Aula
Química
10
Reações Orgânicas
Medicina Unifap 2011
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1. Complete as reações.
2. Represente as reações químicas listadas a seguir.
Oton de Oliveira
[email protected]
a)
a)
CH4 + 2 Br2 → cH2Br2 + 2 HBr
b)
CH3 — CH3 + Cℓ 2 → cH3 – cH2cℓ + Hcℓ
b)
c)
Nitração do clorobenzeno
Sulfonação do tolueno
H 3C
CH4 + HNO3 → cH3NO2 + H2O
– CH3 +H2SO4
d)
+ H2SO 4 →
–CH3
– SO3H + H2O
e
Cloração do benzaldeído
O
+ HNO3 →
SO3H
SO3H
c)
e)
+ H2O
O
–Cℓ – H + HCℓ
– C – H + Cℓ2
– NO2 + H2O
Cℓ
f)
g)
+ i2 →
3. Um álcool, quando oxidado energicamente, produz metilbutanona. Represente a fórmula estrutural e dê a nomenclatura do referido álcool.
– i + Hi
+ CH3CH2Cℓ →
cH3
i
cH3 – cH – cH – cH3
i
OH
– cH2cH3 + Hcℓ
4. Represente a reação química de redução da propanona.
O
h)
3-metil-butan-2-ol
+ CH3 — CH2 — C — Br →
H2
cH3 – c – cH3
ii
O
O
— c — cH2 — cH3 + HBr
cat
cH3– cH – cH3
i
OH
5. O ácido acético em contato por tempo prolongado com
o LiAℓH4 (hidreto de alumínio e lítio) sofre redução total.
Represente a fórmula estrutural e dê a nomenclatura do
produto formado.
cH3 – cH2
i
OH
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1
Etanol
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6. epresente as reações químicas listadas e dê a nomen-
9. Represente as reações a seguir descritas e dê a no-
clatura do produto obtido.
a) hidrogenação do but-2-eno
menclatura do produto formado.
a) Desidrogenação do propano
→
cH3 – cH = cH – cH3 + H2
b)
cH3 – cH2 – cH2 – cH3
Butano
cH3 – cH2 – cH3 → cH3 – cH = cH2 + H2
Propeno
hidrogenação parcial do propino
cH3 – c ≡ cH + H2 → cH3 – cH = cH2
Propeno
c)
b)
hidrogenação total do but-1-ino
cH3 – cH2 – c ≡ cH + 2 H2 → cH3 – cH2 – cH2 – cH3
Butano
d)
e)
H2 →
+
c)
Butano
Br
Br
i
i
→ cH3 – cH2 – cH – cH2
1,2-dibromobutano
→
+ Zn →
d)
cH3 – cH – cH3
i
i
2-iodopropano
cH3 – cH2 – cH = cH2 + ZnBr2
But-1-eno
Reação entre o 1,4-dibromobutano e zinco metálico
cH2 – cH2 – cH2 – cH2 + Zn →
i
i
Br
Br
adição de HI ao propeno
cH3 – cH = cH2 + Hi
g)
cH3 – cH2 – cH2 – cH3
bromação do but-1-eno
cH3 – cH2 – cH = cH2 + Br2
f)
cH3 – cH2 – cH – cH2
i
i
Br Br
hidrogenação do ciclobutano
H2c — cH2
i
i
H2c — cH2
Reação entre o 1,2-dibromobutano e zinco metálico
H2c – cH2
+
i i
H2c – cH2
ciclobutano
Reação entre o 1,4-dibromopentano e zinco metálico
cH3 – cH2 – cH2 – cH – cH3 + Zn →
i
i
Br
Br
hidratação do etino
Hc ≡ cH + H2O
→
OH
i
H2c = cH
O
ii
H3c – cH
Etanal
ZnBr2
H2c – cH2 – cH3 +
i i
H2c – cH2
metilciclobutano
ZnBr2
10.As reações de desidratação de alcoóis podem ocorrer
nas formas intra ou intermolecular, dependendo da temperatura em que se realiza o processo. Represente as reações intramolecular e intermolecular dos alcoóis listados
a seguir e dê a nomenclatura dos produtos formados.
a) Metanol (apenas intermolecular)
7. Qual deve ser o reagente utilizado junto com um mol
de bromo (Br2) para a obtenção do 2,3-dibromopentano?
Represente a reação química do processo.
O reagente deve ser o pent-2-eno.
cH3 – cH2 – cH = cH – cH3 + Br2
→
2 cH3OH
cH3 – cH2 – cH – cH – cH3
i
i
Br Br
8. BHC é um inseticida utilizado em larga escala na
b)
agricultura, porém, hoje, em virtude de sua proibição,
tal uso só ocorre clandestinamente. Represente a reação
de obtenção do BHC, sabendo que seu nome oficial é
1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexano.
+ 3 Cℓ2
Luz
→
calor
170ºc
2 cH3 – cH2OH
Cℓ
Cℓ
Benzeno
cH3 – O – cH3 + H2O
metoximetano
Etanol
cH3 – cH2OH
Cℓ
Cℓ
170ºc
H2SO4
Cℓ
c)
Cℓ
H2SO4
170ºc
H2SO4
2 cH3 – cH2 – cH2 – OH
2
cH3 – cH2 – O – cH2 – cH3 + H2O
Etoxietano
Propan-1-ol
cH3 – cH2 – cH2 – OH
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cH2 = cH2 + H2O
Eteno
170ºc
H2SO4
170ºc
H2SO4
cH3 – cH = cH2 + H2O
Propeno
cH3 – cH2 – cH2 – O – cH2 – cH2 – cH3 + H2O
Propoxipropano
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