QUÍMICA
PRISE III
FUNÇÕES ORGÂNICAS I
HIDROCARBONETOS
Chamamos de Função Orgânica para um conjunto de # NOMENCLATURA IUPAC (International Union of Pure and
compostos que apresentam propriedades químicas e físicas Applied Chemistry) E USUAL DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS.
semelhantes e um mesmo grupamento funcional. Sabe-se que
A nomenclatura IUPAC (Oficial) desses compostos é baseada
existem, atualmente, milhões de compostos orgânicos na seguinte regra geral:
agrupados em funções, sendo que cada um desses compostos
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
deve apresentar um nome que o identifique. Cada função é
caracterizada por um grupo funcional.
Prefixo
Infixos
Sufixos (Terminação)
Ex1:
Depende das
Depende da função,
Depende do
ligações entre
geralmente para cada
número de
os átomos de função existe um sufixo
carbonos.
carbonos.
correspondente.
I. HIDROCARBONETOS (C & H)
São compostos que apresentam exclusivamente átomos de
carbono e hidrogênio. Consequentimente, os hidrocarbonetos
obedecem à fórmula geral CxHy .
# Tipos de Hidrocarbonetos (HC):
Fórmula Estrutural Condensada
CH4
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH3
Hidrocarboneto  o
Álcool  ol
Ac.carboxílico óico
Aldeído  al
Cetona  ona
.
.
.
.
etc..
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCANOS:
Prefixo + an + o
Hidrocarboneto
Nº de C
cadeia saturada
(Lig. simples)
a) Alcanos;
e) Ciclanos;
b) Alcenos;
f) Ciclenos;
c) Alcinos;
g) Aromáticos;
d) Alcadienos;
A) ALCANOS
Também chamados de
Hidrocarbonetos parafínicos,
são compostos acíclicos e
saturados, ou seja,...
Ex2:
1C = Met
2C = Et
3C = Prop
4C = But
5C = Pent
6C = Hex
7C = Hept
8C = Oct
9C = Non
10C = Dec
... são compostos de cadeias
abertas e apresentam apenas
ligações
simples
entre
átomos de carbono.
F.M.
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Fórmula Geral:
CnH2n+2
Os alcanos são formadores do petróleo e gás natural, são
muito importantes como combustíveis, (gás de cozinha – GLP,
gasolina, querosene, óleo diesel, etc.). Servem também como
ponto de partida para a indústria petroquímica, que os utiliza
para produzir vários derivados como: plásticos, tintas, fibras
têxteis, borrachas sintéticas, etc.
Ex3:
 CH4 → Met + na + o = Metano (gás do pântano, gás natural,
gás do lixo).
 H3C—CH3 → Et + an + o = Etano
 H3C—CH2—CH3 → Prop + an + o = Propano
 H3C—CH2—CH2—CH3 → But + an + o = Butano
OBS1: O gás de cozinha é uma mistura de gás propano e gás
butano.
 H3C—CH2—CH2—CH2—CH3 → Pent + an + o = Pentano
 H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 → Hex + an + o = Hexano.
OBS2: Os alcanos de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17
carbonos são líquidos e de 18 carbonos ou mais são sólidos.
A gasolina é o principal combustível extraído
por meio do refino do petróleo, devido seu auto
consumo pela indústria automotiva. Ela é uma
mistura de alcanos de C6H14 a C10H22,
predominando os compostos de fórmula C 7H16 e
C8H18 (2,2,4-Trimetil pentano), este último é o
que dá melhor desempenho para os motores
denominado vulgarmente de ISOOCTANO.
# ESTUDO DOS RADICAIS
1. Radical (R•): Entende-se por radical livre uma estrutura onde
um ou mais átomos apresenta elétron desemparelhado
(valência livre).
1.2 Radicais Arilas: São radicais que possuem a valência livre no
carbono de um núcleo aromático.
Ex5:
1.1 Radicais alquilas ou alcoílas (R-): Os alquilas são formados
somente por C e H e apresentam uma valência livre em carbono
saturado, podem ser considerados como derivados de
hidrocarbonetos pela retirada de um hidrogênio de carbono
saturado.
- NOMENCLATURA DOS REDICAIS ALQUILAS
Prefixo + il (ila)
Nº de C
Ex4:
CH3 —: Met + il = Metil (a)
CH3—CH2—: Et + il = Etil (a)
Para radicais com três ou mais carbonos teremos que usar
regras complementares, ou seja, faremos uso dos prefixos
N(opcional), ISO, SEC e TERC.
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCANOS RAMIFICADOS
Percebe-se no texto que fala sobre a gasolina que o nome
(IUPAC) do principal componente da gasolina é uma mistura de
nomenclatura de alcano simples com radicais alquilas e como já
estudamos os radicais, nesta etapa aprenderemos como dar
nome a qualquer tipo de alcano.
I.P.C.: * Passo - a - passo para nomear:
I. Devemos determinar a cadeia principal, a qual deve conter o
maior número de carbonos consecutivos. Em caso de várias
possibilidades na determinação, escolher a mais ramificada;
II. Devemos numerar a cadeia principal a partir da
extremidade que obtiver os menores números possíveis (regra
dos menores números) para as ramificações;
III. Devemos numerar e denominar as ramificações em ordem
alfabética;
IV. Devemos encerrar com o nome do alcano correspondente a
cadeia principal.
OBS3: Os prefixos dos radicais (n; di; tri; tetra; iso; sec; terc,...)
não devem ser levados em consideração pela ordem alfabética.
Ex6:
 H2C = CH2 → Et + en + o = Eteno
 H2C = CH – CH3 → Prop + en + o = Propeno
Ex7:
H2C=CH2  O eteno (IUPAC) é também
conhecido como gás etileno (nome
usual). Comprovou-se que o etileno é
liberado durante o amadurecimento de
algumas frutas, como as laranjas e
bananas, sendo por esse motivo usando no amadurecimento
artificial de frutas. Etileno também é usado na produção do
plástico polietileno (sacos plásticos, recipientes plásticos, etc).
H3C–CH=CH2  Propeno (IUPAC)
também conhecido pelo nome de
propileno, é uma substância muito
conhecida e bastante utilizada na
produção de plástico polipropileno.
OBS4: As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação
dupla por meio da numeração do carbono que está situada.
Deve-se então numerar a cadeia partindo da extremidade mais
próxima da dupla ligação.
Ex10:
But-1-eno ou Buteno.
Ex8:
But-2-eno.
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCENOS RAMIFICADOS
I.P.C.: * Passo - a - passo para nomear:
I. Devemos determinar a cadeia principal a qual deve conter
obrigatoriamente a dupla ligação. Em caso de várias cadeias
principais, escolher a mais ramificada.
II. Devemos numerar a cadeia principal a partir da extremidade
mais próxima da dupla ligação.
III. Caso a dupla ligação esteja no centro da cadeia
(eqüidistante), devemos obedecer à regra dos menores
números para as ramificações.
B) ALCENOS
Também
chamados
de
alquenos,
olefinas
ou
hidrocarbonetos etilênicos, são hidrocarbonetos acíclicos
contendo uma única ligação dupla (C=C) em sua cadeia
carbônica.
Ex9:
Fórmula Estrutural Condensada
F.M.
CH2=CH2
C2H4
CH2=CH—CH3
C3H6
CH2 = CH—CH2—CH3
C4H8
CH3—CH=CH—CH2—CH3
C5H10
Fórmula Geral:
CnH2n
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCENOS:
Prefixo + en + o
Hidrocarboneto
Nº de C
cadeia insaturada
(Lig. dupla)
IV. E por último devemos terminar o nome da cadeia assim
como nos alcanos, escrevendo primeiro o nome das
ramificações em ordem alfabética e depois o nome do alceno.
Ex11:
OBS5: Outra maneira de nomear os alcenos é trocando a
terminação ENO por ILENO:
Ex12:
CH2 = CH2: Etileno
H2C = CH – CH3: Propileno
H2C = CH – CH2 — CH3: Butileno
OBS6: É também, útil conhecer os nomes dos seguintes grupos
insaturados que “mais tarde” podem se tornar ramificação.
GRUPO
CH2=
CH2=CH—
CH2=CH—CH2—
NOME IUPAC
Metenil
Etenil
2-Propenil
NOME USUAL
Metileno
Vinil
Alil
C) ALCADIENOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas
ligações duplas entre carbonos (C = C = C).
Um dieno muito importante é o 2-Metil but-1,3-dieno,
chamado usualmente de isopreno:
OBS7: Por analogia aos dienos, trienos, tetrenos,...,polienos os
hidrocarbonetos que possuem, respectivamente, 3, 4,..., n
ligações duplas em suas moléculas. A nomenclatura desse
composto segue as mesmas idéias vistas, anteriormente, para
os dienos.
Ex15:
 CH2=CH—CH=CH—CH=CH2 → Hexa+1,3,5-trien+o = Hexa1,3,5-trieno
- CLASSIFICAÇÃO DE ALCADIENOS:
a) Dienos Acumulados:
São aqueles que apresentam as duas duplas ligações
consecutivas.
Ex16:
 H2C=C=CH—CH3
 H2C—CH=C=CH—CH2—CH3
b) Dienos Conjugados:
São aqueles que apresentam as duplas alternadas, ou seja,
as duplas estão separadas por uma ligação simples.
Ex17:
 H2C = CH – CH = CH2
é chamado de unidade isoprênica, que unindo uns
com outros idênticos são denominados de
terpenos. Que é matéria prima de fabricação de
luvas cirúrgicas, bicos de chupetas, mamadeiras e
preservativos, entre outros.
c) Dienos Isolados:
São aqueles que apresentam mais de uma ligação simples
separando as duplas.
Ex18:
 H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH2
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCADIENOS
Prefixo + dien + o
Hidrocarboneto
Nº de C
cadeia insaturada
(2 Lig. dupla)
Ex13:
1 2
3
4
 H2C = C= CH— CH3 → But + 1,2-dien + o = Buta-1,2-dieno
 H2C — CH= C= CH— CH2→Pent+2,3-dien+o=Penta-2,3-dieno
1
2
3
4
5
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCADIENOS RAMIFICADOS
São as mesmas para alcenos, o que muda é a
obrigatoriedade da numeração indicando tanto a ramificação quantos
as duas insaturações do dieno.
Ex14:
D) ALCINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma
ligação tripla entre os carbonos (CC), também são chamados
de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos.
Ex19:
Fórmula Estrutural Condensada
F.M.
CH≡CH
C2H2
CH≡C—CH3
C3H6
CH2—C≡C—CH3
C4H6
CH3—C≡C—CH2—CH3
C5H8
Fórmula Geral:
CnH2n-2
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCINOS
Prefixo + in + o
Hidrocarboneto
Nº de C
cadeia insaturada
(Lig. tripla)
 HC≡CH →Et + in + o = Etino
 HC—C≡CH → Prop + in + o = Propino
HCCH o etino, também conhecido como gás
acetileno (nome usual), sua queima produz uma
chama de alta temperatura, por esse motivo
vem sendo usado na solda oxi-acetilênica ou de
maçarico, muito usada na soldadura de metais.
Por processos ainda não conhecidos, o acetileno
também age no amadurecimento artificial de frutas.
- NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALCINOS RAMIFICADOS
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é feita
semelhante à dos alcenos. Assim, também, a cadeia principal é a
mais longa que contém a ligação tripla; e a numeração é feita a
da extremidade mais próxima da ligação tripla (≡).
Ex20:
F) HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresenta em
sua estrutura o anel aromático (benzeno).
O Naftaleno é vendido no
comércio com o nome de naftalina,
muito usada para combater as
traças; costuma ser colocada no
interior de guarda-roupas.
A nomenclatura é semelhante a dos ciclanos ramificados, só
que ao invés de terminar com o nome do ciclano, termina o
nome com a palavra benzeno.
E) HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA (CICLANOS,
CICLENOS E CICLINOS)
Ciclanos, ciclenos e ciclinos são hidrocarbonetos de cadeia
fechada (cíclica) que possuem apenas ligações simples, uma
ligação dupla ou uma ligação tripla respectivamente.
A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos de cadeia
fechada é semelhante os de cadeia aberta, porém a cadeia
principal é a cíclica e deve-se acrescentar a palavra CICLO na
frente do nome da cadeia principal.
OBS7: Caso o HC cíclico apresente 1 ramificação não é
necessário numeração, se apresentar 2 ramificações, o 1º
carbono é aquele que obedece a ordem alfabética.Porém, se o
HC cíclico apresente 3 ou mais ramificações, devemos obedecer
a regra dos menores números para numerar a cadeia.
Ex21:
Ex22:
- POSIÇÕES PARA O ANEL DI-RAMIFICADO
I. ORTO: os radicais estão nos carbonos 1 e 2
II. META: os radicais estão nos carbonos 1 e 3
III. PARA: os radicais estão nos carbonos 1 e 4
Ex23:
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO
1) (UFSE) O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH2 – CH3
pertence à série dos:
(A) Alcanos
(B) Alcenos
(C) Alcinos
(D) Alcadienos
(E) Alcatrienos
2) (U. F. Fluminense-RJ) O nome oficial (IUPAC) do composto
abaixo é:
CH3
CH3
CH3
C CH2
7) Considere o seguinte composto:
Sua nomenclatura correta é:
(A) 1, 2-etil-3-propil benzeno.
(B) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno.
(C) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno.
(D) o-dimetil m-propil benzeno.
(E) m-dimetil o-propril benzeno
8) O nome oficial IUPAC do composto abaixo é:
CH CH3
CH3
(A) 2,2-dimetil-4-isopropilpentano
(B) 4,4,2-trimetilpentano
(C) isopropiltecbutilpentano
(D) 2,2,4-trimetilpentano.
(E) Isopropilisobutilmetano
(A) 2,4-dimetil hexano.
(B) 2-metil heptano.
(C) 2,5-dimetil hexano.
(D) octano.
(E) 3-etil hexano.
3) (PUC-PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo a IUPAC:
9) (UEPA) A
ciclohexadieno:
CH3
CH3
CH2
CH
fórmula
estrutural
do
5-etil-1-metil-1,3-
CH3
CH
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
(A) 2,3-dimetil-4-sec-butilheptano
(B) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano.
CH3
(C) 2-isopropil-3-sec-butilhexano
(D) 2,3,5-trimetil-4-isopropilheptano.
(E) 2,3-dimetil-4-terc-butilheptano
(A)
(B)
(C)
(D)
4) (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica o nome do
composto abaixo:
CH3
CH3
CH2
CH2
CH C CH2
CH3
CH2 CH3
(A) 3,3-dimetil-4-propilhexano CH3
(B) 3,3-dimetil-4-propildodecano
(C) 4-etil-3,3-dimetildodecano
(D) 4-etil-3,3-dimetilheptano.
(E) 5,5-dimetil-4-etilheptano
5) PUC-RS) O composto orgânico representado a seguir é
denominado:
(A) 2,4-dimetil-3-etilbutano
(B) 1,3-dimetil-2-etilbutano
(C) 3-isopropilpentano
(D) 4-metil-3-etilpentano
(E) 2-metil-3-etilpentano.
6) (Osec-CE) O nome oficial do hidrocarboneto
(A) 2-metil-2, 3-butadieno.
(B) 3-metil-1, 2-butadieno.
(C) 2-metil-3-butadieno.
(D) 3-metil-2-butino.
(E) 2-metil-1,2-butadieno.
(E)
10) (Kemil) A qualidade da gasolina pode ser expressa pelo seu
índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa
que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo
80% de iso-octano e 20% de heptano. Observe a estrutura do
iso-octano:
Dê o nome oficial do iso-octano:
(A) 2,2,3-Trimetil pentano.
(B) 2,2-Dimetil pentano.
(C) 4,2-Dimetil-4-etil pentano.
(D) 1,2,4-Trimetil pentano.
(E) 2,2,4-Trimetil pentano.