Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______
Recife, ______ de ________________ de 2012
Professor: Eber
Barbosa
Grupos Funcionais
]
01 – Introdução
Sabemos que o número de compostos orgânicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros
novos compostos do carbono são descobertos quase que diariamente.
Com tantos compostos assim, como fazer para estudá-los, conhecê-los e entendermos suas propriedades e
comportamentos?
Pois bem, é justamente para responder a essa pergunta que os químicos dividem os diversos compostos
orgânicos em grupos chamados de funções químicas. Sendo assim...
Função química é um conjunto de compostos diferentes
mas que apresentam entre si certas semelhanças estruturais
que permitem caracterizar suas propriedades químicas e físicas.
Na verdade o estudo dos compostos orgânicos consiste em várias etapas...
Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de átomos que diferenciam uma função orgânica da outra.
Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgânico e determinar com exatidão a
sua fórmula estrutural.
Isomerias, através das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de átomos podem existir diversos
compostos orgânicos diferentes.
Reações Orgânicas, para entender como os compostos orgânicos se combinam entre si originando novos
compostos.
Acidez e basicidade orgânicas, onde é realizado o estudo da intensidade do caráter ácido/básico nos compostos
orgânicos.
Propriedades físicas, que é um capítulo destinado ao estudo das forças intermoleculares e suas influências sobre
os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, bem como suas interferências na
densidade e solubilidade desses compostos.
Em nossa proposta estudaremos 16 funções orgânicas:
Hidrocarbonetos, haletos orgânicos, alcoóis, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
éteres, ésteres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos e sais orgânicos.
Nas próximas páginas perceberemos que cada função orgânica é caracterizada por um grupo de átomos
que determina seu comportamento. Este grupo de átomos é denominado de grupo funcional.
Vejamos como identificar as mais importantes funções orgânicas e algumas de suas principais
características...
Grupos Funcionais
1
02 – Hidrocarbonetos
São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Exemplo: H
H
H
C
C
H
H
H
Hidrocarbonetos são moléculas apolares extraídas principalmente do petróleo.
São insolúveis em água (a água é uma substância polar e por isso só dissolve outra substância polar). Por isso
são fortes poluentes de rios, lagos e oceanos.
São muito inflamáveis. Sofrem combustão com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como
combustíveis.
COMBUSTÃO:

Hidrocarboneto + O2(g)
Exemplo: Combustão do C3H8...
C3H8
+
O2

CO2
+
CO2(g) +
H2O(g)
H2O
03 – Haletos Orgânicos
São compostos formados apenas por átomos de carbono, hidrogênio e halogênios (F, C, Br e I).
C
Exemplos:
H
C
C
C
F
F
C
C
F
C
F
C
C
C
Perceba que esse composto apresenta
apenas átomos de cloro, flúor e
carbono, sendo por isso um exemplo
de CFC – cloro-fluor-carbonetos.
C
C
C
Não são inflamáveis.
Industrialmente são conhecidos como gases freons, ou seja, gás de ar condicionado, gás de geladeira.
Também são empregados como propelente de aerossóis, sendo atualmente acusados de contribuir para o aumento
na camada de ozônio. Em função disso muitas indústrias estão abolindo o seu uso como propelente.
Já os compostos aromáticos clorados são muito empregados como inseticidas ou pesticidas.
04 – Aldeído
São caracterizados pela presença da carbonila em carbono primário.
Exemplos:
O
H
C
H
Esse exemplo é o menor dos aldeídos.
É conhecido como formol.
É obtido a partir da oxidação seletiva
do metanol (um álcool muito tóxico).
R
O
Importante:
H
O grupo carbonila também é
chamado de acila, metanoíla ou
formila.
C
O
H3C
CH2
CH2
C
H
05 – Cetona
São caracterizados pela presença da carbonila em carbono secundário.
Importante:
R
C
R
O grupo carbonila também pode ser
Exemplo: CH3
CH3
C
representado por...
O
Esse exemplo é a menor das cetonas.
O
2
É conhecida como acetona.
Solvente de esmaltes.
R
CO
R
Grupos Funcionais
06 – Álcool
Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado.
H
Exemplos:
H
C
Esse é o metanol:
Álcool muito tóxico que não
pode ser empregado em
bebidas porque forma formol
no estômago.
H
OH
CH3
CH2
Carbono saturado
C
OH
Esse é o famoso etanol:
É o álcool que Lula defende
como combustível alternativo
para o mundo moderno.
OH
6.A – Classificações dos Álcoois
Em função do número de hidroxilas:
Monoálcool: Possui apenas uma hidroxila.
CH3
Triálcool: Possui apenas três hidroxilas.
CH2
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
OH
Diálcool: Possui apenas duas hidroxilas.
CH2
CH2 Esse é etileno-glicol:
OH
OH
Essa é a glicerina ou glicerol:
Substância que atrai água da
atmosfera e hidrata a pele
(umectante)
Poliálcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos).
Aditivo para água de
radiadores. Impede o
superaquecimento da água.
Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratação...
OH
O
H
C
OH
H
+
C
H
OH
H
H
Em função do tipo de carbono que contém a hidroxila:
Álcool primário:
Hidroxila ligada a carbono primário
CH2
CH2
CH3
Álcool secundário:
Hidroxila presa a carbono secundário.
CH3
OH
CH
Álcool terciário:
Hidroxila ligada a carbono terciário.
CH3
CH3
CH3
OH
C
CH3
OH
07 – Enol
Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado.
Exemplos: CH2
CH
C
OH
OH
Carbono insaturado
Hidroxila
Importante: O enol é um composto muito instável que, através de uma reação chamada TAUTOMERIA, se transforma
em aldeído ou cetona.
CH2
C
CH3
OH
Enol
Muito instável
Grupos Funcionais
Tautomeria
CH3
C
CH3
O
Cetona
Estável
Observação:
A tautomeria é um equilíbrio químico
dinâmico onde é baixa a concentração do
reagente, enol, e grande a concentração de
produtos, aldeído ou cetona.
3
08 – Fenol
Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benzênico.
OH
Importante: Depois dos ácidos carboxílicos,
os fenóis são os ácidos mais fortes da
química orgânica.
O exemplo ao lado é o menor dos
fenóis, chamado de ácido fênico ou
simplesmente fenol.
Exemplos: Identifique a função orgânica de cada composto...
OH
CH2OH
OH
C6H5CH2OH
C6H4CH3OH
C6H5OH
09 – Ácido carboxílico
São caracterizados pela presença da carboxila na estrutura orgânica.
O
C
C
OH
Ácido
fórmico
O
Exemplos:
H
Carbonila
OH
Hidroxila
Carboxila
Encontrado nas formigas
C
OH
Importante:
O grupo carboxila pode ser representado por...
O
CH3
O
Ácido acético
Encontrado no vinagre
Formado a partir da oxidação do etanol
C
OH
COOH
ou
CO2H
O
H3C
CH2
CH2
C
Ácido butírico
Encontrado na manteiga raçosa, no
OH queijo velho e no suor humano
Observação1: São ácidos segundo o conceito de Arrhenius, pois em solução aquosa produzem o cátion H +.
O
H3C
C
OH
H2O
O
H3C
C
O–(aq)
+
H
+
(aq)
São ácidos fracos. Todo ácido orgânico é fraco se comparado com os ácidos inorgânicos.
Por serem ácidos fracos, suas soluções aquosas são pouco condutoras de corrente elétrica.
Quando apresentam cadeia carbônica pequena são bastante solúveis em água.
Quando apresentam grandes cadeias carbônicas, são praticamente insolúveis em água e são conhecidos
como ácidos graxos.
O
C
OH
Observação2: Mesmo sendo ácidos fracos, os ácidos carboxílicos constituem a função de maior caráter
ácido da química orgânica.
4
Grupos Funcionais
10 – Éter
C
São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional...
Exemplo: CH3
O
CH2
O
C
CH3
São derivados da reação de desidratação entre moléculas de álcoois...
Desidratação
ou condensação
Álcool + Álcool
CH3
CH2
CH2
+
OH
CH3
Éter + Água
Hidrólise
CH3
CH2
O
CH2
+
CH3
H
OH
OH
Os éteres evaporam com mais facilidade que os álcoois. Para evaporar, esses compostos absorvem calor dos corpos,
provocando uma sensação de resfriamento (processo endotérmico).
Na indústria farmacêutica são empregados como anestésicos ou alucinógenos.
Os éteres também são chamados de óxidos orgânicos ou compostos derivados da água.
R
CH3
O
O
R
CH3
ou
R2O
(CH3)2O
H
CH3
11 – Éster
O
O
H
CH3
O
São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional...
C
O
C
O
Exemplo:
CH3
C
O
CH2
CH3
São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos com álcoois...
Ácido carboxílico + Álcool
O
CH3
CH2
+
C
Hidrólise
Éster +
Água
O
CH3
H
+
CH3
OH
OH
Desidratação
ou condensação
C
O
CH2
OH
CH3
Os ésteres de cadeia carbônica pequena são industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de...), ou
seja, alguns ésteres apresentam sabor de limão, morango, etc...
Os ésteres de cadeia carbônica longa tendem a ser insolúveis em água e são mais conhecidos como gorduras, ou
seja, lipídeos.
12 – Anidridos
O
São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional...
O
Exemplo:
CH3
C
C
O
O
C
O
O
C
CH3
São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos por reação de condensação...
Grupos Funcionais
5
Desidratação
Ácido carboxílico + Ácido carboxílico
O
O
CH3
O
+
C
C
O
CH3
C
O
C
OH
O
São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional...
C
O
C
H
CH3
13 – Sais de ácidos carboxílicos
Exemplo: CH3
Água
+
CH3
HO
OH
Anidrido +
Hidrólise
O–Cátion+
O–Na+
São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos e bases inorgânicas...
Ácido carboxílico + Base inorgânica
Desidratação
Sal orgânico + Água
Hidrólise
O
CH3
C
O
NaOH
+
CH3
+
C
OH
H
OH
ONa
Quando apresentam cadeia carbônica longa, são utilizados como sabão.
13. A – Sabões
São sais orgânicos de cadeia carbônica longa...
O
C
O–Metal+
ou...
Cadeia carbônica
apolar
Gordura
apolar
Extremidade altamente
polar
Água
polar
Para solubilizar a gordura em água, as partes apolares de muitas partículas de sabão se prendem à
molécula da gordura, formando micelas que seguram a gordura à água. Ao retirar a água do ambiente, a gordura vem
O
junto com a água...
O
H
H
H
H
O
H
H
O
Gordura
H
H
O
H
6
H
H
O
H
O
H
O
H
O
H
H
O
H
H
H
H
Grupos Funcionais
14 – Noções Sobre Radicais
Radicais orgânicos são estruturas orgânicas com valência(s) livre(s)...
H
H
C
Subtração de
um hidrogênio
H
H
H
C
H ...nesse caso temos um radical da
classe dos alquilas: R.
H
Radical metil
ou metila
Metano
Radicais Alquilas: Apresentam uma valência livre em carbono saturado.
Exemplo1:
CH3
CH2
ou simplesmente
CH3
R
Etil
Metil
Radicais Arilas: Apresentam uma valência livre em carbono do anel benzênico.
Subtração de
um hidrogênio
Exemplo2:
ou simplesmente
Ar
Fenil
Radical arila (Ar)
Benzeno
Radicais Acilas: Apresentam uma valência livre na carbonila.
O
Exemplo3: CH3
C
H
Subtração de
um hidrogênio
O
CH3
C
ou simplesmente
Ac
Etanoila
Radical acila (Ac)
Etanal
CH3
O
Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao átomo de nitrogênio...
CH3
CH2
C
N
CH
CH3
CH3
Resposta...
CH3
O
CH3
CH2
C
N
CH
CH3
CH3
CH3
Radical acila
(Ac)
Radical alquila
(R)
Radical arila
(Ar)
Grupos Funcionais
CH3
7
15 – Amina
N
C
As aminas são compostos derivados da amônia após substituição de um dos
hidrogênios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar).
H
N
Substituindo
um hidrogênio
H
H
N
CH3
H
H
Amônia
Amina
As aminas apresentam algumas classificações. As mais importantes são:
Em função do número de hidrogênios substituídos:
Amina primária: Apresenta apenas um hidrogênio da amônia substituído. Possui apenas um radical.
Amina secundária: Apresenta dois hidrogênios substituídos. Possui dois radicais ligados ao nitrogênio.
Amina terciária: Apresenta os três hidrogênios da amônia substituídos por radicais.
H
Exemplos:
N
CH3
H
Primária
CH3
N
CH3
H
Secundária
CH3
N
CH3
Terciária
CH3
Em função do tipo de radical ligado ao nitrogênio:
Amina alifática: O nitrogênio está ligado a uma estrutura não aromática. Exemplo: CH3
Amina aromática: O nitrogênio está preso a uma estrutura aromática. Exemplo:
NH2
H2N
Observações Importantes:
As aminas são as principais bases orgânicas. As aminas são bases de Lewis.
..
H
N
Doadoras de par eletrônico
CH3
H
Os aminoácidos: São compostos orgânicos de função mista = amina + ácido carboxílico.
Aminoácido + Aminoácido
Desidratação
Proteína
+ Água
A ligação pepitídica é
igual ao grupo
funcional das amidas
Hidrólise
O
CH
R
C
OH
NH2
H
N
R
CH
O
H
O
C
Aminoácido
OH
Liberação de água
R
CH
C
N
H
O
NH2
R
CH
C
...........
Proteina
As serotoninas: São compostos orgânicos de função mista = amina primária + amina secundária + fenol.
As serotoninas estão presentes entre os neurônios, nas plaquetas do sangue e também nas paredes do intestino e
são substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o
sono. Sua carência ou excesso também está associado a coisas ruins, como depressão, insônia, ansiedade.
8
Grupos Funcionais
O
16 – Amida
N
C
Em termos mais simples as amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio diretamente ligado
a um grupo carbonila.
As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos reagindo com amônia.
O
O
+
C
N H
+
C
H N H
OH
H
H
Ácido carboxílico
+
amônia
amida
+
H2O
água
Perceba: Reação entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida, ou seja:
R – COOH + H – N – R
 R – CON – R + OH – H
H
H
Importante: A ureia é a amida mais importante, uma vez que foi o primeiro composto orgânico preparado em
laboratório, através da síntese de Wöhler (1828).
É um sólido solúvel em água e em álcool. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das
proteínas.
A aplicabilidade da uréia é ampla e diversificada. Na medicina é empregada na preparação de substâncias
hipinóticas. Na industria participa da fabricação de plásticos. É ainda utilizada na agricultura, como adubo
nitrogenado.
A uréia pode ser considerada uma diamida do ácido carbônico.
Ácido carbônico +
Amônia .......................
OH
O
C
H
Ureia
O
H
Água
+
2 H2O
NH2
NH2
+
OH
+
C
NH2
NH2
A uréia é uma diamida
O processo inverso também pode ocorrer, ou seja, a uréia pode se decompor em meio ácido
prodizindo gás carbônico e amônia (hidrólise ácida)...
H – OH
NH2
O
+
C
NH2
H – OH
OH
+
H
O
C
H
+
OH
H2CO3

NH2
H
NH2
Gás
amônia
CO2 +
Gás
carbônico
H2O
Observação: As amidas cíclicas também podem ser denominadas de lactamas, substâncias largamente utilizadas na
industria farmacêutica devido a produção de antibióticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas:
β-lactama, constituinte da
estrutura da penicilina.
Grupos Funcionais
9
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
001 – (COVEST – 1a fase/99) Em relação às moléculas orgânicas é correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
Uma molécula orgânica não pode ter diferentes grupos funcionais.
Algumas moléculas orgânicas não contêm átomos de carbono.
Moléculas orgânicas são produzidas somente por organismos vivos.
Todas as moléculas contendo o elemento carbono são orgânicas.
Moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados.
002 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto
sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de
distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CHO
d) R – CO – R
e) R – NH2
003 – (UFRPE – Serra Talhada/2007.1) O Etanol, também chamado de álcool etílico, é uma substância obtida da
fermentação de açúcares, comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja, vinho e aguardente. O grupo
funcional que caracteriza este álcool é o:
Dados: R (Radical CnHn)
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CH – O
d) R – CO – R
e) R – NH2
004 – (UFPE – Serra Talhada/2007.1) A Química orgânica é a parte da química que estuda a estrutura, as propriedades, a
composição, as reações, e a síntese de compostos orgânicos. Dentre os compostos abaixo, qual não pode ser
caracterizado como um composto orgânico?
a) Acetona
b) Ácido Acético
c) Metano
d) Cloreto de Sódio
e) Benzeno
005 – (UFPE – Serra Talhada/2007.1) O metano é um gás inodoro e incolor; sua molécula é tetraédrica e apolar (CH4), de
pouca solubilidade na água; quase todos os gases naturais o contêm; quando adicionado ao ar se transforma em
mistura de alto teor explosivo. A combustão total do metano pode ser descrita pela equação
CH4(g) + x O2(g)

y CO2(g) + z H2O(g).
Na equação balanceada, os coeficientes x, y e z, são respectivamente:
a) 2, 1 e 2
b) 1, 1 e 1
c) 1, 1 e 2
d) 1, 2 e 1
e) 2, 2, e 1
006 – (UPE – Quí. I/2008) A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A
molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam
a) as cetonas e os ácidos carboxílicos.
b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos.
10
c) os fenóis e as amidas.
d) as cetonas e as nitrilas.
e) os aldeídos e as cetonas.
Grupos Funcionais
007 – (UPE – Quí. I/2007) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes
funções orgânicas:
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
a) Álcool, ácido carboxílico e amina.
b) Amida, aldeído e álcool.
c) Álcool, cetona e fenol.
d) Álcool, carbilamina e aldeído.
e) Fenol, amina e ácido carboxílico.
008 – (UPE – Quí. I/2007) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores
e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funções orgânicas ?
a) R–CO2H e R–COOR
b) R–CO2H e R–CHO
c) R–CHO e RCO2H
d) R–CO2R’ e R–CO–R
e) R–CO–R e R–CO
009 – (FESP – UPE/98) A camada de ozônio (cinturão de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas
radiações, sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono, flúor, Cloro) usados em aerossois e refrigeração, por exemplo.
O mais usado, o freon – 12, de fórmula CF2C2 pertence à função:
a) Hidrocarboneto;
b) Cloreto de ácido
c) Haleto;
d) Hidrocarboneto insaturado;
e) Éter.
a
010 – (UFPE – 1 fase/96) Ao se aquecer ácido butanóico, que possui um cheiro desagradável, com etanol na presença de
pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma–se uma substância com odor de abacaxi. Essa substância é um:
a) Éter
b) Éster
c) Composto aromático
d) Anidrido
e) Aldeído
011 – (UFPE – 1a fase/97) Selecione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos
orgânicos contidos na coluna da direita:
1) Aldeido
(
)
O
2) Álcool
(
)
CH3CH2C
3) Ácido carboxílico
(
)
CH3
4) Éter
(
)
O
5) Cetona
(
)
CH3CH2C
O
CH2
OH
CH
CH3
OH
O
H
A seqüência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 3, 4, 1, 2
b) 1, 5, 2, 4, 3
c) 4, 5, 1, 2, 3
d) 1, 2, 5, 3, 4
e) 5, 3, 2, 4, 1
a
012 – (COVEST – 1 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em
vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por:
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
a) Um éster
Grupos Funcionais
b) Uma cetona
c) Um éter
d) Um aldeído
e) Um fenol
11
a
013 – (UFPE – 1 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda, associe os compostos e suas respectivas
funções:
O
( 1 ) CH3
C
( ) Éter
H
( ) Éster
( ) Cetona
( 2 ) CH3
O
CH3
( ) Amina
( ) Aldeído
O
( 3 ) CH3
C
O
CH3
( 4 ) CH3 CH
CH3
( 5 ) CH3
NH2
C
CH3
O
Lendo de cima para baixo forma-se-á a seguinte seqüência numérica:
a) 3 2 5 4 1
b) 2 3 5 4 1
c) 3 2 1 4 5
d) 2 4 5 3 1
e) 2 3 1 4 5
014 – (UFPE – 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondência entre as
fórmulas dos compostos e suas respectivas funções.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
CH3NHCH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2COOH
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Cetona
Ácido carboxílico
Álcool
Amina
Hidrocarboneto
De cima para baixo, a seqüência correta é:
a) 5, 1, 2, 3, 4
b) 2, 5, 1, 3, 4
c) 5, 2, 1, 4, 3
d) 2, 1, 5, 4, 3
e) 2, 5, 3, 4, 1
015 – (UFPE – 1a fase/98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o
tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual
das alternativas a seguir representa funções orgânicas encontradas no Aspartame?
O
O
H2N
CH
C
CH2
NH
CH
C
OCH3
CH2
COOH
Aspartame
a) Éster, cetona e amida
b) Cetona, álcool, ácido carboxílico
c) Aldeido, amida, amina
d) Éter, aldeido, amina
e) Amina, ácido carboxílico e éster
a
016 – (UFPE – 1 fase/90) Quando um dos hidrogênios do NH3 é substituído por um radical acila, o composto resultante
pertence a função:
a) Amida
12
b) Amina
c) Nitrilo
d) Imida
e) Imina
Grupos Funcionais
a
017 – (UFPE – 1 fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto
resultante pertence à função:
a) Éster
b) Cetona
c) Ácido carboxílico
d) Éter
e) Aldeído
018 – (COVEST – 1a fase/2001) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para
um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura
molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a)
b)
c)
d)
e)
Dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
Dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
Três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
019 – (UFPE – 1a fase/96) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda
coluna:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH3COOH
CH3COCH3
HCOH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2OH
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Formol
Cachaça
Removedor de esmalte
Vinagre
Gás de cozinha
Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4
020 – (COVEST – 1a fase/2000) Um ácido carboxílico sofre combustão completa de acordo com a equação:
Ácido carboxílico
+
5 O2

4 CO2
+
4 H2 O
Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ?
a) CH3 CH2 ― CH2 ― COOH
b) CH3 ― CH2 ― COOCH3
c) CH3 ― C(CH3)2 ― CH2COOH
d) OCH ― CH2 ― CH2 ― CHO
e) (CH3)C ― COOH
021 – (FESP – UPE/98) A “Miricina”, um dos componentes da cera de abelha, apresenta a seguinte estrutura:
CH3 ― (CH2)24 ― C ― O ― (CH2)27 ― CH3
||
O
Esta substância após hidrólise, formará:
a) Um aldeido e uma cetona;
b) Uma cetona e um aldeido;
c) Um álcool e um aldeido;
d) Um álcool e um ácido carboxílico;
e) Dois ácidos carboxílicos.
022 – (FESP – UPE/95) As funções orgânicas ésteres, amidas e anidridos, apresentam um radical comum. Assinale-o:
a) Carboxíla
Grupos Funcionais
b) Oxidrila
c) Acila
d) Arila
e) Alquila
13
023 – (UFPE – 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II:
H3C
O antibiótico tetraciclina tem a estrutura:
H3C
CH3
N
OH
OH
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
Apresenta grupos que caracterizam as funções:
I II
0 0 Amina
1 1 Fenol
2 2 Imina
3 3 Aldeído
4 4 Cetona
024 – (UFPE – 2a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina, apresentada ao lado:
CH2CH2NH2
H3CO
H3CO
H3CO
Podemos identificar os grupos funcionais:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Aldeído
Amina
Amida
Éster
Éter
025 – (FESP – UPE/87) Segundo os modelos de STUART, assinale entre as diversas figuras, a “função ÉTER”.
a)
b)
d)
e)
c)
026 – (UPE – 2003) Os "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos
são constituídos por emolientes e umectantes, cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele, de diferentes
formas. Os umectantes atuam adicionando água à pele, atraindo vapor de água do ar. Dentre as substâncias abaixo,
qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante?
a) Benzeno.
14
b) Etano.
c) Glicerina.
d) Éter dimetílico.
e) Tetracloreto de carbono.
Grupos Funcionais
027 – (FESP – UPE/92) A “procaína, anestésico local, apresenta a seguinte estrutura onde estão presentes funções
orgânicas ou seus grupos funcionais ...
H2N
C
O
CH 2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
N
O
a)
b)
c)
Amina secundária – isonitrila – cetona.
Éter – amida – amida.
Amina primária – éster – amina terciária.
d) Benzeno – cetina – amida.
e) Imida – cetona – isonitrilia ou carbilamina.
028 – (FESP – UPE/91) Nas afirmativas abaixo, relacionadas com funções orgânicas oxigenadas, assinale na coluna I as
proposições verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposições falsas (incorretas).
I
0
1
2
3
II
0
1
2
3
4 4
Álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benzênico.
Fenois apresentam o grupo – OH ligado a carbono saturado.
Éteres apresentam um heteroátomo de oxigênio na molécula.
O
Aldeidos apresentam o grupo funcional
C
OH
O grupo funcional ― C ― O ― C ― pertence aos éteres.
||
||
O
O
029 – (FESP – UPE/96) A vitamina “ácido pantotênico” é um peptídeo, cuja deficiência provoca várias patologias e
apresenta a fórmula estrutural:
CH3 OH
O
H2C
C
C
C
N
H
O
H
(CH2)2
C
OH
OH CH3
Onde se identifica o grupo funcional:
I – Éter
II – Carboxílico
III – Cetona
Conclui-se que:
a) Somente I é correta;
b) Somente II é correta
c) Somente III é correta;
d) I e II são corretas;
e) I, II e III são corretas.
030 – (FESP – UPE/98) O composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B
OCH2CH
CH2
OH
CH2CH
o
200 C

(A)
CH2
(B)
Nesse processo, um:
a) Éter transforma-se em um fenol;
b) Éter transforma-se em outro éter;
c) Éter transforma-se em um éter
Grupos Funcionais
d) Fenol transforma-se em um éster;
e) Fenol transforma-se em um álcool.
15
031 – (Unicap – Qui. I/93) A morfina é uma droga poderosa que deprime a ventilação pulmonar, podendo causar a
morte, se usada em dose excessiva. Em pequenas doses, age como tranqüilizante e soporífero. Na fórmula da
morfina representada abaixo, são encontrados grupos funcionais pertencentes às funções orgânicas.
NCH3
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
HO
Álcool e fenol
Éter e fenol
Álcool e amina
Cetona e amida
Fenol e ácido carboxílico
O
OH
032 – (UNIVASF – Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) As proteínas são moléculas que desempenham
diferentes funções nos organismos vivos. Elas são polímeros formados por estruturas básicas que podem ser
representadas por:
033 – (UFPE – 1a fase/2001) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um
pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado
produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico
podemos afirmar que esta proposta é:
a) Incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b) Correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c) Incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é
responsável pela toxicidade.
d) Correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e) Incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é
responsável pela toxicidade.
034 – (UFPE – 1a fase/92) Os aminoácidos essenciais, que não são sintetizados pelo nosso organismo, devem ser obtidos
a partir das proteínas da nossa dieta alimentar. Essa transformação ocorre através de:
a) Hidrogenação
16
b) Descarboxilação
c) Esterificação
d) Desidratação
e) Hidrólise
Grupos Funcionais
035 – (UFPE – 1a fase/96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este
tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado.
Considere as afirmativas abaixo:
1)
2)
3)
4)
5)
O sabão acima é um sal orgânico.
A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico.
A parte hidrofóbica do sabão é a sua cadeia orgânica.
Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 1, 2 e 5 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1 e 5 apenas
e) 1 apenas
036 – (COVEST – 1a fase 2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como
intermediário o ácido Z-aconítico:
CO 2H
CO2H
CH2
H2C
HO C CO2H
CH2
C
CO 2H
+ (1)
C
H
CO 2H
ácido cítrico
CO 2H
ácido Z-aconítico
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
a) o composto (1) é H2
b) é uma reação de desidratação.
c) o ácido Z - aconítico apresenta isomeria óptica.
d) é uma reação de substituição.
e) o composto (1) é O2
037 – (UFPE – 1a fase/2001) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina,
liberando água. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido
acético) e a metilamina?
a)
c)
b)
d)
e)
038 – (UPE – Quí. II/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A
primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função
a) cetona.
b) isonitrila.
c) nitrila.
d) amida.
e) aldeído.
a
039 – (UFPE – 1 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em
aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de:
a) Esterificação
b) Desidratação
Grupos Funcionais
c) Saponificação
d) Condensação
e) Hidrólise
17
040 – (Unicap – Qui. II/95) Observe as substâncias a seguir:
A – CH3COOH
B – CH3OH
I
0
1
II
0
1
2
3
4
2
3
4
C – CH3COCH3
D – C2H5OH
E – C6H6
F – HCHO
O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de ácido acético.
Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica, em grandes
percentuais.
O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas, como o esmalte.
O composto E é um hidrocarboneto e trata – se do benzeno, que é um solvente.
O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência.
041 – (FESP–PE/95)
I
0
II
0
A estrutura presente é representativa da função álcool.
OH
1
1
O Esta é uma função derivada de ácidos.
R
C
R
C
O
2
2
O
Os sabões são sais orgânicos que podem ser derivados de compostos, cuja fórmula geral é:
O
R
C
O
3
4
3
4
R’
O
É o radical funcional dos éteres.
Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água.
042 – (FESP – UPE/96) Num frasco contendo acetona, temos moléculas de propanona e de 2 – propenol em equilíbrio,
como:
H2C
C
CH3
H2C
C
CH3
H
O
OH
Propanona ou acetona
Isopropenol
Trata-se, pois, de um fenômeno de:
a) Isomeria de compensação ou metameria.
b) Tautomeria.
d) Isomeria geométrica.
e) Isomeria óptica.
e) Isomeria de posição.
a
043 – (UFPE – 1 fase/2003) Os aromas de muitas substâncias naturais são devidos à presença de compostos orgânicos
denominados ésteres. Por exemplo, o butirato de etila tem o aroma característico do abacaxi. O butirato de etila
pode ser sintetizado pela seguinte reação:
CH3CH2CH2COOH
Ácido butírico
+
CH3CH2OH

CH3CH2CH2COOCH2CH3
Butirato de etila
+
H2O
Sobre esta reação, podemos afirmar que é uma reação:
a) de condensação.
18
b) de isomerização.
c) de redução.
d) fotoquímica.
e) de oxidação.
Grupos Funcionais
044 – (FESP – PE/89) Associar a cada composto à esquerda, a sua função química correspondente, escolhida entre as
opções à direita.
I)
H3C
CH
(CH2)2
CO2H
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
NH2
O
II)
R
C
O
III)
R
(CH2)2
R’
H
C
Ácido carboxílico
Amida
Aldeído
Amino-ácido
Amina
Éter
Nitrila
Éster
N
H
O
O
IV) R
(CH2)n
C
V)
(CH2)2
NH2
OH
R
a) I – a; II – f; III – h; IV – e; V – c
b) I – d; II – g; III – b; IV – a; V – e
c) I – e; II – h; III – d; IV – g; V – b
d) I – e; II – f; III – c; IV – g; V – b
e) I – d; II – h; III – b; IV –a; V – e
045 – (UFPE – 1ª Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que
esta droga apresenta:
1) um anel aromático.
2) vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos).
3) uma função amida.
4) duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1, 2 e 4 apenas
b) 1, 3 e 4 apenas
c) 1, 2, 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas
046 – (UFPE – 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo é um exemplo da vasta classe de compostos
conhecidos como esteróides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m)
H3 C OH
H3 C
OCH3
O
O
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
2
quatro carbonos com hibridização sp .
uma função éster e uma função cetona.
uma função aldeído e uma função álcool.
três carbonos quaternários.
somente três centros quirais (carbonos assimétricos).
Grupos Funcionais
19
a
047 – (UFPE – 2 fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Apresenta quatro anéis aromáticos, duas funções cetona e uma função amida.
É um aminoácido cíclico.
Apresenta cinco centros estereogênicos (quirais).
Possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
É um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular.
a
048 – (UFPE – 1 fase/2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres
masculinos como barba, músculos, voz grossa, etc). Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo:
a) Carbonila, hidroxila e metiila.
b) Carboxila, hidroxila e metila.
c) Carbonila, hidroxila e etila.
d) Carbonila, nitrila e metila.
e) Carbonila carboxila e metila.
049 – (UFPE – Vitória/2006) O orlistat é uma droga utilizada para inibir a ação da lipase, uma enzima necessária à
digestão de lipídios (óleos e gorduras), fazendo com que essas substâncias sejam eliminadas pelo organismo antes de
serem absorvidas. Provoca fortes crises de diarréia em caso de ingestão de alimentos muito gordurosos.
Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais do orlistat.
a) Amina e ácido carboxílico.
b) Amida e éster.
c)
d)
Amida e éter.
Amina e éster.
e)
Amina, cetona e éter.
050 – (FESP – UPE/91) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria...
a) de cadeia
20
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria
Grupos Funcionais
a
051 – (UFPE – 2 fase/2007) Analise as estruturas abaixo.
A)
H
H
OH
C
C
C
C
B)
O
C
C
C
OH
H
H 3C
H
..
H
C
C
H H
C
O
C
C
H H
CH 3
H
H
H H
C H
O
C
C C
H
H C C
H
H H
D) H
N
H 3C H 2C
C
H
H
C)
O
H H
C H 2C H 3
C H 2C H 3
I
0
1
2
II
0 A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático.
1 O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster.
2 O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de
elétrons livre do nitrogênio.
3 3 O composto D é um aldeído.
4 4 Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.
052 – (UFPE – 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2.
Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3.
A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da
brasilina.
053 – (UFPE – 2a fase/2006) No processo de extração de petróleo, geralmente, estão presentes, em uma mesma
amostra, água do mar, petróleo e areia.
I II
0 0 Esta amostra é uma solução, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma única fase.
1 1 A água sendo uma substância polar, dissolve facilmente o petróleo que é constituído por um grande número
de compostos orgânicos apolares, de elevada massa molar.
2 2 Para separar a água da areia, podemos empregar tanto um processo de filtração quanto de decantação.
3 3 O petróleo é uma substância simples.
4 4 Na água do mar, estão dissolvidos sais de compostos iônicos, que podem ser separados da água por destilação
simples.
054 – (FESP – UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira:
a)
b)
c)
d)
e)
C6H4(CH3)OH
C6H5CH2OH
C6H5COCH3
C6H5CH2COH
C6H5CH2CO2H
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
Álcool
Fenol
Cetona
Ácido carboxílico
Aldeído
Éter
Éster
Anidrido ácido
Teremos então:
a) 2, 1, 3, 5, 4
Grupos Funcionais
b) 2, 1, 3, 4, 5
c) 6, 4, 2, 3, 7
d) 7, 8, 3, 5, 1
e) 5, 1, 3, 4, 2
21
a
055 – (UFPE – 1 fase/95) Associe a cada classe de compostos orgânicos à sua aplicação:
(I )
(II )
(III)
(IV)
(V )
Hidrocarboneto
Sal orgânico
Poliamida
Aromático clorado
Éster
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
Combustível
Detergente
Tecidos
Pesticida
Aromatizante
Os números da Segunda coluna, lidos de cima para baixo, são:
a) I, II, III, IV, V
b) V, I, III, IV, II
c) III, I, II, V, IV
d) IV, I, III, V, II
e) II, V, I, IV, III
056 – (FESP – UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substância que não corresponde ao grupo funcional:
a)
b)
c)
d)
e)
CH3(CH2)4CO2H (ácido carboxílico) e C3H7NH2 (amina).
CH3CH2CHO (aldeído) e C(CH3)3OH (álcool).
CH3OC2H5 (éster) e (CH3)2CO (cetona).
O
C3H6 (alqueno) e C2H5
C
(amida)
NH2
HO2C ― (CH2)3 ― CO2H (ácido carboxílico) e C2H5CO2C3H7 (éster)
057 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A quitina é um biopolímero encontrado nos exoesqueletos
de insetos e crustáceos. No Brasil, esse composto já vem sendo isolado comercialmente, a partir do processamento
de cascas de camarões e lagostas. O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina é representativo da
função:
a) Cetona.
b) Aldeído .
c) Amida.
d) Imina.
e) Ácido carboxílico.
058 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricação de um produto
o
de grande utilização na sociedade. A reação verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 C e
sob altas pressões, durando de uma a quatro horas, dependendo do grau de hidrogenação requerido. Esse diagrama
retrata a produção de:
a) Margarina.
22
b) Borracha sintética.
c) Poliéster.
d) Polietileno.
e) Sabão.
Grupos Funcionais
a
059 – (COVEST – 1 fase/99) A equação abaixo representa a formação do náilon, material sintético inventado há 60 anos
e utilizado hoje, nas indústrias têxtil, automotiva e de aviação, entre outras.
O
n
O
C
(CH2)4
C
HO
H
+
OH
Ácido adípico
n
H
N
(CH2)6
O
N
H
O
C
H
(CH2)4
C
HO
H
(CH2)6
N
N
H
2n
H
náilon – 6, 6
hexametilenodiamina
Com base nessa equação podemos afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
A formação do náilon não é uma reação química.
Náilon apresenta grupos funcionais éster na sua estrutura.
A molécula do náilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete.
A molécula do náilon não contém o grupo funcional amida.
Processo de formação do náilon é uma reação ácido-base.
a
060 – (UFPE – 1 fase/2005) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos
alimentos:
(1) H2C O COR
(2)
(C6H10O5)n
(3)
O
O
N C C N C C
HC O COR
R1
H2C O COR
R = radical alquila de cadeia longa
R2
n
R1 = R2 = H ou outros substituintes
1, 2 e 3 são conhecidos, respectivamente, como:
a) ácidos graxos, hidrocarbonetos e aminoácidos.
b) carboidratos, ácidos graxos e proteínas.
c) ésteres graxos, carboidratos e proteínas.
d) ácidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos.
e) ésteres graxos, hidrocarbonetos e proteínas.
061 – (UFPE – 1a fase/2005) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina,
que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente
depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a heroína, substância altamente
tóxica, pode ser obtida através da reação de:
CH
3
N
H
Morfina: R = R’ = H
Codeína: R = CH3 e R’ = H
Heroína: R = R’ = COCH3
R O
a) Esterificação da codeína.
b) Metilação da morfina.
O
H
c) Metilação da codeína.
d) Esterificação da morfina.
O R'
e) Substituição nucleofílica da morfina.
a
062 – (UFPE – 1 fase/2006) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3), apesar de tóxico, já foi muito usado como anestésico local
por esportistas, pois alivia rapidamente dores causadas por torções ou impactos (pancadas). Ao entrar em contato
com a pele, o éter evapora rapidamente, e a região que entrou em contato com o líquido resfria-se (fica “gelada”).
Sobre a situação descrita acima, é incorreto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
O éter etílico é um líquido de alta pressão de vapor.
O fato de o corpo de uma pessoa que está em atividade física estar mais quente que o corpo de uma pessoa em
repouso contribui para uma evaporação mais rápida do éter.
O éter etílico é um líquido volátil.
Ocorre transferência de calor do líquido para o corpo do atleta.
O etanol também poderia ser utilizado para a mesma finalidade, mas sem a mesma eficiência.
Grupos Funcionais
23
a
063 – (UFPE – 2 fase/98) O ácido salicílico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antisséptico), e com
o ácido acético produzindo a aspirina, um medicamento de longa história que em 1997 está completando 100 anos.
O
OH
O
C
OCH3
C
OH
OH
+
O
CH3OH
OH
O
C
OH
C
OH
O
OCCH3
O
+
H2O
+
CH3C
+
H2O
OH
Com base nas informações acima podemos afirmar:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
O ácido salicílico é um fenol substituído.
As reações I e II são reações de esterificação.
Na presença de água a reação 1 é inibida.
A hidrólise do salicato de metila produz o ácido salicílico
A reação II ocorre entre dois grupos carboxílicos.
064 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos
alimentos está associado ao seu odor, percebido pelos receptores olfativos. Isso pode ser comprovado ao ficarmos
gripados, com as mucosas nasais inflamadas, pois quase não sentimos os sabores. Na língua, assim como na pele, há
receptores que, ao serem estimulados, causam a sensação de gelado. O mentol, por exemplo, presente na menta e
na hortelã, é uma substância que estimula os receptores, dando a sensação de frescor.
Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposições a seguir.
Dados: massas molares em g/mol: O = 16; H = 1; C = 12.
OH
I.
II.
III.
IV.
V.
Apresenta a função álcool na sua estrutura.
Apresenta a função fenol na sua estrutura.
Tem massa molar 130 g/mol.
Apresenta fórmula molecular C10H18O.
Todos os carbonos apresentam hibridação sp.
Está(ão) correta(s), apenas:
a) I
b) I, II e III
c) II
d) II, III e V
e) III e IV
065 – (UPE – Quí. II/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. A
primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função
a) cetona.
24
b) isonitrila.
c) nitrila.
d) amida.
e) aldeído.
Grupos Funcionais
066 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2009.2) O composto representado abaixo traz a estrutura geral de um grupo de
antibióticos, na qual são encontrados grupamentos funcionais característicos das funções orgânicas, como:
a) amida e tiol.
b) sulfato.
c) amina e tiol.
d) ácido carboxílico e amina.
e) amida e ácido carboxílico.
067 – (UPE – Vestibular a distância/2005) A dopamina é um neurotransmissor que como fármaco pode ser utilizado no
tratamento da hipotensão. Ela possuía seguinte estrutura:
Analise as afirmações abaixo com relação à estrutura da dopamina.
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
Ela apresenta aromaticidade.
Existem no total 8 (oito) átomos de hidrogênio.
Fenol e amina são duas funções orgânicas presentes.
Ela apresenta uma amina secundária.
Só há carbonos secundários.
068 – (Enem – 2ª Prova/2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a
radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para
funcionar como molécula ativa de protetores solares?
a)
b)
c)
d)
e)
Grupos Funcionais
25
17 – Nitrilos
C
ácido cianídrico, H
C
N
Também chamados de nitrilas ou cianetos orgânicos, são compostos derivados do
N , pela substituição do H por radical derivado de hidrocarboneto.
C
é um gás com cheiro de amêndoas amargas e por ingestão ou inoculação causa a morte,
pois se trata de um veneno letal. Foi utilizado na 2ª guerra mundial nas câmaras de gás.
Exemplos:
CH3
CH2
C
N
CH2
CH
C
CH2
CH2
N
18 – Isonitrilos
C
N
R
C
C
N
Também chamados de isonitrilas ou isocianetos orgânicos, são compostos derivados do ácido isocianídrico,
HNC , pela substituição do H por radical derivado de hidrocarboneto.
Exemplos:
CH3
CH2
N
C
CH2
CH
CH2
CH2
N
C
19 – Nitrocompostos
C
NO2
São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico HNO3 ou NO2–OH, pela substituição da hidroxíla, –OH,
por radical derivado de hidrocarboneto.
Exemplos:
Os nitrocompostos quando apresentam vários grupo nitro são empregados como poderosos explosivos.
CH3
H
H
H
CH3 CH2 NO2
H
C
C
C
H
NO2
ON
2
O
Tri-nitro-tolueno (TNT)
20 – Ácido sulfônico
O
O
Tri-nitro-glicerina
NO2 NO2 NO2
NO2
C
SO3H
Compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico H2SO4 ou SO3H–OH, pela substituição da hidroxíla, –OH,
por radical derivado de hidrocarboneto.
Exemplos:
CH3
CH2
SO3H
SO3H
Importante: Os ácidos sulfônicos de cadeia carbônica longa são industrialmente empregados na produção de
detergentes. São quimicamente chamados de tensoativos.
SO3H
26
Grupos Funcionais
21 – Tioálcool e tioéter
A substituição dos átomos de oxigênio por átomos de enxofre, pode originar outras funções orgânicas,
conhecidas como tiocompostos:
Álcool
C – OH
Tioálcool
C – SH
Éter
C–O–C
Tioéter
C–S–C
Também chamados de mercaptanas.
Aplicações práticas:
Tioálcoois: Apresentam odor repugnante (o cheiro do gambá, por exemplo). Devido ao cheiro repugnante que têm,
alguns compostos dessa classe são adicionados a gases combustíveis em reservatórios para detectar
eventuais vazamentos nas tubulações.
Tioéteres: quando acompanhados de átomos de cloro, são constituintes de várias armas químicas, como o gás mostarda,
por exemplo:
C
CH2
CH2
S
CH2
CH2
C sulfeto de di(cloroetila)
22 – Compostos Organometálicos
22.A – Compostos de Grignard
C
MgX ...onde X é halogênio = C, Br ou I (cloreto, brometo ou iodeto)
Os compostos de grignard são organometálicos e recebem esse nome por terem sido sintetizados pela
primeira vez pelo cientista francês Victor Grignard (1871 – 1935), que pelo feito recebeu o Prêmio Nobel de Química em
1912.
Exemplos:
CH3
CH2
MgCℓ
MgBr
22.B – Compostos de Plúmbicos
R
R
Pb
R
...onde R são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos
R
O mais conhecido composto plúmbico é o chumbo–tetraetila, aditivo da gasolina, empregado com o
objetivo de aumentar a eficiência (octanagem) desse combustível. Um exemplo de compostos dessa classe é o chumbo–
tetraetila...
H5C2
C2H5
Pb
H5C2
C2H5
Grupos Funcionais
27
Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco
069 – (FESP – UPE/93)
I
0
1
2
3
II
0
1
2
3
Os compostos de grignard apresentam como fórmula geral
R
Mg
X.
A função tio-álcool, tiol ou mercaptana está sempre ligada ao radical funcional
O radical funcional
S
na função orgânica, lembra o ácido sulfônico.
O
A fórmula geral
4
4
CH2
S
CH2
R
S
CH3
R
SH.
representa a função sulfóxido.
O
exemplifica com exatidão um tio – éter.
070 – (FESP – UPE/93)
I II
0 0 Os nitrilos são também denominados cianetos orgânicos.
1 1 As duplas ligações existentes no anel benzênico nos indicam que são fáceis as reações de adição, tal como
acontece com os alcenos.
2 2 Industrialmente os hidrocarbonetos aromáticos são obtidos através da destilação da hulha ou de processos
petroquímicos.
3 3 De acordo com a regra de “Hunckel”, tém caráter aromático todos os compostos cíclicos.
4 4 Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico
dinâmico.
071 – (UPE – 2003)
I II
0 0
1 1
2 2
3 3
4 4
A uréia, normalmente excretada na urina, pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e
amônia.
Substituindo-se a oxidrila da carboxila de um ácido orgânico pelo grupo – NH2, têm-se aminas.
Um solvente comercial contém apenas hidrocarbonetos alifáticos; conclui-se, portanto, que esse solvente não
deverá conter o tolueno.
O ácido cianídrico é um gás com cheiro de amêndoas amargas, formados de nitrilas e por ingestão ou
inoculação causa a morte, pois se trata de um veneno letal.
Os gambás, quando ameaçados, expelem um líquido amarelo e mal cheiroso (1 – butanotiol), que é um tiocomposto.
072 – (UFPE – 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos
classifica-los, respectivamente, como compostos:
CH33
CH
H
Cl
C
H
H
H
H
H
Tolueno
a) Orgânico, inorgânico e orgânico.
b) Orgânico, orgânico e orgânico.
28
C
H
ClC
H
Cl
C
clorofórmio
C
C
N
H
acetonitrila
c) Inorgânico, orgânico e orgânico.
d) Orgânico, inorgânico e inorgânico.
e) Inorgânico, inorgânico e inorgânico.
Grupos Funcionais
073 – (Enem – 2ª Aplicação/2010) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da
cúrcuma ou açafrão-da-índia (cúrcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal
de Parkinson e de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas
orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis
Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. Pesquisa
FAPESP. São Paulo, n. 168, fev 2010 (adaptado).
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
074 – (IFPE/2011 – Agroindústria/Petroquímica/Química Industrial/Segurança do Trabalho) A síndrome da
imunodeficiência adquirida (AIDS) é um estado caracterizado pela infecção das células do sistema imunológico pelo
retrovírus HIV. O primeiro medicamento eficiente contra a infecção pelo HIV, o AZT (zidovudina ou azidotimidina), foi
empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo é extremamente
tóxico. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo, assinale a alternativa verdadeira.
a)
b)
c)
d)
e)
O AZT apresenta função fenol.
O AZT apresenta função éster.
O AZT é um composto com cadeia homocíclica.
O AZT apresenta função ácido carboxílico.
O AZT apresenta função álcool.
075 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
ácido acetil salicílico
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
3
o carbono 1 tem hibridação sp .
2
a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp –p.
existem ao todo 4 ligações π (pi).
o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
076 – (UFPE – Ensino a Distância/2010.2) Umectantes são aditivos químicos utilizados na fabricação de bolos, panetones
etc. com a finalidade de evitar que a massa resseque. Por isso, os umectantes devem possuir grande afinidade com a
água. Assinale, entre as substâncias a seguir, aquela que pode ser usada como umectante.
a) Cicloexano
b) Tetracloreto de carbono
Grupos Funcionais
c) Benzeno
d) Éter etílico
e) Glicerol
29
a
077 – (UFPE – 2 fase/2010) Sobre a fenolftaleína, que é uma substância orgânica muito utilizada como indicador em
titulações ácido-base, e de acordo com a reação abaixo, podemos afirmar que:
I
0
1
2
3
4
II
0
1
2
3
4
A fenolftaleína (incolor) apresenta um caráter básico devido à presença de grupos fenol.
A fenolftaleína (rosa) é um sal orgânico.
Na fenolftaleína (incolor), não existe conjugação entre os anéis aromáticos.
A fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromático vizinho.
A transição entre as espécies fenolftaleína (incolor) e fenolftaleína (rosa) é reversível e pode ser controlada
pelo excesso dos reagentes NaOH ou HCℓ.
078 – (UFPE – CTG/2010.2) A utilização da penicilina como antibiótico representou um grande avanço na indústria
farmacêutica. A penicilina V possui a seguinte fórmula estrutural plana:
Estão presentes na molécula da penicilina V os seguintes grupos funcionais:
a)
b)
c)
d)
e)
éter, amida, tio-éter, lactama, ácido carboxílico.
fenol, amida, éter, cetona, amina.
fenol, amina, amida, éter, ácido carboxílico.
éter, amida, tio-éter, lactama, aldeído.
éter, amida, tio-álcool, lactona, ácido carboxílico.
a
079 – (UFPE – 1 fase/2006) A Vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, é comercializada a partir do
composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, é incorreto afirmar o que segue.
HO
OH
Vitamina C (comercial)
O
OH
O
OH
a)
b)
Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros.
No pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico, descrito
abaixo:
HO
OH OH
O
OH
OH
c)
d)
e)
30
OH
Apresenta quatro hidroxilas.
Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
Apresenta dois carbonos assimétricos.
Grupos Funcionais
Resoluções de Testes e Comentários Adicionais
Gabarito de Grupos Funcionais
No
Resposta
001
002
003
004
005
006
007
008
009
010
011
012
013
014
015
016
017
018
019
020
No
Resposta
021
022
023
024
025
026
027
028
029
030
031
032
033
034
035
036
037
038
039
040
Comunique-se com seu professor:
Grupos Funcionais
No
041
042
043
044
045
046
047
048
049
050
051
052
053
054
055
056
057
058
059
060
Resposta
No
061
062
063
064
065
066
067
068
069
070
071
072
073
074
075
076
077
078
079
Resposta
VVFVV
FVVVV
[email protected]
31