QUÍMICA
MOITINHA
Aluno(a): _________________________________________________________ Série: __________ Turno: _______
Conteúdos: Histórico, tipos de ligações, hibridação do átomo de carbono, classificação dos carbonos, IDH e fórmulas moleculares.
1. O químico sueco J.J. Berzelius, criador da expressão “Química Orgânica”, era
seguidor da Teoria da Força Vital que dizia serem somente os organismos vivos
capazes de sintetizar compostos orgânicos. Esta teoria foi derrubada, inicialmente, pelo químico alemão F. Wöhler, que transformou cianato de amônio em uréia,
conforme a equação representada abaixo:
4. Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:
Considerando o composto orgânico uréia, é correto afirmar que o átomo de carbono forma as ligações, utilizando
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
três orbitais sp2 e um orbital p.
dois orbitais sp2 e dois orbitais p.
um orbital sp, um orbital sp2, um orbital sp3 e um orbital p.
dois orbitais sp2, um orbital p e um orbital sp3.
dois orbitais sp e dois orbitais sp2.
os compostos orgânicos só podem ser sintetizados pelos organismos
vivos, daí a qualificação de orgânicos.
os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas
substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN etc.).
a existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias,
associada à sua tetracovalência.
Van’t Hoff e Lê Bel criaram um modelo espacial para o carbono, onde
os átomos de carbono são representados por tetraedros regulares,
sendo que o carbono ocupa o centro
do tetraedro e suas quatro valências correspondem aos quatro vértices do tetraedro.
3. Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo,
podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:
Tolueno
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
simples e dupla.
dupla e dupla.
tripla e simples.
tripla e tripla.
dupla e tripla.
6. Um grupo de cientistas do departamento de química da Rice University, no
Texas, criou moléculas com formas que lembram as humanas. Os “corpos” são
feitos de carbono e hidrogênio e os “olhos” são de oxigênio.
As moléculas antropomórficas fazem parte de um programa educacional do Texas. O mesmo grupo produziu um DVD que mistura Rap e ciência. "Se você não
cresceu vendo MTV, não vai gostar." disse James Tour, líder da equipe de pesquisa.
Chanteau, S. H. & Tour, J. M. Synthesis of anthropomorphic molecules:
The Nanoputians. Journal of Organic Chemistry
Observe os nanokids abaixo
H
Cl
Cl
simples, dupla, simples.
dupla, simples, dupla.
simples, tripla, dupla.
dupla, tripla, simples.
dupla, dupla, tripla.
5. Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente,
ligações:
2. A respeito dos compostos orgânicos, é correto afirmar que:
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
H
H
H
N
Cl
Clorofórmio
orgânico, inorgânico e orgânico.
orgânico, orgânico e orgânico.
inorgânico, orgânico e orgânico.
orgânico, inorgânico e inorgânico.
inorgânico, inorgânico e inorgânico.
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Acetonitrila
Determine:
(A)
(B)
(C)
(D)
o número de carbonos com geometria tetraédrica
o número de carbonos com geometria linear
o número de elétrons 
o IDH de cada um e a fórmula molecular
Página 1
7. A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz
da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas
nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
H3C
1
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
90°, 180° e 180°.
90°, 120° e 180°.
109° 28’, 120° e 218o.
109° 28’, 120° e 109° 28’.
120°, 120° e 109° 28.
5
CH3
3
4
2
11. Podemos sintetizar o principal componente das resinas polivinílicas pela reação:
H2C = CH2 + Cl2  CH2ClCH2Cl  H2C = CHCl + HCl
Observe a estrutura de curcumina e determine o que se pede:
(A)
(B)
(C)
(D)
os tipos de ligações existentes no composto
o número de elétrons 
a fórmula molecular do composto
o IDH do composto
8. A hibridação dos carbonos I, II, III e IV, assinalados na estrutura abaixo:
1
H3C 2
linear, trigonal e trigonal.
tetraédrica, linear e tetraédrica.
trigonal, linear e tetraédrica.
trigonal, tetraédrica e linear.
trigonal, tetraédrica e trigonal.
12. A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em
laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte
estrutura:
3
O
CH2
4
O
H3C
sp3 , sp2 , sp2 , sp3.
sp , sp3 , sp2 , sp3.
sp3 , sp2 , sp , sp2.
sp , sp2 , sp3 , sp2.
sp2 , sp , sp , sp3.
O
H3C
8. A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos
seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
O
H
H
H
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Cl
é, respectivamente:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:
H
H
H
sp, sp2 e sp3
sp3, sp3 e sp3
sp2, sp e sp3
sp3, sp2 e sp3
sp3, sp2 e sp2
3
O
N
2
1
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
tetraédrica, trigonal, linear.
linear, tetraédrica, trigonal.
tetraédrica, linear, trigonal.
trigonal, tetraédrica, linear.
linear, trigonal, tetraédrica.
13. A partir da estrutura do composto abaixo, determine a fórmula molecular, o
número de carbonos sp, sp2, sp3 e o IDH do composto.
HC
CH3
H3C
9. No hidrocarboneto
CH3
H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH2
Os carbonos apresentam:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
sp3.
todos hibridação
hibridação sp3 e sp2.
todos hibridação sp2
hibridação sp3 e sp.
hibridação sp3, sp2 e sp.
10. Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:
14. Analise o composto representado na figura abaixo.
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
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(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Este composto representa um alcano de cadeia linear.
Este composto possui apenas três carbonos terciários.
Este composto possui quatro insaturações.
Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
Este composto é representando pela forma molecular C16H32.
18. Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres
humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:
15. Furosemida é um diurético que se encontra na lista de substâncias proibidas
pela Agência Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo,
é correto afirmar que há um:
O
OH
NH
H2N
S
O
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
O
O
Cl
total de catorze átomos de carbono pertencentes à cadeia carbônica.
anel aromático de benzaldeído com três substituintes.
total de três heteroátomos na cadeia carbônica.
total de quinse pares de elétrons não-ligantes.
dois anéis homocíclicos.
16. Uma classe de compostos muito importantes, que apresenta o grupo amida,
é a dos denominados genericamente barbitúricos, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Os barbitúricos são usados como sedativos indutores do sono, para
diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
os braços encontram-se entre si em posição orto.
o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2.
a cabeça é formada por um anel homocíclico.
as mãos contêm seis átomos de carbono.
19. Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no
fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e
o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e
o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto
afirmar que a molécula é formada por:
O
R1
R3
N
R2
O
O
N
X
+
Benzopireno
X = H ou Na
R1
Etil
etil
FENOBARBITAL
PENTOBARBITAL
R2
Fenil
1-metilbutil
R3
H
H
No fenobarbital, o número de carbonos secundários e o de ramificações são,
respectivamente:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
6e2
2e2
5e3
6e3
4e3
17. A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos como rapé, tabaco,
cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é
INCORRETO afirmar que:
N
N
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
CH3
possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2.
possui dois átomos de carbono terciários.
possui um átomo de carbono quiral.
é uma amina cíclica terciária.
é uma base orgânica aromática.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de ciclohexano.
20. A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa
preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não
é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3
pode ser assim representada:
OH
H3C
O
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
alifática, homogênea, saturada e ramificada.
alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
alifática, homogênea, insaturada e normal.
homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
alicíclica, homogênea, saturada e normal.
21. A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore
originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero
natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:
H2C
H3C
ou
H3C
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CH2
H2C
CH2
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A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Possui quatro ligações do tipo sigma.
Possui fórmula molecular C5H6.
Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
Não possui átomos de hidrogênio.
Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
22. Na figura abaixo, temos os modelos simplificados da formação das ligações
químicas de eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, respectivamente, ligações do tipo:
(A)
 sp sp e  sp sp
(B)
 2 p 2 p e  sp sp
(C)
 2 p 2 p e  sp sp
(D)
 sp sp e  sp sp
(E)
 2 p 2 p e  spsp
3
3
2
2
3
3
2
2
3
3
23. Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de
metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’.
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre
o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano,
relativa a um dos esquemas acima.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.
O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3.
O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2.
O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3.
O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
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