo produto, o ácido undecan-1-óico. Os compostos III e IV apresentam o grupo funcional éster. O único composto que não apresenta centro assimétrico é o composto V. O composto IV é um éster, apresenta dois centros assimétricos e apenas dois isômeros opticamente ativos. O éster V pode ser obtido através da reação de esterificação do ácido etanóico com o 3-metil-1-butanol. Está(ão) correta(s): A) B) C) D) E) 1, 2, 3, 4 e 5. 1, apenas. 5, apenas. 1 e 5, apenas. 2 e 3, apenas. 17 - (UDESC SC) Assinale a alternativa correta em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano. A) B) C) D) E) Possui seis carbonos com hibridização sp. Possui seis carbonos com hibridização sp2. Apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. Apresenta em sua estrutura três carbonos assimétricos. É um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e insaturado. 18 - (FAMECA SP) Fenilcetonúria é uma doença genética causada pela deficiência na produção de uma enzima que converte o aminoácido fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Com isso, a concentração de fenilalanina aumenta progressivamente, podendo causar deficiência mental. As moléculas de fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir. I. A molécula do composto I é apolar. II. Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas idênticas. III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans. IV. Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-1,2dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno. Está correto apenas o que se afirma em A) B) C) D) E) I e II. III e IV. I, II e III. II e III. II, III e IV. 16 - (FPS PE) Semioquímicos são pequenas moléculas orgânicas usadas por insetos na comunicação intra e interespécies. Diferentes classes de compostos orgânicos atuam como semioquímicos, sendo ácidos carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas dessas classes de compostos. Alguns exemplos são ilustrados a seguir. Sobre esses compostos, analise as ilustrações abaixo e as proposições a seguir. Considerando as informações sobre contidas no texto, é correto afirmar que esses aminoácidos A) B) fenilalanina e tirosina apresentam atividade óptica. possuem odor característico, sendo por isso classificadas como aromáticas. C) as duas moléculas de aminoácidos podem ser escritas nas formas cis e trans. D) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. E) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste na formação de um álcool. 19 - (PUC RJ) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? B) A) B) C) D) E) 23 - (UERJ) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas da água. Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as seguintes moléculas orgânicas: 2. 3. 4. 5. 6. 20 – FUVEST - A força de ácidos e bases pode ser estimada pela análise das constantes de ionização Ka e Kb, respectivamente. Observando a tabela a seguir (primeira constante de ionização a 25°C), podemos afirmar que o ácido mais fraco e a base mais forte, são respectivamente: COMP OSTO A) B) C) D) E) CONSTANTE DE HCN IONIZAÇAO K a 4,9 x 10-10 H 2CO 3 K a 4,6 x 10- 7 H 3CNH2 K b 3,9 x 10- 4 CH 3COOH K a 1,8 x 10-5 H 3P O4 K a 7,5 x 10-3 NH4OH K b 2,0 x 10-5 HCN e H3CNH2 H2CO3 e NH4OH H2CO3 e H3CNH2 CH3COOH e NH4OH H3PO4 e NH4OH 21 - (Fac. Santa Marcelina SP) A tabela fornece valores das constantes de dissociação, Ka, de três ácidos a 25 ºC. Comparando-se amostras de igual volume de soluções aquosas de mesma concentração em mol/L desses mesmos ácidos, podese concluir que A) o pH das soluções aumenta à medida em que aumenta a cloração da cadeia carbônica. B) a substituição de H por Cl aumenta a força de atração entre O e H no grupo OH. C) a quantidade em mol de NaOH necessária para sua neutralização é a mesma. D) a concentração de íons cloreto é maior na solução de ácido tricloroacético. E) o ácido acético é o mais forte e o ácido monocloroacético é o mais fraco. 22 - (UEG GO) As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que se pede: A) preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas; HO OH O OH O OH identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta. OH O O OH H A B C D Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas respectivas nomenclaturas. Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido. GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: B 3) Gab: B 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: B 7) Gab: C 8) Gab: D 9) Gab: B 10) Gab: a) Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros. b) A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos. 11) Gab: D 12) Gab: B 13) Gab: A 14) Gab: B 15) Gab: B 16) Gab: D 17) Gab: C 18) Gab: A 19) Gab: C 20) A 21) Gab: C 22) Gab: a) FENOL, ÁCIDO CARBOXÍLICO, ENOL, CETONA, ÁLCOOL. b) O hidrogênio mais ácido é presente no grupo carboxila, o que pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligação C=O. 23) Gab: Molécula A Uma das nomenclaturas: • fenilmetanol • álcool benzílico Molécula D Uma das nomenclaturas: • p-metilfenol • p-metil-hidroxibenzeno • 4-metilfenol • 4-metil-1-hidroxibenzeno Fenol