NOX NA ORGÂNICA (EXTENSIVO) - Prof. Rossoni
NOX da Orgânica ou de compostos covalentes:
O número de oxidação de um átomo ligado por ligações covalentes é a carga que este átomo deveria adquirir se
ocorresse a separação de todos os átomos a ele ligados, ficando com os elementos mais eletronegativos os pares
eletrônicos da ligação.
Lembremos da fila de eletronegatividade segundo Pauling:
F
O
N Cl
Br
I S C
P H
4,0
3,5
3,0
2,8
2,5
2,1
Observe e anote os exemplos que o prof. Rossoni fará em aula:
Exemplo 1: qual o nox do carbono no clorofórmio (CHCl3)
O carbono perdeu 3 elétrons para os cloros .......................... +3
O carbono ganhou 1 elétron do hidrogênio ............................ –1
.+
Nox = +2
.
Exemplo 2: qual o nox do carbono 1 no etanol (CH3–CH2–OH)
O carbono perdeu 1 elétron para o oxigênio .................................. +1
O carbono ganhou 2 elétron dos hidrogênios .................................. –2
O carbono nem perdeu nem ganhou elétrons do outro carbono.........0
.+
.
Nox = –1
Exemplo 3: qual o nox do carbono 1 no ácido etanóico (CH3–COOH)
O carbono perdeu 3 elétrons para o oxigênio ..................................... +3
O carbono nem perdeu nem ganhou elétrons do outro carbono............0
.+
.
Nox = +3
NOX médio:
Como podemos perceber, os carbonos de uma mesma molécula orgânica possuem números de oxidação diferente. A
média aritmética desses números corrresponde ao nox médio. Também podemos obter o nox médio a partir da fórmula
molecular.
No exemplo anterior, o álcool etílico possui fórmula molecular C 2H6O. O oxigênio tem nox −2 e o hidrogênio tem nox +1,
para o somatório fechar zero os dois carbonos devem ser −2. Esse é o nox médio porque um carbono desse composto
tem nox −3 e o outro tem nox −1.
Observe a molécula de glicose:
nox:
nox:
H
nox:
H
H
H
OH H
C
C
C
C
OH OH OH H
nox:
C
nox médio
O
nox:
C
OH
H
nox:
Determine o nox dos átomos em negrito nos seguintes compostos:
C6H12O6
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a) H – O – H
b) H – O – O – H
c) H3C – C = O
|
H
d) CH3–CH3.
e) Cl – Cl
f)
HO – CH2 – CH = CH – CH2 – COOH
g) CH3 ─ CH ─ CH2 ─ COOH
|
OH
Repare na seguinte série:
CH3–CH3
CH3–CH2–OH


Exercícios
CH3–CHO
OH
[O]
O
H C
H
[O]
O
H C
CH3–COOH

CO2
+
H2O.
NOX na ORGÂNICA
1. Pela análise do esquema a seguir que representa a
seqüência de reações de oxidação de compostos
orgânicos
CH3

[O]
CO2 + H2O
a) +2, +4, -2, +2, -4
b) -2, -4, zero, +2, +4
c) -2, +4, -2, +2, -4
d) +2, +4, -2, -2, +4
e) +2, +4, zero, +2, +4
OH
pode-se afirmar que o NOX do carbono nos compostos
é, respectivamente,
a) -2;+2; +3; +4
b) -2; 0; +2; +4
c) -3; 0; +3; -4
d) -3; +2; 0; -4
e) -4; -2; -3; + 2
2. Calcule o nox dos elementos em negrito das
substâncias abaixo:
a) CH3COOH.
b) C4H10.
c) C6H6.
d) CH3CH2CHO
e) CH3CN
f) CH3COCH3.
g) KCN.
3. A seqüência que corresponde aos números de
oxidação do carbono nos seguintes compostos:
monóxido de carbono, dióxido de carbono, formaldeído,
ácido fórmico e tetrafluoreto de carbono é:
4. Na seqüência de reações:
R-CH3  R-CH2-OH  R-CHO  R-COOH
os números de oxidação para o átomo de carbono nos
quatro membros desta série consecutiva serão,
respectivamente:
a) -2, -1, +1, +2
b) -3, -1, 0, +2
c) -3, -1, 0, +3
d) -2, -1, +1, +3
e) -3, -1, +1, +3
5. O número de oxidação do carbono na molécula do
C2F4 é:
a) -4
b) +4
c) -2
d) +2
e) zero
6. No processo da glicólise, o ácido pirúvico, em reação
com o NADH2,origina o ácido lático. A reação pode ser
representada esquematicamente, por:
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Neste caso,
a) o carbono 1 diminuiu o valor de seu número de
oxidação.
b) o carbono 2 diminuiu o valor de seu número de
oxidação.
c) o carbono 3 aumentou o valor de seu número de
oxidação
d) o carbono 2 aumentou o valor de seu número de
oxidação.
e) ao carbonos 1, 2 e 3 não tiveram seus valores de
número de oxidação alterados.
7. Instrução: Para responder à questão número 14,
considere as transformações representadas a seguir.
OH
O
OH
O
I)
-
II) CH3 — CH2 — OH  CH3 — CH2 — O Na
OH
+
OCH3
III)
IV) CH3 — COOH  CH3 — COOCH3 .
V) CH3 — COOH  CH3 — CHO
Escolha a alternativa que melhor completa as lacunas
do texto a seguir:
"Em muitos processos utilizados na indústria química
em geral, bem como na indústria de alimentos, é
necessário o emprego de antioxidantes. Dentre as
transformações indicadas na instrução, aquela que pode
servir para exemplificar o exposto acima é a do item
_____, porque ___________."
a) I - nela está envolvido um processo redox
b) II - nela se forma um sal
c) III- o reagente é oxidado
d) IV - o éster é um composto muito reativo
e) V - nela ocorre redução do reagente
8. Agentes oxidantes poderosos oxidam o tolueno a
ácido benzóico. A oxidação pode ser realizada pela
ação de permanganato de potássio alcalino quente.
Esse método fornece ácido benzóico com rendimento
quase quantitativo.
Uma característica importante das oxidações de cadeia
lateral é que a oxidação ocorre inicialmente no carbono
benzílico; os alquilbenzenos com grupos alquila maiores
do que metila são finalmente degradados a ácidos
benzóicos.
Oxidações de cadeia lateral são similares a
halogenação benzílicas, porque na primeira etapa o
agente oxidante extrai um hidrogênio benzílico. Uma vez
que a oxidação tenha começado no carbono benzílico,
ela continua nesse sítio. Por fim, o agente oxidante
oxida o carbono benzílico a um grupo carboxila, e,
nesse processo, elimina os átomos de carbono
remanescentes da cadeia lateral. (O terc-butilbenzeno é
resistente à oxidação de cadeia lateral)
Com base no texto e nas reações, analise as
afirmações:
I ─ o carbono do tolueno que é oxidado tem nox igual a
─3.
II ─ o carbono do ácido benzóico que foi oxidado tem
nox igual a +2.
III ─ qualquer alquilbenzeno pode ser oxidado com
KMnO4 em meio alcalino e calor.
Quais das afirmações estão corretas?
a) Apenas 1.
b) Apenas 2.
c) Apenas 1 e 2.
d) Apenas 1 e 3.
e) 1, 2 e 3.
9. A oxidação de cadeia lateral não está restrita a
grupos alquila. Grupos alquenila, alquinila e acila são
oxidados por permanganato de potássio alcalino quente
da mesma maneira.
O carbono da substância C6H5COOH que foi oxidado
tem nox igual a:
a) ─ 4.
b) ─ 2.
c) + 2.
d) + 3.
e) + 4.
10. As reações de substituição de anéis aromáticos e as
reações
de
cadeias
laterais
de
alquil
e
alquenilbenzenos, quando juntas, oferecem um
poderoso conjunto de reações para a síntese orgânica.
Usando essas reações habilidosamente, estaremos
aptos a sintetizar um grande número de derivados de
benzeno, como os ácidos nitrobenzóicos:
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II - Ocorre redução do cromo (VI) a cromo (III).
III- Ocorre formação de sulfito de potássio.
IV - Ocorre oxidação do enxofre.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas II, III e IV.
Podemos sintetizar ácido m-nitrobenzóico invertemos a
ordem das reações.
Nas reações é possível ver:
a) Que a oxidação ocorre sempre na última etapa.
b) Que não acontece oxidação, nem redução nas
moléculas orgâncias.
c) Que para obter o ácido m-nitrobenzóico a oxidação é
feita na segunda etapa.
d) Que podemos obter cinco tipos de ácido
nitrobenzóico.
e) Que não é possível obter o ácido nitrobenzóico.
13. Considere as afirmações seguintes, referentes ao
peróxido de hidrogênio.
I- O peróxido de hidrogênio pode ser obtido pela reação:
BaO2 + H2SO4  BaSO4 + H2O2
II- Na reação representada por:
H2O2 + PbO2 + H2SO4  PbSO4 + 2H2O + O2
o peróxido de hidrogênio funciona como redutor.
III- Na reação representada por: 2 H2O2  2 H2O +
O2, não há redução nem oxidação.
IV- Na reação representada por:
O peróxido de hidrogênio funciona como oxidante.
Dessas afirmações são corretas apenas:
a) I, II e III.
b) I, II e IV.
c) I, III e IV.
d) II, III e IV.
e) II e IV.
14. Observe as reações abaixo:
11. O éster cromato é instável e não é isolado. Ele
transfere um próton a uma base (normalmente água), e
─
simultaneamente elimina um íon HCrO3 .
Essa é a segunda etapa do mecanismo de oxidação do
─
álcool secundário pelo íon HCrO4 , então a alternativa
que contém uma informação errada é:
a) Um dos resultados é a redução do cromo VI para
cromo IV.
b) O álcool sofre um oxidação para cetona.
c) Todos oxigênios têm o mesmo número de oxidação.
d) Todos os hidrogênios têm o mesmo número de
oxidação.
e) O carbono tem o mesmo número de oxidação.
12. A reação que ocorre no dispositivo chamado
“bafômetro” pode ser representada pela equação
Podemos afirmar que são reações de:
a) Oxidação
b) Substituição
c) Qualquer reação que não há transferência de
elétrons.
d) Redução
e) Eliminação.
3 C2H5OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3
CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O
Leia as afirmações abaixo, referentes a essa reação.
I - Ocorre oxidação do álcool a ácido carboxílico.
15. Um reagente bem conhecido é o hidreto de alumínio
e lítio, LiAlH4, usado abaixo:
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Podemos perceber que sua importância
relacionada a
a) Redução de ácidos carboxílicos.
b) Redução de álcoois.
c) Oxidação de ácidos carboxílicos.
d) Oxidação de álcoois.
e) Total destruição das moléculas orgânicas.
está
16. A síntese de de oligonucleotídeos é uma área ativa
de pesquisa nos dias de hoje, e se direciona a muitas
doenças provocadas por vírus, inclusive a AIDS.
Os
métodos
comuns
para
a
síntese
de
oligonucleotídeos são similares aos utilizados na síntese
de proteínas, e entre elas as técnicas em fase sólida
automatizadas. Um nucleotídeo, adequadamente
protegido, é conectado a uma fase sólida denominada
“vidro de poros controlados” ou CGP (sigla em inglês),
por uma ligação que poderá ser posteriormente clivada.
O próximo nucleotídeo protegido, na forma de um
fosforamidito, é adicionado e o acoplamento é
provocado por um agente de acoplamento, geralmente o
1,2,3,4-tetrazol. O triéster de fosfito resultante do
acoplamento é oxidado a triéster de fosfato, pelo iodo,
produzindo uma cadeia estendida por um nucleotídio. O
grupo dimetoxitritila (DMTr) usado para proteger a
extermidade 5 do nucleotídeo é removido pelo
tratamento com uma ácido, e as etapas de
acoplamento, __________ e destritilação são repetidas.
A reação que não está escrita no texto acima está
desenhada abaixo:
Gabarito
1.
2.
B
a) +3 b) −2,−3
c) −1 d) +1 e)
+3 f) +2 g) +3
3.
4.
5.
6.
E
E
C
B
Esta reação trata-se de uma
a) Iodação.
b) Redução.
c) Oxidação.
d) Desacoplamento.
e) Transcrição.
NOX na ORGÂNICA
7.
8.
9.
10.
A
A
D
C
11.
12.
13.
14.
E
C
B
D
15. A
16. C