QUÍMICA 1
LIVRO 5
Resoluções das atividades
Sumário
Capítulo 15 – Isomeria constitucional .................................................................1
Capítulo 18 – Introdução ao estudo de reações orgânicas ................................9
Capítulo 16 – Isomeria coniguracional geométrica ...........................................4
Capítulo 19 – Reações de adição ......................................................................11
Capítulo 17 – Isomeria coniguracional óptica ...................................................6
Capítulo 15 Isomeria constitucional
Atividades para sala
01 E
I.
CH3
C
OH
CH
C
III.
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH
Álcool/Haleto
C
CH3
IV.
CH
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
Álcool/Haleto
(C6 H13 C O)
(C6 H13 C O)
II.
OH
CH2
O
CH3
CH3
Éter/Haleto
C
OH
C
C
CH3 CH3
(C6 H13 C O)
CH3
Álcool/Haleto
(C6 H13 C O)
Após a análise das estruturas dos compostos, conclui-se que:
a) (F ) II e IV são isômeros de função e II e III são isômeros de função.
b) (F ) I e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia.
c) (F ) I e III são isômeros de posição II e IV são isômeros de função.
d) (F ) II e III são isômeros de função e III e IV são isômeros de cadeia.
e) (V)
02 C
CH3 — N — CH3 (Trimetilamina)
CH3
CH3 — CH2 — CH2 — NH2 (Propilamina)
Os compostos possuem conectividades diferentes, a mesma função química e cadeias carbonadas diferentes, sendo classificados como isômeros de cadeia.
2a Série – Ensino Médio
1
QUÍMICA 1
LIVRO 5
OH
03 B
CH3
,
CH2
I. (V)
O
,
O
(6)
(5)
(4)
O
,
e
C7H14
C7H14
3
CH3
b)
4
1
3
OH ,
2
(1) butan-1-ol
não são isômeros.
2
(2) butan-2-ol
OH
II. (F)
OH
e
OH
C6H10O
2
3
1
,
(3) 2-metilpropan-1-ol
C6H10O
são isômeros de posição
CH3
CH2
3
1
(6) 1-metoxipropano
OH
2
,
3
O
,
1
(5) etoxietano
(4) 2-metilpropan-2-ol
2
O
O
O
,
e
3
2
1
(7) 2-metoxipropano
C7H8O
C7H8O
Atividades propostas
são isômeros de função.
OH
IV. (F)
,
OH
OH
III.(V)
(7)
1
4
01 C
e
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Função: Éter.
Nome: Etóxi-etano.
C11H23O
Composto 1: Isômero de função.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Função: Álcool.
Nome: butan-1-ol.
C11H23O
Composto 2: Isômero de compensação.
OH
são isômeros de posição
Após a análise dos itens de I a IV, conclui-se que somente
nos itens I e III são dadas airmativas corretas.
04 Após a análise dos pares conclui-se que os compostos são,
respectivamente,
a) isômeros constitucionais de posição.
b) isômeros constitucionais de função.
c) isômeros constitucionais de compensação (metâmeros).
d) isômeros constitucionais de cadeias.
e) isômeros constitucionais dinâmicos (tautômeros)
CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
Função: Éter.
Nome: Metoxipropano.
02 E
(1)
(3)
OH
(2)
2
OH
,
C—H
prop-1-en-1-ol (C3H6O)
(Tautômeria ou Isomeria dinâmica)
1
2
3
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 e CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
etoxietano (C4H10O)
1-metoxipropano (C4H10O)
(De compensação ou metameria)
OH
1
5
,
CH3 — CH
propanal (C3H6O)
6
OH ,
e
CH3 — CH2 — C — H
05 Os possíveis compostos de fórmula molecular C4H10O, são
dados a seguir.
a)
OH
O
OH
2
C2H5
3
e
6
1
5
4
1-hidroxi-2-etilbenzeno
(C8H10O)
3
4
C2H5
1-hidroxi-3-etilbenzeno
(C8H10O)
(De posição)
2a Série – Ensino Médio
2
QUÍMICA 1
LIVRO 5
OH
6
1
5
OH
2
C3H7
e
6
3
1
4
O isômero funcional do ácido carboxílico é o éster; logo, o
isômero do ácido butanoico é o etanoato de etila.
CH2 — CH2 — CH2
2
5
06 C
OH
3
2
1
3
O
4
1-hidroxi-2-probilbenzeno
(C9H12O)
CH3 — CH2 — CH2 — C
3-fenilpropan-1-ol
(C9H12O)
H
Ácido
(De função)
O
CH3 — C
e
O — CH2 — CH3
ciclo-hexano
(C6H12)
Éster
metilciclopentano
(C6H12)
(De cadeia)
07 B
O
03 B
CH2
CH3
C
C — CH3
O 4-metilpentan-2-ona: CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3
(C6H12O) é isômero funcional do aldeído hexanal:
(C 5H8)
(metilbuta-1,3-dieno)
O
Após a análise da estrutura do metilbuta-1,3-dieno, conclui-se
que:
a) (F) Sua fórmula molecular é C5H8
b) (V) Os compostos metilbuta1,3-dieno e ciclopenteno
são isômeros, conforme dado a seguir.
(C6H12O)
CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — C
H
04 B
O
O
a) (F) CH3 — CH2 — C
de função.
CH3 — C — CH3, isômeros
e
CH2
C
H
C — CH3
CH3
e
(C5H8)
(C5H8)
b) (V) CH3 — CH2 — CH2— NH2 (cadeia homogênea) e
CH3 — N — CH2— CH3 (cadeia heterogênea), isômeH
ros de cadeia.
c) (F) O 3-metilpent-1-ino e o metilbuta-1,3-dieno não são
isômeros, conforme dado a seguir.
CH
c) (F) CH3 — CH2 — CH2— CH2 — OH e
C
CH — CH2 — CH3
CH3
OH
(C6H10)
CH3 — CH — CH2— CH3, isômeros de posição.
CH3 — CH2 — O— CH2 — CH3, metameria.
O
O
e
OH
isômeros de função.
05 A
I. Isômeros de posição
II. Metâmeros
III. Isômeros de cadeia
,
H—C
O — CH2 — CH3
e
C
C — CH3
CH3
(C5H8)
d) (F) Possui cadeia carbônica aberta, insaturada e ramiicada.
e) (F) Possui um carbono terciário.
d) (F) CH3 — O — CH2— CH2 — CH3 e
e) (F) CH3 — CH2 — C
CH2
08 a) Os compostos A e B são isômeros de posição e denominados 7-metilnon-2-eno e 7-metilnon-4-eno, respectivamente.
b) Os compostos A e B são hidrocarbonetos, C é álcool, e
D é éter.
c) Os compostos C e D são isômeros funcionais por pertencerem às funções álcool e éter, respectivamente,
e por apresentarem a mesma fórmula molecular. O
composto C tem maior temperatura de ebulição que
o composto D por apresentar ligações de hidrogênio.
Dessa forma, D < C.
2a Série – Ensino Médio
3
QUÍMICA 1
LIVRO 5
09 a) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 , CH3 — CH — CH3 ,
Propilamina
03 D
Após a análise dos compostos, pode-se concluir que:
I. But-2-eno: apresenta isomeria cis-trans.
H
NH2
Isopropilamina
CH3 — CH2 — N — CH3 e CH3 — N — CH3
H
cis
Etil-metilamina
trans
H
CH3
H
H
II. Pent-1-eno: não apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta ligantes iguais presos a um carbono da dupla.
Trimetilamina
b) A trimetilamina, porque, além de possuir a menor cadeia,
não forma ligações de hidrogênio.
H
CH2 — CH2 — CH3
C
C
H
10 a)
O
carbonila
4
III. 1,2-dimetilciclopropano: não apresenta isomeria cis-trans,
já que possui ligantes iguais.
6
2
1
3
5
Heptan-2-ona
2
3
1
OH
H
7
4
6
5
CH3
8
7
H
H
H
hidroxila
Octan-3-ol
CH3
H
H
CH3
cis
3
H
4
5
H
H—C—C—H
4-metileptan-3-ona
H
1
6
3
OH
H
Assim, ocorre isomeria cis-trans em I e III.
4
5
H
H—C—C—H
7
cetona
2
CH3
trans
6
2
H
IV. Ciclobutano: não apresenta isomeria cis-trans, já que possui ligantes iguais.
b)
1
H
7
04
álcool
4-metileptan-3-ol
c) Exemplificam isômeros constitucionais de cadeia com
fórmula molecular C8H16O:
cis-ácido para-hidroxicinâmico
octan-3-ona e 4-metileptan-3-ona.
Isomeria configuracional
Capítulo 16 geométrica
trans-ácido para-hidroxicinâmico
Atividades para sala
05 a)
H, H, H ligados a este carbono
01 C
A isomeria geométrica está presente em compostos com
ligação dupla ou em compostos cíclicos. Em compostos
com ligação dupla, os isômeros deverão ter ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação. Assim, a
ligação que apresenta isomeria geométrica é a 3.
H
CH3
C2
CH3
02 A
3
CH
CH3
C1
F
alta prioridade
H, C, C ligados a este carbono
alta prioridade
Entre os isômeros I e II ocorre isomeria configuracional
geométrica.
4
2a Série – Ensino Médio
(Z)-1-flúor-2,3-dimetilbut-1-eno
QUÍMICA 1
LIVRO 5
b)
O, O, O ligados a este carbono
O
alta prioridade
H
C2
C3
4
CH
2
5
CH
3
OH
C1
CH3
Dessa forma, tem-se:
Configuração trans (ou (E) na nomenclatura mais moderna).
05 C
H, H, H ligados a este carbono
I.
H
alta prioridade
Ácido(E)-2-metilpent-2-enoico
c)
alta prioridade
O
C
C2
C4
H
C
Ligantes iguais,
não apresenta
isomeria cis-trans
C
H
H
Ligantes iguais,
não apresenta
isomeria cis-trans
H
II. H
alta prioridade
1
CH
3
H
C3
5
CH
3
H
C
C
CH3
H
III.
(Z )-4-cloropentan-2-ona
ou
cis
H
Atividades propostas
01 B
trans
H
H
H
IV.
Os compostos apresentam pelo menos dois carbonos do ciclo,
contendo ligantes diferentes, assim, são isômeros geométricos.
Ligantes iguais,
não apresenta
isomeria cis-trans
H
02 C
O isômero trans é, no geral, termodinamicamente mais estável que o cis, assim, apresenta menor polaridade e menor
ponto de ebulição.
V.
H

µr ≠ 0

µr = 0
C
H
C
C
06 C
I.
H
C
H
H
II e IV.
Pode-se afirmar que a notícia é incorreta.
O
H
Aldeído
1
3
C
H
2
IUPAC: trans-3-fenilpropenal
a)
04 A
Dupla com metil e etil
H
CH3
Dupla com
um metil
CH3
Etil
H
O
O
Maior
prioridade
C
CH3
H
Maior
prioridade
H
C — CH2 — CH2 — CH3
Ligantes iguais
c)
C
CH2
b)
H—C
H
C — CH2 — CH3
Ligantes iguais
Grupo carboxila
Isolando, tem-se:
H2C
CH3 CH3
CH3 — C
Dupla conjugada
com a carboxila
C — OH
Metil
= Trans
C
07 C
De acordo com as fórmulas estruturais dadas a seguir, veriica-se que apenas o alceno3-metilex-3-eno admite isometria geométrica.
Fenil
H
C
e
I, II e IV são substâncias diferentes.
H
CH3
C
C
03 A
Metil
= Cis
C
(Polar)
Cis-1,2-dicloroeteno
(Apolar)
Trans-1,2-dicloroeteno
Ligantes iguais,
não apresenta
isomeria cis-trans
H
CH3 — CH2 — C
2a Série – Ensino Médio
H
C — CH2 — CH3
Apresenta isomeria cis-trans
5
QUÍMICA 1
LIVRO 5
d) H
10 Observe os dois grupos conectados para cada carbono da
ligação dupla, e determine suas propriedades, usando as
regras de Cahn-Ingold-Prelog. Então verifique se os dois
grupos de mais alta propriedade estão do mesmo lado ou
de opostos da ligação dupla.
H
C
C
H
H
Ligantes iguais
e) CH3 — CH2 — C
alta prioridade
(E)
C — CH2 — CH3
H, C, C ligados a este carbono
CH3 CH2
alta prioridade
CH3
Ligantes iguais
H, H, O ligados a este carbono
(Z) H, H, H ligados
08 a) Isômeros constitucionais:
C
1
2
3
CH2
CH
CH2C
CH2
1
3-cloropropeno
C
CH2
CH3
2
3
CH
alta prioridade
C
clorociclopropano
2-cloropropeno
3
1
C
2
CH3
H
3
1
2
C
C
H
H, H, H ligados a este carbono
CH2
cis-1-cloropropeno
H, H, O ligados a este carbono
CH3
(Z )
C
C
H
C, C, H ligados a este carbono
alta prioridade
b) Isômeros configuracionais geométricos:
C
C, H, H ligados a este carbono
a este carbono
C, H, H ligados a este carbono
alta prioridade
alta prioridade
H
trans-1-cloropropeno
O, O, O ligados a este carbono
09 a) C
C
C
H
C
C
H
H
cis-1,2-dicloroeteno
H
C
C
C
C
C
C
trans-1,2-dicloroeteno
C
1,1-dicloroeteno
O, O, H ligados a este carbono
(E)
alta prioridade
N, N, N ligados a este carbono
H, H, H ligados e este carbono
b) O composto cis-1,2-dicloroeteno e 1,1-dicloroeteno são
polares, visto que os vetores momento dipolar resultan
tes (µR), são diferentes de zero.
alta prioridade
H, H, C ligados a este carbono
H, H, N ligados a este carbono

µR

µR ≠ 0
Capítulo 17 Isomeria configuracional óptica
cis-1,2-dicloroeteno
Atividades para sala
µ
R
µR ≠ 0
01 B

Carbono assimétrico apresenta os 4 ligantes diferentes:
1,1-dicloroeteno
OH
HO
C
H H
C
C H C
C* H OH
O
O
O composto trans-1,2-dicloroeteno é apolar, visto que o
vetor momento dipolar resultante (µR) resultante é igual a
zero.

OH

trans-1,2-dicloroeteno
6
C
µR ≠ 0
Carbono assimétrico
O composto apresenta uma hidroxila ligada ao carbono
assimétrico.
2a Série – Ensino Médio
QUÍMICA 1
LIVRO 5
02 D
Os compostos com atividade óptica apresentam carbono
assimétrico.
I.
b) A substância dopa possui atividade óptica pois apresenta um carbono assimétrico.
C
*
Br — C* — CH3
Apresenta atividade óptica
H
II.
Dopa
C
H
Não apresenta atividade óptica
Br — C — C — H
III.
H
H
C
C
IV.
H
C
Br
(1)
Não apresenta atividade óptica
(S)
(4)
CH3 — C* — CO2H
(2)
(4)
(1)
Duas
Trocas
(3)
(4)
(4)
Opticamente ativo
NH2
H — *C
(2)
(R)
(3)
(2) (1)
(1)
Duas
Trocas
(3)
(2)
(R)
H
C — CH3
(4)
Não é opticamente ativo
(4)
d)
(3)
Br
C
(1)
(2)
(3)
CH3CH2 — C
C* — H
Duas
Trocas
(4)
Opticamente ativo
(3)
C
(3)
(2)
(1)
04 a)
(S)
(3)
(4)
H
(2)
(1)
(2)
H


c)
H
(1)
(4)
(R)
03 C
Os compostos opticamente ativos devem apresentar carbono assimétrico.
H
I.
III.
Duas
Trocas
(2)
Não apresenta atividade óptica
H
II.
(3)
(3)
(1)
C — C — C — H
H
(2)
b)
Br — C — C — H
V.
Apresenta atividade óptica
H
H
C
(3)
(4)
Br — C* — C — H
H
C
05 a)
Duas
Trocas
(2)
(1)
(4)
(R)
Fenol
Ácido carboxílico
Dopa
Atividades propostas
Amina
01 E
OH
I.
Carbono assimétrico
CH3 — CH2 — *C — CH3
Fenol
Apresenta isomeria óptica
H
Dopamina
Amina
2a Série – Ensino Médio
7
QUÍMICA 1
II.
LIVRO 5
III.
C
H
IV.
III.
OH
O
Carbono assimétrico
CH3 — CH2 — *C — C
H
IV.
H
H
2 carbonos assimétricos
H
Br Br
Br
H H
H
H
H
OH
2.
OH
C*
CH3
C*
CH2
CH3
CH3
CH2
H
H
144444444424444444443
CH3
H
Br
V.
C
Isômeros geométricos
Não apresenta
carbono assimétrico
H
C
C
H
H
H
144444244
4443
C — C — OH
H
C
H
H
H—C
H
05 E
1. H
Br
C
H
2 carbonos assimétricos
H2C — C* — C — C* — CH3
H
C
C
Apresenta isomeria óptica
H
C
CH3 — C* — C* — CH2 — CH3
Não apresenta carbono assimétrico
CH3 — C — CH3
C
CH3 — *C — CH2 — Br
Isômeros ópticos
3.
Carbono assimétrico
H
Apresenta isomeria óptica
2
C
1
3
C
H
5
1
CH2
CH3
4
4
2
CH
CH2
3
5
CH3
CH2
CH3
CH2
144444444442444444444443
H
Isômeros de posição
02 D
06 D
2, 3, 5-tricloro-4-metilexano:
C C H
Após a analise das estruturas, conclui-se que:
a) (F) I e II apresentam isômeros geométricos.
b) (F) I e II pertencem a mesma função.
c) (F) II e III não apresentam tautomeria.
d) (V)
H
Carbono assimétrico
O
CH3 — C* — C* — C* — C* — CH3
1
IOA = 2n = 21 = 2 isômeros ópticos
n = no de carbonos assimétricos diferentes
e) (F) III e IV não são isômeros de cadeia.
03 A
OH
OH
H
OH
O
HO — C — *C — *C — *C — *C — C
H
H
H
OH
H
H
No de carbonos assimétricos = 4
Enantiômeros = 2n = 24 = 16
04 B
I.
5
6
cis
trans
H
H
H
e) (F) O carbono assimétrico apresenta os 4 ligantes diferentes.
08 A fórmula estrutural do composto é dada a seguir.
1
2
3
4
5
1 carbono assimétrico
Os isômeros configuracionais geométricos são:
H
II.
4
CH3 H
07 C
a) (F) Os hidrocarbonetos não apresentam isômeros funcionais.
b) (F) O isômero de função do aldeído é uma cetona.
c) (V) Os enantiômeros ou antípodas ópticos são isômeros
que desviam o plano da luz polarizada em ângulos
iguais, mas em sentidos contrários.
d) (F) O alceno but-2-eno apresenta isomeria cis-trans.
H
C
CH3 — C* — CH2 — CH3
3
H
n= no de carbonos assimétricos = 4
no de pares racêmicos = 2n–1 = 23 = 8
OH
H
2
H
C — C* — CH2OH
H
C
C
Br — C — H
Não apresenta carbono assimétrico
alta prioridade
H
8
2a Série – Ensino Médio
(Z )
alta prioridade
QUÍMICA 1
LIVRO 5
II.
alta prioridade
H, C, C ligados a este carbono
(2)
(1)
CH2OH
OH
(1)
(2)
Duas
(3)
HOCH2
H (4) →
trocas
HO
CH3
(E )
H, H, H ligados a
este carbono
CH3
H
(3)
alta prioridade
Introdução ao estudo de reações
Os isômeros configuracionais ópticos são:
(1)
(S)
(4)
Capítulo 18 orgânicas
(1)
Atividades para sala
(4)
(2)
(2)
(4)
(3)
(R)
(S)
01 A
Após analisar as equações I, II e III, conclui-se que são, respectivamente, reações de:
(3)
I. CH3 — CH — CH — CH3 + C2 → CH3 — CH — CH — CH3
09
C
Adição
H
H2SO4
+ HNO3 →
II.
a)
COOH
H
Br
H
CH3
Br
H
CH3
H
COOH
(II)
COOH
COOH
H
Br
Br
H
CH3
H
H
CH3
COOH
(III)
Álcool
III. CH3 — CHC — CH3 — KOH → CH3 — CH — CH2 + KC + H2O
Eliminação
02 E
A maior tendência a sofrer ruptura heterolítica é a ligação
mais polarizada, ou seja, CH3— F.
H
H—C—F
COOH
(IV)
H
b) Os compostos I e II, III e IV constituem pares objeto-imagem e, portanto, são enantiômeros. Os compostos I e III,
I e IV, II e III, II e IV não constituem pares objeto-imagem
e, portanto, são diastereoisômeros.
10 a) Ao observar as estruturas I, II, III e IV, verifica-se que
somente I e II apresentam carbono assimétrico, sendo,
portanto, opticamente ativas.
b)
(4)
(2)
I.
CH2OH
H
(1)
(2)
(3)
Duas
HOCH2
OH →
trocas
CH3
(3)
+ H2O
Substituição
Espelho
H
NO2
COOH
COOH
(I)
(4)
C
CH3
OH
(1)
(R)
µ
03 A
Após a análise das proposições, conclui-se que:
I. (V)
II. (V)
III.(V)
IV.(F) Na cisão heterolítica, o átomo mais eletronegativo,
geralmente, ganha o par de elétrons antes compartilhado, transformando-se em um cátion.
V. (F) Reagente eletrófilo é toda espécie química que
recebe um par de elétrons, e o reagente nucleófilo é
toda espécie química que doa um par de elétrons.
04 Na cisão heterolítica, o par de elétrons da ligação covalente é quebrado de modo que um dos átomos fica com
o par de elétrons, e o outro átomo fica com deficiência de
elétrons. Esse tipo de cisão origina íons, um cátion e um
ânion, classificados como reagentes eletrófilo e nucleófilo,
respectivamente. Na cisão homolítica, o par de elétrons da
ligação covalente é quebrado de modo que cada átomo
fica com um elétron. Esse tipo de cisão dá origem a radicais muito reativos e neutros.
2a Série – Ensino Médio
9
QUÍMICA 1
LIVRO 5
OH
H
+
05 a) CH3 — CH — CH2 + H — OH → CH3 — CH — CH3
Reação de adição
H
C
álcool
b) CH3 — CH — CH2 + KOH →CH3 — CH — CH2+KC + H2O
Reação de eliminação
05 D
Após analisar as proposições, conclui-se que:
I.
II.
III.
IV.
V.
(V)
(F) A equação B representa uma substituição nucleóila.
(V)
(V)
(V)
06 B
Luz
A C  3
+ C — C →
c)
+ HC
Reação de substituição
OH
II. CH2 — CH — CH3 + Br — Br →
Reação de adição
O
KMnO4
d) CH3 — CH — CH2 + [O] → CH3 — C — CH3 + H2O
H2SO4
Nox
Oxidação
0
H
luz
e) CH3 — CH2 + C — C → CH3 — CH2 — C + HC
Reação de substituição
O
Pt
f) CH3 — C — H + H2 → CH3 — CH2 — OH
Nox
Redução
CH2 — CH — CH3
07 D
Após analisar as proposições, conclui-se que:
+2
Reação de redox
+2
I. CH3 — CH3 + C2 → CH3 — CH2 — C + HC
Reação de substituição
Br
Br
–1
a) (F) Um grupo que exerceu efeito indutivo (+I) provoca a
polarização da molécula no sentido de “empurrar” o
par eletrônico para a cadeia carbônica.
b) (F) A cisão homolítica de uma ligação covalente origina
radicais livres.
c) (F) Um reagente nucleófilo é uma espécie química capaz
de oferecer um par eletrônico para formar uma ligação.
d) (V)
e) (F) Um grupo que exerce efeito indutivo (–I) provoca a
polarização da molécula no sentido de “afastar” o
par eletrônico da cadeia carbônica.
C
CH2 + H — C → CH3 — CH — CH3
(A)
A = 2-cloropropano
Reação de redox
08 I. CH3 — CH
Atividades propostas
Álcool
01 D
A ruptura do HBr resultou na formação dos íons Br – e H+.
Dessa forma, ocorreu cisão heterolítica.
H δ–
δ+
δ–
+
–
O
⇒
O + H — Br
Br
+
H H H
Cisão
H
II. CH3 — CH — CH2 + KOH → CH3 — CH — CH2+ KC+ H2O
(B)
C
H
B = propeno
09 I.
SO3
+ H2SO4 →
∆
heterolítica
+ H2O
02 B
Um ácido de Lewis é capaz de receber um par de elétrons,
podendo ser chamado de agente eletrófilo.
03 A
A equação corresponde à reação de redução do propanal
a propan-1-ol.
O
CH3 — CH2 — C — H + 2[H] → CH3 — CH2 — CH2 — OH
Nox
Redução
–1
04 C
A equação CH4 → CH3 + H está formando um radical,
portanto, resulta de uma cisão homolítica.
10
H
OH
H2SO4
II. CH2 — CH2 →
CH2 — CH2 + H2O
∆
Reação de eliminação
O
Ni
Ni
+1
Reação de substituição
III. CH3 — CH2 — C — H + H2 → CH3 — CH2 — CH2 — OH
+1
Reação de redox
Nox
Redução
–1
Br
IV. CH2 — CH2 + H — Br → CH3 — CH2
Reação de adição
2a Série – Ensino Médio
QUÍMICA 1
LIVRO 5
O
OH
Ni
10 I. CH3 — CH2 — C — CH3+ H2 → CH3 — CH2 — CH — CH3
+2
Nox
Redução
0
Classificação: Reação redox
Produto: Butan-2-ol
II. CH3 – CH2 – C + OH– → CH3 – CH2 – OH + C –
Classificação: Reação de substituição
Produto: Etanol
Luz
III. CH4 + C 2 →
CH3C + HC
Classificação: Reação de substituição
Produto: Clorometano
CH3
IV.
+ C – CH3
AC 3
+ HC
→
Classificação: Reação de substituição
Produto: Metilbenzeno
Capítulo 19 Reações de adição
Atividades para sala
01 C
Os hidrocarbonetos insaturados que foram hidrogenados e deram origem a hidrocarbonetos saturados de fórmula molecular
C4H10, são but-2-eno e 2-metilpropeno, conforme é dado a seguir.
CH3 — CH == CH — CH3 + H — H
→ CH3 — CH2 — CH2 — CH3
but-2-eno
butano (C4H10)
CH2 == C — CH3 + H — H → CH3 — CH — CH3
|
|
CH3
CH3
2-metilpropeno
2-metilpropano (C4H10 )
02 C
Reagindo pent-2-eno com HBr, obtém-se uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
Br
|
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH2 — CH == CH — CH3 + H — Br
pent-2-eno
2-bromopentano
Br
|
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
3-bromopentano
03 D
A reação do propeno com HBr na presença de peróxido orgânico utiliza-se do mecanismo de adição radical, de acordo com a
regra de Karasch. Dessa forma, o H será adicionado ao carbono menos hidrogenado da insaturação conforme é apresentado
a seguir.
Br
|
CH3 — CH == CH2 + H — Br → CH3 — CH2 — CH2
propeno
1-bromopropano
2a Série – Ensino Médio
11
QUÍMICA 1
04
LIVRO 5
H
|
a) CH3 — CH2 — CH == CH2 + H — OH CH
—
CH
—
C
— CH3
→
3
2
∆
|
OH
b) CH3 — CH2 — CH — CH3
|
OH
H2SO4
butan-2-ol
a) CH3 — C
Br Br
|
|
CH + Br2 → CH3 — C == CH
b) CH3
H
05
CH3
C == C
C == C
Br
Br
Br
Br
H
trans
cis
Atividades propostas
01 E
O buta-1,3-dieno apresenta o fenômeno da ressonância e, nesse caso, a altas temperaturas, a adição possível é do tipo 1,4.
Dessa forma, o principal produto de sua reação com HBr é o composto 1-bromobut-2-eno, conforme é apresentado a seguir.
Br
H
|
|
+
–
CH2 — CH == CH — CH2 + H — Br → CH2 — CH ==CH — CH2
1-bromo-but-2-eno
CH2 == CH — CH == CH2
H
Br
–
|
|
–
..
CH2 — CH == CH — CH2 + H — Br → CH2 — CH == CH — CH2
buta-1,3-dieno
1-bromo-but-2-eno
02 C
Entre os alcadienos dados, somente o hexa-2,4-dieno, quando hidrogenado parcialmente, produz em maior quantidade o
hex-3-eno, e também sofre adição 1,4 conforme dado a seguir:
H
H
–
|
|
..
CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3 + H — H → CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3
+
hex-3-eno
CH3 — CH ==CH — CH ==CH — CH2 — CH3
hexa-2, 4-dieno
H
H
–
+
|
|
..
CH3 — CH — CH — CH — CH3 + H — H → CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3
hex-3-eno
03 A
A produção principal da adição de HC(g) ao 2-metilbut-2-eno, de acordo com Markovnikov, é o 2-cloro-2-metilbutano,
conforme é dado a seguir.
C
|
CH3 — C == CH — CH3 + H — C → CH3 — C — CH2 — CH3
|
|
CH3
CH3
2-metilbut-2-eno
12
2-cloro-2-metilbutano
2a Série – Ensino Médio
QUÍMICA 1
LIVRO 5
04 E
A equação dada representa uma reação de adição eletrófica da água ao alceno 2-metilbut-2-eno.
05 A
De acordo com a regra de Markovnikov, nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado, preferencialmente, ao carbono
mais hidrogenado.
06 A
Os compostos A, B e C são, respectivamente, propano, 1,2-dibromopropano e 2-cloropropano, conforme as reações equacionadas a seguir.
H
Pt
C == C — CH3 + H2 → CH3 — CH2 — CH3
|
H
H
(A)
(B) propano
Br
Br
|
|
C == C — CH3 + Br2 → CH2 — CH — CH3
∆
|
H
H
H
(A)
(C) 1,2-dibromopropano
C
|
C == C — CH3 + HC → CH3 — CH — CH3
|
H
H
H
(A)
(D) 2-cloropropano
07 C
Em relação às equações químicas a seguir, conclui-se que:
H
|
C
|
I. CH3 — CH == CH2 + H — C → CH3 — CH — CH2
1
2
3
C
|
H
|
II. CH3 — CH == CH2 + H — C → CH3 — CH — CH2
1
I.
II.
III.
IV.
(F)
(V)
(V)
(F)
2
(Segundo Kharasch)
(Segundo Markovnikov)
3
o hidrogênio adiciona-se ao carbono 3.
o hidrogênio adiciona-se ao carbono 3.
o cloro adiciona-se ao carbono 2.
o cloro adiciona-se ao carbono 2.
V. (F) a equação 1 é incorreta, pois segue a regra de Kharasch.
VI. (V) a equação 2 segue a regra de Markovnikov.
2a Série – Ensino Médio
13
QUÍMICA 1
LIVRO 5
I
08 a) H — I + CH3 — CH — CH2 → CH3 — CH — CH3
2-iodopropano
6
b)
5
1
4
6
+ H — C →
2
5
1
4
2
3
3
1-cloro-1-metilcicloexano
Br
09 a) CH3 — CH — CH2 + H — Br → CH3 — CH — CH3
propeno
1
2
3
2-bromopropano
b) Reação de adição
Br
Peróxido
c) CH2 — CH — CH3 + H — Br → CH2 — CH2 — CH3
propeno
1
2
3
1-bromopropano
OH
O
10 a) CH ≡≡ CH + H — OH → CH == C — H  C — CH3
H
H
OH
Etanal
O
b) CH3 — C ≡≡ CH+H— OH → CH3 — C==C — H  CH3 — C— CH3
Propanona
H
C
C
c) CH2 == CH — CH == CH2 + C2 → CH2 — CH == CHCH2
1
CC4
d) CH ≡≡ CH + C — C →
2
3 4
1,4-diclorobut-2-eno
+
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
14
2a Série – Ensino Médio
QUÍMICA 1
LIVRO 5
Resoluções de ENEM e vestibulares
01 A
06 D
I. CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3
II. CH3 — CO — CH — CH3
Metilbutanona
CH3
O
III.
Pentan-3-ona
C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Pentanal
Não há relação entre ser isômero geométrico (cis) e (Z ) ou
(trans) e (E). Assim, para o composto dado, deve-se analisá-lo
sob dois aspectos:
Primeiro: como isômero geométrico trans, já que os grupos
substituintes iguais (CH3) encontram-se em lados opostos
da dupla ligação.
H
CH3
02 D
H
C
OH
OH
OCH3
CH2 — CH
C
Br
OCH3
CH
CH2
CH — CH3
CH3
(trans)
Segundo: como isômero geométrico (Z ), já que os grupos
substituintes de maior prioridade (CH3 e Br) encontram-se
no mesmo lado do semiplano.
C2: Br > CH3
123
3
Mudança na posição da ligação
dupla do 1o para o 2o carbono.
Prioridades
C3: CH3 > H
2
03 C
O menor aldeído de cadeia ramificada é o metilpropanal
(C4H8O) de fórmula estrutural:
O
CH3 — CH — C
CH3
Logo, o composto corresponde a um isômero configuracional trans ou (Z).
07 C
H
Esse aldeído tem como isômero de função a butanona,
cuja fórmula estrutural é dada a seguir.
A única estrutura que representa o isômero (E)-3-bromoex-3eno é a seguinte:
C3: Br > C2H5
123
O
3
Prioridades
CH3 — C — CH2 — CH3
C4: C2H5 > H
4
04 E
O 2,2,4-trimetilpentano é o isômero do octano mais resistente à compressão. Sua estrutura é dada a seguir.
08 D
Tanto o álcool como o aldeído apresentam isomeria geométrica (cis-trans), pois possuem uma insaturação com
ligantes diferentes.
1
2
3
6
05 D
4
Após a análise das airmações, conclui-se que:
I. (F) Embora possuam a mesma massa molecular, as geometrias moleculares são diferentes (uma é polar e a outra,
apolar), por isso os pontos de fusão são diferentes.
II. (F) Carbonos com insaturação não são assimétricos.
III.(V)
IV.(V)
2a Série – Ensino Médio
7
5
8
9
2-trans-6-cis-nonadienal
3
1
2
4
5
6
3-cis-hexen-1-ol
1
QUÍMICA 1
LIVRO 5
09 C
Dentre os carbonos numerados, apenas o 3 é assimétrico.
10 D
Na estrutura do composto II há carbono o assimétrico. Apenas ele representa isômeros ópticos.
11 B
Entre os compostos dados, somente I e III são enantiômeros.
c) (F) É instável.
d) (F) Formou-se por cisão heterolítica.
e) (F) O átomo de carbono é mais eletronegativo que o átomo
de hidrogênio.
16 C
O produto da reação é 2-clorometilpropano, conforme
dado a seguir.
C
CH2 + H — C → CH3 — C — CH3
CH3 — C
CH3
CH3
Metilpropeno
I
2-clorometilpropano
17 B
O produto A é o 2-bromopropano, visto que na ausência de peróxido a adição do hidrogênio segue a regra de
Markovnikov, conforme reação equacionada a seguir.
III
Br
12 D
A cantaridina é um composto meso por compensação interna
(apresenta plano de simetria).
13 C
Após a análise das proposições, conclui-se que:
I. (V)
II. (F) A cisão heterolítica ou heterólise é favorecida por
solvente polar e origina íons positivo (cátion) e
negativo (ânion).
III. (V)
IV. (F) A heterólise da molécula do metano (CH4) pode originar os íons CH3+ e : CH3– , os quais são denominados, respectivamente, de carbocátion e carbânion.
V. (V)
14 E
Após a análise das proposições, pode-se concluir que:
I. (V) Os efeitos indutivos (+I e –I) causam a polarização das
ligações simples, e os efeitos mesômeros (+M e –M)
causam a polarização das ligações múltiplas (duplas e
triplas).
II. (V) Tanto os efeitos indutivos (+I e –I) como os mesoméricos (+M e –M) fazem aparecer na molécula regiões
positivas e negativas, as quais facilitam ou diicultam
o ataque ao substrato por determinados reagentes.
III.(V) O efeito mesomérico está relacionado ao fenômeno
da ressonância.
IV.(V) O efeito indutivo se propaga ao longo da cadeia carbônica e o mesomérico também, desde que a cadeia
carbônica apresente ligações duplas e simples alternadas.
V. (V) Grupos substituintes elétron-atraentes produzem efeito
indutivo –I e os grupos elétron-repelentes produzem
efeito indutivo +I.
CH3 — CH
(Adição
eletróila)
CH2 + H — Br → CH3 — CH — CH3
peróxido
Propeno
(A) 2-bromopropano
O produto B é o 1-bromopropano, visto que na presença
de peróxido orgânico a adição do hidrogênio segue a
regra de Kharasch, conforme reação equacionada a seguir.
Br
CH3 — CH
Com
CH2 + H — Br → CH3 — CH2 — CH2
peróxido
orgânico
Propeno
(Adição
radicalar)
(B) 1-bromopropano
18 C
Na equação dada, o X o corresponde ao propan-2-ol conforme é apresentado a seguir.
OH
CH3 — CH
H+
CH2 + H — OH → CH3 — CH — CH3
Cat.
Propeno
Propan-2-ol
19 A
O etino (acetileno) é o único alcino que por reação com
água produz o aldeído etanal.
H
OH
Hg2+
H – C ≡ C – H → H – C = C – H
H2SO4
H Etenol
O
 H–C–C–H
H
Etanal
20 A
A fórmula do composto obtido na reação de penta-1, 3-dieno com cloreto de hidrogênio é dada a seguir.
H
C
CH2 = CH – CH = CH – CH3 + HC → CH2 – CH = CH – CH – CH3
15 B
Após a análise das opções, conclui-se que:
a) (F) É um carbânion.
b) (V)
2
Sem
2a Série – Ensino Médio