Química Orgânica:
Isomeria
Profº Benevides Almeida
ISOMERIA
Conceito
É o fenômeno através do qual
dois ou mais compostos
apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposição diferente dos
átomos na molécula.
Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta
moderada reatividade química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa
reatividade química.
Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem ser
diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os
isômeros são diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.
•
•
Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica
Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de
função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a
função química. Veja alguns exemplos:
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
C3H 6O
Propanal
Éster
C4H8O2
Propanona
Ácido Butanóico
Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter,
álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças
entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
C4H10
C3 H 6
Butano
Metilpropano
Propeno
Ciclopropano
Cadeia aberta,
normal,
saturada e
homogênea
cadeia aberta,
ramificada,
saturada e
homogênea
cadeia aberta,
normal,
insaturada e
homogênea
cadeia
fechada,
normal,
saturada e
homogênea
Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma
função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação
ou insaturação.
2-Propanol
Álcool
Alcino
C3H7OH
C4 H 6
1-Propanol
1-Butino
2-Butino
Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os
metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a
única diferença é a posição de um heteroátomo.
Etóxi Etano
Éter
Éster
C4H10O
C3H6O2
Metóxi Propano
Metanoato de
Etila
Etanoato de
Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as
amidas comuns e substituídas.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros
coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os
enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da
hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona.
Exemplos:
Aldeído
Enol
Cetona
C2H 4O
Etanal
Enol
C3H 6O
Etenol
Propanona
Propen-2-ol
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como
densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O
exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar
a tautomeria ceto-enólica.
Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata
de casos onde há diferenças apenas na
posição de alguns átomos em uma estrutura
tridimensional.
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço
duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com
dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
R 1 ≠ R2 e R 3 ≠ R4
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus
átomos ou radicais.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para
átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior
prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão
em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra para determinar quem é
cis e quem é trans é a mesma dos
compostos acíclicos: traçar uma
linha imaginária entre os carbonos
onde há isomeria geométrica e
observar, pelas prioridades, quem
é cis e trans.
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos
abaixo:
Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais
como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem
esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros
ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão
frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz
polarizada.
Isomeria Óptica
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz
polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada
para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de
dextrógiro com 50% de levógiro.
Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha atividade óptica:
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
*
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*),este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.
Nos compostos enantioméricos, um é a
imagem especular do outro, ou seja, um é a
imagem refletida do outro. No entanto,
eles não são superponíveis.
Isomeria Óptica
Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico
(formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros
levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um
racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1
dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.
Isomeria Óptica
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
2 estereocentros
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
IOA = 2n = 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2,
2 isômeros levógiros