Q – 003 - RESOLVIDA
Algumas substâncias orgânicas diferentes se apresentam com a mesma fórmula molecular. A esse
fenômeno denominamos isomeria. A isomeria pode ser classificada em dois tipos: plana e espacial. Com
respeito a um hormônio secretado pelas glândulas supra-renais - a adrenalina, cuja estrutura está
representada a seguir, responda aos questionamentos:
2
a) Quantos átomos de hidrogênio existem em 42,25 · 10 mg de adrenalina?
b) b) Quando a molécula apresenta carbono quiral ela pode possuir isômeros espaciais. A adrenalina
apresenta quantos carbonos quirais?
c) c) Calcule a massa de adrenalina que possui um único átomo de oxigênio.
d) d) Se a adrenalina for oxidada com KMnO4 no carbono da hidroxila alcoólica quantos carbonos quirais
existirão no produto orgânico formado? Justifique.
(Dados: C = 12; N = 14; O =16; H = 1)
Obs.: é permitido utilizar o verso da prova para resolução.
RESOLUÇÃO:
1.
2
a) Cálculo do número de átomos de hidrogênio em 42,25 ∙ 10 mg de Adrenalina (C8H11O3N)
1 mol de adrenalina
:
11 mols de átomos de H
23
169 g de adrenalina ______________ 11 ∙ 6 ∙ 10 átomos de H
2
42,25 ∙ 10 mg de adrenalina ________
Y
23
Y = 1,65 ∙ 10
átomos de H
b)
OH
HO
2012_Discursiva_Obrigatória_Qui - 003
NH CH3
HO
Há apenas 1 carbono quiral.
c) Cálculo da massa de Adrenalina que possui um único átomo de oxigênio
3 mol de átomos de oxigênio
:
1 mol de adrenalina
23
3 ∙ 6 ∙ 10 átomos de oxigênio_______169 g de adrenalina
1 átomo de oxigênio ________________ M
–23
M = 9,39 ∙ 10
g de adrenalina
1
d)
OH
O
KMnO4
HO
HO
NH CH3
NH CH3
HO
HO
Não há mais nenhum carbono quiral, isso, pois não há mais carbonos com 4 ligantes diferentes, sendo
o relatado exposto pela reação acima.
2