ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA – Prof. MARÇAL LEAL
1. (Uel 2015) Leia o texto a seguir.
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria
durante a maior parte do século XIX. O físico francês,
Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos
minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o
plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além
e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno
está associado à presença de dois tipos de substâncias
opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de
luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz
para a esquerda). As observações de Pasteur
começaram a se conectar com outras anteriores, como
as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura
4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius
que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos,
porém com atividade óptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da
Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas.
Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria
Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda.,
2009. p.297-299.
substâncias adrenalina e anfetamina e das propriedades
relacionadas às aminas, analise as afirmações a seguir e
marque V para verdadeiro e F para falso:
(
(
(
(
(
) Em ambas as estruturas existem os grupamentos
relativos às funções orgânicas álcool e amina, mas
apenas na estrutura da anfetamina existe o
grupamento relativo à função orgânica fenol.
) De acordo com a classificação das aminas pelo
número de hidrogênios substituídos, tem-se, na
estrutura da adrenalina uma amina primária, e, na
anfetamina, uma amina secundária.
) As aminas apresentam caráter básico mais
acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma
vez que o nitrogênio é menos eletronegativo do
que o oxigênio.
) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina,
podem ser consideradas aminas aromáticas, pois
apresentam anel aromático.
) As duas substâncias químicas, adrenalina e
anfetamina, apresentam átomo de carbono
assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses,
de cima para baixo, é:
a) F – F – V – F – V.
b) V – F – V – F – V.
c) V – V – V – F – V.
d) F – V – V – V – F.
e) V – F – F – F – V.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria
óptica, assinale a alternativa correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem
propriedades físico-químicas diferentes, como pontos
de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era
opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois
isômeros ópticos que são diastereoisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades
iguais, a mistura racêmica.
2. (Upf 2014)
A partir da análise das representações estruturais das
3. (Upf 2014) A fluazepona de butila é um composto
químico formado por moléculas quirais que apresenta
dois isômeros com propriedades bastante distintas: um
com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para
as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é
mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as
seguintes proposições:
I. A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir carbono
assimétrico na sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela
propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que
possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros
dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso de
tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e
haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de três isômeros: um
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
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Está correto o que se afirma em:
a) I, II e III apenas.
b) I, II e IV apenas.
c) I, III e IV apenas.
d) II, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV.
4. (Pucrj 2014) Abaixo estão representadas as
estruturas da tirosina e da tiramina.
04) As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo
enantiômeros.
08) Considerando que a estrutura A desvia o plano da
luz polarizada no sentido horário, a estrutura B
desvia o plano da luz polarizada no sentido antihorário.
16) Uma solução contendo a mesma concentração dos
compostos A e B é considerada opticamente ativa.
7. (Ufg 2014) Reações de Grignard com compostos
carbonílicos, em que o carbono da carbonila apresenta
hibridização sp2, com geometria trigonal planar, podem
gerar isômeros ópticos como produtos, uma vez que o
ataque do reagente pode ocorrer por um lado (1), ou
outro (2), da molécula, conforme esquema simplificado a
seguir.
Considerando essas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são tautômeros.
b) são opticamente ativas.
c) são isômeros funcionais.
d) a tirosina possui um carbono assimétrico.
e) a tiramina possui um carbono assimétrico.
5. (Ime 2014) Assinale a alternativa correta.
a) O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são enantiômeros.
b) Existem três isômeros com a denominação 1,2dimetilciclopentano.
c) A glicina, a alanina e a valina são os únicos
aminoácidos que não apresentam atividade óptica.
d) Os nucleotídeos que constituem os ácidos nucleicos
são diastereoisômeros uns dos outros.
e) Apenas os aminoácidos essenciais apresentam
atividade óptica.
6. (Uem-pas 2014) A sibutramina é um medicamento
utilizado no tratamento da obesidade. Seu uso é proibido
na Europa e nos Estados Unidos, pois estudos indicaram
um maior risco de doenças cardíacas em pacientes
tratados com esse medicamento. No entanto, a Agência
Nacional de Vigilância Sanitária decidiu manter no Brasil
o comércio de medicamentos que contenham a
substância sibutramina. Com base na estrutura química
da sibutramina, representada abaixo, assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01) A sibutramina é uma amina terciária.
02) Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem
dois carbonos assimétricos.
Diante do exposto, escolha um grupo alquila (R) do
reagente de Grignard, de modo que os produtos
apresentem atividade óptica e um grupo alquila para que
os produtos da reação não apresentem atividade óptica.
8. (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos
anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como
analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para
o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor póscirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a
afirmação correta.
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula
desse composto não apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz
polarizada, de mesma intensidade e direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as
mesmas atividades fisiológicas.
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9. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença
degenerativa cuja incidência vem crescendo com o
aumento da duração da vida humana, está associado à
diminuição da produção do neurotransmissor dopamina
no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina,
administra-se por via oral um medicamento contendo a
substância dopa. A dopa é absorvida e transportada
nessa forma para todo o organismo, através da
circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em
dopamina, através de reação catalisada por enzima
adequada, representada pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada
uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida
se as substâncias apresentam atividade óptica. Em
caso positivo, copie a fórmula estrutural
correspondente para o espaço de resolução e
resposta, de uma ou de ambas as substâncias,
assinalando na fórmula o átomo responsável pela
atividade óptica.
10. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria
óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo
diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.
Com base nas informações acima, faça o que se pede.
a) Verifique se a penicilina possui atividade óptica e
justifique sua resposta.
b) Apresente um grupamento químico presente na
estrutura da penicilina.
12. (Ufpe 2012) Observe as estruturas a seguir e avalie
as afirmações feitas abaixo.
(
(
(
(
(
De acordo com a estrutura representada, é possível
prever que esta substância possui no máximo quantos
isômeros ópticos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
11. (Ufu 2012) As mulheres promoveram um movimento
de participação na ciência que levou a importantes
descobertas ao longo do século XX. Dessas
contribuições, Dorothy Mary Hodgkin (1910-1994)
estudou os derivados de penicilina, uma vez que
informações sobre sua estrutura poderiam ser de grande
ajuda no desenvolvimento de métodos para sintetizá-la
em grandes quantidades.
A estrutura da penicilina, estudada por Hodgkin, é
apresentada abaixo.
) Uma amostra pura contendo apenas moléculas da
substância C possui atividade óptica, ou seja, é
capaz de desviar o plano da luz polarizada.
) As substâncias C e D são enantiômeros.
) A mistura equimolar das substâncias C e D
constitui uma mistura racêmica.
) As estruturas A e B são, na realidade,
representações do mesmo composto meso.
) A estrutura B representa uma molécula quiral.
13. (Uem-pas 2012) O ácido láctico é um ácido orgânico
(alfa-hidroxiácido), produzido naturalmente na
fermentação de produtos como iogurtes, massa azeda,
produtos cárneos, vegetais em conserva, cerveja e
vinho. O corpo humano e o dos animais também
produzem quantidades significativas de ácido láctico,
diariamente, durante a realização de atividades físicas,
como caminhadas e corridas. Seus sais e ésteres são
amplamente utilizados na indústria alimentícia, cosmética
e farmacêutica.
Sobre as afirmações a seguir, assinale o que for correto.
Dado: fórmula estrutural do ácido láctico (ácido 2hidroxipropanoico).
CH3 – CH(OH) – COOH
01) Uma solução contendo simultaneamente 1,0 mol.L –1
de D-ácido láctico e 1,0 mol.L–1 de L-ácido láctico é
capaz de desviar o plano de polarização da luz.
02) A assimetria molecular em um composto é uma
condição para que ele apresente estereoisômeros
ópticos.
04) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos os
reagentes opticamente inativos, são obtidas
quantidades iguais dos isômeros D e L.
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08) As propriedades físicas – como temperatura de
ebulição, densidade e solubilidade – de dois
enantiômeros são iguais.
16) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico
independe do comprimento de onda da luz que o
atravessa.
e) 3, 6 e 7
16. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de
transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel
anti-HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi
aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua
fórmula estrutural é a seguinte:
14. (Uel 2012) Escreva a fórmula estrutural de um
composto insaturado C5H9Br , que mostra:
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade
óptica.
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade
óptica.
15. (Ime 2011) Observe as estruturas abaixo e analise
as afirmativas feitas sobre elas.
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar
que
a) o isômero representado é o isômero trans.
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam
hibridização sp3.
c) a molécula é aquiral.
d) a molécula apresenta isomeria óptica.
e) as funções éster e amina estão presentes.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina,
que, após reação química específica, forma a
metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema
nervoso central, competindo com a adrenalina pelo
mesmo receptor proteico e aumentando as transmissões
neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, fármaco
com ação agonista α -adrenérgica, é isômero óptico da
efedrina. Abaixo, são mostradas as fórmulas estruturais
da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da
metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV.
1 — As estruturas (I) e (IV) representam isômeros
constitucionais.
2 — As estruturas (I) e (III) representam um par de
enantiômeros.
3 — Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula
estrutural condensada (II).
4 — Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de
fusão idênticos.
5 — As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de
diastereoisômeros.
6 — Todos os compostos (V) a (X) apresentam atividade
óptica.
7 — As estruturas (VIII) e (X) são representações do
mesmo composto.
Podemos concluir que são verdadeiras as afirmativas:
a) 1, 3 e 5
b) 2, 5 e 6
c) 1, 4 e 7
d) 3, 4 e 5
17. (Unb 2011) Com base nessas informações, julgue os
itens abaixo.
a) A metanfetamina eleva a frequência cardíaca ao se
ligar a um receptor proteico do tipo citado no texto e
presente na membrana citoplasmática de células
cardíacas.
b) Em cada molécula de I a IV, há um anel aromático e
um grupamento amida.
c) Há, pelo menos, dois carbonos quirais tanto na
molécula I quanto na II.
d) Há 4 isômeros opticamente ativos para a molécula III.
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e) Ao passar por uma solução que contenha
pseudoefedrina, o plano da luz polarizada é capaz de
desviar-se.
f) Misturando-se quaisquer quantidades de efedrina e
pseudoefedrina, que possuem propriedades físicas e
químicas similares, tem-se uma mistura racêmica
opticamente inativa.
g) Entre as moléculas de I a IV, o composto I é o que
atravessa com maior dificuldade uma membrana
fosfolipídica.
18. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma
de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor
doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem
sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros
ópticos porque diferem somente na disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla
ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
a) Os polissacarídeos são obtidos a partir da combinação
de monossacarídeos por intermédio de ligações
peptídicas.
b) Com exceção da glicina, todos os aminoácidos de
ocorrência natural constituintes das proteínas são
opticamente ativos, sendo que a quase totalidade
possui configuração levógira.
c) As proteínas de ocorrência natural são constituídas
por  -aminoácidos,  -aminoácidos e  -aminoácidos.
d) A glicose é um lipídio de fórmula molecular C6H12O6 .
e) DNA e RNA são proteínas responsáveis pela
transmissão do código genético.
21. (Ufc 2009) O geraniol e o nerol são substâncias
voláteis com odor agradável presentes no óleo essencial
das folhas da erva-cidreira. Durante o processo de
secagem das folhas, estes compostos podem sofrer
reação de oxidação branda para gerar uma mistura de
dois compostos, chamada genericamente de citral, que
possui um forte odor de limão. A reação de hidrogenação
catalítica das misturas nerol/geraniol e citral leva à
formação do produto (I).
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
19. (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta
duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de
um grupo muscular. São comuns nos indivíduos
saudáveis, especialmente após um exercício extenuante.
O ácido lático, representado a seguir, corresponde à
forma do ácido produzido pelos músculos e responsável
pelas cãibras.
Responda o que se pede a seguir.
a) Classifique o tipo de isomeria existente entre o
geraniol e o nerol e represente as estruturas químicas
dos constituintes do citral.
b) Indique a nomenclatura oficial (IUPAC) do produto I e
determine o número de estereoisômeros opticamente
ativos possíveis para este composto.
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa
INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu
nome ácido 2-hidroxi-propanoico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e
manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro)
desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto
orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.
20. (Ime 2010) Assinale a alternativa correta.
22. (Ufc 2008) A patulina (I) é uma molécula bicíclica de
origem fúngica, que pode ser obtida pela reação a
seguir:
a) Sabendo que a rotação óptica do produto da reação é
zero, indique a proporção de cada um dos enantiômeros
formados.
b) Indique o tipo de reação apresentado na formação de
I.
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23. (Pucrj 2008) Os isômeros ópticos săo compostos
que possuem imagens especulares que năo se
sobrepőem e săo capazes de desviar a luz polarizada.
Essa atividade óptica só é possível em moléculas que
possuem, pelo menos, um carbono quiral (moléculas
assimétricas). Considere a substância orgânica a seguir
e faça o que se pede a seguir.
a) Indique quantos carbonos quirais podem ser
identificados na molécula.
b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa
substância possui.
c) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo hidrogęnio,
escreva as fórmulas dos produtos da combustăo
completa do novo composto.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Num brejo, quando animais e vegetais morrem,
acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde
passam a sofrer decomposição (apodrecendo),
transformação provocada por microorganismos e
chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve
muitas reações químicas, nas quais se formam, entre
outros gases: CH4, H2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são
inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da
celulose, substância presente em grande quantidade nos
vegetais e possível de ser representada de forma
simplificada pela equação:
(C6H10O5)n + nH2O
 3 nCH4 + 3 nCO2
Processo semelhante acontece em biodigestores
com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e,
até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse
caso, é chamada de biogás. Algumas fazendas e
cidades brasileiras já exploram esse recurso energético,
cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano".
v. 4, Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003.
[adapt.]
A respeito desses compostos, assinale a afirmativa
correta.
a) A metionina é o antípoda óptico da cisteína.
b) A cisteína é isômero de posição da metionina.
c) Ambos possuem carbono assimétrico na estrutura;
logo, apresentam atividade óptica.
d) A metionina e a cisteína apresentam isomeria cistrans.
e) Ambos constituem um par de isômeros entre si cuja
isomeria é chamada de tautomeria.
25. (Uff 2006) A carne-de-sol é produto de artesanato e,
em alguns sítios nordestinos, é denominada carne-devento. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que
são salgadas com camadas de sal grosso e depois
estendidas em varais. Sofrem a ação do sereno. Assim
que amanhece, a carne é recolhida e, apesar de se
chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno.
Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta entra
em estado de putrefação e alguns dos aminoácidos
provenientes das proteínas em decomposição se
convertem, por ação enzimática e perda de CO2, em
aminas. A putrescina e a cadaverina são duas dessas
aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a
cadaverina, de acordo com a reação
Lisina
cadaverina
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH  H2N(CH2)5NH2 + CO2
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se
afirmar que:
a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
b) a cadaverina é uma amina secundária;
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina;
d) a cadaverina apresenta atividade óptica;
e) a lisina apresenta atividade óptica.
26. (Ufc 2006) A cantaridina (I), um pesticida isolado da
mosca, apresenta a seguinte estrutura:
24. (Ufpel 2007) Como o biogás é proveniente da
fermentação de matéria orgânica, pode se dizer que ele
também é proveniente da fermentação anaeróbica de
proteínas, que apresentam em suas estruturas
aminoácidos, entre os quais, a metionina e a cisteína,
fontes de enxofre para a produção do gás sulfídrico,
cujas fórmulas são:
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Acerca desta molécula, pode-se afirmar, corretamente,
que:
a) tem um enantiômero.
b) é uma molécula quiral.
c) apresenta atividade óptica.
d) apresenta plano de simetria.
e) contém dois carbonos quirais.
27. (Pucsp 2006) A isomeria óptica pode ser detectada
a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar
por uma substância ou solução contendo excesso de um
dos enantiômeros (isômero óptico).
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam
comportamento distinto nos organismos vivos, pois a
grande maioria dos sítios receptores (geralmente
proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa
forma, cada um dos enantiômeros pode apresentar
interação distinta com esses sítios, causando efeitos
diversos. Um dos grandes avanços da indústria
farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio
ativo é apresentado na forma opticamente pura,
reduzindo os efeitos colaterais causados pelos
enantiômeros que não teriam a ação terapêutica
desejada.
porém, nas mesmas condições sofre desidratação
intramolecular, formando o anidrido maleico (D).
- o ácido fumárico reage com KMnO4 diluído, a frio,
formando uma mistura opticamente inativa das
substâncias (E) e (F).
- o ácido fumárico, ao sofrer reação de bromação, produz
apenas uma substância (G), opticamente inativa.
- tanto o ácido fumárico quanto o maleico sofrem reação
de hidrogenação catalítica, formando a mesma
substância, C4H6O4 (H), opticamente inativa.
Baseado nas afirmações anteriores, responda às
seguintes questões:
a) Escreva as estruturas e nomes oficiais para as
substâncias de A a H, marcando, com um asterisco,
átomos de carbonos assimétricos, se houver.
b) Explique por que a mistura das substâncias E e F e as
substâncias G e H são opticamente inativas.
c) Calcule quantos estereoisômeros são possíveis para a
substância G.
d) Dentre as substâncias G e H, qual é a mais ácida.
Justifique (considere apenas em termos de pK1).
29. (Uff 2005) Se você sofreu com as espinhas na
adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,
chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição
química para cicatrizes da pele é um procedimento
avançado, realizado em consultório médico, que
dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se
uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA)
a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a
produção de um colágeno e promove um preenchimento
de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do
que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA
com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula
estrutural do ATA é:
Dentre as estruturas de drogas representadas na figura
anterior, apresentam isomeria óptica apenas as
moléculas
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II, III e IV.
e) I, III e IV.
28. (Ufes 2006) O ácido C4H4O4 possui dois isômeros
espaciais (estereoisômeros): o ácido fumárico (A) e o
ácido maléico (B). Sobre esses ácidos, pode-se afirmar
que
- um mol de ácido fumárico ou um mol de ácido maleico
sofre reação de ozonólise (O3 seguido de H2O2),
formando dois moles de ácido oxálico (C).
- o ácido fumárico não sofre desidratação intramolecular,
na presença de agente desidratante; o ácido maleico,
Assim sendo, marque a opção correta.
a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis
e trans.
b) O ATA é opticamente ativo.
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
d) O ATA é opticamente inativo.
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Os recursos hídricos podem ser considerados
sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator
indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades
humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis,
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bem como não deve conter substâncias nocivas e
microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de
água potável utiliza métodos tais como aeração, précloração, carvão ativado e outros, a fim de remover
substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos
públicos de água, decorrentes da atividade industrial,
esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e
manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás
sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o
odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os
compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em níveis muito baixos
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
30. (Ufpel 2005) Sobre a estrutura dos compostos
orgânicos, é correto afirmar que
a) somente o álcool apresenta isômero geométrico,
porque tem, na sua estrutura, uma insaturação e os
quatro ligantes diferentes em cada carbono dessa
insaturação.
b) somente o aldeído apresenta isômeros geométricos,
porque tem, na sua estrutura, duas insaturações e
ligantes diferentes em cada carbono dessas
insaturações.
c) ambos apresentam isômeros óticos, porque têm, na
estrutura, um carbono assimétrico.
d) ambos apresentam isômeros geométricos, porque
têm, na estrutura, uma dupla ligação e ligantes
diferentes em cada carbono da insaturação.
e) ambos são substâncias opticamente ativas, porque
têm, na estrutura, um centro de assimetria.
existe a função fenol.
[F] De acordo com a classificação das aminas pelo
número de hidrogênios substituídos, tem-se, na
estrutura da adrenalina uma amina secundária (grupo
amino ligado a dois átomos de carbono), e, na
anfetamina, uma amina primária (grupo amino ligado
a um átomo de carbono).
[V] As aminas apresentam caráter básico mais
acentuado do que alcoóis, ésteres e éteres, uma vez
que o nitrogênio é menos eletronegativo do que o
oxigênio e apresenta um par de elétrons capaz de
fazer ligação covalente dativa com mais facilidade do
que o oxigênio.
[F] Ambas as estruturas, da adrenalina e da anfetamina,
não podem ser consideradas aminas aromáticas, pois
o grupo amino, nos dois casos, não está ligado
diretamente ao anel benzênico.
[V] As duas substâncias químicas, adrenalina e
anfetamina, apresentam átomo de carbono
assimétrico (C*, ligado a quatro ligantes diferentes
entre si) e, portanto, possuem atividade óptica.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de
fusão e ebulição.
[B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era
opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não
possui plano simetria).
[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono
quiral e 2 isômeros opticamente ativos.
[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura
racêmica.
[E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado
tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à
mistura racêmica.
Resposta da questão 3:
[A]
A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir carbono
assimétrico (*) na sua estrutura.
Resposta da questão 2:
[A]
Teremos:
[F] Em ambas as estruturas existem os grupamentos
relativos à função amina. Na estrutura da adrenalina
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Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela
propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e com
um polarizador é possível observar o isômero que possui
forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as
plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro
(enantiômeros ou enantiomorfos).
Como existe um plano de simetria na própria molécula, o
total de isômeros cai pela metade, ou seja, três.
O composto químico não representa um caso de
tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou
cetona), mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto
orgânico.
Observação: no ensino médio é comum se classificar o
grupo imina como amina.
Resposta da questão 6:
01 + 04 + 08 = 13.
A sibutramina é uma amina terciária.
Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem um
carbono assimétrico ou quiral (*).
Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro,
um levogiro. A mistura racêmica é inativa (não
considerada um isômero).
Resposta da questão 4:
[D]
A tirosina possui um carbono assimétrico (*):
As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo
enantiômeros (possuem destrogiro e levogiro).
Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz
polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o
plano da luz polarizada no sentido anti-horário.
Resposta da questão 5:
[B]
Uma solução contendo a mesma concentração dos
compostos A e B é considerada opticamente inativa
(mistura racêmica).
Existem três isômeros com a denominação 1,2dimetilciclopentano:
Resposta da questão 7:
Para que ocorra atividade óptica o carbono deve estar
ligado a quatro ligantes diferentes entre si (carbono
assimétrico ou quiral), ou seja, R precisa ser diferente do
radical metil e etil, por exemplo, propil.
Para que não ocorra atividade óptica o carbono deve
estar ligado a, pelo menos, dois ligantes iguais entre si,
ou seja, R pode ser o radical metil ou etil.
Número de isômeros opticamente ativos  2n  22  4
n1
Número de isômeros opticamente inativos  2
21
2
2
Resposta da questão 8:
[C]
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O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico, pois
está ligado a quatro ligantes diferentes entre si.
b) Podemos citar o grupo carboxila mostrado abaixo:
Resposta da questão 9:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
Encontramos também: amida e tioéter.
Resposta da questão 10:
[C]
É possível prever o número de isômeros opticamente
ativos de acordo com a seguinte expressão matemática:
NÚMERO DECARBONOS ASSIMÉTRICOS
Número de Isômeros  2
O composto apresenta 2 carbonos assimétricos.
Assim 22 = 4.
Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos
circulados:
Resposta da questão 12:
V – V – V – V – F.
Análise das afirmações:
Resposta da questão 11:
a) Para que um composto apresente atividade óptica,
é necessária a presença de carbonos assimétricos ou
quirais, ou seja, carbonos ligados a 4 ligantes distintos
entre si. Observamos que a penicilina apresenta esse
tipo de isomeria:
(V) Uma amostra pura, contendo apenas moléculas da
substância C, possui atividade óptica, ou seja, é
capaz de desviar o plano da luz polarizada, pois C
possui carbono assimétrico.
(V) As substâncias C e D são enantiômeros ou antípodas
ópticos, pois são imagens especulares um em relação
ao outro.
(V) A mistura equimolar das substâncias C e D constitui
uma mistura racêmica que não desvia o plano da luz
polarizada.
(V) As estruturas A e B são, na realidade,
representações do mesmo composto meso.
(F) A estrutura B apresenta um plano de simetria, logo
não é uma molécula quiral.
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3º) Da natureza da luz: normalmente utiliza-se a luz
de sódio correspondente à raia D.
4º) Da natureza do solvente: preferencialmente
utiliza-se a água. Se a substância for insolúvel
em água pode-se empregar outro solvente como
o álcool, éter, benzeno, tolueno, etc.
5º) Da temperatura: usualmente é de 20 graus
Celsius.
Resposta da questão 13:
02 + 04 + 08 = 14.
6º) Do poder rotatório específico [], que é uma
constante característica da substância, é o
ângulo de desvio do plano da luz polarizada para
uma solução padrão.
Análise das afirmações:
[01] Incorreta. Uma solução contendo simultaneamente
1,0 mol.L–1 de D-ácido láctico e 1,0 mol.L–1 de Lácido láctico não é capaz de desviar o plano de
polarização da luz, pois se trata de uma mistura
racêmica, na qual o desvio é nulo.
[02] Correta. A assimetria molecular em um composto é
uma condição para que ele apresente
estereoisômeros ópticos.
Observação:
A partir das variáveis deduz-se que o ângulo  (teta)
pode ser determinado pela fórmula: θ  [α]  c  .
Consequentemente:
θ  [α ]  c 
[α ] (poder rotatório) 
θ
c
Resposta da questão 14:
a) Teremos:
ou
b) Teremos:
[04] Correta. Na síntese do ácido láctico, a partir de
todos os reagentes opticamente inativos, são
obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L.
[08] Correta. As propriedades físicas – como
temperatura de ebulição, densidade e solubilidade –
de dois enantiômeros são iguais.
[16] Incorreta. Experimentalmente foi verificado que o
ângulo , de desvio do plano da luz polarizada
depende de cinco fatores específicos.
1º) Da concentração (c) em g/mL da substância
analisada.
2º) Da espessura ( ) da solução expressa em
decímetro (1 dm = 10 cm).
Resposta da questão 15:
[D]
Teremos:
1 – As estruturas (I - C5H12O ) e (IV - C3H8O ) não
possuem a mesma fórmula molecular, logo não são
isômeras.
2 – As estruturas (I) e (III) representam o mesmo
composto.
3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula
estrutural condensada (II).
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4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de
fusão idênticos.
Como V e VII são enantiômeros (d,l) possuem o
mesmo ponto de fusão.
Resposta da questão 17:
Análise dos itens:
a) Incorreto. A metanfetamina atua no sistema nervoso
central.
b) Incorreto. Em cada molécula de I a IV, há um anel
aromático e um grupamento amina.
5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de
diastereoisômeros.
VIII e IX não representam destrogiro e levogiro um do
outro, ou seja, são diasteroisômeros.
c) Incorreto. Há um carbono quiral tanto na molécula I
quanto na II:
6 – O composto VI apresenta isômero meso, logo não
apresenta atividade óptica.
d) Correto. Há 4 isômeros opticamente ativos para a
molécula III.
7 – As estruturas (VIII) e (X) representam
diasteroisômeros.
VIII e X não representam destrogiro e levogiro um do
outro, ou seja, são diasteroisômeros
Resposta da questão 16:
[D]
Podemos observar a presença de carbono assimétrico
ou quiral na estrutura:
e) Correto. Ao passar por uma solução que contenha
pseudoefedrina, o plano da luz polarizada é capaz de
desviar-se devido à presença de carbono quiral.
f) Incorreto. A mistura racêmica é formada por 50 % do
isômero destrogiro e 50 % do isômero levogiro.
g) Correto. Entre as moléculas de I a IV, o composto I é o
que atravessa com maior dificuldade uma membrana
fosfolipídica, pois é o composto mais polarizado.
Resposta da questão 18:
[C]
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Misturas racêmicas ou racemado são opticamente
inativas.
Resposta da questão 19:
[C]
O ácido -hidróxi-propanoico ou 2-hidróxi-propanoico
também é conhecido como ácido lático:
Observe que a molécula do ácido lático apresenta um
átomo de carbono assimétrico (marcado com o asterisco:
C*). Podemos perceber que todos os radicais ligados ao
carbono assimétricos são diferentes entre si. Isto significa
que na verdade existe um par de moléculas, onde um é uma
imagem especular da outra, e estas imagens são
denominadas de antípodas ópticos ou par de enantiomorfos.
Uma das estruturas é capaz de desviar o plano da luz
polarizada no sentido horário (+) e é denominada ácido dlático e a outra é capaz de desviar o plano da luz polarizada
no sentido anti-horário (–) e é denominada ácido l-lático.
Segundo a representação de Le bel e de Van´t Hoff,
teremos:
- A unidade de glicose é conhecida como
monossacarídeo.
- A unidade de frutose é conhecida como
monossacarídeo.
- A sacarose é conhecida como dissacarídeo, pois é
formada por duas unidades de monossacarídeos (a
glicose e a frutose).
[B] Correta. A glicina não apresenta atividade óptica,
pois não possui carbono assimétrico:
Ao misturarmos os ácidos d-lático e l-lático em
proporções iguais em uma solução, podemos cristalizálos e obteremos cristais com propriedades diferentes em
relação aos ácidos d e l. A mistura d-l é chamada de
ácido d-l-lático ou ácido lático racêmico e é opticamente
inativa. Esta denominação não é oportuna, pois como
percebemos a mistura é chamada de ácido, mas apesar
disso, esta denominação é muito usada.
Resposta da questão 20:
[B]
Análise das alternativas:
[A] Incorreta. Os polissacarídeos são obtidos a partir da
combinação de monossacarídeos a partir da
desidratação das moléculas formando ligações
glicosídicas.
Exemplo: obtenção da sacarose.
As proteínas são formadas por L-aminoácidos, que
são opticamente ativos. Os aminoácidos encontrados
na natureza têm o grupo amino na posição alfa ( α )
em relação à carboxila.
Observação: os símbolos D e L caracterizam a
configuração absoluta dos substituintes ao redor do
carbono assimétrico (quiral), ou seja, não determinam
o desvio do plano da luz polarizada.
[C] Incorreta. As proteínas de ocorrência natural são
constituídas apenas por  -aminoácidos.
[D] Incorreta. A glicose é um glicídio ou carboidrato de
fórmula molecular C6H12O6 . .
[E] Incorreta. DNA (ácido desoxirribonucleico) e RNA
(ácido ribonucleico) não são proteínas.
Resposta da questão 21:
a) O tipo de isomeria existente entre o geraniol e o
nerol é a isomeria geométrica. Observe que os
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ligantes de maior massa estão em lados opostos ao
plano de referência no geraniol e do mesmo lado no
nerol:
Resposta da questão 22:
a) A mistura equimolar (1:1) de dois enantiômeros
(racemato ou mistura racêmica) tem valor de rotação
óptica igual a zero. Assim, o produto da reação é
composto por 50% de cada um dos enantiômeros.
b) A reação empregada na formação de I é de adição.
A reação química de oxidação forma dois aldeídos e é
dada por:
Resposta da questão 23:
a) São identificados dois carbonos quirais, ou seja, com
quatro substituintes diferentes.
b) Número de isômeros ópticos = 4.
c) CO2 e H2O.
Resposta da questão 24:
[C]
Resposta da questão 25:
[E]
Resposta da questão 26:
[D]
Resposta da questão 27:
[B]
Resposta da questão 28:
a)
b) Teremos:
O composto I tem um carbono assimétrico, ou seja,
dois estereoisômeros opticamente ativos possíveis, o
destrogiro e o levogiro.
b) Substâncias E e F formam uma mistura racêmica,
mistura equimolar de dois enantiomorfos
(enantiômeros). Racematos são opticamente inativos
por compensação externa, ou seja, o desvio do plano
da luz polarizada provocado pelas moléculas do ácido
d-2,3-diidroxibutanodioico é neutralizado pelo desvio
provocado pelas moléculas do ácido l-2,3diidroxibutanodioico. A substância G, ácido meso-2,3dibromobutanodioico, é opticamente inativa por
compensação interna, pois suas moléculas
apresentam um plano de simetria. A substância H,
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ácido butanodioico, é opticamente inativa, pois sua
molécula não é assimétrica (não apresenta elementos
de assimetria, tais como carbonos assimétricos,
carbonos alênicos e outros elementos de assimetria).
Ela é superponível à sua imagem, que teria em um
espelho plano (imagem especular).
c) 03 estereoisômeros (dextrógiro, levógiro e meso)
d) Substância G é a mais ácida, pois o bromo exerce um
efeito indutivo retirador de elétrons, diminuindo a
densidade eletrônica sobre a carboxila, enfraquecendo a
ligação O-H, facilitando a liberação do próton e tornando
a base conjugada formada (íon carboxilato) mais estável.
Resposta da questão 29:
[D]
Resposta da questão 30:
[D]
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