QUÍMICA QUESTÕES ESPECÍFICAS PARA OS FORMANDOS DE BACHARELADO Questão nº 1 Padrão de Resposta Esperado a) Os diagramas I e II são orbitais resultantes da interação frontal de dois orbitais híbridos sp2. Como apresentam simetria com relação ao eixo de ligação (eixo internuclear) são do tipo sigma (σ). Os diagramas III e IV são orbitais resultantes da interação lateral dos orbitais "p" não hibridizados. Como não apresentam simetria em torno (valor: 2,0 pontos) do eixo de ligação (eixo internuclear) são do tipo pi (π). b) Os diagramas I e IV são orbitais ligantes, pois, entre os núcleos, não apresentam região nodal perpendicular ao eixo internuclear. Os diagramas II e III são de orbitais antiligantes, pois, entre os núcleos, apresentam plano nodal perpendicular ao eixo de ligação. (valor: 2,0 pontos) c) I < IV < III < II (valor: 1,0 ponto) 1 QUÍMICA Questão nº 2 Padrão de Resposta Esperado: a) Para a mistura 1 seria mais adequada uma coluna semipreparativa (permite a injeção de maiores quantidades de soluto), de fase reversa, pois os componentes são substâncias polares. Já para a mistura 2, como a intenção não é isolar os componentes, uma coluna analítica de fase normal seria suficiente, já que os constituintes são apolares. (valor: 2,0 pontos) b) Como a coluna de separação da mistura 1 é de fase reversa (fase estacionária de baixa polaridade), o solvente adequado é uma mistura de solventes polares como água + acetonitrila, ou água + metanol. Como a coluna de caracterização da mistura 2 é de fase normal (fase estacionária polar), e o analito é apolar, uma mistura de solventes menos polares seria mais indicada: benzeno + acetonitrila ou benzeno + metanol, nas proporções adequadas. (valor: 2,0 pontos) c) Como na cromatografia líquida de fase normal o componente menos polar elui primeiro, para a mistura 2 a ordem seria: alcano, seguido da olefina e finalmente o éter. Na cromatografia de fase reversa o componente mais polar elui primeiro, logo, para a mistura 1 a ordem seria: ácido carboxílico, seguido da amida e finalmente o álcool. (valor: 2,0 pontos) 2 QUÍMICA Questão nº 3 Padrão de Resposta Esperado: A amostra A deveria ser analisada por Absorção Atômica, que é a indicada para a determinação de certos elementos como o chumbo. A amostra B deveria ser analisada por Análise Térmica, que é a técnica adequada para a determinação da decomposição de certos materiais como sais inorgânicos hidratados. A amostra C deveria ser analisada por RMN 13C, que é uma das técnicas espectroscópicas mais utilizadas na caracterização de compostos orgânicos. (valor: 5,0 pontos) 3 QUÍMICA Questão nº 4 Padrão de Resposta Esperado: a) A molécula I é octaédrica, a II é bipirâmide trigonal (ou bipiramidal de base triangular) e a III é tetraédrica. (valor: 2,0 pontos) b) Em virtude do alto grau de simetria das moléculas I e III, a maioria das vibrações não ocorre com mudança do momento dipolar e, por isso, são inativas no infravermelho (IV), gerando somente o estiramento correspondente a um tipo de carbonila. Como o espectro fornecido apresenta dois sinais correspondentes ao estiramento da ligação carbono-oxigênio, o espectro deve ser relacionado com a substância II. Nesta, as carbonilas da vertical são "diferentes" daquelas que ocupam o equador da molécula (no plano horizontal). (valor: 3,0 pontos) 4 QUÍMICA Questão nº 5 Padrão de Resposta Esperado: a) Todas as estruturas são isoméricas (C9H10O = 134 Daltons). De acordo com o espectro de carbono-13, a substância possui: - um grupo etila (um tripleto em 32 ppm, e um quarteto em 9 ppm); - um grupo carbonila de cetona (singleto em 200 ppm), logo a estrutura 2 está errada, apesar de possuir um grupo etila; - um núcleo benzênico monossubstituído (três dubletos e um singleto entre 120-140 ppm), o que elimina a estrutura 2. A confirmação da estrutura 3 se faz através do fragmento iônico, no espectro de massa, com m/z = 105 (Φ-C ≡ O+), característico da fenil-cetona. (valor: 4,0 pontos) b) m/z = 134, íon molecular; m/z = 105, pico base (100%). H c) (valor: 1,0 ponto) H C H H H m/z = 77 O m/z = 105 (valor: 2,0 pontos) 5 QUÍMICA QUESTÕES ESPECÍFICAS PARA OS FORMANDOS DE LICENCIATURA Questão nº 6 Padrão de Resposta Esperado: Esquema A - tradicional - ênfase nos conteúdos químicos sem contextualização. O ponto de partida é o conteúdo químico, as aplicações aparecem ao final, talvez como exemplos (item V do esquema). O item I enfatiza definição e classificação, conteúdos típicos de abordagem tradicional. Esquema B - a ênfase é no cotidiano, no ensino para a cidadania e na compreensão do mundo físico. A tendência aqui parece ser ligada ao trinômio C-T-S (ciência, tecnologia e sociedade). O cotidiano perpassa todo o esquema (itens I, III, IV e V), sendo enfocado sob vários aspectos. Abordagem C-T-S pode ser evidenciada pelos itens III, IV, V, pois enfocam não apenas o método de obtenção, mas também o processo industrial, as implicações sociais e a utilização pela sociedade. Os aspectos tecnológicos podem estar presentes no tema "novos materiais". (valor: 5,0 pontos) 6 QUÍMICA Questão nº 7 Padrão de Resposta Esperado: - Cotidiano como elemento de motivação - o cotidiano é apresentado como curiosidade, como ilustração para a aprendizagem de conteúdos preestabelecidos. A seleção do conteúdo não é influenciada pelo cotidiano. O livro paradidático pode servir ao professor para selecionar informações, fatos curiosos, etc. Não é utilizado em aula pelo aluno. - Cotidiano como espaço de exemplificação ou aplicação - o cotidiano é apresentado após o estudo dos conteúdos, como aplicação para o que foi ensinado em aula, com o objetivo de que o aluno entenda melhor o mundo físico. Não influencia a escolha dos conteúdos. O livro paradidático, embora apresente problemática mais ampla (interdisciplinar) do que a abordagem feita em aula, também é apenas fonte de informações para o professor. - Cotidiano como espaço de organização e seleção dos conteúdos - o cotidiano é o ponto de partida e o de chegada. Define os conteúdos a serem ensinados, promovendo a compreensão do mundo físico e garantindo a interdisciplinaridade. O livro paradidático pode ser fonte de informações para o professor e para os alunos. Pode ser utilizado em sala de aula pelos alunos, como um material didático. (valor: 6,0 pontos) 7 QUÍMICA Questão nº 8 Padrão de Resposta Esperado: - Estratégia I - desvantagem - apresenta o modelo pronto, podendo ser entendido como uma "verdade". Parte do abstrato para o concreto (ou do micro para o macro), o que pode ser mais difícil para o aluno. Envolve pouca participação dos alunos. Uma vantagem aparente poderia ser a economia de tempo. - Estratégia II - vantagem - trabalha o significado de um modelo, trabalha relações hipotético-lógicas, confronta idéias. Parte do concreto (fatos químicos) para o abstrato (modelos explicativos). O aluno é parte atuante do processo. Como desvantagem poder-se-ia pensar que o aluno pode resistir a abandonar seu modelo. (valor: 6,0 pontos) 8 QUÍMICA Questão nº 9 Padrão de Resposta Esperado: - Problema 1 Quanto a conteúdos, está restrito a conhecimento químico memorizado. Avalia a competência de aplicação de regras (no caso, balanceamento). A habilidade envolvida é a de traduzir a informação de uma linguagem para outra (decodificar a representação do experimento). - Problema 2 Avalia a compreensão, e não a memorização do conteúdo químico. Além da habilidade de decodificação da representação do experimento, envolve a de raciocínio hipotético lógico e a competência ligada à investigação. - Problema 3 É um problema aberto, com várias alternativas de respostas. Avalia a compreensão e a aplicação de conteúdos químicos, bem como o conhecimento de procedimentos experimentais e controle de variáveis. Envolve competência associada à investigação, exigindo, além de raciocínio hipotético lógico, habilidades de leitura de tabela e seleção de informações. (valor: 6,0 pontos) 9 QUÍMICA Questão nº 10 Padrão de Resposta Esperado: Possíveis critérios baseados nos textos. 1 - Momento de apresentação - a História da Química é tratada no início do livro (como uma introdução), ou ao longo do livro. 2 - Natureza da apresentação - a História da Química é apresentada em caráter factual (fatos curiosos, interessantes) ou como transformação de idéias (com idéias controversas, embate de idéias, coexistência de modelos explicativos). 3 - Contextualização - a História da Química é apresentada relacionada a contexto da época ou é mostrada como obra de cientistas isolados. 4 - Erros e acertos - a História da Química é vista como substituição de modelos ou de teorias erradas por outras mais corretas. (valor: 5,0 pontos) 10 QUÍMICA Questão nº 11 Padrão de Resposta Esperado: a1) secagem; a2) aquecimento e resfriamento; a3) moagem e/ou transferência de sólidos e/ou armazenamento; a4) agitação, mistura e/ou transferência de fluidos. (valor: 3,0 pontos) b) NaH2PO4 + 2Na2HPO4 (valor: 2,0 pontos) Na5P3O10 + 2H2O 11 QUÍMICA Questão nº 12 Padrão de Resposta Esperado: a) . Barreiras à entrada de novas empresas em virtude da tecnologia que é cara e importada. Custo médio decrescente a longo prazo . Economia de escala (valor: 2,0 pontos) b) . Diferenciação do produto via embalagem, propaganda, características físicas, políticas de marketing. . Técnicas de administração, certificação ISO, kan-ban, just in time, busca de baixo custo. . Absorção de novas tecnologias de processo e de produto. . Ações de terceirização. (valor: 3,0 pontos) Obs.: Serão aceitas outras respostas, desde que pertinentes. 12 QUÍMICA Questão nº 13 Padrão de Resposta Esperado: a) Sim, a mistura é explosiva, pois, traçando-se paralelas a cada lado nos valores de percentagem fornecidos, o ponto de interseção dos três segmentos de reta cai dentro do triângulo em negrito, conforme o diagrama abaixo. (valor: 3,0 pontos) b) A partir de 60% em massa de N2, 20% em massa de CH4 e 20% em massa de O2. Traçando-se uma paralela ao lado BC, correspondente à percentagem de 20% de metano, observa-se que a interseção desta paralela com o triângulo em negrito ocorre na paralela ao lado AC correspondente à percentagem de 60% de N2, deixando a mistura de ser explosiva a partir deste valor. (valor: 3,0 pontos) 13 QUÍMICA Questão nº 14 Padrão de Resposta Esperado: a) . alimentação da mistura: II . alimentação do solvente: I . remoção do benzeno: IV . remoção dos compostos não aromáticos: III (valor: 2,0 pontos) b) O graduando deverá citar 3 entre as características abaixo. O solvente: . deve interagir com o componente mais pesado da mistura, de modo a arrastá-lo para o fundo da coluna; . deve ser substancialmente menos volátil do que qualquer dos componentes de interesse, o que também facilita a sua separação posterior; . deve ser completamente miscível com ambos os componentes, no intervalo de concentração envolvido, para que se tenha uma fase líquida única; . não deve reagir com qualquer dos componentes que estão sendo separados. . deve ser estável; . deve apresentar, dentro da restrição de volatilidade, ponto de ebulição o mais baixo possível, de modo a reduzir a temperatura de operação; . deve possuir um custo que não inviabilize o custo do produto. (valor: 2,0 pontos) Obs.: Serão também consideradas outras características, desde que pertinentes. c) Etilbenzeno,estireno, fenol, anilina, cicloexano, nitrobenzeno, cumeno e outras. (valor: 2,0 pontos) 14 QUÍMICA Questão nº 15 Padrão de Resposta Esperado: a) A inclusão do reciclo possibilita o aumento da conversão de B de 60% para 90%, o que representa uma economia direta no processo. (valor: 2,0 pontos) b) Conversão por passe A conversão de B no reator foi de 60%, logo, considerando que a alimentação foi de 100 + R, o número de mol de B convertido é 0,6 (100 + R). Conversão global A unidade de separação não apresenta 100% de eficiência, uma vez que o processo global tem rendimento de 90%. R mol de B são reciclados e y mol de B são carreados junto com o produto. Sabendo-se que 10% do componente B alimentado é perdido, pode-se dizer que: y = 0,1 (100) = 10 Balanço de massa de B para cada 100 mol de B alimentados O que entra no reator - o que sai do reator - o que é convertido = 0 100 + R - (R + 10) - 0,6 (100 + R) = 0 R = 50 mol Logo, a razão de reciclo será: R mol de B / mol de B na alimentação nova = 50 / 100 = 0,5 ou Balanço de massa de B para cada (100 - R) mol de B alimentados O que entra no reator - o que sai do reator - o que é convertido = 0 100 - [R + 0,1 (100 - R)] - 0,6 (100) = 0 R = 33,3 Logo, a razão de reciclo será: R mol de B / mol de B na alimentação nova = 33,3 (100 - 66,7) = 0,5 (valor: 4,0 pontos) Obs.: Outras alternativas de respostas serão aceitas, desde que pertinentes. 15