Lista de exercícios – Polímeros – Profª Cleciane
01 - (UFSC) O ABS (fórmula estrutural abaixo) é um termoplástico formado por três monômeros: acrilonitrila (A),
but-1,3-dieno (B) e estireno (S: styrene). A combinação dos três componentes confere ao ABS propriedades como
elevada resistência térmica, elétrica e mecânica. Dentre as aplicações, podem ser citadas a utilização em painéis
de automóveis, em aparelhos de telefone e em teclados de computador.
(
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH2
)n
CN
Fórmula Estrutural do ABS
De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01.
02.
04.
08.
16.
32.
O monômero estireno é obtido a partir do vinibenzeno.
3
No monômero B há dois átomos de carbono com hibridização sp .
A acrilonitrila presente no ABS resulta da reação entre etino e cianeto de hidrogênio.
Na obtenção do ABS ocorre eliminação de cianeto de hidrogênio.
O ABS pode ser fundido por aquecimento e moldado após resfriamento.
Na obtenção do ABS são empregadas matérias-primas biodegradáveis.
02 - (UEPG PR) O acetileno (etino) é um composto muito versátil, com numerosas aplicações, entre as quais
destaca-se como matéria-prima para a obtenção de numerosos produtos. Considere as equações químicas não
balanceadas abaixo e assinale o que for correto.
I.
II.
HC
CH + H2O
HC
CH + O2
HC
CH + HCN
HC
CH + HCl
III.
IV.
01.
02.
04.
08.
16.
C2H4O
CO2 + H2O
H2C
H2C
CH(CN)
CH(Cl)
Tanto o composto formado na reação (III) como em (IV) podem polimerizar-se em condições adequadas.
A oxidação do produto da reação (I) forma o metanol.
A reação (II) é exotérmica e visa a obtenção de chamas de elevadas temperaturas.
O reagente acetileno pode ser obtido a partir da desidratação intramolecular do etanol.
Utilizando-se excesso de HCl na reação (IV) ocorre a formação do composto H3CCHCl2.
03 - (UEFS BA)
propeno
O propeno, representado pela fórmula química, um dos produtos obtidos do petróleo, é a matéria-prima utilizada
na produção de polipropileno, um polímero usado na fabricação de ráfia sintética empregada na confecção de
sacos para embalar cereais.
Considerando-se as propriedades e a aplicação do polipropileno, é correto afirmar:
a) Os sacos de ráfia são facilmente degradados por micro-organismos.
b) O polipropileno é utilizado para a fabricação de isopor, além de tecidos.
CH
CH 2
CH 3
n
c) O monômero do polipropileno é representado pela estrutura
.
d) O polipropileno é um copolímero do polietileno e possui alta resistência mecânica.
e) O polipropileno é obtido a partir da reação de adição entre moléculas de propeno.
04 - (UCS RS) O polietileno (PE) possui inúmeras aplicações, sendo a mais comum os sacos plásticos para
embalar compras e acondicionar lixo. Atualmente, já está disponível no mercado o PE de matéria-prima renovável,
também conhecido como PE verde. Nesse caso em particular, o monômero do PE pode ser obtido a partir da
desidratação do etanol (extraído da cana-de-açúcar) em meio ácido. Umas das vantagens do PE verde, em
relação ao PE petroquímico, é que sua matéria-prima, a cana-de-açúcar, contribui para eliminar o gás carbônico
da atmosfera, colaborando assim para a redução do efeito estufa e do aquecimento global.
Assinale a alternativa na qual a obtenção do monômero do PE, citada acima, está corretamente representada.
a)
H 2 SO 4
 CH CH (g) + H O (l)
CH3CH2OH(l) 
2
2
2
b)
H 2 SO 4
 CH CH (g) + H O (l)
HOCH2CH2OH (l) 
2
2
2
c)
H 2 SO 4
 CH CH OCH CH (l) + H O (l)
2 CH3CH2OH (l) 
3
2
2
3
2
d)
H 2 SO 4
 CH OCH (l) + H O (l)
2 CH3OH (l) 
3
3
2
e)
H 2 SO 4
 CH CH OH (l) + H O (l)
CH2CH2 (g) 
3
2
2
05 - (UFT TO) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de
automóveis, dentre outros. Este é produzido através de reações sucessivas de adição de propileno (propeno).
Qual é a estrutura do polímero produzido:
a)
d)
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
CH3 n
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
n
H
b)
n
e)
n
c)
CH3 CH3 n
06 - (UEFS BA) Sacos e sacolas plásticos se tornaram um dos maiores vilões do dia a dia do brasileiro. Cada vez
mais são consumidos e descartados, mesmo com uma única vez de uso, sendo jogados em lixões, nos campos,
nos rios, manguezais e no mar, causando prejuízos ao ambiente. Entretanto, o material utilizado na fabricação de
sacolas biodegradáveis se decompõe em um período de 40 a 120 dias pela ação de micro-organismos.
Tendo em vista essas considerações a respeito dos materiais utilizado na fabricação de sacolas, é correto afirmar:
a) O polietileno “verde” é o material mais adequado para a fabricação de sacolas plásticas porque é totalmente
biodegradável.
b) O PVC é o material mais indicado para a confecção de sacolas e de sacos plásticos porque é bastante
resistente.
c) A decomposição anaeróbica de sacolas de polietileno “verde” e de origem petroquímica produz metano e outros
gases.
d) As sacolas feitas de fibras de algodão e de papel, ao serem descartadas nos lixões, levam mais de cem anos
para degradarem.
e) As fibras de náilon e de politereftalato de etileno utilizadas na fabricação de sacos e de sacolas plásticas são
biodegradáveis quando em contato com o solo.
07 - (UERJ) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um polímero cuja
unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6.
Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições:
–
–
temperatura: 77 ºC
pressão: 20 atm
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente consumido no
processo.
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em bastão.
8- (FUVEST SP) A borracha natural apresenta propriedades que limitam o seu uso. Por exemplo, ao ser aquecida,
torna-se mole e pegajosa. O processo de vulcanização da borracha, desenvolvido a partir de 1839 e exemplificado
na figura abaixo, permitiu a produção de pneus, mangueiras e outros utensílios incorporados à vida cotidiana. A
utilidade industrial da borracha estimulou sua exploração comercial a partir das seringueiras da Amazônia. A
produção brasileira desse produto dominou o mercado mundial até 1913, quando foi superada pela produção
proveniente do cultivo de seringueiras na Ásia.
Estrutura da borracha natural - um polímero
de isopreno (C5H8)
CH3
C
H
C
CH2
CH3
C
CH2
H
CH3
C
CH2
C
CH2
H
C
CH2
CH2
n
Calor
CH3
C
H
C
CH2
CH2
CH3
C
CH2
H
C
CH2
Exonfre
CH3
H
C
C
CH2
S
S
C
CH2
S
S
C
C
CH3
CH2
CH2
CH3 H
H
C
CH2
CH2
CH3
C
CH2
H
C
CH2
Estrutura da borracha vulcanizada
a)
Por que a adição de enxofre, no processo de vulcanização, altera as características mecânicas da
borracha natural?
b)
Supondo que 16 g de enxofre foram adicionados a 1000 g de borracha natural pelo processo de
vulcanização, exemplificado no esquema acima, responda: Que porcentagem de unidades de isopreno foi
modificada por ligações cruzadas? (Massas molares: H = 1 g/mol, C = 12 g/mol e S = 32 g/mol)
c)
Cite e explique uma consequência social provocada pela exploração da borracha na Amazônia até 1913.
09 - (UNIFESP SP) A Política Nacional dos Resíduos Sólidos foi sancionada pelo governo em agosto de 2010. É
um avanço na área ambiental, já que a lei estabelece regras muito importantes, como o sistema de logística
reversa. Nesse sistema, um pneu de automóvel, após a sua vida útil, deverá ser recolhido pelo fabricante, para
que tenha um destino adequado. Um pneu pode ser obtido a partir do aquecimento da borracha, natural ou
sintética, com enxofre na presença de um catalisador. A borracha sintética é obtida a partir da polimerização do
buta-1,3-dieno.
Na reação de 1 mol de moléculas de buta-1,3-dieno com 1 mol de moléculas de hidrogênio, sob condições
experimentais adequadas, obtém-se como principal produto o but-2-eno.
a) Qual é o nome do processo que ocorre com o polímero durante a fabricação desse pneu? Quais modificações
ocorrem nas cadeias do polímero da borracha após esse processo?
b) Escreva a equação da reação de hidrogenação descrita. Apresente os isômeros espaciais do but-2-eno.
10 - (UFMG) Para se preparar uma receita caseira de álcool gel, são necessários os ingredientes relacionados
neste quadro, nas quantidades indicadas:
Ingrediente
Ácido poliacrílico
(com rede cristalina
tridimensional)
Etanolde concentração
96 º GL
Trietanolamina
Água pura
Massa / g
7,2
700
7,0
Quantidadepara
completar1 kg
Para ter ação contra microrganismos como bactérias e vírus, o álcool gel, preparado adequadamente, deve ter, no
mínimo, concentração de 70 ºGL.
1.
O ácido poliacrílico é preparado a partir deste monômero:
H2C=CHCOOH
INDIQUE duas funções presentes nessa molécula.
2.
O monômero representado no item 1, desta questão, polimeriza-se de modo análogo ao etileno.
REPRESENTE, por meio de desenho, o fragmento da cadeia de um polímero linear formado a partir de três
moléculas desse monômero.
11 - (UNICAMP SP) Acidentes de trânsito causam milhares de mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus
desgastados (“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de velocidade são fatores que contribuem para
elevar o número de acidentes de trânsito.
Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é considerado falta grave e o condutor recebe
punição de 5 pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre outros materiais, é constituída por um
–3
polímero de isopreno (C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm . Considere que o desgaste médio de um
pneu até o momento de sua troca corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que a manta que forma a
banda de rodagem desse pneu seja um retângulo de 20 cm x 190 cm. Para esse caso específico, a espessura
gasta do pneu seria de, aproximadamente,
a)
b)
c)
d)
0,55 cm.
0,51 cm.
0,75 cm.
0,60 cm.
Dados de massas molares em g mol
–1
: C=12 e H =1.
12 - (UPE PE) Analise as afirmativas abaixo referentes aos polímeros e às substâncias usadas como material de
limpeza e conclua.
00.
A celulose, um dos polímeros da glicose, é um polissacarídeo de importância fundamental para a estrutura
de suporte das plantas bem como pode ser usada na indústria para a produção de papel.
01.
O amido é um polissacarídeo encontrado facilmente, em raízes, grãos, tubérculos, como a mandioca,
podendo, industrialmente, ser obtido a partir da batata como matériaprima.
02.
Uma das características do sabão reside no fato de ele ser formado por uma cadeia carbônica longa,
fortemente polarizada que facilita a sua solubilização em gorduras ou óleos.
03.
A importância ambiental dos detergentes biodegradáveis reside no fato de que eles não produzem muita
espuma no leito dos rios e, em consequência, causam poucos prejuízos ambientais à flora e fauna aquáticas.
04.
Os polímeros PVA e PVC, formados pelo mesmo monômero, são muito utilizados na fabricação de colas,
tintas, tubos para encanamento e em tantas outras utilidades do nosso dia a dia.
13 - (UPE PE) As afirmativas abaixo estão relacionadas às características e propriedades dos compostos
orgânicos. Analise-as e conclua.
00.
A borracha natural e a sintética exemplificam polímeros resultantes da polimerização do mesmo
monômero, denominado isopreno.
01.
A anilina é uma base mais fraca que a metilamina, pelo fato de, na anilina, o par eletrônico não
compartilhado do nitrogênio poder interagir com os orbitais pi deslocalizados do núcleo benzênico.
02.
Os hidrocarbonetos apresentam valores pequenos de temperaturas de fusão e ebulição, decorrentes do
fato de as forças interativas entre suas moléculas apolares serem fracas.
03.
A reação de Sabatier-Senderens é muito usada em escala industrial para a obtenção de compostos
insaturados, a partir dos compostos saturados trans, muito prejudiciais à saúde humana.
04.
O biodiesel é um combustível de origem vegetal, obtido por meio de uma reação de transesterificação,
utilizando-se como reagentes o etanol ou metanol e óleo vegetal, obtido exclusivamente da mamona.
14 - (FGV SP) Para cumprirem a função de reter grande quantidade de água, as fraldas descartáveis são
confeccionadas com um polímero superabsorvente, que contém grande quantidade de íons carboxilato. A
capacidade de retenção deve-se em parte às forças intermoleculares entre os grupos carboxilatos e a água. A
interação mais forte que ocorre entre essas moléculas é do tipo:
a)
b)
c)
d)
e)
dispersão de London-dipolo permanente.
ligações de hidrogênio.
ligações iônicas.
íon-dipolo permanente.
dipolo permanente-dipolo permanente.
15 - (ITA SP) Assinale a opção que apresenta a fórmula molecular do polímero que pode conduzir corrente
elétrica.
CH 2
CH 2
n
a)
CH
CH
n
b)
CF 2
CF 2
n
c)
CHCH 3
CH 2
n
d)
CHOH
e)
CH 2
n
16 - (UFPA) O polietileno é um dos polímeros mais empregados na fabricação de utensílios utilizados no
cotidiano. Esse polímero pode ser sintetizado por diferentes rotas, obtendo-se cadeias carbônicas longas e
altamente lineares, praticamente sem ramificações, ou cadeias carbônicas de menor tamanho e com maior
número de ramificações. As propriedades físicas desse polímero são alteradas de acordo com o tipo de cadeia
carbônica formada. A esse respeito, é correto afirmar:
a)
As cadeias altamente lineares permitem a máxima interação entre elas e conduzem à formação de um
polietileno com maior resistência mecânica.
b)
As cadeias com ramificações permitem a formação de ligações cruzadas e conduzem à formação de um
polietileno mais cristalino.
c)
As cadeias com ramificações aumentam a densidade do polímero e levam à formação do polietileno de
alta densidade (PEAD).
d)
As cadeias altamente lineares diminuem a densidade do polímero e levam à formação do polietileno de
baixa densidade (PEBD).
e)
As cadeias com ramificações levam à formação de um polímero termofixo e impedem que o polietileno
possa ser moldado em temperaturas elevadas.
17 - (UEFS BA)
Empresa investe 31 milhões na ampliação de instalações em Feira de Santana, para aumentar a produção de
pneus radiais, utilizados em carros de passeio e em caminhões direcionados para a indústria automobilística
nacional e americana. A empresa utiliza malhas de fios de aço, lonas de poliéster e uma borracha sintética de
buta-1,3-dieno e estireno, vulcanizada, de alta resistência ao atrito, na fabricação de pneus.
Durante a vulcanização, a borracha é aquecida na presença de compostos de enxofre para formar ligações de
enxofre entre cadeias do polímero. De 5 a 8% de enxofre, a borracha é elástica e resistente.
CH2CH
CHCH2CH2CH
C6H5
n
Borracha sintética de estireno
S
CH2CHCHCH2CH2CH
S
ligação de
enxofre
C6H5
n
S
CH2CHCHCH2CH2CH
S
C6H5
n
Borracha sintética de estireno vulcanizada
A partir dessas informações, é correto afirmar:
a)
A borracha natural é um material imprestável para a fabricação de pneus porque é muito dura e resistente
à ação de oxigênio atmosférico.
b)
Os fios de aço, a lona de poliéster e a borracha sintética vulcanizada formam um compósito utilizado na
fabricação de pneus.
c)
O número crescente de ligações de enxofre na estrutura química da borracha sintética torna-a cada vez
mais elástica e resistente.
d)
A borracha sintética vulcanizada com 30% de enxofre é muito elástica e pouco resistente.
e)
A borracha sintética vulcanizada é um polímero linear.
18 - (UEFS BA)
I.



CH2 = CH2(g) + Cl2(g)  CH2ClCH2Cl
CH2 = CHCl + HCl
Etileno
Cloreto de vinil
nCH2
CH
Cl
II.
CH2
CH
Cl
n
Policloreto de vinil
A tecnologia de “concreto de PVC” é uma forma de construção que utiliza placas leves e modulares de policloreto
de vinil, de simples encaixe, preenchidas com concreto e aço. A estrutura tem alta resistência e garantia de trinta
anos sem descolorir. As vantagens apontadas pelos fabricantes são a imunidade a cupins e a fungos, a facilidade
de limpeza com água e sabão e o isolamento acústico e térmico. A principal desvantagem é o custo 20% mais
caro que as construções convencionais.
Considerando-se as equações químicas I e II, as informações do texto, a origem da matéria-prima usada na
produção de PVC e as consequências da utilização na construção civil, é correto afirmar:
a)
As placas de PVC, um material poroso, dúctil e bom condutor de calor, permitem a propagação sonora.
b)
A combinação química entre o aço e o concreto dá origem à ferrugem, que descora as placas de PVC.
c)
A imunidade do PVC a cupins e a fungos, que resulta da resistência mecânica desse material ao
desgaste, constitui vantagem para o ambiente.
d)
O PVC produzido a partir de etileno proveniente de bioetanol não é sustentável porque permanece no
ambiente por muitos séculos sem ser biodegradado.
CH2
CH
Cl
e)
n
O PVC é representado pela fórmula
.
19 - (Unimontes MG) A borracha sintética é um copolímero fabricado a partir dos compostos buta-1,3-dieno e
estireno. Essa borracha, após tratamento especial, é utilizada na fabricação de pneus. A estrutura do monômero
do copolímero é dada a seguir:
CH2 CH
CH
CH2 CH2 CH
n
O polímero, da forma que foi apresentado na figura acima, poderia ser indicado para fabricar mangueira que
tivesse contato com solução aquosa de
a)
b)
c)
d)
hidróxido de sódio.
permanganato de potássio.
ácido sulfúrico.
bromo líquido.
20 - (UNIFOR CE)
O PET (polietilenotereftalato) é considerado um dos mais importantes polímeros de engenharia das duas últimas
décadas, devido ao rápido crescimento de sua utilização. As embalagens de garrafas plásticas PET são ideais
para o acondicionamento de alimentos, devido às suas propriedades de barreiras que impossibilitam a troca de
gases e a absorção de odores externos, mantendo as características originais dos produtos envasados. A cadeia
do PET a que se refere o texto está parcialmente representada abaixo. Indique a sequência de símbolos atômicos
que satisfazem a numeração indicada na figura.
ROSMANHO, G. M. et. al. Química Nova, vol.32, No. 6, 1673-1676, 2009 (adaptado).
1
3
2
4
5
C
C
6
n
a)
b)
c)
d)
e)
O, N, C, O, C, H
H, C, C, O, O, H
C, O, C, C, C, H
O, C, O, C, O, O
H, O, H, O, C, N
21 - (UEM PR) Assinale o que for correto.
01.
O náilon é um polímero de adição.
02.
Um polímero acrílico tem seu monômero derivado do ácido acrílico.
04.
O Teflon® é um polímero que contém átomos de cloro em sua estrutura.
08.
Os termoplásticos são polímeros que podem ser amolecidos ou endurecidos pela variação da
temperatura.
16. A matéria prima para a produção do cloreto de polivinila (PVC) é o cloroetileno.
Gab: 26
22 - (UEM PR)
A respeito dos polímeros a seguir, assinale o que for correto.
A) Náilon-6,6.
B) Polietileno.
C) Politetrafluoretileno.
D) Celulose.
E) Poliestireno.
F) Poliisopreno.
01.
Pelo menos, três desses polímeros podem ser obtidos através de uma reação de adição a partir dos
respectivos monômeros.
02.
Pelo menos, dois desses polímeros podem ser extraídos de plantas.
04.
Pelo menos, um desses polímeros apresenta a função amida e pelo menos um apresenta a função álcool.
08.
Pelo menos, quatro desses polímeros são hidrocarbonetos.
2
16.
Pelo menos, dois desses polímeros apresentam átomos de carbono com hibridização sp e nenhum deles
apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
23 - (UNICAMP SP) A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas
propostas têm sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para
aproveitamento da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b,
considere a estrutura abaixo como um fragmento (C10H8O4) representativo do PET.
a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada na
queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas.
b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de hidrólise
que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. Com base nessas
informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, abaixo.
-1
Dados de entalpia de formação em kJ mol : fragmento = -476; CO2 = -394; H2O = -286.
O
O
O
C
C
O
CH2
CH2
24 - (PUC RS)
Em relação ao PET (polietileno tereftalato), muito usado em embalagens na indústria alimentícia, representado a
seguir,
O
O
C
C
HO
CH2CH2
O
O
CH2CH2
OH
n = 100
PET
é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
é um ácido carboxílico.
tem grupos funcionais característicos dos éteres.
tem massa molar igual a 230g.
é um monômero.
é um composto de cadeia mista e heterogênea.
25 - (ACAFE SC) O polietilenotereftalato (fórmula estrutural abaixo) é um polímero de condensação chamado
popularmente de PET. Dentre outras aplicações, é empregado na fabricação de vasilhames de sucos e
refrigerantes. Quando aquecido adequadamente pode ser moldado na forma de outros utensílios, favorecendo a
reciclagem de embalagens originais.
O
O
C
C
O
CH2
CH2
O
n
De acordo com as informações acima, marque com V as afirmações verdadeiras e com F as falsas.
( )
A reciclagem de embalagens PET favorece o predomínio de lixo de baixa velocidade de degradação no
meio ambiente.
( )
O nome IUPAC de um dos monômeros do PET é etan-1,2-diol.
( )
A reciclagem de embalagens PET resulta em economia de matérias-primas.
( )
O álcool benzílico é um dos monômeros do PET.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a)
F-V-F-V
b)
V-F-V-V
c)
F-V-V-F
d)
V-V-V-F
®
26 - (UNESP SP) Kevlar é um polímero de condensação com alta resistência ao calor e à tração, sendo
empregado na confecção de esquis, coletes à prova de bala, roupas e luvas utilizadas por bombeiros, entre outras
aplicações. A intensa atração existente entre as cadeias confere ao polímero propriedades excepcionais de
®
resistência, que têm permitido utilizar cordas do Kevlar em substituição aos cabos de aço.
O
O
Kevlar
O
O
N
H
N
H
O
O
N
H
N
H
O
O
®
Com base no exposto, qual a função orgânica nitrogenada que compõe a estrutura desse polímero? Dê a fórmula
estrutural de seus monômeros e diga que tipo de interação existe entre as cadeias adjacentes.
27 - (UERJ)
As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser
representada pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos:
n O=C=N
R
N=C=O + n HO R' OH
O
O
C
O
N
H
R
N
C
O
R'
H
n
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à seguinte
função química:
a)
b)
c)
d)
ácido
amida
álcool
aldeído