Isomeria Plana ou Constitucional
1. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados
aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são
formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão
representadas em:
a)
A comparação das estruturas dos dois compostos permite
concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização
sp .
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.
b)
4. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da
ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas
gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor
característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns
tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as
substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de
metila.
c)
d)
5. (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido pamino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a
mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém apresentam
fórmulas estruturais muito diferentes:
2. (Fuvest 2012)
As fórmulas estruturais de alguns
componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma
de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
d) linalol e citronelal.
b) eugenol e linalol.
e) eugenol e anetol.
c) citronelal e eugenol.
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o pnitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o
ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos
como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos
comprimentos de onda mais nocivos às células da pele.
Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria.
d) tautomeria.
b) posição.
e) cadeia.
c) função.
3. (Ueg 2012) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do
propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o
mesmo grupo funcional, esses compostos podem conter
algumas propriedades físicas e químicas diferentes.
6. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas
que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre
si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da
estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale
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a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera
das demais.
a)
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam
compostos classificados como:
a) oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros
9. (Unemat 2010)
molecular C3H8O
b)
Analise os compostos de fórmula
c)
Entre eles ocorre isomeria de:
a) metameria.
d) cadeia.
b) posição.
e) tautomeria.
c) função.
d)
10. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise química
orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos
isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO.
e)
7. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias:
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria
apresentado por essas substâncias.
a) Funcional.
d) Metameria.
b) Cadeia.
e) Tautomeria.
c) Posição.
8. (Uerj 2010) O ácido cianúrico é um agente estabilizante
do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas.
Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas
estruturais a seguir:
Quais estruturas correspondem à situação citada?
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam
isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
11. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor
desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e,
atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os
seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
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Os pares I e II são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou
metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros
funcionais.
12. (Ufrgs 2008) Considere as seguintes estruturas de dois
compostos orgânicos, I e II.
São isômeros entre si somente os pares de substâncias
indicados nos itens
a) I, II e V.
d) II, III e IV.
b) II e IV.
e) I e V.
c) III e V.
15. (Fgv 2007) Considere os compostos orgânicos: (I) 1butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanoico, (IV)
butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto
a) I.
d) IV.
b) II.
e) V.
c) III.
16. (Puc-rio 2007) Assinale a alternativa que indica um
isômero funcional da propanona.
a) Propanal.
d) 1-propanamina.
b) Metóxi-etano.
e) Propano.
c) Ácido propanoico.
A análise dessas estruturas permite concluir que
a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido
carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois
são compostos com alto peso molecular.
17. (Uel 2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2
estruturas e uma afirmativa sobre elas.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o
interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima
alternativa de combustível, também é utilizado em várias
aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do
etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
13. (Uerj 2008) A fórmula estrutural plana de uma
substância que possui a mesma fórmula molecular do éster
citado no texto é:
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a) I e II
d) II e IV
b) I e III
e) III e IV
c) II e III
18. (Pucrs 2007) Considerando os compostos orgânicos
numerados de I a IV
14. (Pucsp 2007)
substâncias:
Considere os seguintes pares de
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanoico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanoico
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NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de
__________.
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a) I e II; posição
b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia
19. (Pucrs 2007) Em uma aula de química orgânica, o
professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia
representar. As respostas foram
O professor considerou certas as respostas dadas pelos
alunos
a) 1 e 2
d) 3 e 4
b) 1 e 3
e) 1, 2 e 3
c) 2 e 4
20. (Pucrs 2007) Para responder à questão, analise as
afirmativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão
corretas
a) I e III
d) I, II e III
b) II e III
e) II, III e IV
c) II e IV
21. (Ufpr 2006) Considere as estruturas a seguir:
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é
um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A história da maioria dos municípios gaúchos
coincide com a chegada dos primeiros portugueses,
alemães, italianos e de outros povos. No entanto, através
dos vestígios materiais encontrados nas pesquisas
arqueológicas, sabemos que outros povos, anteriores aos
citados, protagonizaram a nossa história.
Diante da relevância do contexto e da vontade de
valorizar o nosso povo nativo, "o índio", foi selecionada a
área temática CULTURA e as questões foram construídas
com base na obra Os Primeiros Habitantes do Rio Grande do
Sul (Custódio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul:
EDUNISC; IPHAN, 2004).
"Nossos ancestrais, uma mistura de índios, brancos e
negros, deixaram-nos um legado que, muitas vezes,
diferencia-nos. Nosso chimarrão nos identifica em qualquer
parte do mundo. Ainda hoje, convivemos com grupos
indígenas, como os Kaingáng; ainda hoje, as três raças se
mesclam em nossos descendentes."
22. (Ufsm 2006) A grande miscigenação ocorrida entre os
índios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil é
um campo amplo e aberto para uma recente ciência, a
chamada arqueologia genética. Ela abrange o estudo do
material genético de indivíduos para determinar suas
origens.
A uracila é uma base constituinte do DNA (observe a figura
1).
Qual das alternativas a seguir apresenta somente isômeros
da uracila?
I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os
compostos C e D são isômeros de função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
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23. (Pucsp 2005) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos
sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso,
formando um cloro alcano:
luz
CH4 + Cℓ2  CH3Cℓ + HCℓ
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano
reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos.
O número máximo de isômeros planos de fórmula C 3H6Cℓ2
obtido é
a) 5
d) 2
b) 4
e) 1
c) 3
24. (Pucrs 2004) Com a fórmula molecular C7H8O existem
vários compostos aromáticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. "X" pertence à função química éter.
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. "Z" apresenta isômeros de posição.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão
corretas
a) I e II
d) I, III e IV
b) I e III
e) II, III e IV
c) II e IV
25. (Unirio 2004) Que alternativa apresenta um isômero de
função do o-cresol?
no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros
deste composto.
Um isômero de função deste composto pertence à função
denominada:
a) éster
c) cetona
b) amida
d) ácido carboxílico
27. (Ufrrj 2003) O butanoato de etila é um líquido incolor,
empregado como essência artificial em algumas frutas,
como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do
ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanoico é de
a) cadeia.
d) metameria.
b) posição.
e) tautomeria.
c) função.
28. (Ufv 2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a
seguir:
I - 2,2-dimetilbutano
II - 3-metilexano
III - 1,2-dimetilciclobutano
IV - cicloexano
V - hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
d) I e IV.
b) II e IV.
e) II e V.
c) I e III.
29. (Pucsp 2003) A seguir são apresentados alguns pares de
estruturas:
26. (Uerj 2004) A fórmula a seguir representa um composto
responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos,
pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
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a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
30. (Mackenzie 2003) Dentre os compostos formulados a
seguir, os que apresentam isomeria de função são:
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.
Gabarito:
1: [D]
2: [D]
3: [B]
4: [E]
5: [C]
6: [D]
7: [E]
8: [B]
9: [B]
10: [C]
31. (Puc-rio 2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a
que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4trimetilpentano.
a) Octano.
d) Butano.
b) Pentano.
e) Nonano.
c) Propano.
11: [D]
12: [C]
13: [A]
14: [B]
32. (Mackenzie 2002) O número máximo de isômeros de
fórmula molecular C5H12 é:
a) 6
d) 3
b) 5
e) 2
c) 4
15: [C]
33. (Ufrrj 2001) As substâncias A, B e C têm a mesma
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de
posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
19: [B]
16: [A]
17: [B]
18: [C]
20: [B]
21: [C]
22: [E]
23: [B]
24: [B]
25: [E]
26: [C]
34. (Pucmg 2001) "A 4-metil-2-pentanona é usada como
solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça"
(Globo Ciência, maio de 1997)
27: [C]
28: [A]
29: [A]
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
30: [E]
35. (Unesp 2000) Considerando-se a posição dos grupos CH3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui
34: [B]
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31: [A]
32: [D]
33: [E]
35: [D]
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