Resoluções de Exercícios
EA: EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM
EH: EXERCITANDO HABILIDADES
TC: TAREFA DE CASA
QUÍMICA IV
02 C
Compostos
Capítulo
01
de
Carbono
Características Gerais dos Compostos Orgânicos
A) Falso, devido à presença de CO.
B) Falso, devido à presença do H2CO3.
D) Falso, devido à presença de HCN.
03 A
EA - BLOCO
8 ligações sigma e 1 ligação pi
H2C = CH – CH3
01
04 E
01 D
Os seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja, sp2,
e só existe um carbono terciário na estrutura.
T
O
NHCH3
H 2C
CH3
O
02 E
A estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apresenta
dois heteroátomos entre carbonos.
O
sp2 N
H
B) Falso, as cadeias carbônicas acíclicas e ramificadas também podem ser
identificadas pela presença de carbonos quaternários.
C) Falso, em uma cadeia aberta e insaturada pode-se observar a existência
de uma ligação tripla entre carbonos.
D)Falso, uma cadeia carbônica alifática e saturada pode apresentar
carbono com hibridação sp2.
O
H 3C
NH
sp2
C
sp2
CH3
Observa-se na estrutura do grafeno que cada carbono está ligado a três
outros átomos de carbono. Isso só ocorre se os carbonos apresentarem
hibridação sp2. Nesse caso as ligações duplas estão alternadas, favorecendo
a condutividade elétrica.
H
2
H
H
O
→ somente carbonos secundários
05 B
sp2
sp
A) Falso, algumas cadeias alifáticas e normais apresentam somente carbono primário e somente carbono secundário.
H3C – CH3 → somente carbonos primários
H
06 A
03 C
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início
coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações
simples entre os carbonos do anel).
Devemos substituir:
• misturinhas por compostos;
• coisa por elemento químico;
• caroçinhos por átomos.
07 D
04 E
Os carbonos que formam ligações duplas são os insaturados, ao todo 11.
O carbono terciário está indicado na figura abaixo.
O
HN
O
S
N
T
N
O
08 D
N
O
As cadeias alicíclicas são aquelas fechadas, não aromáticas, ou seja, não
apresentam anel benzênico.
A estrutura apresenta 5 carbonos sp2 e
3 carbonos sp3.
N
sp2
H 2N
N
sp2 N
sp2
sp2 N
sp3
N
O
09 C
sp3
O
OH
sp3
P
05 C
P
I.(V)
II. (F), outras ciências também contribuem.
III.(V)
IV.(V)
P
O
O
P
O
T
HN
TC - BLOCO
HN sp2
P
01
O
NH2
P
P
01 B
Wohler fez a síntese da ureia a partir do cianato de amônio.
NH4OCN
Cianato de
amônio
32
calor
O
C
Ureia
NH2
NH2
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 32
10 E
A cadeia do DDT é polinuclear de núcleos isolados. A estrutura apresenta
três carbonos terciários e um carbono primário. O Brasil consome metade
dos agrotóxicos da América Latina e não das Américas.
QUÍMICA IV
02/01/2013 17:04:34
11 C
02 C
A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:
I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear,
pois tem cinco núcleos condensados;
II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidrogênios;
III. o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois apresenta
ressonância (núcleo aromático).
Na produção do TNT átomos de hidrogênio do anel benzênico são
substituídos pelos grupos NO2 do ácido nítrico (HNO3). Na produção
da nitroglicerina são os hidrogênios dos grupos funcionais de álcool que
sofrem a substituição pelos grupos NO2 do ácido nítrico.
03 A
12 A
H
HO
É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
N
CH3
C
Fenol
O
13 B
Amida
A cadeia do composto é heterogênea com um ciclo também heterogêneo.
Na estrutura estão presentes 17 carbonos trigonais, ou seja, carbonos
sp2. São 17 carbonos que formam 1 ligação dupla e duas ligações simples.
14 A
04 C
Análise das afirmações:
I. Incorreta. As funções orgânicas existentes na molécula dessa substância
são características, apenas, de éster, amida, amina e ácido carboxílico.
I.(V)
II. (F), outro fator ambiental é a não utilização de corantes pela indústria têxtil.
III.(V)
IV.(V)
Éster
O Amida
O
Ácido
carboxílico
O
15 C
OH
Apresenta heteroátomo entre carbonos.
N
16 A
NH2
H
Temos um total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica:
O
Amina
COOH
H
N
H2N
O
S
O
O
17 E
C
Possui 9 ligações π carbono-carbono, sendo 3 ligações no anel benzênico
e 6 ligações na parte aberta da cadeia.
18 E
II. Incorreta. A fórmula molecular do aspartame é C14H18N2O5.
III. Correta. A função amina presente na molécula do aspartame é classificada como primária, porque só tem um hidrogênio substituído por
radical.
IV. Incorreta. A molécula de aspartame possui 5 carbonos com hibridização
sp3 e 9 carbonos com hibridização sp2.
V. Correta. O aspartame possui 6 ligações π(pi) na sua estrutura.
sp3
T
Possui 4 elétrons π, pois são duas ligações.
O pi O
T
Q
sp2
Q
sp
sp3
T
HO
sp2
Q
sp2
Lanosterol
19 C
H3C
C
CH2
CH
CH3
CH
O
pi
sp2
CH3
CH3
EH - BLOCO
heterogênea e insaturada
20 A
Os compostos orgânicos apresentam pontos de ebulição menores que os compostos inorgânicos, pois apresentam interações intermoleculares mais fracas.
sp3
NH2
N
pi
sp2 H
pi
sp2
Compostos
Haleto orgânico
de
Amina terciária
H 3C
CH3
CH3
H N
Carbono
CH3
02 C
02
Álcool
01 A
OH
Éster
O
Fenol
OH
CH3C
COOH
O
+
H
+
–
CH3COOH
O
QUÍMICA IV
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 33
Ácido Acético
03 A
De acordo com o texto, a medicação só deve ser receitada pelo médico depois
das tentativas de dieta, atividade física e mudança de hábitos alimentares.
CH3C
Ácido Salicílico
CH3
CH3
O
O
Amina
H
N
6 sp2
CCH3
COOH
sp2OH
pi
O
01 D
Principais Funções Orgânicas (Identificação)
EA - BLOCO
sp3
01
C
02
3
sp2
Cadeiaramificada,
aberta, ramificada,
Cadeia aberta,
heterogênea e insaturada.
Capítulo
O
pi sp2
Q
AAS
Ácido Acético
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
33
02/01/2013 17:04:35
TC - BLOCO
02
06 A
Éter
01 D
O
Na estrutura química do
oseltamivir, são encontrados
os grupos funcionais orgâni- amida
cos amida, éter e éster:
O
C
éter
O
HN
O
éster
OH
amina
Amida
C6H5
CH2
C
H
H
N
C
C
C
C
N
C
O
Ácido
Carboxílico
Tioéter
H
O
NH2
O
O
02 C
O
S
Amina
HN
H 2N
O
S
Amida
07 B
CH3
Teremos:
CH3
H
H
Éter
COOH
Éter
O
O
H3CO
Ácido carboxílico
OCH3
03 E
Teremos:
HO
OH
H
O
O
O
O
Éster
OCH3
HO
Amina
NH
OH
Fenol
O
H
H3CO
Fenol
Amida
N
O
08 D
Ácido
carboxílico
Observamos as funções amina terciária e éster.
Éster
O
O
N
Amina
OH
H
Perindopril
N
09 E
04 D
N Amina
Teremos:
Cetona
Amina
O
éter
Amina
O
H
N
N
C Haleto
orgânico
S
N
Nitrilo ou nitrila
C
C
Sulfeto
10 E
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
Imina
N
O
Amina
C
N
C Haleto de arila
OH
Álcool
05 E
A molécula do ácido pícrico não apresenta a função álcool, mas apresenta
a função fenol, além dos grupos nitro.
OH
Fenol
O2N
NO2
“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta
mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência
de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra
propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade
do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do
contato com a água.”
A molécula mais adequada é:
Alternância de simples
O
e duplas ligações
O
(carbonila)
NO2
34
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 34
CH3O
(apolar)
QUÍMICA IV
02/01/2013 17:04:37
O
O
Éter
11 A
O
02 B
HN
NH2
Examinando-se as fórmulas desses compostos,
verifica-se
que dois dos
O
grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes
Amida
também no zanamivir: amidas e éteres.
Oseltamivir
O
OH
O
HN
HO
O
HO
N
H
HO
O
Amida
Amida
Oseltamivir
12 E
O
O
NH2
HN
NH2
O
Zanamivir
CH3
03 C
Cetona
OH
O
A DHT Éter
apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2:
OH
O
H 2N
Álcool
OH
CH3
CH2 HC
H 2C
C
CH3
CH2
CH
CH
CH2
C
CH
NH
HO
N
H
HO
HN
Cetona
O
CH2
Amida
H 2C
Zanamivir
C
CH2
OH O
O
OH
O
C
Amida
O
NH2
CH
CH2
O
C
NH
O
HN
Amina
OH
Éter
O
Éter
F
Ácido
carboxílico
HO
N
H 3C
CH3
C
CH3
CH2
Di-hidrotestosterona (DHT)
13 D
As funções presentes na heroína são éster, éter e amina. A heroína
provoca dependência química e estimula comportamentos violentos nos
seus consumidores.
04 C
A cadeia é aromática polinuclear de núcleos isolados porque apresenta
três anéis benzênicos isolados.
05 B
Haleto de arila ocorre quando o halogênio está diretamente ligado ao
anel benzênico.
14 E
Haleto de arila
C
A cadeia do composto é mista porque parte é aberta e outra parte é
fechada. A cadeia é ramificada porque apresenta 5 carbonos terciários.
É insaturada porque tem ligações duplas entre carbonos. É heterogênea,
pois apresenta 5 heteroátomos de nitrogênio entre carbonos e a cadeia é
aromática polinuclear porque tem 2 anéis benzênicos e um anel piridínico.
Cetona
O
NH
CH3
15 C
Amina
Grupo funcional de éster:
O
06 C
N
C
R
N
OR’
16 C
N
Álcool
OH
Vanilina e eugenol apresentam grupo funcional de éter e anel aromático
(benzeno).
T
F
N
N
17 D
CH2
CH
CH
T
CH
C
NO2
O
Amida
Haleto orgânico
I.(V)
II.(V)
III. (F), não existe grupo funcional de amina na estrutura do composto.
IV. (F), só existe um carbono terciário.
V.(V)
TC - BLOCO
03
01 C
É um ácido carboxílico de cadeia não ramificada e com um número par
de átomos de carbono.
QUÍMICA IV
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 35
F
Nitrocomposto
NH
C
C
N
OH
Álcool
HO
07 C
A cadeia é insaturada porque apresenta ligações duplas entre carbonos,
mista porque parte dela é aberta e parte é fechada e a cadeia é heterogênea porque possui heteroátomo entre carbonos. As funções presentes
na estrutura são álcool e éster.
08 A
A estrutura tem anel benzênico, ramificação e heteroátomo entre carbonos.
09 D
Se a estrutura fosse saturada sua fórmula geral seria CnH2n+2. Existe uma
insaturação por causa do grupo funcional de ácido carboxílico e aí a fórmula já fica CnH2n. Como a cadeia é insaturada, há mais uma insaturação;
a fórmula molecular fica CnH2n–2.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
35
02/01/2013 17:04:38
10 C
02 A
A fórmula molecular do composto é C17H26NCl.
11 E
Amida
N
N
hexil
N
O
Tetraponerina, de Tetraponera sp. (Papua Nova Guiné).
H
N
03 E
O
O
1
H3C
N
H
O
Amina
Éter
CH3
2 3
C
CH2
4
CH
CH3
CH3
5
CH3
(iso-octano)
2,2,4-trimetilpentano
04 A
1,2-orto
1,3-meta
1,4-para.
12 D
OCH3
OCH3
H3CO
OH
OCH3
O
O
H3CO
OH
TC - BLOCO
OH
O
H3CO
O
H
01 D
Fenil
OH
H3CO
Megaphone
H2C
Clitoriacetal
Éter
Álcool
04
Cetona
Benzil
Fenil
13 A
H2C
Teremos:
02 B
amida
H 3C C
Metil
Benzil
O
CH3
O
H3 C
CH2
NH2
amina
CH
CH3
CH3
Isobutil
NH
O
H 3C
O
03 C
éter
O
O
R1
éster
Metil
HO
Isopropil
CH3
CH3
CH3
H3C
14 I. (F), a massa molecular da cicuta é 127 g/mol.
II. (F), é uma amina alifática.
III. (F), é uma amina secundária.
IV.(V)
V.(V)
VI.(V)
R2
O
R3
Compostos de Carbono
03
Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos
CH3
Cadeia lateral fitol
Anel cromanol
COMPOSTO
15 I. (V); II. (F); III. (V); IV. (F); V. (V)
Capítulo
CH3
R1
R2
R3
α-Tocoferol
CH3
CH3
CH3
b-Tocoferol
CH3
H
CH3
g-Tocoferol
H
CH3
CH3
d-Tocoferol
H
H
CH3
04 A
Leucina - isobutil
Isoleucina – sec-butil
05 C
EA - BLOCO
03
01 C
O nome correto é metilbenzeno.
36
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 36
Alanina - metil
Valina - isopropil
06 B
Fenilalanina - benzil
QUÍMICA IV
02/01/2013 17:04:39
“O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA HOMOCÍCLICA COM
(4n + 2) ELÉTRONS π (Pi) SERÁ DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO
INTEIRO”.
A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no composto IV
(atrasina) apresenta ressonância e também pode ser considerada aromática.
07 E
CH3 – (metil)
CH3CH2 – (etil)
CH3(CH2)15 – (hexadecil)
08 B
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
OH
CH3
1 – terc-butil
2 – sec-butil
Radical
isopropil ou
sec-propil
Radical
metil
I. Acila.
II.O-toluil.
III.Metanoíla.
IV.Alquileno.
V.Carboxila.
14 D
CH3
H3C
13 D
3 – isobutil
4 – butil ou n-butil
15 B
I → vinil; II → benzil; III → fenil
16 A
09 A
Carbono 4 → n-propil ou propil
Carbono 5 → isobutil
A fórmula molecular correta é C14H22N2O.
10 D
17 C
(4); (3); (2); (1)
HOOC
CH
CH3
HOOC
Metil
NH2
CH
CH
CH3
Valina
CH2
NH2
18 B
NH2 CH3
Alanina
HOOC
CH
CH
Carbono 3 – fenil
Carbono 5 – etil
Carbono 6 – metil
Isopropil
CH3
TC - BLOCO
CH3
05
Isobutil
Leucina
01 B
HOOC
CH
CH
CH2
CH3
HOOC
CH
NH2 CH3
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
CH2
NH2
Isoleucina
OH
Benzil
Fenilalanina
Sec-butil
CH3
CH3
11 D
Metil
Radical
isopropil ou
sec-propil
H3C
Etil
Metil
Radical
metil
02 A
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno
CH3
H 2C
1
Metil
C
2
CH3
CH2
3
C
4
CH
CH
5
6
CH3
7
CH2
CH3
12 A
Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina apresentam anel aromático. Observe a figura a seguir.
O
O
O
O
H
N
Br
O
N
O
I
Br
Br
Br
II
C
C
C
C
C
C
N
C
III
N
H
N
Os possíveis nomes oficiais do isobutano são: 2-metilpropano ou simplesmente metilpropano. Não há obrigatoriedade de indicar a posição da
ramificação, pois ela estará no carbono 2.
04 C
O ácido oleico que originou o triglicerídeo tem 18 carbonos e uma insaturação. Um dos carbonos já faz parte do grupo funcional do éster, por
isso a resposta é a letra C.
05 E
N
C
C
03 C
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno
N
H
As funções estão nas posições 1,4, ou seja,
posição para.
H
N
O
IV
HO
Fenol
Amida
Anéis aromáticos
Comentário:
Para dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas
por átomos de carbono), contendo duplas ligações, é ou não aromática,
devemos usar a regra de Hunckel, que diz:
QUÍMICA IV
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 37
06 E
I.Benzeno
II. Metilbenzeno (tolueno)
III. Orto/meta/para-dimetilbenzeno (xileno)
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
37
02/01/2013 17:04:41
07 A
O tolueno (metilbenzeno) é um hidrocarboneto aromático, pois apresenta
anel benzênico, onde os carbonos do anel aromático (6) têm hibridação
sp2 e o carbono da ramificação metil (– CH3) tem hibridação sp3.
Compostos de Carbono
Capítulo
04
Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos
Oxigenados e Halogenados; Fermentação
04
EA - BLOCO
Tolueno ou metilbenzeno.
01 D
08 E
H 3C
As duas estruturas apresentam ligações duplas conjugadas, ou seja,
alternadas.
CH3
N
HO
09 A
OH
HO
CH3
H3C
Leucina:
CH3
CH
CH2
CH
CH3
COOH
H 3C
O
H3C
CH3
HO
O
NH2
O
O
Isoleucina:
CH3
CH2
Valina:
CH3
CH
CH
CH3
NH2
CH
CH
CH3
NH2
CH3
COOH
O
H3C
N
O
CH3
CH3
Metóxi
OCH3
CH3
OH
CH3
02 A
COOH
HCB – 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenzeno
03 C
CH3 – CH2 – OH
10 A
HC ≡ CHetino
11 B
CH3CH = CHCH3but-2-eno
12 C
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
etanol
propanotriol ou 1,2,3-propanotriol
C6H12 – ciclo-hexano.
04 C
13 D
OH
Somente o carbono do metil (– CH3) é sp . Todos os carbonos do anel
benzênico têm hibridação sp2.
3
14 E
O composto metilbuta-1,3-dieno apresenta duas ligações duplas (insaturações) e a sua fórmula molecular é C5H8.
OH
15 C
Butano e pentano são alcanos de cadeias menores, mais voláteis, o que
facilita a ignição.
EA - BLOCO
16 A
H3C
1,4-di-hidroxibenzeno ou para-di-hidroxibenzeno.
CH2
CH
05
01 B
CH3
Abacaxi – butanoato de etila
Pêssego – etanoato de benzila
Laranja – etanoato de octila.
Sec-butil-benzeno
sec-butilbenzeno
17 D
H 3C
CH3
CH2
H3C
3
C
02 E
C2H5OH – etanol
CH3CHO – etanal
CH3
4
CH2
5
CH
6
CH
2
7
1
8
CH2
CH3
CH3
CH2
03 A
O
CH3
C
3-etil-2,3,5,6-tetrametiloctano
CH3
Metil
18 D
I.3-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloctano
II.4-t-butil-2-metiloct-3-eno
III.4-isobutil-4,5,5-trimetil-hept-2-ino
IV.3-fenil-2-metilpentano
V.2-etil-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano
38
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 38
Fenil
04 D
O Jack3d não deve ser consumido pelos atletas porque é considerado
dopping.
QUÍMICA IV
02/01/2013 17:04:42
11 B
05 D
O
C
CH2
CH2
CH2
CH2
HO
H3C
OH
CH
CH3
OH
Propan-2-ol
12 C
O etanol é mais vantajoso economicamente porque a oferta é maior e os
custos de fretes são menores. Ambientalmente, o etanol é mais adequado
desde que o metanol seja obtido do petróleo, já que o etanol é obtido a
partir da biomassa.
06
13 C
01 B
I. n-butano –
apolar (insolúvel em água) e forças intermoleculares
fracas (Van der Waals) o que implica em baixo ponto
de ebulição.
II. butan-1-ol – polar (solúvel em água e forças intermoleculares fortes
– ligações de hidrogênio) o que implica em alto ponto
de ebulição.
III. éter etílico – parcialmente polar (parcialmente solúvel) e forças
intermoleculares intermediárias (dipolo permanente-dipolo permanente) o que implica em ponto de
ebulição intermediário.
02 C
Análise das afirmações:
I. Correta. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno.
II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do éter é dietil-éter ou etóxi-etano.
III. Correta. O éter não apresenta ligações pi, apenas sigma.
IV. Correta. O clorofórmio é um haleto orgânico, pois apresenta cloro
ligado a carbono.
V. Correta. Todos os carbonos do fenol são secundários (estão ligados a
outros dois átomos de carbono).
14 D
O metanol pertence à função álcool, pois apresenta o grupo carbinol:
OH
C
I. (F), é um álcool secundário.
II.(V)
III.(V)
IV.(V)
V.(V)
B) Iodeto de propanoíla
04 D
O composto IV não é usualmente identificado como hidroquinona.
05 D
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
15 B
16 D
O nome do composto pela nomenclatura atual da IUPAC é 2-cloro-5-pentilciclo-hexan-1-ol.
As gorduras são essencialmente constituídas por ésteres de cadeias grandes.
18 D
Sec-butil
06 D
Começa numerando da extremidade do grupo funcional. Têm ramificações
metil nos carbonos 3 e 7, dupla ligação no carbono 6 e o grupo funcional
está no carbono 1.
07 B
3
2
CH3OH = 12 + 3(1) + 16 + 1 = 32 u
CH3OH = 32 g/mol
17 C
Etil
O
OH
Análise das afirmações:
I. Incorreta. Apresenta carbono com hibridização sp2.
II. Correta. Todos os carbonos da estrutura triclosan são do tipo sp2.
III. Correta. O OH é ligado diretamente ao anel aromático.
IV. Incorreta. Apresenta as funções éter haleto e fenol.
03 A) Brometo de butanoíla
HO
CH2
Propan-1,2,3-triol
Etan-1,2-diol
HOOC(CH2)4COOH
TC - BLOCO
OH OH
OH OH
C
CH
H2C
CH2
CH3
ou
H3C
H2C
O
Quanto menor a cadeia, mais polar é o álcool e mais solúvel em água.
Portanto a ordem crescente de solubilidade é IV<II<I<III.
19 A
É um polifenol porque possui três grupos funcionais de fenol, nos quais as
hidroxilas estão ligadas diretamente ao anel benzênico.
NH2
4
TC - BLOCO
1
HO
07
01 E
4-etilamino-1,2-di-hidroxibenzeno
1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster.
O
08 E
O etanol anidro (seco) é misturado em 20% a 25% à gasolina e o etanol
hidratado (96% de álccol + 4% de água) é usado como combustível.
Éster
OR
OR
09 E
Temos o grupo etóxi na alternativa E:
S
O2N
O
P
O
2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática.
O
etóxi
OCH2CH3
OR
OCH2CH3
10 A
O metanol é o álcool que apresenta apenas 1 carbono em sua estrutura
e o 2-metilpropan-2-ol tem a ramificação metil e o grupo funcional de
álcool no mesmo carbono.
QUÍMICA IV
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 39
OR
etóxi
Cadeia
aromática
O
3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g . mol–1.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
39
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O
08 E
O
O
CH2CH3
O
O
CH2CH3
O
O
M = 222 g/mol
DEP
C12H14O4
(CH2)3CH3
(CH2)3CH3
O
M = 278 g/mol
DBP
C16H22O4
CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
O
CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3
CH
COOH
CH3
C7H12O2
1t cana
70L etanol
x
12 x109 L
x = 1,7 x 108 t
11 D
02 C
Amostra 1 –tolueno – forças de Van der Waals (fracas).
Amostra 2 –benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo permanente (intermediárias).
Amostra 3 –fenol – ligações de hidrogênio (fortes).
Amostra 4 –ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quantidade
que o fenol.
03 C
I. Ácido carboxílico → 4-bromo-2-isopropil-5-metil-hept-3-enoico.
II. Álcool C9H15BrO2 → 6-bromo-4-etil-hept-2-in-1,5-diol.
III. Cadeia mista, aromática e mononuclear →
→ 2,4-bis(sec-butil)-2-isobutil-benzaldeído.
IV.C9H16O → 3-etil-5-metil-4-metoxiciclopenteno.
V.Cetona → 5-isopropil-hept-3-en-2,6-diona.
O
De acordo com os dados do enunciado, teremos:
800 kg(mistura)
100 %
m(etanol)
20 %
m(etanol) = 160 kg
Conclusão:
m(etanol) = 160 kg
m(água) = 640 kg
De acordo com o enunciado foram obtidos 100 kg de álcool hidratado
96 %, ou seja, 96 kg de etanol e 4 kg de água.
Massa de etanol = 160 kg – 96 kg = 64 kg (resíduo)
Massa de água = 640 kg – 4 kg = 636 kg (resíduo)
Massa total = 64 kg + 636 kg = 700 kg (resíduo)
700 kg––– 100 %
64 kg––– p
p = 9,14 %
12 D
Os três compostos pertencem à função éster com cadeias carbônicas
heterogêneas (oxigênio entre carbonos) e saturadas (somente ligações
simples entre carbonos).
13 C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
O
CH2
S
C
10 A
O
4. Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP é esperado que o
DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o
mais volátil, pois possui menor superfície de contato ou menor massa.
H 3C
S
CH2
É necessário um debate para que a utilização dos biocombustíveis provoque o mínimo de impacto ambiental.
O
M = 390 g/mol
DEHP
C24H38O4
C
S
CH2
09 A
O
04 A) H3C
H 3C
C
H3C – CH2 – O – CH3
éter etilmetílico ou metoxietano
14 C
A substância III é o ácido etanoico.
O
H 3C
CH2
CH2
C
O
H 3C
CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
C
Para que ocorra a fermentação, é necessário a adição de micro-organismos
que funcionam como catalisadores biológicos.
16 C
A ANP determinou a substituição nos postos de combustíveis do nome
álcool comum por etanol.
O
B) H3C
15 C
CH2
CH2
CH2
CH3
O composto é simétrico e pode ser numerado da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita.
C) nonan-5-ona; 5-nonanona; dibutilcetona
05 A)4-bromo-3-etilex-4-en-1-ino
17 B
A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas
sp3
do triglicerídeo são sp3 e sp2, respec- H2C
OH
sp3
tivamente:
HC
B)2,4-bis(sec-butil)-6-etil-hidroxibenzeno
C)4-etil-5-isopropil-hept-3-en-2,6-diol
D) 2-etil-3-metil-hex-4-inoato de isopentila
E)3-isobutil-5-etil-hept-2,5-diendial
06 B
A) (F), o hidroxibenzeno é um fenol.
B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura.
C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.
D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.
E) (F), há reações de neutralização.
07 E
A propanona é a cetona mais simples que existe.
40
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
AP Quimica IV - VOL1 - LP.indd 40
H 2C
OH
sp3
O
H 2C
O
C
O
HC
O
C
O
H2 C
O
C
OH
Glicerol
sp2
R
sp2
R
sp2
R
Triglicerídeo
18 A
Teremos:
Amida
O
N
HN
H2 N
Amina
Imina
N
N
Álcool
OH
O
Éter
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19 C
Todos os direitos reservados.
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mecânico ou qualquer outro, sem a autorização prévia, por escrito, das editoras.
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Custódio e Neima Gonçalves Lopes Custódio
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Imagem Capa: Shutterstock e Stock.xchng
Pesquisa Iconográfica: Feliciano Magalhães Jr.
Ilustração: Benes, Edwaldo Junior, Márcio Magalhães
e Rodrigo Enéas
Editoração Eletrônica: Edwaldo Junior, Márcio Magalhães
e Rodrigo Enéas
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e Sócrates Abreu
Impressão: Tecnograf Gráfica e Editora
Teremos:
Éster mais abundante: C8H16O2 (40%).
A reação de hidrólise fornece o ácido e o etanol:
C8H16O2 + H2O  C2H6O + C6H12O2
C6H12O2: ácido hexanoico
20 B
Teremos:
R
O
Amida
N
R’
C
H
21 A
Análise das afirmações:
I. Incorreta. Só LSD apresenta a função química amida.
II. Incorreta. A metanfetamina e o LSD apresentam o fenômeno da
ressonância.
III. Correta. C20H25N3O é a fórmula molecular do LSD.
lV. Correta. A metanfetamina possui fórmula molecular C10H15N.
CH3
H 2C
H 3C
O
N
CH2
C
CH
HC
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
Bibliotecária: Camila Stela Pereira Nunes CRB 3ª Região 861
B333
C
CH
HC
Batista, Francisco Eudásio Ferreira.
Química: Resolução de Exercícios / Francisco Eudásio,
Felipe Lopes Custódio e Neima Gonçalves Lopes Custódio.
– Fortaleza: Smile Editorial, 2013.
1 v. ; 41 p. – (Coleção Pré-Universitário em Fascículos, 035)
HC
C
CH
C
CH2
C
HC
1. Química: Resolução de Exercícios. Título.
CH2
C
CH
CH
CH3
CH
CDD 540
Índice para catálogo sistemático:
1. Química 540
CH3
CH
CH
HC
N
C
NH
Obra em fascículos.
ISBN 978-85-8002-524-8
CH2
NH
CH3
22 B
Para que apresentem pontos de ebulição bem diferentes, devem apresentar
forças intermoleculares diferentes. Nesse caso, é um álcool, que apresenta
ligações de hidrogênio, e um éter que possui dipolo permanente-dipolo
permanente e também dipolo induzido-dipolo induzido. O álcool tem temperatura de ebulição maior porque as ligações de hidrogênio são mais fortes.
Ano 2013
23 D
O ácido que apresenta mais grupos retiradores de elétrons (espécies muito
eletronegativas) é o C2CHCOOH. Os dois cloros estabilizam mais a base
conjugada C2CHCOO–.
NESTE VOLUME
QUÍMICA I ......................................................................................................................................... 08
QUÍMICA II ........................................................................................................................................ 15
QUÍMICA III ....................................................................................................................................... 25
24 C
I. Ácido benzoico
II. Benzaldeído
25 C
sp3 sp2
QUÍMICA IV ....................................................................................................................................... 32
Editora Ipiranga
Smile Editorial
Rua Pereira Filgueiras, 15
CEP: 60.160 -150 ă Fortaleza ă Ceará ă Brasil
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Rua Pereira Filgueiras, 15 ă Salas de 101 a 108 e 201
CEP: 60.160 -150 ă Fortaleza ă Ceará ă Brasil
[email protected]
H3C
sp3
O
C
QUÍMICA IV
Capa Quimica Resolução.indd 41
III. Hidroxibenzeno
IV. Benzoato de metila
sp3
O
CH2
sp3
CH2
CH3
CH
sp3
sp3
CH3
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
41
04/01/2013 06:35:07
Fascículo 035
Capa Quimica Resolução.indd 1
04/01/2013 06:35:06