União de Ensino Superior de Campina Grande Faculdade de Campina Grande – FAC-CG Curso de Fisioterapia Ligações Químicas Profª. Drª Narlize Silva Lira Agosto /2014 A Química Orgânica e a Vida ♦ A química orgânica é a química dos compostos de carbono; ♦ Os compostos de carbono incluem DNAs e proteínas; ♦ Claramente, a química orgânica está associada a quase todos os aspectos de nossa existência. Fonte: http://jornalggn.com.br (SOLOMONS, 2009) Teoria Estrutural da Química Orgânica ♦ Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um número fixo de ligações utilizando seus elétrons do nível mais externo (valência); ♦ O carbono é tetravalente; isto é, os átomos de carbono têm quatro elétrons de valência e podem formar quatro ligações; ♦ O oxigênio é divalente e o hidrogênio e (geralmente) os halogênios são monovalentes; (SOLOMONS, 2009) Teoria Estrutural da Química Orgânica ♦ Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus elétrons de valência para formar ligações com outros átomos de carbono; ♦ Essa teoria estrutural resolveu o problema da isomeria; (SOLOMONS, 2009) Isomeria ♦ Diferentes compostos que têm a mesma fórmula molecular; Propriedades do Álcool Etílico e do Éter Dimetílico Ponto de Ebulição (°C) Ponto de Fusão (°C) Álcool Etílico C2H6O Éter Dimetílico C2H6O 78,5 -24,9 -117,3 -138 (SOLOMONS, 2009) Isômeros ♦ Os isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em suas conectividades, isto é, na sequência na qual seus átomos estão ligados entre si; Ligações Químicas ♦ As ligações químicas formam tudo que está ao nosso redor; ♦ Isso se deve ao fato das ligações unirem os átomos para formar moléculas compostas; Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/moleculas-macromoleculas.htm (FELTRE, 2008) Ligações Químicas ♦ As combinações entre os elementos ocorrem de algumas maneiras: Pela Perda ou Ganho de Pelo Simples Elétrons Compartilhamento de Elétrons ♦ Alguns poucos elementos, como os da família dos gases nobres, aparecem na forma de átomos isolados, esses elementos apresentam oito elementos na camada de valência; (SALVADOR & USBERCO, 2013) http://www.brasilescola.com/quimica/gases-nobres.htm Gases Nobres: Ligações Químicas Ligações Químicas ♦ As primeiras explicações sobre a natureza das ligações químicas foram desenvolvidas por Lewis e Kossel; ♦ Os átomos sem a configuração eletrônica de um gás nobre geralmente reagem para produzir tal configuração, uma vez que estas configurações são altamente estáveis; Regra do Octeto: ♦ A maioria dos átomos adquire estabilidade eletrônica quando apresenta oito elétrons na camada mais externa (valência); (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligações Químicas Ligação Iônica: ♦ Força que mantém os átomos unidos, depois que um átomo cede definitivamente um ou mais elétrons para outro átomo; Exemplo: Na (Z = 11) K = 2 L = 8 M = 1 Cl (Z = 17) K = 2 L = 8 M = 7 Na+ Cl – cátion ânion O Na quer doar 1 é → Na+ (cátion) O Cl quer receber 1 é → Cl – (ânion) → NaCl cloreto de sódio (FELTRE, 2008) Ligações Químicas Ligação Iônica: ♦ Os compostos assim formados são denominados compostos iônicos; ♦ Constituem estruturas eletricamente neutras; Principais Características: ♦ São sólidos à temperatura ambiente; ♦ Apresentam ponto de fusão e ebulição elevados; ♦ Conduzem corrente elétrica quando dissolvidos em água. (FELTRE, 2008) Ligações Químicas Ligação Covalente: ♦ Esse tipo de ligação ocorre quando os átomos envolvidos tendem a receber elétrons; ♦ Como é impossível que todos os átomos recebam elétrons sem ceder nenhum, eles compartilham seus elétrons, formando pares eletrônicos; ♦ Cada par eletrônico é constituído por um elétron de cada átomo. (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligações Químicas Ligação Covalente: ♦ Como não ocorre ganho nem perda de elétrons, formam-se estruturas eletricamente neutras; ♦ Também é denominada ligação molecular; (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligações Químicas Ligação Covalente – Principais Características: ♦ Devido à sua grande diversidade, os compostos moleculares podem apresentar-se, à temperatura ambiente nos três estados físicos: Sólido C12H22O11 Açúcar Comum Líquido H 2O Água Gasoso CO2 Gás Carbônico ♦ Apresentam P.F. e P.E. baixos em relação aos compostos iônicos (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligação Covalente Fórmula Química: ♦ É uma representação de um composto químico; Molecular Eletrônica Estrutural Plana (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligação Covalente Fórmula Molecular: ♦ É a representação mais simples e indica apenas quantos átomos de cada elemento químico formam a molécula; H 2O CO2 Água Gás Carbônico (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligação Covalente Fórmula Eletrônica: ♦ Também conhecida como fórmula de Lewis, esse tipo de fórmula mostra, além dos elementos e do número de átomos envolvidos, os elétrons da camada de valência de cada átomo e a formação dos pares eletrônicos; Gás Carbônico Água (SALVADOR & USBERCO, 2013) Ligação Covalente Fórmula Estrutural Plana: ♦ Mostra as ligações entre os elementos, sendo que cada par de elétrons entre dois átomos é representado por um traço; H–O–H O=C=O Água Gás Carbônico (SALVADOR & USBERCO, 2013) Polaridade das Ligações Ligações Iônicas: ♦ Os compostos iônicos são formados por íons: cátions (+) e ânions (-). Portanto, toda ligação iônica é uma ligação polar; Pólo: ♦ É a região com acúmulo de carga elétrica: Pólo Negativo Pólo Positivo (-) ou - δ (+) ou + δ (SALVADOR & USBERCO, 2013) Polaridade das Ligações Ligações Covalentes: ♦ Nessas ligações, a existência; de pólos está associada à deformação da nuvem eletrônica e depende da diferença de eletronegatividade entre os elementos; Ligação entre átomos de mesma eletronegatividade Ligação entre átomos de eletronegatividade diferentes Ligação Covalente Apolar Ligação Covalente Polar (SALVADOR & USBERCO, 2013) Polaridade das Ligações Resumindo: Apolares: Quando os elementos forem iguais Covalentes Polares: Quando os elementos forem diferentes Ligações Iônicas Polares (SALVADOR & USBERCO, 2013) Forças Intermoleculares Pontes de Hidrogênio (H): ♦ Ocorre entre moléculas que apresentam átomos de hidrogênio ligados a átomos de flúor (F), oxigênio (O) ou nitrogênio (Ni), os quais são altamente eletronegativos. (SALVADOR & USBERCO, 2013) Isomeria Isomeria Espacial ou Estereoisomerismo: ♦ Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial; ♦ Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisômeros; ♦ Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans) e óptica. (SALVADOR & USBERCO, 2013) Isomeria Isomeria Cis-Trans (Diasteroisômeros): ♦ Ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos ; ♦ No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla. Trans -1,2-dicloro-etileno Cis -1,2-dicloro-etileno (SALVADOR & USBERCO, 2013) Isomeria Isomeria Óptica – Enantiômeros: ♦ Os isômeros ópticos são enantiômeros (imagens especulares) um do outro; ♦ São compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuírem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada; (SALVADOR & USBERCO, 2013) Isomeria Isomeria Óptica - Enantiômeros: ♦ Podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros: Levogiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda Dextrogiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita L- e D-isômeros de gliceraldeído (um açucar) e do aminoácido alanina (LEHNINGER, 2011)