FUNÇÃO FENOL
Profª. MARCIA
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Grupo Funcional FENOL
 É um grupo de átomos em que a Hidroxila [OH]
está ligada à um carbono de um anel aromático.
FENOL ou BENZENOL
HISTÓRICO
 Em 1867, o médico Joseph Lister
descobriu que soluções aquosas de
fenol matavam bactérias.
 A partir de então, passou a utilizar tais
soluções para desinfetar instrumentos
cirúrgicos e a pele de pacientes, no local
da incisão, antes da cirurgia.
CARACTERÍSTICAS
 São obtidos principalmente através da extração
de óleos a partir do alcatrão de hulha.
 Fenol também é o nome usual do fenol mais
simples, BENZENOL
 Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos,
tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.
ALCATRÃO
 O alcatrão é um resíduo negro e viscoso composto por
centenas de substâncias químicas, algumas das quais
são consideradas carcinogênicas ou classificadas como
resíduos tóxicos.
 O alcatrão provoca a obstrução dos pulmões e
perturbações respiratórias.
 É, também, responsável pela toxicidade do cigarro,
provocando a dependência do tabaco e várias doenças
associadas ao seu consumo.
 Em Portugal, a palavra alcatrão também é usada como
sinônimo de asfalto.
HULHA
 A hulha é um carvão mineral.
 O carvão mineral foi formado por troncos, raízes,
galhos e folhas de árvores que cresceram há 250
milhões de anos em pântanos rasos. Essas partes
vegetais, após morrerem, depositaram-se no fundo
lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da
terra que se foi acumulando sobre o material
transformaram-no numa massa negra homogênea –
as jazidas de carvão.
HULHA
 A hulha era o tipo de carvão mineral mais utilizado na
produção de hidrocarbonetos aromáticos, que ocorria
através de um processo denominado destilação seca.
FUMO E TOXICIDADE
 Quando um cigarro é acesso algumas
substâncias são inaladas pelo fumador e outras
difundem-se pelo ambiente. Essas substâncias
são nocivas à saúde.
 O fumo do cigarro é constituído por quase 5 mil
substâncias tóxicas, dessas substâncias, 80 são
cancerígenas, a nicotina, o monóxido de carbono
e o alcatrão são algumas dessas substâncias.
FUMO E TOXICIDADE
 Nicotina - considerada droga pela OMS é psicoativa
e é responsável pela dependência do fumante. Atua
no sistema nervoso central, diminui a chegada do
sangue aos tecidos e causa dependência química.
 Monóxido de Carbono (CO) - diminui a quantidade
do oxigênio no sangue.
 Alcatrão: é altamente cancerígeno, dando início à
formação de tumores.
CARACTERÍSTICAS FENÓLICAS
 São Anti-sépticos.
 Alguns são tóxicos, como o fenol.
CREOLINA
 É um fenol fabricada a partir de substâncias:
Orto-cresol
OH
Meta-cresol
OH
Para-cresol
OH
CH3
CH3
CH3
CREOLINA
 É utilizada para dissolver outros produtos
químicos, como desinfetantes e desodorantes e
para a produção de perfumes, corantes e
inseticidas.
 É usada como germicida e antiséptico para lavar
chiqueiros.
 A maioria das exposições aos cresóis ocorrem
em níveis muito baixos que não são prejudiciais.
EM ALTO TEOR
 Quando os cresóis forem respirados, ingeridos,
ou aplicados na pele em níveis muito elevados,
podem ser muito prejudiciais. Os efeitos
observados incluem:
 Irritação e queimaduras na pele, olhos, boca e
garganta ; vômitos e dores abdominais ;danos ao
coração , fígado e rins ; anemia ; paralisia facial,
coma e morte.
NOMENCLATURA
 1. Numere os carbonos do anel se houver + de
um [OH] ou outros radicais.
 2. Escreva o nome do radical seguido de fenol ou
benzenol.
OU então
 1. Nomear a hidroxila (sempre no carbono 1);
 2. Nomear o radical (quando houver);
 3. terminação com a palavra BENZENO.
EXEMPLOS
2-metil-fenol
2-metil-benzenol
1-hidróxi-2-metil-benzeno
3-metil-fenol
3-metil-benzenol
1-hidróxi-3-metil-benzeno
4-metil-fenol
4-metil-benzenol
1-hidróxi-4-metil-benzeno
BIBLIOGRAFIA
 Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na
abordagem do cotidiano: volume 3, ensino
médio. São Paulo: Moderna, 2003.
 Imagens e Fórmulas construídas no Programa
CHEMSK.
 Fotos e Imagens do Google.